quÍmica orgÁnicacursos.iplacex.cl/ced/qoc4202/s1/me_1.pdf · 2018. 8. 6. · semana 1 2...

24
www.iplacex.cl QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD Nº I Introducción a la Química Orgánica

Upload: others

Post on 20-Jan-2021

5 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

www.iplacex.cl

QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD Nº I

Introducción a la Química Orgánica

Page 2: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 2

Introducción

La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen al

menos un átomo de carbono en su estructura, si bien la definición antigua de los

compuestos orgánicos ya no es aplicable en la actualidad, aún existen fibras

sintéticas, plásticos, fármacos y medicamentos, todos compuestos orgánicos que

presentan en su estructura numerosos átomos de carbono en sus moléculas.

Existen compuestos que en su estructura presentan átomos de carbono pero que

no son compuestos orgánicos como por ejemplo, es el caso de los compuestos

formados por el ión carbonato (CO3-2) y los óxidos de carbono (COx) que son

considerados como compuestos de carbono inorgánicos.

Los compuestos orgánicos son aquellos que contienen el elemento de carbono,

junto con elementos tales como el hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y el grupo de los

halógenos (flúor, cloro, bromo, iodo) que se encuentran ubicados en el grupo

diecisiete en el sistema periódico de los elementos, que se caracterizan por ser

elementos oxidantes.

El átomo de carbono es un elemento escaso en la naturaleza que constituye solo

un 0,027% de la corteza terrestre y aunque algo de él se presenta en forma

elemental, mayoritariamente lo hace a través de compuestos que puede formar. El

carbono es un elemento que presenta en su estructura neutra seis protones (6p+)

y seis neutrones (6n) que se encuentran alojados en el núcleo del átomo el cual

tiene una carga positiva y seis electrones (6e-) girando en las órbitas alrededor del

núcleo.

Page 3: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 3

Ideas Fuerza

Compuestos Orgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces simples.

Compuestos Inorgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura elementos que encontramos en la tabla periódica, pero que su componente principal no necesariamente es el átomo de carbono.

Carbono: Elemento químico de número atómico 6, masa atómica 12,01 y

símbolo C; es un no metal sólido que es el componente fundamental de los

compuestos orgánicos y tiene la propiedad de enlazarse con otros átomos

de carbono y otras sustancias para formar un número casi infinito de

compuestos; en la naturaleza se presenta en tres formas: diamante, grafito

y carbono amorfo o carbón; en cada una de estas formas tiene muchas

aplicaciones industriales.

Page 4: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 4

1. COMPUESTOS DE CARBONO

La vida como la conocemos se basa en los compuestos de carbono conformados

con largas cadenas de átomos de carbono unidas a átomos de otros elementos

principalmente hidrógeno, que forman las grandes moléculas que intervienen en

los procesos biológicos de la vida, como por ejemplo los carbohidratos, los

aminoácidos, los lípidos, los ácidos nucleicos, entre otros y que dan origen a los

llamados hidrocarburos que son compuestos que se encuentran formados por

átomos de carbono e hidrógeno.

En la vida cotidiana nos encontramos con una gran diversidad de compuestos que

son clasificados dependiendo de los elementos con que estén unidos, es decir:

Compuestos Orgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura

átomos de carbono e hidrógeno unidos mediante enlaces simples.

Existen dos grandes grupos de compuestos orgánicos que son: los Hidrocarburos

y las Funciones Orgánicas. Actualmente se conocen cerca de siete millones de

compuestos orgánicos sintéticos y naturales (inorgánicos solo unos cien mil. Cada

año aparecen unos cien mil nuevos que se incluyen dentro de la química orgánica

como: plásticos, medicamentos, jabones, detergentes, ceras, barnices, pinturas,

colorantes, insecticidas, herbicidas, gasolinas, cauchos, fibras textiles, entre otras.

