química orgánica: grupos funcionales
TRANSCRIPT
Generalidades
De acuerdo con el Chemical Abstracts, la publicación que resume y
cataloga la literatura química, hay más de 30 millones de compuestos
orgánicos conocidos. Cada uno de estos compuestos tiene sus propiedades
físicas únicas, como sus puntos de fusión y de ebullición, y cada uno tiene su
reactividad química característica.
Los químicos han aprendido a través de muchos años de experiencia que los
compuestos orgánicos pueden clasificarse en familias de acuerdo con sus
características estructurales y que los miembros de una familia con
frecuencia tienen un comportamiento químico similar.
Generalidades
Un grupo funcional es un grupo de átomos que tienen un comportamiento
químico característico en todas las moléculas en las que aparece.
La química de todas las moléculas orgánicas, independientemente de su ta-
maño y complejidad, está determinada por los grupos funcionales que
contiene.
Alcoholes
Nota: los compuestos en los que el hidroxilo se encuentra unido a un anillo
aromático (benceno) se les llama fenoles.
Grupo funcional Fórmula general Prefijo/sufijo Ejemplos
-OH
R-OH
Ar-OH
Alcohol -ílico
-ol
Alcohol etílico
Etanol
Usos Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en en la naturaleza y
tienen varias aplicaciones industriales y farmacéuticas; por ejemplo, el
metanol es uno de los más importantes productos químicos industriales.
Históricamente, el metanol se preparaba calentando madera en ausencia de
aire y, por tanto, se le nombró como alcohol de madera. Hoy, se fabrican
aproximadamente 1.3 miles de millones de galones de metanol por año en
Estados Unidos, por medio de la reducción catalítica del monóxido de
carbono con hidrógeno gaseoso. El metanol es tóxico para los humanos, y
causa ceguera en pequeñas dosis (15 ml) y la muerte en grandes cantidades
(100-250 ml). Industrialmente, se utiliza como disolvente y como materia
prima para la producción del formaldehído (CH2O) y del ácido acético
(CH3CO2H).
Usos El etanol fue una de las primeras sustancias químicas orgánicas en ser
preparadas y purificadas. Su producción por la fermentación de granos y
azúcares se ha realizado por quizá 9000 años, y su purificación por
destilación data de al menos desde el siglo XII. En la actualidad se
producen anualmente 4 miles de millones de galones de etanol en Estados
Unidos por medio de la fermentación del maíz, la cebada y el sorgo; se
espera que para el año 2012 se duplique la producción. Esencialmente, se
utiliza toda la producción para hacer combustible para automóvil, E85, una
combinación de 85% de etanol y 15% de gasolina.
El etanol que no se utiliza para bebidas se obtiene por la hidratación
catalizada por ácido fosfórico y etileno. En Estados Unidos se producen
aproximadamente 110 millones de galones de etanol al año para su uso
como disolvente o como intermediario químico en otras reacciones
industriales.
Usos
Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, y tam-
bién sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan
diver-sos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general
que se encuentra en el alquitrán de hulla; el salicilato de metilo es un
agente saborizante del aceite de gaulteria; y los urusioles son los
constituyentes alergénicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa.
Ejemplos
Fenoles
Los fenoles son un grupo de alcoholes en donde se une un grupo –OH a un
benceno. Se nombran como los compuestos aromáticos. Nótese que se uti-
liza –fenol como el nombre principal en vez de -benceno.
Ejercicios
Respuestas
Eter
Las dos últimas que no ejemplifico son para compuestos simétricos. Como
CH3-O-CH3: Oxido metÍlico ó Eter dimetílico.
Grupo funcional Fórmula general Prefijo/sufijo Ejemplos
-O-
R-O-R
Ar-O-R
Ar-O-Ar
Eter –il -ílico
-Oxi –ano
-il oxi -il
Oxido –ilico
Eter di-ílico
Eter metil etílico
Metoxi etano
Metil – oxi - etil
Usos Quizás el éter más conocido es el dietílico, el cual tiene una lar-ga historia
de uso medicinal como anestésico y de uso industrial como disolven-te.
Otros éteres útiles incluyen el anisol, un éter aromático de olor agradable
utilizado en perfumería, y el tetrahidrofurano (THF), un éter cíclico
utilizado frecuentemente como disolvente.
