química orgánica - temas selectos de química

ACADEMIA DE QUMICA. 2013 1

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL CARMEN

ESCUELA PREPARATORIA DIURNA

ANTOLOGÍA

CURSO AL QUE PERTENECE:

QUÍMICA III

TÍTULO DE LA PRESENTACIÓN:

Ciclo escolar:

Febrero-Junio 2013.

Academia que presenta:

ACADEMIA DE QUÍMICA

IQP. Yulma Ruiz Arcos [email protected]

Ciudad Del Carmen, Campeche a 14 de febrero de 2013.


Nombre del alumn@:_____________________________________________ Grupo: _____

Í n d i c e I. INTRODUCCION

3

II.CONOCIENDO TUS COMPETENCIAS 2 BLOQUE I

5

1. LA QUIMICA DEL CARBONO 1.1. Estructura atómica y molecular. 1.2. Estado Basal. 1.3. Hibridación sp3 sp2 y sp, en el carbono. 1.4. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos. 1.5. Tipos de fórmulas de los compuestos del carbono. 1.6. Tipos de Cadenas. 1.7. Isomería. 1.8. Nomenclatura de los Alcanos. 1.9. Nomenclatura de loa Alquenos.

1.9.1. Dienos. 1.9.2. Trienos.

1.10. Nomenclatura de los alquinos. 1.10.1. Diinos. 1.10.2. Triinos.

CAPITULO 2 13 2. GRUPOS FUNCIONALES

2.1. Mecanismos de Reacción. 2.2. Alcoholes 2.3. Éteres 2.4. Aminas 2.5. Aldehídos 2.6. Cetonas 2.7. Acidos carboxílicos y sus derivados.

2.7.1. Halogenuros de Acilo. 2.7.2. Amidas. 2.7.3. Ésteres.

CAPITULO 3 26 3. COMPUESTOS AROMATICOS

3.1. Compuestos, mono, di y poli sustituidos. 3.2. Aplicación de los compuestos aromáticos en la industria.

BIBLIOGRAFIA

45


Introducción Dentro de los propósitos que establece el nuevo modelo educativo de la Universidad Autónoma del Carmen. Unidad académica Campus II. Escuela Preparatoria, es que el alumno sea investigador, que indague y llegue al conocimiento por gusto de saber más y de conocer, características deseables que el docente irá moldeando poco a poco. En la naturaleza, numerosas sustancias contienen silicio o carbono en su estructura. El silicio es el principal elemento para el geólogo: se combina con el oxígeno en varias formas para producir sílice y una familia de compuestos que se conocen como silicatos. Estos compuestos constituyen el fundamento químico de la mayor parte de arena, rocas y tierra. En el mundo vivo, el carbono se combina con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre para formar millones de compuestos. La industria del petróleo e innumerables productos de polímeros indispensables en nuestra vida son dos de las muchas industrias que dependen de la química del carbono. Las fibras sintéticas (para vestidos y tapetes) y los plásticos (recipientes, discos compactos, terminales de computadora y plumas) se fabrican con compuestos de carbono. Medicamentos para el catarro, productos de limpieza, nutrientes para viajes espaciales, alimentos preparados e incontables fármacos, tanto legales como ilegales, todos provienen de nuestra compresión de la química del carbono.

La química orgánica se refiere principalmente a los compuestos cuyo elemento más importante es el carbono. Se conocen más de 7 millones de compuestos del carbono y alrededor del 90 % de los nuevos compuestos que se sintetizan cada año contienen este elemento.

Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron en el siglo XVIII de la teoría "vitalista" que sostenía que los compuestos presentes en sistemas biológicos podían ser formados solamente por los organismos vivos. En 1828, Frederich Wöhler sintetizó por primera vez una molécula orgánica (urea) a partir de compuestos inorgánicos. Actualmente se preparan muchos compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos.

El aspecto estructural clave de la mayor parte de los compuestos orgánicos es la existencia de enlaces carbono – carbono estables. Algunas de estas cadenas pueden contener miles de átomos enlazados, como en los plásticos y fibras sintéticas. Las propiedades atómicas del carbono le confieren capacidades especiales de formación de enlaces, y constituyen la base de las dos características obvias de las moléculas orgánicas: complejidad estructural y diversidad química. Entre las propiedades especiales del átomo de carbono podemos citar:


• Configuración electrónica, electronegatividad y posibilidad de formación de enlaces covalentes.

• Debido a que el átomo de carbono es pequeño, forma enlaces cortos. El número, y fuerza de los enlaces C-C hace que sea el único elemento capaz de formar cadenas largas y anillos (enlazado a sí mismo mediante uniones simples, dobles o triples) química y térmicamente estables. El átomo de silicio también puede formar cadenas, sin embargo, los enlaces entre dos átomos de Si resultan más largos y débiles que entre dos átomos de C (recuerda que el Si posee mayor radio atómico que el C) por lo que su habilidad no es tan grande como la del C.

Si bien existe una infinidad de compuestos orgánicos, estos se pueden clasificar según sus propiedades, estructura y reactividad, en un pequeño número de grupos.

El objetivo de este curso de Química III es dar un panorama general de algunos de los conceptos, principios básicos y grupos de compuestos en química orgánica que son de importancia para comprender las propiedades de los materiales sintéticos, combustibles, etc.


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ESCUELA PREPARATORIA


Conociendo tus Competencias El enfoque de competencias, como complemento del paradigma constructivista de la educación, es una herramienta que nos permite comprender que el ser humano tiene un potencial ilimitado de capacidades que puede descubrir y desarrollar con ayuda de su familia y de las instituciones educativas. El aprendizaje significativo por parte de los estudiantes requiere saber, conocer, saber hacer, saber convivir y saber ser, para atender la solución de situaciones problemáticas, en un contexto determinado de la vida real y con criterios previamente establecidos. Educar bajo el enfoque por competencias representa crear experiencias de aprendizaje e indispensables para realizar satisfactoriamente sus actividades. El término “competencias” representa -según el proyecto Tuning- una combinación de atributos -con respecto al conocimiento y sus aplicaciones, aptitudes, destrezas y responsabilidades- que describen el nivel o grado de suficiencia con que una persona es capaz de desempeñarlos. Este concepto está estrechamente relacionado con otros términos con significados similares como capacidad, atributo, habilidad y destreza. Las competencias son capacidades que una persona desarrolla en forma gradual durante el proceso educativo, que incluyen conocimientos, habilidades, actitudes y valores, en forma integrada, para dar satisfacción a las necesidades individuales, académicas, laborales y profesionales. Existen principalmente tres tipos de competencias: Genéricas, disciplinares y laborales, en nuestro caso, solamente nos enfocaremos a las dos primeras: Competencias genéricas: Le permiten al estudiante comprender al mundo, aprender a vivir en él y aportar lo propio para transformarlo en niveles superiores.