Compuestos Inorgánicos: Son aquellos que presentan en su estructura

elementos que encontramos en la tabla periódica, pero que su componente

principal no necesariamente es el átomo de carbono.

Para ejemplificar de forma más clara, se presenta a continuación una tabla donde

se indican las principales diferencias que se presentan en los compuestos

orgánicos e inorgánicos, basados en las propiedades de ambos compuestos.

Page 5: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 5

1.1. Versatilidad del Carbono

Esta característica se debe a que el carbono tiene la capacidad de combinarse

con todos los elementos de su periodo, correspondiente al periodo 2 donde se

incluyen elementos tales como el litio, berilio boro, nitrógeno, oxígeno, flúor, neón,

además con todos los elementos de su grupo como son, el silicio, germanio,

estaño, plomo y consigo mismo. Es capaz de formar orbitales atómicos híbridos

(sp3, sp2, sp). Además es un elemento que presenta un gran número y diversidad

para formar compuestos orgánicos se explica por las características especiales

que tiene el átomo de carbono como son por ejemplo su electronegatividad y la

Tetravalencia.

Electronegatividad:

Esta se define como la tendencia o capacidad que tiene un átomo, en una

molécula, para atraer hacia sí los electrones de otro átomo en un enlace

covalente. Por lo que el átomo de carbono se ubica dentro de la tabla periódica en

el grupo 14 que antiguamente se denominaba (IV A), cambios realizados por la

unión internacional de química pura y aplicada (IUPAC) como una forma de

facilitar la ubicación de los elementos y en el período 2, con una electronegatividad

intermedia de 2,5 según la Escala de Pauling, que corresponde a una escala

donde se clasifican los átomos de acuerdo a la electronegatividad que presentan.

El átomo de carbono es capaz de unirse con otro átomo de Carbono y con

elementos como el hidrógeno, oxígeno y nitrógeno principalmente. Al unirse no

gana ni pierde electrones, si no que los comparte, característica principal de los

enlaces covalentes.

Tetravalencia:

El número atómico del átomo de carbono es seis (Z=6) y su configuración

electrónica corresponde a: 1s2, 2s2, 2p2 Para que el átomo de carbono alcance

su estabilidad dentro de los compuestos orgánicos debe estar unido a través de

cuatro enlaces covalentes. La Tetravalencia se debe a la cercanía energética

existente entre los orbitales atómicos 2s y 2p, lo que facilita la migración de un

electrón del orbital 2s al orbital 2p, permitiendo así la formación de los cuatro

enlaces posibles del carbono.

Page 6: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 6

Para lograr una mayor estabilidad y también explicar la forma que presentan las

moléculas, se hace referencia a la Hibridación. Esta consiste en la combinación de

los orbitales atómicos (OA) debido a la promoción de un electrón del orbital 2s a

un orbital 2p.

La nueva configuración electrónica del átomo de carbono tiene cuatro electrones

desapareados, es decir, 1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1. Los cuatro orbitales que se

forman por la combinación de un orbital s, con tres orbitales p se denominan

orbitales híbridos sp3, los que poseen la misma energía, sin embrago el átomo de

carbono también presenta hibridaciones del tipo sp2 e hibridaciones del tipo sp.

Esta condición le permite al carbono formar cuatro enlaces covalentes se llama

Tetravalencia. Estas uniones del átomo de carbono pueden ser con otros átomos

de carbono o átomos distintos.

Ahora bien las longitudes de los enlaces que se presentan en las hibridaciones

son diferentes pues el tipo de enlace, simple, doble o triple presentan ángulos

diferentes, es decir, el ángulo de enlace formado cuando el átomo de carbono

presenta una hibridación del tipo sp3, corresponde a 109°, el ángulo de enlace

cuando el carbono presenta una hibridación del tipo sp2, corresponde a 120° y

finalmente el ángulo de enlace del átomo de carbono cundo presenta una

hibridación del tipo sp es de 180°.