Ejemplos
Más ejemplos
Compuesto Tipo Nombre IUPAC Nombre común
Más ejemplos
Compuesto Tipo Nombre IUPAC Nombre común
Ejercicios
Respuestas
Aldehído
Grupo funcional Fórmula general Prefijo/sufijo Ejemplos
-CHO
*R-CH
ll
0
-al Metanal
Propanal
Cetonas
Grupo funcional Fórmula general Prefijo/sufijo Ejemplos
-CO-
R-CO-R* -ona 2 propanona
*Recuerda que los radicales también pueden ser grupoa aromáticos.
Usos
Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos que
más se encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las
sustancias que requieren los organismos vivos son los aldehídos o cetonas.
Por ejemplo, el aldehído fosfato de piridoxal es una coenzima presente en
un gran número de reacciones metabólicas; las cetona hidrocortisona es
una hormona esteroidal que segregan las glándulas suprarrenales para
regular el metabolismo de las grasas, las proteínas y los carbohidratos.
Usos
En la industria química, las cetonas y los aldehídos sencillos se producen en
grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para
preparar una cantidad de otros compuestos. Por ejemplo, en los Estados
Unidos se producen anualmente más de 1.9 millones de toneladas de
formaldehído, H2C=O, para fabricar materiales aislantes en las
construcciones y para las resinas adhesivas que unen tablas de
conglomerado y madera laminada. La acetona, (CH3)2C=O, se utiliza
ampliamente como un disolvente industrial; en Estados Unidos se producen
aproximadamente 1.2 millones de toneladas al año. El método para la
preparación de la acetona involucra la oxidación del 2-propanol. Ejemplo:
Ejemplos de aldehídos
Ejemplos de cetonas
Ejemplos de cetonas
Ejercicios
Respuestas
Ejercicios
Respuestas
Ácidos carboxílicos
Grupo funcional Fórmula general Prefijo/sufijo Ejemplos
-COOH R-COOH Ácido -oico Ácido metanoico
Usos
No sólo son valiosos por sí mismos, sino que también sirven como materias
prima para la preparación de numerosos derivados de acilo como los
cloruros de ácido, los ésteres, las amidas y los tioésteres. Además, los ácidos
carboxílicos están presentes en la mayor parte de las rutas biológicas. En
este capítulo veremos los ácidos y los nitrilos (RC≡N), que son compuestos
muy relacionados, y en el siguiente capítulo los derivados de acilo.
Usos
En la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos: el ácido
acético, CH3CO2H, es el compuesto orgánico principal del vinagre; el ácido
butanoico, CH3CH2CH2CO2H, es el responsable del olor rancio de la
mantequilla agria; y el ácido hexanoico (ácido caproico), CH3(CH2)4CO2H,
es el responsable del aroma inconfundible de las cabras y de los calcetines
de gimnasia sucios. Otros ejemplos son el ácido cólico, un componente
principal de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el
ácido palmítico, CH3(CH2)14CO2H, un precursor biológico de las grasas y
de los aceites vegetales.
Usos
En Estados Unidos se producen al año aproximadamente 2.5 millones de
toneladas de ácido acético para una gran variedad de propósitos, que
incluyen la preparación del polímero acetato de vinilo utilizado en pinturas
y en adhesivos. Alrededor del 20% del ácido acético sintetizado
industrialmente se obtiene por la oxidación del acetaldehído. La mayor
parte del 80% restante se prepara por la reacción del metanol con monóxido
de carbono, en presencia de un catalizador de rodio.
Ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejercicios
Respuestas
Derivados de los ácidos carboxílicos
Los derivados de los ácidos carboxílicosse relacionan muy de cerca con los
ácidos carboxílicos y los nitrilos; son compuestos en los cuales un grupo
acilo está unido a un átomo o a un sustituyente electronegativo que puede
actuar como un grupo saliente en una reacción de sustitución. Se conocen
muchos tipos de derivados de ácido, pero sólo nos referiremos a cuatro de
los más comunes: haluros de ácido, anhídridos de ácido, ésteres y amidas.
Haluros de ácidos, RCOX
Los haluros de ácido se nombran al identificar primero el grupo acilo y
después el haluro. El nombre del grupo acilo se deriva del nombre del ácido
carboxílico al reemplazar la terminación -ico (u -oico) con -ilo(u -oílo) y al
suprimir la palabra ácido o la terminación del ácido -carboxílicocon –
carbonilo.