� Se autodetermina y cuida de sí 1. Se conoce y valora a sí mismo y aborda problemas y retos teniendo en cuenta los objetivos que persigue. Atributos: � Enfrenta las dificultades que se le presentan y es consciente de sus valores,

fortalezas y debilidades. � Identifica sus emociones, las maneja de manera constructiva y reconoce la

necesidad de solicitar apoyo ante una situación que lo rebase. � Elige alternativas y cursos de acción con base en criterios sustentados y en el

marco de un proyecto de vida. � Analiza críticamente los factores que influyen en su toma de decisiones. � Asume las consecuencias de sus comportamientos y decisiones. � Administra los recursos disponibles teniendo en cuenta las restricciones para el

logro de sus metas.


2. Es sensible al arte y participa en la apreciación e interpretación de sus expresiones en distintos géneros. Atributos: � Valora el arte como manifestación de la belleza y expresión de ideas,

sensaciones y emociones. � Experimenta el arte como un hecho histórico compartido que permite la

comunicación entre individuos y culturas en el tiempo y el espacio, a la vez que desarrolla un sentido de identidad.

� Participa en prácticas relacionadas con el arte.

3. Elige y practica estilos de vida saludables. Atributos: � Reconoce la actividad física como un medio para su desarrollo físico, mental y

social. � Toma decisiones a partir de la valoración de las consecuencias de distintos

hábitos de consumo y conductas de riesgo. � Cultiva relaciones interpersonales que contribuyen a su desarrollo humano y el de

quienes lo rodean.

� Se expresa y comunica 4. Escucha, interpreta y emite mensajes pertinentes en distintos contextos mediante la utilización de medios, códigos y herramientas apropiados. Atributos: � Expresa ideas y conceptos mediante representaciones lingüísticas, matemáticas

o gráficas. � Aplica distintas estrategias comunicativas según quienes sean sus interlocutores,

el contexto en el que se encuentra y los objetivos que persigue. � Identifica las ideas clave en un texto o discurso oral e infiere conclusiones a partir

de ellas. � Se comunica en una segunda lengua en situaciones cotidianas. � Maneja las tecnologías de la información y la comunicación para obtener

información y expresar ideas.

� Piensa crítica y reflexivamente 5. Desarrolla innovaciones y propone soluciones a problemas a partir de métodos establecidos. Atributos: � Sigue instrucciones y procedimientos de manera reflexiva, comprendiendo como

cada uno de sus pasos contribuye al alcance de un objetivo. � Ordena información de acuerdo a categorías, jerarquías y relaciones. � Identifica los sistemas y reglas o principios medulares que subyacen a una serie

de fenómenos. � Construye hipótesis y diseña y aplica modelos para probar su validez. � Sintetiza evidencias obtenidas mediante la experimentación para producir

conclusiones y formular nuevas preguntas. � Utiliza las tecnologías de la información y comunicación para procesar e

interpretar información. 6. Sustenta una postura personal sobre temas de interés y relevancia general, considerando otros puntos de vista de manera crítica y reflexiva. Atributos:


� Elige las fuentes de información más relevantes para un propósito específico y discrimina entre ellas de acuerdo a su relevancia y confiabilidad.

� Evalúa argumentos y opiniones e identifica prejuicios y falacias. � Reconoce los propios prejuicios, modifica sus puntos de vista al conocer nuevas

evidencias, e integra nuevos conocimientos y perspectivas al acervo con el que cuenta.

� Estructura ideas y argumentos de manera clara, coherente y sintética.

� Aprende de forma autónoma 7. Aprende por iniciativa e interés propio a lo largo de la vida. Atributos: � Define metas y da seguimiento a sus procesos de construcción de conocimiento. � Identifica las actividades que le resultan de menor y mayor interés y dificultad,

reconociendo y controlando sus reacciones frente a retos y obstáculos. � Articula saberes de diversos campos y establece relaciones entre ellos y su vida

cotidiana.

� Trabaja en forma colaborativa 8. Participa y colabora de manera efectiva en equipos diversos. Atributos: � Propone maneras de solucionar un problema o desarrollar un proyecto en equipo,

definiendo un curso de acción con pasos específicos. � Aporta puntos de vista con apertura y considera los de otras personas de manera

reflexiva. � Asume una actitud constructiva, congruente con los conocimientos y habilidades

con los que cuenta dentro de distintos equipos de trabajo.

� Participa con responsabilidad en la sociedad

9. Participa con una conciencia cívica y ética en la vida de su comunidad, región, México y el mundo. Atributos: � Privilegia el diálogo como mecanismo para la solución de conflictos. � Toma decisiones a fin de contribuir a la equidad, bienestar y desarrollo

democrático de la sociedad. � Conoce sus derechos y obligaciones como mexicano y miembro de distintas

comunidades e instituciones, y reconoce el valor de la participación como herramienta para ejercerlos.

� Contribuye a alcanzar un equilibrio entre el interés y bienestar individual y el interés general de la sociedad.

� Actúa de manera propositiva frente a fenómenos de la sociedad y se mantiene informado.

� Advierte que los fenómenos que se desarrollan en los ámbitos local, nacional e internacional ocurren dentro de un contexto global interdependiente.

10. Mantiene una actitud respetuosa hacia la interculturalidad y la diversidad de creencias, valores, ideas y prácticas sociales. Atributos:


� Reconoce que la diversidad tiene lugar en un espacio democrático de igualdad de dignidad y derechos de todas las personas, y rechaza toda forma de discriminación.

� Dialoga y aprende de personas con distintos puntos de vista y tradiciones culturales mediante la ubicación de sus propias circunstancias en un contexto más amplio.

� Asume que el respeto de las diferencias es el principio de integración y convivencia en los contextos local, nacional e internacional.

11. Contribuye al desarrollo sustentable de manera crítica, con acciones responsables. Atributos: � Asume una actitud que favorece la solución de problemas ambientales en los

ámbitos local, nacional e internacional. � Reconoce y comprende las implicaciones biológicas, económicas, políticas y

sociales del daño ambiental en un contexto global interdependiente. � Contribuye al alcance de un equilibrio entre los intereses de corto y largo plazo

con relación al ambiente. Competencias disciplinares: Engloban los requerimientos básicos -conocimiento, habilidades, actitudes y valores- que se necesitan en cada campo disciplinar para que los estudiantes puedan aplicarlos en diferentes contextos y situaciones en su vida. Éstas pueden ser básicas o extendidas.

� Las competencias disciplinares básicas procuran expresar las capacidades que todos los estudiantes deben adquirir, independientemente del plan y programas de estudio que cursen y la trayectoria académica o laboral que elijan al terminar sus estudios de bachillerato. Dan sustento a la formación de los estudiantes en las competencias genéricas que integran el perfil de egreso de la EMS y pueden aplicarse en distintos enfoques educativos, contenidos y estructuras curriculares. Estas se organizan en los campos disciplinares siguientes:

Campo disciplinar Disciplinas

Matemáticas Matemáticas Ciencias experimentales Física, Química, Biología y Ecología. *Humanidades y Ciencias Sociales

Filosofía, ética, lógica, estética, derecho, historia, sociología, política, economía y administración.