Figura 1: Orbitales Atómicos

Page 7: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 7

Figura 2: Combinación de Orbitales Atómicos producto de la combinación de un orbital

2s a un orbital 2p.

Page 8: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 8

2. NOMENCLATURA

Todo elemento que une a otro elemento para formar un compuesto se necesita

conocer la fórmula química y el nombre que presenta, junto a su fórmula química.

Los nombres y las fórmulas de los compuestos son parte del vocabulario

fundamental en química y en química orgánica, la asignación de nombre a las

sustancias se denomina Nomenclatura Química, cuya palabra griega proviene del

Nomen (nombre) y Calare (llamar).

En la actualidad se conocen más de 12 millones de sustancias químicas, razón

por la cual nombrarlas todas sería bastante complicado y si a esto le sumamos

que cada una tuviera un nombre especial independiente de todos los demás.

Muchas sustancias importantes que se han conocido desde mucho tiempo como

el agua, (H2O) y al amoniaco (NH3), presentan nombres individuales tradicionales.

Sin embargo para nombrar la mayor parte de las sustancias químicas orgánicas

nos tendremos que basar en un conjunto de reglas que nos lleve a un conjunto

sistemático único e informativo para cada sustancia, con base a la composición de

los elementos que la conforman.

Las reglas de la nomenclatura química se fundan en la división de las sustancias

en diferentes categorías, la división principal es clasificar a los compuestos entre

los compuestos orgánicos y los inorgánicos. Recordando que los compuestos

orgánicos contienen átomos de carbono, y se puede combinar el con él,

hidrógeno, nitrógeno y el azufre.

Los demás compuestos se denominan compuestos inorgánicos. Los químicos más

importantes asociaban los compuestos orgánicos con las plantas y animales, y los

inorgánicos, con la porción inerte de nuestro mundo. Aunque esta distinción entre

la materia viva y la inanimada ya no es pertinente, la clasificación en compuestos

orgánicos e inorgánicos sigue siendo útil.

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos conocidos se

conoce como sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)

se basa en una serie de reglas sencillas que permiten nombrar cualquier

compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada o viceversa. La

nomenclatura IUPAC pretende ser clara, sistemática, simple y no ambigua,

además existe la nomenclatura vulgar que era el nombre por el que se conocían

inicialmente ciertas moléculas orgánicas como es el caso del colesterol, el

aldehído, acetona, etc. y que en la actualidad están aceptadas.

Page 9: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 9

El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de

átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo que indica la clase de

compuesto orgánico que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados se

detallan a continuación:

Tabla N° 1: Prefijos más utilizados para el nombre sistemático de los Compuestos

Orgánicos

2.1. Sistemas de Nomenclatura

Los nombres sistemáticos de un compuesto orgánico pueden obtenerse mediante diferentes sistemas de nomenclatura, según la complejidad que presente el compuesto. A continuación se definirán los diferentes tipos de nomenclatura de compuestos orgánicos:

Sistema Sustitutivo: es aquel que se considera el compuesto como derivado

de un hidrocarburo (compuestos de carbono e hidrógeno) con lo que se

cambia la terminación al nombre de este por la correspondiente función

principal que contenga.

Sistema Función-Radical (o radico-funcional): El nombre del compuesto se

forma mediante dos palabras, un vocablo genérico que indica la función de

que se trata, y otro específico, que señala el radical ligado a esa función.

Sistema Aditivo: es aquel que se usa cuando un átomo o grupo de átomos

se considera unido a un hidrocarburo.

Sistema Conjuntivo: es aquel que se usa preferentemente en el caso de

que un grupo funcional principal esté ligado a un componente acíclico unido

Page 10: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 10

directamente a un ciclo o anillo. Se considera que se trata de un derivado

del compuesto acíclico.