Anhídrido de ácido RCO2COR´
Los anhídridos simétricos de ácidos monocarboxílicos no sustituidos y los
anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran al reemplazar la
palabra ácidopor la palabra anhídrido.
Ésteres, RCO2R´
Los ésteres se nombran primero identificando el ácido carboxílico y
reemplazando la terminación -icopor –ato y suprimiendo la palabra ácido y
después el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Tioésteres, RCOSR´
Los tioésteres se nombran igual que los ésteres correspondientes. Si el éster
relacionado tiene un nombre común, se añade al nombre del carboxilato el
prefijo tio-. Por ejemplo, el acetato se vuelve tioacetato. Si el éster
relacionado tiene un nombre sistemático, se reemplaza la terminación -atoo
-carboxilatopor –tioato o -carbotioato; por ejemplo, el butanoato se vuelve
butanotioato y el ciclohexano-carboxilato se convierte en
ciclohexanocarbotioato.
Fosfatos de acilo, ,
Los fosfatos de acilo se nombran citando el grupo acilo y antepone la
palabra fosfato. Si un grupo acilo está unido a uno de los oxígenos del
fosfato, se identifica después del nombre del grupo acilo. En bioquímica, los
fosfatos de acil adeno-silo fosfatos son particularmente comunes.
Amidas, RCONH2
Las amidas con un grupo –NH2 no sustituido se nombran reemplazando la
ter-minación-oicoo -icopor -amida y suprimiendo la palabra ácido, o al
reemplazar la terminación -carboxílicocon -carboxamida y suprimiendo la
palabra ácido.
Respuestas
Aminas
Grupo funcional Fórmula general Prefijo/sufijo Ejemplos
-N-
R- NH2 -amina 1 - Metano amina
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en
la que los alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Al igual
que el amoniaco, las aminas contienen un átomo de nitrógeno con un par de
electrones no enlazado, lo que hace a las aminas básicas y nucleofílicas. De
hecho, en breve ve-remos que la mayor parte de la química de las aminas
depende de la presencia de este par de electrones no enlazado.
Aminas
Las aminas se encuentran distribuidas ampliamente en todos los organis-
mos vivos; por ejemplo, la trimetilamina la encontramos en los tejidos
animales y es parcialmente responsable del olor distintivo del pescado; la
nicotina se encuentra en el tabaco, y la cocaína es un estimulante hallado en
el arbusto de coca en Sudamérica. Además, los aminoácidos son las partes
estructurales a partir de los cuales se preparan todas las proteínas, y las
bases aminas cíclicas son componentes de los ácidos nucleicos.
Aminas
Las aminas pueden ser alquil-sustituidas (alquilaminas) o aril-sustituidas
(arilaminas). Aunque la mayor parte de la química de las dos clases es
similar, también existen diferencias sustanciales. Las aminas se clasifican
como primarias (RNH2), secundarias (R2NH), o terciarias (R3N),
dependiendo del número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno; por
lo tanto, la metilamina (CH3NH2) es una amina primaria, la dimetilamina
[(CH3)2NH] es una amina secundaria, y la trimetilamina [(CH3)3N] es una
amina terciaria.
Nomenclatura de las aminas
Numerar la cadena principal de tal manera que el grupo NH2 se localice en
el carbono cuyo número sea menor.
Indicar las arborescencias como se ha venido haciendo, después escribir el
nombre del radical de alquilo (alcano o alqueno) sustituyento “o” por la
terminación “amina”.
Cuando el NH2 está unido a un anillo, el carbono del ciclo al que se
encuentra unido será el número uno.
Si tienes dos, tres, cuatro o más grupos NH2 se indica sus posiciones
utilizando los sufijos diamina, triamina, tetraamina, según corresponda,
numerando la cadena (alifática o cíclica) de tal forma que los números de
los carbonos en los que están los grupos amino sean los más pequeños.
El compuesto donde el NH2 se considere sustituyente, para indicarlo se
utiliza el prefijo “amino”.
Ejemplos
Bencenamina o Anilina
Ejemplos
Más ejemplos
Más ejemplos
Más ejemplos
Más ejemplos
Ejercicios
Respuestas
Bibliografía