Comunicación Lectura y expresión oral y escrita, literatura, lengua extranjera e informática. * Las Humanidades y las Ciencias Sociales son dos campos distintos, caracterizados por los correspondientes objetos y métodos de investigación, generados en su devenir, sin menoscabo de las relaciones entre algunos de estos.

� Ciencias experimentales Las competencias disciplinares básicas de ciencias experimentales están orientadas a que los estudiantes conozcan y apliquen los métodos y procedimientos de dichas ciencias para la resolución de problemas cotidianos y para la comprensión racional de su entorno.


Tienen un enfoque práctico se refieren a estructuras de pensamiento y procesos aplicables a contextos diversos, que serán útiles para los estudiantes a lo largo de la vida, sin que por ello dejen de sujetarse al rigor metodológico que imponen las disciplinas que las conforman. Su desarrollo favorece acciones responsables y fundadas por parte de los estudiantes hacia el ambiente y hacia sí mismos. Competencias: 1. Establece la interrelación entre la ciencia, la tecnología, la sociedad y el ambiente en contextos históricos y sociales específicos. 2. Fundamenta opiniones sobre los impactos de la ciencia y la tecnología en su vida cotidiana, asumiendo consideraciones éticas. 3. Identifica problemas, formula preguntas de carácter científico y plantea las hipótesis necesarias para responderlas. 4. Obtiene, registra y sistematiza la información para responder a preguntas de carácter científico, consultando fuentes relevantes y realizando experimentos pertinentes. 5. Contrasta los resultados obtenidos en una investigación o experimento con hipótesis previas y comunica sus conclusiones. 6. Valora las preconcepciones personales o comunes sobre diversos fenómenos naturales a partir de evidencias científicas. 7. Hace explícitas las nociones científicas que sustentan los procesos para la solución de problemas cotidianos. 8. Explica el funcionamiento de máquinas de uso común a partir de nociones científicas. 9. Diseña modelos o prototipos para resolver problemas, satisfacer necesidades o demostrar principios científicos. 10. Relaciona las expresiones simbólicas de un fenómeno de la naturaleza y los rasgos observables a simple vista o mediante instrumentos o modelos científicos. 11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio físico y valora las acciones humanas de impacto ambiental. 12. Decide sobre el cuidado de su salud a partir del conocimiento de su cuerpo, sus procesos vitales y el entorno al que pertenece. 13. Relaciona los niveles de organización química, biológica, física y ecológica de los sistemas vivos. 14. Aplica normas de seguridad en el manejo de sustancias, instrumentos y equipo en la realización de actividades de su vida cotidiana.


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ESCUELA PREPARATORIA

PERIODO DE LA EXPERIENCIA

14 DE FEBRERO - 15 DE MARZO

PERIODO DE LA EVALUACIÓN DEPARTAMENTAL

11 - 15 DE MARZO

VALOR DE LA SECUENCIA

30 %

Ensayo 5% Ejercicios y Actividades 5% Lectura Transversal 5% Examen escrito 15%


BLOQUE I 1. LA QUÍMICA DEL CARBONO.

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos del carbono.


De acuerdo con esta definición, se puede pensar que todos los compuestos en cuya composición esté presente el carbono son orgánicos, como el diamante, la hulla, los carbonatos, los cianuros, etcétera; sin embargo, cabe aclarar que estas sustancias por su estructura, propiedades y uso son totalmente diferentes a los compuestos considerados orgánicos. Esta diferencia se manifiesta en la estructura interna de sus átomos, la cual le otorga propiedades muy específicas. Los compuestos orgánicos forman parte de nuestra vida cotidiana. No solo los organismos vegetales y animales, sino los nutrientes, combustibles, fibras y filamentos para elaborar telas (algodón, seda, poliéster, dacrón, etc.) y papel, por ejemplo, tienen su origen en moléculas orgánicas. Durante el siglo XVIII se observaron ciertas diferencias entre los compuestos provenientes de organismos y los provenientes de minerales. Los compuestos que provienen de organismos vivos eran más difíciles de aislar y de purificar que los compuestos de origen mineral; asimismo, los primeros eran más difíciles de manipular que los segundos. Uno de los científicos fue Friedrich Wöhler el cual sintetizo compuestos orgánicos. En una época se creyó que los compuestos orgánicos sólo se podían obtener de sustancias vivas. Sin embargo, en 1828, Friedrich Wöhler (1800 – 1882), químico alemán, demostró lo contrario. Calentó un compuesto Inorgánico, cianato de amonio y, por este procedimiento, encontró que se formaba urea, que es un compuesto orgánico.

NH4OCN ∆ CO (NH2)2 Cianato de amonio urea

Este fue uno de los experimentos principales de la historia ya que demostró que no solo de los organismos vivos se pueden extraer compuestos orgánicos sino también de los inorgánicos. En la actualidad se conocen cerca de diez millones de compuestos orgánicos. Son sustancias en cuyas estructuras la parte esencial es Carbono, elemento que forma enlaces entre sí, y con otros elementos, como H, O, N, P, y metales. Es por esto que los científicos decidieron crear una rama de la Química llamada: Química Orgánica ó Química del Carbono. La Química orgánica, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares... de ahí el sobrenombre de Química orgánica) como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para:

� Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples. � Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, cloro, bromo,

yodo... � Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o,

incluso, cíclicas.


Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno que forman cadenas de diverso tamaño y forma. El resto de compuestos orgánicos proceden de la sustitución de hidrógenos y carbonos de los hidrocarburos por otros átomos o grupos de átomos (grupos funcionales). Los hidrocarburos se pueden clasificar en:

� Hidrocarburos aromáticos: Contienen anillos bencénicos. � Hidrocarburos alifáticos: No contienen anillos bencénicos.


Los compuestos oxigenados provienen de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos funcionales que contienen oxígeno.

Los compuestos nitrogenados provienen de los hidrocarburos por sustitución de uno o más hidrógenos por grupos funcionales que contienen nitrógeno.

3.


Carbono. El carbono tiene un número atómico 6 y número de masa 12 (ver cuadro 1); en su núcleo tiene seis neutrones y está rodeado por seis electrones, distribuidos de la siguiente manera: dos en su primer nivel s y los cuatro restantes en su segundo nivel p. Su configuración electrónica es: 1s2 2s2 2px

1

2py1 2pz

1.

Nombre: Carbono Número atómico: 6 Valencia: 2, +4, -4 Estado de oxidación: +4 Electronegatividad: 2,5 Radio covalente (Å): 0,77 Radio iónico (Å): 0,15 Radio atómico (Å): 0,914 Configuración electrónica: 1s2 2s2 2px

1 2py1

2pz1.