Sistema de Reemplazamiento: Usado en las moléculas heteroatómicas,

aquellas que están formadas por átomos diferentes como por ejemplo el

agua (H2O), amoníaco (NH3) en las que el heteroátomo sustituye a un

grupo metileno (carbono de la cadena con sus hidrógenos). Cuando el

heteroátomo es el oxígeno se usa el prefijo oxa, si es el nitrógeno, aza, si

es azufre, tia.

Tabla 2 Ejemplos de nomenclatura

2.2. Moléculas

Las moléculas son aquellas cuando dos o más átomos iguales se unen entre sí

mediante un enlace del tipo covalente. La molécula es la parte más pequeña de un

compuesto químico que conserva sus propiedades.

Las moléculas orgánicas se definen como compuestos orgánicos es decir, son

sustancias químicas que contienen átomos de carbono, formando enlaces

covalentes Carbono – Carbono o Carbono – Hidrógeno. Muchos contienen

Oxígeno, Azufre, Fósforo, Boro, Nitrógeno, Halógenos y otros elementos. Es

necesario tener en cuenta que NO son moléculas orgánicas los compuestos que

presenten en su estructura compuestos de carburos, carbonatos y los óxidos de

carbono.

Page 11: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 11

La principal característica de estas sustancias químicas (Moléculas Orgánicas) es

que arden y pueden ser quemadas, es decir, son compuestos combustibles. La

mayoría de los compuestos orgánicos y moléculas orgánicas se producen de

forma artificial, es decir, en un laboratorio con la implementación adecuada,

aunque solo un conjunto todavía se extrae de forma natural.

Las moléculas orgánicas pueden clasificarse en dos tipos:

Moléculas Orgánicas Naturales; que se definen como aquellas sintetizadas

por los seres vivos, y se les conoce como biomoléculas, las cuales son

estudiadas por la bioquímica.

Moléculas Orgánicas Artificiales; son aquellas sustancias que no existen en

la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como: los plásticos

Las moléculas que integran a todos los seres vivos son denominadas como

Biomoléculas, de entre las cuales se pueden encontrar dos tipos de biomoléculas

que se detallan a continuación:

Biomoléculas Inorgánicas: son aquellas que pueden estar compuestas por

todos los elementos de la tabla periódica,

La biomolécula inorgánica fundamental e importante es el Agua (H2O), pero

también son importantes algunos gases como el Oxígeno, Nitrógeno y el

Dióxido de Carbono (O2, N2, CO2), y ciertos aniones como el Carbonato

Mono-hidrógeno, Cloruro, y el Sulfato (HCO3- , Cl-,SO4

-2) y algunos cationes

como el Sodio, Potasio y el Amonio derivado del Amoniaco (Na+, K+, NH4+)

Biomoléculas Orgánicas: son aquellas que encontramos en los seres vivos

y que son necesarios para el organismo como por ejemplo: los azúcares

(como glucosa, almidón, celulosa), lípidos (como triglicéridos y esteroides),

proteínas (como la hemoglobina o la insulina), los ácidos nucléicos (como el

ADN y el ARN) y ciertos metabolitos intermediarios como el ácido acético,

úrea, y etanol.

Page 12: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 12

Tabla 2 Ejemplos de Moléculas orgánicas

Page 13: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 13

3. ENLACE COVALENTE

Figura 1: Escala de Pauling. Valores de las electronegatividades.

Este tipo de enlace es aquel que se forma cuando los átomos participantes tienen

electronegatividades similares o iguales, produciendo una diferencia que puede

ser igual o superior a cero y menor a 1,7.

Así, a diferencia del enlace iónico, no se forman iones, es decir átomos o

elementos con carga positiva o negativa, puesto que los electrones no se

transfieren de un átomo a otro, por el contrario, comparten los electrones.

Por ejemplo, el enlace del ácido clorhídrico (HCl) compuesto presente en el jugo

gástrico de nuestro estómago:

a. El hidrógeno (H) presenta la configuración electrónica 1s1 y una

electronegatividad 2,

b. El cloro (Cl) posee una configuración electrónica 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 y una

electronegatividad 3,0.