Primer potencial de ionización (eV): 11,34 Masa atómica (g/mol): 12,01115 Densidad (g/ml): 2,26 Punto de ebullición (ºC): 4830 Punto de fusión (ºC): 3727 Descubridor: Los antiguos

Fig.1 características del Carbono

Esta configuración electrónica corresponde al carbono en su estado natural. Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir puede formar cuatro enlaces. Una forma de explicar esta tetravalencia es con la ayuda del modelado de orbitales híbridos. Propiedades físicas del Carbono. Debido al elevadísimo número de compuestos de carbono diferentes, resulta prácticamente imposible encontrar propiedades físicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades de determinados grupos de compuestos.

� Así, debido al carácter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes entre las moléculas, las temperaturas de fusión y de ebullición son, en general, bajas. Así, los hidrocarburos más sencillos serán gases o líquidos a temperatura ambiente. A medida que aumenta el número de carbonos del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos que obtenemos son líquidos o sólidos.

� El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente.

� El pentano, el hexano… hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son líquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos están presentes, por ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasóleo).

� Los hidrocarburos con más de quince carbonos son sólidos. En este grupo están presentes las ceras y parafinas.


� La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua.

� Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos más sencillos no resultan solubles en agua, aunque sí son solubles en otros disolventes orgánicos, como el alcohol.

Propiedades químicas del carbono. El carbono se encuentra en el sistema periódico en el cuarto grupo y en el segundo período. Esto implica una electronegatividad no demasiado elevada, lo que supone que los compuestos de carbono no tienen un carácter iónico. Los enlaces tienen un marcado carácter covalente. Si recuerdas la unidad en la que hablamos de los distintos tipos de enlace, sabrás que los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difíciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono no son, en general, demasiado rápidas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reacción se produzca a un ritmo apreciable. (Y en muchos casos elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantísima desde el punto de vista práctico es la capacidad energética de los hidrocarburos. En las reacciones de combustión se genera una gran cantidad de energía. Como productos de desecho se obtiene siempre dióxido de carbono y agua. Observa algunas reacciones:


Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente.

1.1. Estructura atómica y molecular. En el átomo distinguimos dos partes: el núcleo y la corteza.

� El núcleo es la parte central del átomo y contiene partículas con carga positiva, los protones, y partículas que no poseen carga eléctrica, es decir son neutras, los neutrones. La masa de un protón es aproximadamente igual a la de un neutrón.

� Todos los átomos de un elemento químico tienen en el núcleo el mismo número de protones. Este número, que caracteriza a cada elemento y lo distingue de los demás, es el número atómico y se representa con la letra Z.

� La corteza es la parte exterior del átomo. En ella se encuentran los electrones, con carga negativa. Éstos, ordenados en distintos niveles, giran alrededor del núcleo. La masa de un electrón es unas 2000 veces menor que la de un protón.

� Los átomos son eléctricamente neutros, debido a que tienen igual número de protones que de electrones. Así, el número atómico también coincide con el número de electrones.

Evolución de los Modelos atómicos


Orbitales atómicos. El modelo mecano-cuántico del átomo es un modelo matemático basado en la Ecuación de Schrödinger. Las soluciones son unos números llamados números cuánticos se simbolizan de la siguiente forma:

� n: Número cuántico principal. Toma valores desde enteros positivos, desde n = 1 hasta n = 7. Nos indica la energía del orbital y su tamaño (cercanía al núcleo).

� l: Número cuántico secundario o azimutal. Toma valores desde 0 hasta (n-1). Nos indica la forma y el tipo del orbital. - Si l = 0 el orbital es tipo s. (Se presentan de 1 en 1). - Si l = 1 el orbital es tipo p. (Se presentan de 3 en 3).


- Si l = 2 el orbital es tipo d. (Se presentan de 5 en 5). - Si l = 3 el orbital es tipo f. (Se presentan de 7 en 7).

� m: Número cuántico magnético. Toma valores desde -l hasta +l pasando por 0. nos indica la orientación espacial del orbital.

� s: Número cuántico de spin. Toma valores -1/2 y 1/2. Nos indica el giro del electrón en un sentido o el contrario.

Por ejemplo, si n = 1 entonces l = 0 sólo hay un orbital, el 1s. Si n = 2, tenemos l = 0 (1 orbital 2s) y l = 1 (3 orbitales 2p). Si n = 3, tenemos l = 0 (1 orbital 3s), l = 1 (3 orbitales 3p) y l = 2 (5 orbitales 3d). Si n = 4, tenemos l = 0 (1 orbital 4s), l = 1 (3 orbitales 4p), l = 2 (5 orbitales 4d) y l = 3 (7 orbitales 4f).

Configuración electrónica. La configuración electrónica del átomo de un elemento corresponde a la ubicación de los electrones en los orbitales de los diferentes niveles de energía. Aunque el modelo de Scrödinger es exacto sólo para el átomo de hidrógeno, para otros átomos es aplicable el mismo modelo mediante aproximaciones muy buenas. La manera de mostrar cómo se distribuyen los electrones en un átomo, es a través de la configuración electrónica. El orden en el que se van llenando


los niveles de energía es: 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p. El esquema de llenado de los orbitales atómicos, lo podemos tener utilizando la regla de la diagonal, para ello debes seguir atentamente la flecha del esquema comenzando en 1s; siguiendo la flecha podrás ir completando los orbitales con los electrones en forma correcta.

Los electrones que tienen números de espín opuestos cancelan los efectos magnéticos y se dice que son electrones apareados. Un ejemplo son los dos electrones que ocupan el orbital 1s en el átomo de Litio. De manera similar decimos que el electrón que ocupa el orbital 2s orbital está desapareado. En la tabla a continuación vemos como se distribuyen los electrones de los átomos en orden creciente a su número atómico (Z):

Diagramas de Lewis. Los diagramas de Lewis constituyen una forma sencilla de representar simbólicamente cómo están distribuidos los electrones de la última capa en un átomo.

Como vemos, los electrones, representados por puntos, están apareados o desapareados, según se encuentren en los respectivos orbitales. Estos diagramas son muy útiles a la hora de estudiar cómo los átomos intercambian electrones.


Características del enlace iónico. El enlace iónico se da cuando se combinan elementos metálicos (electropositivos, con tendencia a dar electrones), con elementos no metálicos (electronegativos, con tendencia a aceptar electrones). Se producirá una transferencia de electrones desde el átomo metálico hasta el no metálico, de forma que ambos quedarán con 8 electrones en su última capa (estructura de gas noble, estable). Al perder electrones, el átomo del metal quedará con carga positiva (catión), y el átomo del no metal con carga negativa (anión). Entre cargas de distinto signo surge una fuerza electrostática atractiva que mantiene unidos ambos átomos. Como ya dijimos anteriormente, la distancia de enlace final será aquella a la que se compense la atracción entre iones con la repulsión entre las cortezas electrónicas. La fórmula del compuesto (la proporción de átomos) dependerá del número de electrones intercambiados.

Cada átomo de sodio cede un electrón a un átomo de cloro, por lo que la fórmula del compuesto será Na Cl.

� Se forman iones. El átomo de sodio queda con una carga positiva (catión) y el de cloro con una carga negativa (anión).

� Se genera una fuerza electrostática entre cargas de distinto signo, que mantiene unidos a los iones, desprendiéndose energía en el proceso.

� Se forma una red cristalina iónica. Cada catión se rodea de todos los aniones posibles, y viceversa.

Características del enlace covalente. El enlace covalente se da entre elementos no metálicos (electronegativos), cuyos átomos tienen tendencia a ganar electrones para adquirir la configuración electrónica de gas noble. En este caso, no es rentable energéticamente el que uno de los dos átomos pierda electrones (los no metales tienen energías de ionización muy altas). La mayor estabilidad se consigue, entonces, compartiendo pares de electrones (normalmente 1 e- de cada átomo). Este par de electrones forma un orbital que es común a los dos átomos enlazados, y que posee menor energía que los dos orbitales atómicos por separado. Es decir, en total, se desprende energía al producirse el enlace. Veamos esto con una molécula sencilla, la de hidrógeno (H2):


Vemos que los electrones que intervienen en el enlace son aquellos que se encuentran desapareados (en un orbital medio lleno). Es la norma general, aunque existe otro tipo de enlace (llamado enlace covalente coordinado), en el que pueden producir enlace electrones que ya se encuentren apareados en el átomo. Es importante conocer la forma de las moléculas, pues de su geometría dependen muchas de las propiedades de la sustancia. Estudiaremos aquí la geometría de fórmulas sencillas, constituidas por un átomo central de un elemento, al que se unen uno o varios átomos de otro elemento. (Ej: H2O, HCl, NH3, CH4…). La forma de la molécula se estudia a partir de los pares de electrones de enlace y de no enlace que posea el átomo central. Estos pares de electrones, por repulsión entre cargas del mismo signo, se dispondrán en el espacio de forma que estén lo más alejados entre sí como sea posible. En la geometría del átomo central intervienen todos sus pares de enlace. En la forma de la molécula sólo se tienen en cuenta los enlaces entre átomos, no los pares de no enlace.


Los ángulos que forman los pares de electrones varían de los marcados en la tabla como norma general, debido a la diferente repulsión que ejercen los pares de enlace y no enlace. A mayor repulsión, mayor ángulo formarán entre sí. La escala de repulsión es: (par NO Enlace – par NO Enlace) > (par NO Enlace – par Enlace) > (par Enlace – par Enlace)

1.2. Estado Basal. Estado basal es el estado en el que los electrones de un átomo consumen la menor cantidad de energía posible, el ejemplo más utilizado es el hidrógeno. En éste sólo hay un electrón lo cual implica que se tiene que encontrar cerca del núcleo, ahí está en estado basal, mientras más se aleja va necesitando mayor energía para mantenerse en el átomo, está energía la obtiene del medio; por el contrario cuando un electrón regresa a su estado basal pierde toda la energía que le hacía permanecer en niveles superiores, ésta es en forma de fotones(luz).

1.3. Hibridación sp3 sp2 y sp, en el carbono. La teoría cuántica nos explica la tetravalencia del átomo de carbono ya que mediante la configuración electrónica en su estado basal no es posible.


Como se ve en la configuración electrónica existen dos orbitales puros desapareados y uno vacío lo que da lugar a dos uniones covalentes y una coordinada por lo que se piensa que su forma más estable es la combinación de un átomo de carbono con dos de hidrógeno CH2, sin embargo se sabe que su forma más estable es CH4. Este hecho sólo se explica con el concepto de hibridación, en donde un electrón del orbital 2s brinca espontáneamente al orbital 2p dando como resultado cuatro orbitales híbridos llamados sp3, con el mismo contenido energético, forma, simetría y distribución en el espacio.

La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales a híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales. Es decir, es la combinación de orbitales puros de diferente energía de un mismo nivel atómico para generar orbitales híbridos o combinados de la misma energía.

Cuando se combina el orbital s con los orbitales p puede dar lugar a tres tipos de hibridación la sp3, sp2 y sp. Cuenta así, con la posibilidad de enlazarse con otros elementos mediante tres tipos de enlace: simple (hibridación sp3), doble (hibridación sp2) y triple (hibridación sp), según comparta uno, dos o tres pares de electrones, respectivamente, con otro átomo de carbono. El primer tipo de enlace se denomina saturado e insaturados a los dos últimos. El resto de electrones de valencia (hasta cuatro) forman enlace covalente con sendos átomos de hidrógeno.

El carbono es un elemento representativo y es el único que sufre los tres tipos de hibridación, originando así los enlaces simples, dobles y triples. El carbono es un átomo con una gran facilidad de combinación, pues es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia y de conseguir hasta tres tipos de hibridación de sus orbitales más externos. Además, el carbono puede unirse formando cadenas de átomos de carbono, que pueden llegar a ser muy grandes (piénsese en la cadena de ADN), en las que cada átomo está unido a uno, dos, tres o cuatro átomos más. Según esto en los compuestos orgánicos existen cuatro tipos de átomos de carbono, según el número de átomos de carbono a los que se enlaza.

� Primario: el carbono está ligado solamente a otro átomo de carbono, con el resto de enlaces se une a tres átomos de hidrógeno (−CH3)

� Secundario: cuando el carbono se encuentra unido a otros dos átomos de carbono y dos hidrógenos (−CH2−)

� Terciario: cuando se encuentra ligado a tres átomos de carbono y un hidrógeno ( CH )

� Cuaternario: está unido a otros cuatro átomos de carbono y ningún hidrógeno


Tal y como sabemos, el carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridación sp3: Se forma por la combinación de un orbital s con tres orbitales p dando lugar a cuatro orbitales híbridos sp3. Se presenta entre carbonos unidos por enlace simple ( C - C ).

� 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).

� Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

� Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

Un electrón de s pasa a pz.

Hibridación sp2: Se da cuando un orbital s se combina con dos orbitales p dando como resultado tres orbitales híbridos sp2 y un orbital puro. Se presenta en carbonos con enlace doble ( C = C ).

� 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)

� Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

� Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Primero un electrón de py se traslada a pz y posteriormente un electrón de s, pasa a py.


Hibridación sp: Se forma por la combinación de un orbital s con un orbital p, dando lugar a dos orbitales híbridos sp y dos orbitales puros. Se presenta en carbonos unidos por enlaces triples ( C Ξ C ).

� 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “π”

� Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.

� Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C

Primero un electrón de px se traslada a pz y posteriormente un electrón de s, pasa a px.