Page 14: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 14

Si ambos átomos se “unen”, el hidrógeno tiene como gas noble más cercano al

helio, el cloro al argón; por lo tanto, ambos átomos “desean” tener un electrón más

para asemejarse a su gas noble más cercano.

Figura 2: Distribución de los electrones en forma de nube del ácido clorhídrico

El enlace covalente se clasifica como: polar y apolar dependiendo de la diferencia

de electronegatividad entre los átomos participantes.

El enlace covalente se produce cuando los átomos que participan de él comparten

sus electrones de valencia. Según la clasificación anterior, el enlace covalente es

Apolar si los átomos que participan del enlace atraen con igual intensidad a los

electrones compartidos y su diferencia de electronegatividad es igual a cero

(ΔEN = 0). El enlace covalente es Polar si los átomos que participan del enlace

atraen con desigual intensidad a los electrones compartidos, cuya diferencia de

electronegatividad sea distinta de cero e inferior a 1,7 ((ΔEN > 0 y < 1,7)

Los compuestos covalentes presentan propiedades características como las que

se detallan a continuación:

Los compuestos covalentes polares son solubles en solventes polares.

Los compuestos covalentes apolares son solubles en solventes apolares.

Las temperaturas de ebullición y de fusión son, por lo general,

relativamente bajas, debido a que las fuerzas de enlace son mayores que

las existentes entre las moléculas.

Los compuestos covalentes no conducen la corriente eléctrica y son malos

conductores de calor

Page 15: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 15

Algunas sustancias covalentes, como el cuarzo y el diamante son sólidos

cristalinos y de gran dureza con temperaturas de fusión y de ebullición mayores

que las de los sólidos iónicos. Esto se debe a la existencia de una gran red

cristalina formada por un enorme número de átomos que se encuentran unidos

entre sí a través de enlaces covalentes. Estos enlaces son más fuertes que los

que existen en una red iónica.

Entre los enlaces covalentes en los compuestos orgánicos, pueden existir enlaces

simples entre los átomos de carbono, enlaces dobles o enlaces triples, los que

reúnen las siguientes características resumidas en la tabla que se detalla a

continuación:

Figura 3: Tipos de Enlaces Covalentes de Compuestos Orgánicos

3.1. Enlace Covalente Polar

Corresponde al tipo de enlace covalente que se forma cuando la diferencia de

electronegatividad (ΔEN) es distinta de cero, pero inferior a 1,7, dando origen a

compuestos covalentes conocidos como moléculas diatómicas covalentes, por

ejemplo el ácido clorhídrico (HCl), y moléculas poliatómicas que se forman por la

unión de tres o más átomos, siendo el átomo central generalmente menos

electronegativo, por ejemplo el amoniaco (NH3). Un tipo de enlace covalente polar

es:

Enlace covalente coordinado o dativo: este tipo de enlace se produce

cuando uno de los átomos participantes aporta electrones, siendo siempre

de naturaleza polar. Por ejemplo H2SO4 y HNO3.

Enlace Covalente Apolar.

Es un tipo de enlace covalente que se forma por la unión de átomos con la

misma electronegatividad siendo su diferencia (ΔEN) igual a cero. Este tipo

Page 16: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 16

de enlace da origen generalmente a moléculas homoatómicas es decir

moléculas formadas por el mismo elemento por ejemplo: H2, N2, O2

3.2. Compuestos Covalentes

Los compuestos covalentes se clasifican como sustancias moleculares y

sustancias reticulares.