C C

H H

HH

H

H

1,09 Aº

1,54 Aº 1,33 Aº

Aº1,08

H

H

H

HCC C CH

1,06 Aº

1,20 Aº

H

Etano Eteno Etino


1.4. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos. A continuación se enumeran las diferencias fundamentales que existen entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Orgánicas

a) Tienen punto de fusión y ebullición bajo. b) Están formadas principalmente por C, H, O, N, S, P. c) Son muy numerosas, se conocen alrededor de diez millones

actualmente y se siguen sintetizando muchas más. d) Reaccionan de forma lenta. e) Generalmente conducen electricidad ni calor. f) El enlace de sus átomos es casi siempre covalente. g) La mayoría es insoluble en agua. h) Gran solubilidad en solventes no polares. i) Inflamables. j) Presentan isomerismo. k) Se descomponen fácilmente con el calor. l) Los átomos de carbono tienen la capacidad de combinarse por enlaces

covalentes y formar largas cadenas. Inorgánicas

a) Tienen punto de fusión y ebullición alto. b) Formadas por todos los elementos de la tabla periódica. c) No son tan numerosas, se conocen actualmente cientos miles. d) Reaccionan en forma rápida. e) Son buenas conductoras de calor y electricidad. f) El enlace es casi siempre iónico. g) La mayoría es soluble en solventes no polares. h) No inflamables. i) El isomerismo es muy limitado. j) Resisten temperaturas elevadas. k) No presenta concatenación.


1.5. Tipos de fórmulas de los compuestos del carbono.

Se llama "fórmula" a la representación escrita de una molécula, y debe indicar:

� la clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. � la masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que

entran en su combinación. En Química Orgánica se usan diversas fórmulas para representar las moléculas:

� FÓRMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molécula y el número de cada uno de ellos. Ej.:

C4H8 C2H6O � FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, además, aparecen

agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena. Ej.:

CH2=CH–CH2–CH3 CH3 –CH2–OH

� FÓRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cómo están unidos entre sí los átomos que constituyen la molécula. Ej.:

� FÓRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales"

que sirven para construir loa molécula, observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. Esta fórmula da la forma real de la molécula.

Las fórmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con más frecuencia.

H H H H H | | | | | C=C–C––C–H H–C–C–O–H | | | | | | H H H H H H


1.6. Tipos de Cadenas.

Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica totalidad de los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

Existen varios tipos de cadenas de carbono la forma más sencilla entre los átomos de carbono es la siguiente:

Como el par de electrones (enlace covalente) se puede representar por medio de un guión; resulta:

Las cadenas que presentan los átomos de carbono en forma consecutiva, como las arriba representadas, se denominan lineales o normales. Además, por tener los extremos libres, se llaman abiertas o acíclicas. En otras ocasiones las cadenas tienen mayor complejidad:

Estas estructuras reciben el nombre de cadenas ramificadas. En algunos casos, los extremos de la cadena se unen formando un anillo o ciclo:

Este tipo de cadena se llama cerradas o cíclicas. Los ciclos más comunes están formados por cinco (5) o seis (6) átomos de carbono. En los casos antes considerados, los enlaces entre los átomos de carbono se


efectúan compartiendo un par de electrones, por lo cual se denominan enlaces o ligaduras simples. Las cadenas que presentan enlaces o ligaduras simples entre los átomos de carbono, reciben el nombre de saturadas. En otras cadenas carbonadas se observa la presencia de una o más uniones covalentes dobles (enlaces o ligaduras dobles), tales como:

En ciertos casos, las cadenas cíclicas también presentan uno o más enlaces dobles:

También existen cadenas en las cuales se observan uniones triples (enlaces o ligaduras triples):

Las cadenas que presentan una o más ligaduras dobles y/o triples, se denominan cadenas no saturadas o insaturadas. En resumen, las cadenas se pueden clasificar de los siguientes modos:

� Según su forma:

� Según el tipo de enlaces o ligadura presentan:


1.7. Isomería. En química orgánica existen muchos compuestos llamados isómeros, (que provienen del griego iso=igual y mera=parte), pues tienen fórmulas moleculares idénticas pero estructuras diferentes y en consecuencia cambian sus propiedades. La existencia de estos isómeros hace indispensable indicar el orden y la distribución de los átomos en un compuesto mediante fórmulas desarrolladas. Existen los siguientes tipos de isómeros:

Tipos de isomería

� ISOMEROS ESTRUCTURALES a) De cadena o estructurales

Este tipo de isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula condensada pero los átomos se encuentran distribuidos de diferente manera. Se presentan principalmente en los alcanos. Los siguientes compuestos presentan la misma fórmula condensada pero diferente distribución.

Isómeros con fórmula molecular C4H10

n-butano 2-metil-propano

(isobutano) b) De posición o Lugar

Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas estructurales difieren únicamente en la situación de su grupo funcional sobre el esqueleto carbonado. Veamos algún ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C3H8

1-propanol 2-propanol

c) De Función Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula molecular presentan distinto grupo funcional, por ejemplo:

Isómeros con fórmula molecular C2H6O

etanol metano-oxi-metano

propanal propanona


� ISOMEROS ESTEREOISOMERÍA La estereoisomería la presentan sustancias que con la misma estructura tienen una diferente distribución espacial de sus átomos.

d) Geométricos o cis-trans Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica. La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan un doble enlace carbono-carbono:

, así como de ciertos compuestos cíclicos. Para que pueda darse en los compuestos con doble enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace tenga los dos sustituyentes iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace son:

� Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

� Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono.

Por ejemplo:

Isómeros geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH

Isómero cis (Ácido

isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)

De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa, debido a que en general la forma trans es la más estable. Configuraciones y conformaciones. Como acabamos de ver, al estudiar la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de configuraciones. Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura. La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a que las moléculas puedan adoptar un número infinito de distribuciones espaciales


interconvertibles recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales, pasajeras, y que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico de conformaciones. Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros. De las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple, no todas son igualmente probables, dependiendo de las interacciones entre los átomos de la misma molécula. En el etano, que es uno de los casos más sencillos de considerar, las conformaciones más notables son la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra ambas conformaciones con distintos tipos de representaciones:

Conformación alternada

Proyección en

caballete Proyección modificada

de Newman Proyección de

enlaces convencionales Etano (C2H6)

Conformación eclipsada

Proyección en caballete

Proyección modificada de Newman

Proyección de enlaces convencionales

La conformación de mayor contenido energético es la eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación alternada es mínima.

e) Óptica o enantiomería. Se produce cuando un átomo de carbono tiene cuatro átomos o grupos de átomos diferentes en sus cuatro enlaces (carbono asimétrico o quiral). Los enantiómeros disponen sus cuatro sustituyentes de manera que uno resulta ser la imagen especular del otro, y no es posible, mediante ningún giro, hacer que coincidan.


1.8. Nomenclatura de Alcanos. La terminación es ano, presenta enlace sencillo carbono carbono C-C y su fórmula general de un alcano es CnH2n+2. Donde n es un número natural (n = 1, 2, 3,...) que indica el número de átomos de C que posee el alcano.