Las Sustancias Moleculares son aquellas que están formadas por moléculas

individuales unidas entre sí que dependiendo de su masa molecular y de la

densidad de las fuerzas intermoleculares, se pueden presentar en algún estado

físico como sólido, líquido o gaseoso, y se caracterizan por presentar:

a. Puntos de fusión y ebullición bajos.

b. Ser malas conductoras de electricidad y calor

c. Ser solubles en agua cuando son polares e insolubles cuando son apolares.

d. Ser blandas.

e. Presentar una baja resistencia mecánica

De entre las sustancias moleculares que se pueden encontrar en la naturaleza

tenemos: el oxígeno, el dióxido de carbono, el agua, el azúcar y el alcohol etílico.

Figura 3: Sustancias Moleculares de uso común

Page 17: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 17

Las Sustancias Reticulares, en cambio, están formadas por un número indefinido

de átomos iguales o diferentes que se encuentran unidos por enlace covalente. No

se puede hablar de moléculas, sino de red o cristal covalente, y la estructura de

red consiste en un número muy grande de núcleo y electrones conectados entre

sí, mediante una compleja cadena de enlaces covalentes que se caracterizan por

presentar:

a. Presentarse solo en estado sólido.

b. Tener puntos de fusión y ebullición muy altos.

c. Ser muy duros.

d. Ser insolubles en cualquier tipo de sustancia.

e. No conducir la electricidad.

De entre las sustancias reticulares que se pueden encontrar en la naturaleza

tenemos: el diamante, el grafito, el cuarzo.

Figura 4: Sustancias Reticulares de uso común

Se debe tener en cuenta que los cristales covalentes presentan distintas formas

de un mismo elemento denominadas alótropos, tal como se vio al principio de la

unidad, donde encontrábamos como ejemplo, el grafito y el diamante que están

constituidos por átomos de carbono, pero su distribución espacial es distinta,

formando sustancias diferentes.

Page 18: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 18

3.3. Enlaces Simples Carbono - Carbono La propiedad que hace posible que existan millones de compuestos orgánicos, es

la capacidad de compartir electrones no solo con elementos diferentes, sino

también con otros átomos de carbono. Por ejemplo: dos átomos de carbono

pueden unirse el uno al otro, y cada uno de ellos puede estar unido a otros

átomos. En el etano (CH3-CH3) y en hexacloretano (CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-

CH2Cl), cada carbono está unido a otro átomo carbono y a tres átomos de

hidrógeno o a tres átomos de cloro. A pesar de que estos compuestos tengan tres

átomos de carbono en vez de uno, tienen propiedades químicas similares a las del

metano y el tetraclorometano, respectivamente.

Figura 4: Estructuras del Etano y Hexacloroetano

El enlace carbono-carbono del etano, al igual que el enlace hidrógeno-hidrógeno

de la molécula de hidrógeno es un enlace covalente puro por los electrones

compartidos, por igual entre los dos átomos de carbono idénticos. Al igual que con

la molécula de hidrógeno, se necesita calor para romper el enlace carbono-

carbono del etano para obtener dos fragmentos de CH3 que se conocen como los

llamados radicales metilo. Un radical es un fragmento molecular con un número

impar de electrones no compartidos.

Figura 4: Ruptura del enlace Carbono – Carbono a través del calor

Page 19: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 19

Sin embargo, se requiere menos calor para romper el enlace carbono-carbono del

etano que para romper el enlace hidrógeno-hidrógeno en una molécula de

hidrógeno. La cantidad real es de 88 Kcal (unidad del sistema internacional que se

basa en la energía de un compuesto) (o 368 kJ) por mol (unidad que permite

medir la cantidad de sustancia) de etano. El enlace carbono-carbono del etano es

más largo (1,54 Å) que el enlace hidrógeno-hidrógeno (0,74 Å) y por lo tanto más

débil. La ruptura del enlace carbono-carbono por calor, representa en la ecuación

es el primer paso del craqueo del petróleo un importante proceso en la producción

de gasolina.