Por ejemplo, el alcano que tiene dos átomos de C tiene que tener necesariamente: 2n+2= 2·2+2 = 6 átomos de H según la fórmula. Teniendo en cuenta las consideraciones anteriores, su fórmula sería:

ESTRUCTURA. A los alcanos se les denomina también parafinas por su poca tendencia a reaccionar químicamente. Son compuestos orgánicos que sólo tienen átomos de C e H y enlaces covalentes sencillos. Además, teniendo en cuenta la tetravalencia del carbono y que sólo pueden tener enlaces sencillos, se deduce que cada carbono tiene que unirse mediante cuatro enlaces covalentes sencillos a otros tantos átomos que sólo pueden ser carbonos y/o hidrógenos. Formados por cadenas de carbonos unidos entre sí por enlaces covalentes simples. Cada átomo completa su tetravalencia con 1 (carbono terciario), 2 (carbono secundario) o 3 (carbono primario) átomos de hidrógeno Nota: en la fórmula desarrollada tridimensional, los segmentos dibujados con línea fina y continua se encuentran situados en el plano del papel; los trazos gruesos se encuentran hacia delante del plano del papel, y los trazos discontinuos se dirigen hacia atrás. PREFIJOS.

PREFIJO o RAÍCES

Nº. Átomos Carbono

PREFIJO o RAÍCES


PREFIJO o RAÍCES

Nº. Átomos Carbono PREFIJO o RAÍCES


Met 1 Undec 11 Eneicos 21 Pentacont 50

Et 2 Dodec 12 Docos 22 Hexacont 60 Prop 3 Tridec 13 Tricos 23 Heptacont 70 But 4 Tetradec 14 Tetracos 24 Octacont 80 Pent 5 Pentadec 15 Triacont 30 Nonacont 90

Hex 6 Hexadec 16 Hentriacont 31 Hect 100 Hept 7 Heptadec 17 Dotriacont 32 Pentadecahect 115 Oct 8 Octadec 18 Triacont 33 Dohect 200 Non 9 Nonadec 19 Tetracont 40 Trihect 300

Dec 10 Eicos 20 Hentetracont 41 nonaheptacontapentahect 579


Alcanos Vs Radical.

Alcano Radical

Metano

Metil-(o)

Etano

Etil-(o)

Propano

Propil-(o)

Butano

Butil-(o)

Pentano

Pentil-(o)

Hexano

Hexil-(o)

Heptano

Heptil-(o)

Octano

Octil-(o)

Alcanos Ramificados.


En algunos casos los radicales ramificados cuentan con nombres comunes.

� Alcanos de cadena lineal. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla seguido del sufijo -ano. Ejemplos: CH4 Metano CH3 − CH3 Propano CH3 − (CH2 )4 − CH3 Hexano

� Alcanos de cadena ramificada. Nomenclatura. REGLAS. Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

a) Localizar la cadena continua que contenga la mayor cantidad posible de átomos de carbono y nombrarla de acuerdo con las raíces o prefijos, dándole la terminación características de los alcanos, ano. A dicho nombre lo denominaremos la base de la molécula.

b) Si existieran dos cadenas continuas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono, seleccionar aquella que presente las ramificaciones más simples.

c) Numerar los átomos de carbono de la base de la molécula de tal manera que las ramificaciones queden en las menores posiciones posibles.


d) Nombrar cada una de las ramificaciones de acuerdo con las raíces indicadas, dándoles la terminación características de los grupos alquil, il.

e) Nombrar cada una de las ramificaciones, indicando sus respectivas posiciones y ordenando las en estricto orden alfabético o en orden de complejidad creciente; si existiesen dos o más ramificaciones idénticas, agruparlas mediante prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, etc., y señalar cada una de sus posiciones.

f) Terminar el nombre del alcano escribiendo el nombre de la base de la molécula.

g) Utilizar guiones para separar nombres; usar comas para separar números.

Ejemplo:

2,3, 9,14-tetrametil-6,11-dietil-6,11-dipropilhexadecano

En caso de existir dos o más cadenas de igual longitud, se escoge como principal la que posee mayor número de ramificaciones mínimamente ramificadas.

3, 9, 15,16-tetrametil- 7,12-dietil-4,7, 12- tripropil nonadecano Si una ramificación está a su vez ramificada se nombrará como se indica en el apartado 4.4. Aparecerá entre paréntesis y si hay dos o más ramificaciones iguales se indicará con los prefijos de cantidad bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-,...

4,7-bis(1,1-dimetil propil) undecano


3-metil-4-etil-8-propil-5-isopropil-undecano

1,1,2-trimetil ciclopentano

5,9,11-trimetil-3-etil-7,7-bis(2,4-dimetilhexil) tridecano

7(1-metilpentil)-8(2-metilpentil)-tetradecano

CICLOALCANOS o CICLANOS. Los hidrocarburos cíclicos son una clase de hidrocarburos que en vez de estar constituidos por una cadena abierta de carbonos, ésta es cerrada y forma un ciclo o anillo. Dentro de los hidrocarburos cíclicos es posible localizar enlaces carbono-carbono simples, dobles o triples, en cuyos casos de denominan cicloalcanos, cicloalquenos o cicloalquinos, respectivamente. Las estructuras químicas de estos hidrocarburos se representan mediante la forma de la figura geométrica correspondiente al número de carbonos; por


ejemplo, la estructura del ciclopropano es de forma triangular y la del ciclopentano es de forma pentagonal.

� Hidrocarburos ciclicos sin ramificar. Son hidrocarburos en los que la cadena de carbonos es cerrada formando un ciclo o anillo. Nomenclatura.

1. El nombre de la base de la molécula estará dado por el anillo de carbonos; dicho anillo tomará el nombre del alcano, alqueno o alquino correspondiente, anteponiéndole el prefijo ciclo.

� Hidrocarburos ciclicos ramificados. Nomenclatura

1. Numerara los carbonos del anillo de tal manera que las ramificaciones od obles o triples enlaces, C-C, C=C, CΞC según sea el caso, queden en la menor posición posible.

2. Nombrar cada una de las ramificaciones, señalando sus posiciones. 3. Termine el nombre del Hidrocarburo cíclico con el nombre de la base.

El nombre de la base de la molécula estará dado por el anillo de carbonos; dicho anillo tomará el nombre del alcano, alqueno o alquino correspondiente, anteponiéndole el prefijo ciclo.

1,3-dimetil-ciclobutano

Radicales cíclicos. Los cicloalcanos también pueden actuar como sustituyentes, son los denominados radicales cicloalquilos.


Se nombran igual que el cicloalcano del que proceden pero cambiando la terminación –ano por –ilo. Para nombrarlo como ramificación se usa –il.

Ciclobutil

Para saber quién da nombre a un compuesto formado por uno o varios núcleos cíclicos y una o varias cadenas acíclicas seguiremos los siguientes criterios:

� Si el hidrocarburo contiene varias cadenas ligadas a un núcleo cíclico, se considera derivado de un compuesto cíclico.

� Si se trata de un pequeño grupo lineal ligado a un núcleo cíclico

grande, se considera derivado de un compuesto cíclico.

� Si el compuesto contiene varias cadenas laterales y/o radicales cíclicos

ligados a una cadena, se considera derivado de un compuesto lineal.