3.4. Enlaces Covalentes Polares Los enlaces covalentes no solo se forman entre átomos idénticos (H-H, C-C) sino

también entre átomos diferentes (C-H, C-Cl), los cuales no presentan grandes

diferencias de electronegatividad. Sin embargo si los átomos son diferentes, el par

de electrones no puede ser compartido igualmente entre ellos. Este tipo de enlace

se suele llamar enlace covalente polar porque los átomos unidos adquieren una

carga parcial negativa y una carga parcial positiva.

La molécula de cloruro de hidrógeno constituye un ejemplo de enlace covalente

polar. Los átomos de cloro son más electronegativos que los átomos de

hidrógeno, pero aun así el enlace que forman es más covalente que iónico. Sin

embargo, el par de electrones compartidos está más atraído por el cloro, lo cual lo

hace ligeramente negativo, que por el hidrógeno.

Esta polarización del enlace se indica por una flecha cuya cabeza es negativa y

cuyo final está marcado por un signo positivo. Las cargas parciales representadas

por δ+ (delta más) y δ- (delta menos), se puede representar como muestra el

esquema:

Figura 5: Cargas parciales representadas por δ+ y δ-

Page 20: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 20

El par de electrones de enlace que se comparte desigualmente se desplaza hacia

el cloro. Por lo general se puede confiar en la tabla periódica para determinar que

extremo de un enlace covalente polar, es el más negativo y cual el más positivo.

Según se avanza de izquierda a derecha a través de la tabla dentro de un mismo

periodo los elementos se hacen más electronegativos, debido al aumento del

número atómico o a la carga del núcleo.

Si se aumenta la carga nuclear los electrones de valencia son atraídos con más

fuerza. Según se avanza de arriba hacia abajo dentro de un grupo en la tabla, es

decir, al bajar en una columna, los elementos son menos electronegativos porque

los electrones de valencia están protegidos del núcleo por un número creciente de

electrones de las capas internas. A partir de estas generalizaciones, se puede

afirmar que el átomo situado a la derecha en cada uno de los siguientes enlaces

será negativo con respecto al átomo de la izquierda:

Figura 6: Átomos situados a la derecha serán negativos con respecto al átomo de la

izquierda

El enlace carbono - hidrógeno, que es tan común en los compuestos orgánicos,

requiere de un trato especial. El carbono y el hidrógeno tienen

electronegatividades casi idénticas, por lo que el enlace carbono-hidrógeno es casi

covalente puro.

Page 21: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 21

Figura 7: Electronegatividades de los elementos más comunes

Page 22: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 22

Conclusión

La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, síntesis y

reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e

hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en

pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

El término “orgánico” procede de la relación existente entre estos compuestos y

los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la

química orgánica que no están presentes en los seres vivos, mientras que

numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos,

sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la

hemoglobina.

Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y

aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas,

entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos,

productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas. La síntesis de nuevas moléculas

nos proporciona nuevos tintes para dar color a nuestras ropas, nuevos Benomil -

Fungicidaperfumes, nuevas medicinas con las que curar enfermedades. Por

desgracia existen compuestos orgánicos que han causado daños muy

importantes, contaminantes como el DDT, fármacos como la Talidomida. Pero

desde mi punto de vista el balance de esta disciplina científica es más que

positivo, hasta el punto de ser imposible el nivel de vida actual sin sus

aportaciones.

Page 23: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 23

Bibliografía

P. W. Atkins. (1992.). Química General. México: Omega.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998.). QuímicaOrgánica. México: Ed. Addison

Wesley Longman de México, S.A. de C.V.

Carey, F. A. (1999). Química Orgánica. México: Edición, Ed. McGraw-Hill.

Page 24: QUÍMICA ORGÁNICAcursos.iplacex.cl/CED/QOC4202/S1/ME_1.pdf · 2018. 8. 6. · SEMANA 1 2 Introducción La Química Orgánica se define como el estudio de compuestos que contienen

SEMANA 1

www.iplacex.cl 24