� Si existe un pequeño núcleo cíclico ligado a una larga cadena acíclica,

se considera derivado de un compuesto lineal.


1.9. Nomenclatura de Alquenos. Los alquenos son Hidrocarburos insaturados que contienen uno o más dobles enlaces C=C. el nombre de hidrocarburos insaturados se debe a que los carbonos que sostienen el doble enlace todavía pueden enlazarse a hidrógenos. Tienen terminación eno, y su fórmula general es CnH2n. Clasificación de los alquenos.

ALQUENOS

Simples.Presenta un solo doble enlace

C=C

CH2=CH-CH3

Alcadienos.

Vecinos o acumuladosPresentan dos dobles

enlaces C=C sostenidos del mismo carbono.

CH2=C=CH-CH3

Extremos Presentan dos dobles enlaces C=C, uno en cada extremo de

la molecula.

CH2=CH-CH2-CH=CH2

ConjugadosPresentan dos dobles enlaces

C=C, alternados.

CH2=CH-CH=CH-CH3

Alcapolienos.Presentan más de dos dobles

enlaces C=CCH2=C=C=CH-CH3


Nomenclatura de los Alquenos. REGLAS. a) Localizar la cadena continua más larga y que contenga la mayor

cantidad posible de dobles enlaces C=C. nombrar esta cadena con las mismas raíces utilizadas para los alcanos; pero dándoles la terminación característica de los alquenos (eno, dieno, trieno, etc.) según sea el número de dobles enlaces C=C presentes en la molécula e indicando la posición de cada uno de ellos.

b) Numerar los carbonos de la cadena anterior, de tal manera que los dobles enlaces queden en la menor posición posible. Si estos equidistan de ambos extremos, numerar la cadena de tal manera que las ramificaciones queden en la menor posición posible.

c) Nombrar cada una de las ramificaciones de igual manera que los alcanos.

d) Terminar el nombre del alqueno escribiendo el nombre de la cadena principal o base de la molécula.

e) Cuando una ramificación presente dobles enlaces C=C, se nombrará utilizando las mismas raíces que para los grupos alquil; pero con la terminación característica de los grupos alqueniles (enil, dienil,trienil,etc.) según sea el número de dobles enlaces C=C presentes en la ramificación e indicando cada una de sus posiciones.

Nota: recuerde que cuando se presenta el doble enlace C=C es común encontrar isómeros cis-trans. Estos se nombraran anteponiendo el prefijo cis o trans a todo el nombre del alqueno, según sea el caso.


1,3,5-heptatrieno

6-metil-3-propil-1,3,4,5-heptatrieno

Radicales alquenilos. Cuando un alqueno pierde un hidrógeno quedando con una valencia libre se convierte en un radical alquenilo. Nomenclatura.

1. Para nombrarlos cambia la terminación –eno del alqueno por la terminación –enilo, si vamos a denominar al radical, o la terminación –enil si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia libre.

1.9.1. Dienos.

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos, excepto que se usa la terminación “dieno” con dos números para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces. Ejemplos:

• → 1,3 – Butadieno o divinilo

• → 1,4 - Pentadieno

Se puede producir isomería en los dienos: � Por la ramificación del esqueleto. � Por la posición de dos enlaces. � Entre los dienos y alquinos.

Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la distribución de sus dobles enlaces:

1. De las uniones dobles que alternan con enlaces simples se dice que están conjugados.


2. Las dobles uniones separadas por más de un enlace simple se denominan aislados.

3. Un tercer tipo de dienos, tienen dobles enlaces acumulados; se les

conoce como alenos.

2-metil-4,8-dietil-4,6-decadieno

5-metil-3-terbutil-1,3-ciclohexadieno

1.9.2. Trienos. Los trienos son alquenos que contienen tres dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquenos, excepto que se usa la terminación “trieno” con tres números para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces


1.10. Nomenclatura de Alquinos. Los alquinos son hidrocarburos que contienen uno o más triples enlaces CΞC. Aunque en una molécula estén presentes varios dobles enlaces C=C y un solo triple enlace CΞC, se considerará como alquino. CHΞC-CH=C=C=CH2.Tiene terminación ino, y su fórmula general de un alcano es CnH2n-2.

Nomenclatura de los alquinos. REGLAS. a) Localizar la cadena continua más larga y que contenga la mayor

cantidad posible de triples enlaces CΞC; nombrar esta cadena utilizando las mismas raíces que los alcanos; pero con la terminación característica de los alquinos (ino, diino, triino, etc.), según sea el


número de triples enlaces CΞC presentes, e indicando cada una de sus posiciones.

b) Numerar la cadena anterior de tal manera que los triples enlaces CΞC queden en la menor posición posible.

c) Nombrar cada una de las ramificaciones presente indicando sus posiciones.

d) Terminar el nombre del alquino escribiendo el nombre de la cadena principal.

e) Las ramificaciones que presenten triples enlaces CΞC se denominan alquil; pero con la terminación característica (inil, diinil, triinil, etc.), según sea el número de triples enlaces CΞC presentes, e indicando cada una de sus posiciones de los triples enlaces CΞC.

5,6-dimetil-3-heptino

6,6-dietil-4-nonino

5-eno-1-heptino 1-eno-6-heptino 2-eno-5-heptino

Radicales alquinilos Cuando un alquino pierde un hidrógeno quedando con una valencia libre se convierte en un radical alquinilo.

1. Para nombrarlos cambiamos la terminación del alquino por la terminación –ilo, si vamos a denominar al radical, o la terminación –il si lo nombramos como sustituyente en un compuesto. Los carbonos se comienzan a numerar por el carbono con la valencia libre.


1.10.1. Diinos. Los diinos son alquinos que contienen dos triples enlaces CΞC, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquinos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquinos, excepto que se usa la terminación “diino” con dos números para indicar las posiciones de ambos triples enlaces. Ejemplos:

1.10.2. Triinos.

Los triinos son alquinos que contienen tres triples enlaces CΞC, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquinos. Se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma que los alquinos, excepto que se usa la terminación “triino” con dos números para indicar las posiciones de ambos triples enlaces. Ejemplos:

2,6,10-tetradecatriino


CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS. Son hidrocarburos cíclicos en los que existen enlaces dobles o triples. Nomenclatura.

1. Se nombran sustituyendo la terminación del cicloalcano correspondiente por las terminaciones –eno o –ino, precedidas por un prefijo de cantidad que indica el tipo de enlaces de este tipo que contiene. Le preceden los localizadores de los dobles o triples enlaces.

Radicales cicloalquenilos y cicloalquinilos. Los cicloalquenos y cicloalquinos pueden dar lugar a radicales cuando uno de los hidrógenos se pierde y deja a un carbono con una valencia libre. Nomenclatura

1. Se nombran cambiando la terminación –eno o –ino del cicloalqueno o cicloalquino por la terminación –ilo o –il cuando actúa como radical sustituyente.

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