grupos funcionales, propiedades física y químicas (química orgánica)

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Grupos funcionales de la química orgánica con sus propiedades físicas y químicas.

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AlcanosFrmula molecular: Cnh2n+2Ligadura: (-) Sencilla

El primer miembro de la familia de losalcanoses el metano. Est formado por un tomo de carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4:

Los dems miembros se diferencian en elagregado de un tomo de carbono. Los nombres de los ms conocidos son:Etano, Propano, Butano, Pentano, Hexano, Heptano, Octano, Nonano, Decano.La siguiente frmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de tomos de hidrgeno.

Propiedadesfsicas:Losalcanosson parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia del que le contina en un CH2. Las principales caractersticas fsicas son:Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos.Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos.Todos son de menor densidad que el agua.Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.

PropiedadesQumicas:Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos.El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura.CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 +H2OCombustin:CH3 CH3 +7/2 O2 > 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 KcalCompuestos de Sustitucin:Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o ms tomos por otros de otro reactivo determinado.Loa alcanos con los halgenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero ms velozmente con la luz.CH4+ Cl2 > CH3Cl +HClmetano(luz) cloruro de metilo

10 ejemplos de Alcanos:

CH4 = metano

C2H6 = etano

C3H8 = propano

C4H10 = butano

C5H12 = pentano

C6H14 = hexano

C7H16 = heptano

C8H18 = octano

C9H20 = nonano

C10H22 = decano

AlquenosFrmula molecular: Cnh2nLigadura: (=) DobleLosalquenosse diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a sunomenclaturaes como la de los alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la frmula general es CnH2n.Al nombrarAlquenos a la doble se le adjudica un nmero que corresponde a la ubicacin de dicha ligadura.

PropiedadesFsicas:Sonsimilaresa los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 lquidos y los dems son slidos.Son solubles en solventes orgnicos. Son levemente ms densos que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

PropiedadesQumicas:Losalquenosson mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen tomos de otras sustancias.Adicin de Hidrgeno:En presencia de catalizadores metlicos como nquel, losalquenosreaccionan con el hidrgeno, y originan alcanos.CH2 =CH2 + H2 > CH3CH3 + 31,6 KcalAdicin de HalgenosCH2 = CH2 + Br2 -> CH2Br CH2BrDibromo 1-2 EtanoAdicin de Hidrcidos:CH2 =CH2 +HBr -> CH3 CH2 BrBromo EtanoCuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia mayoritaria.H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3 monobromo 2 propano H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propanoAl adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se formara ms cantidad de monobromo 2 propano.Combustin:Losalquenostambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente oxgeno.Diolefinas: AlgunosAlquenosposeen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminacin ano por dieno.10 ejemplos de Alquenos:

CH2=CH2: eteno

CH2=CH-CH3: propeno

CH2=CH-CH2-CH3: buteno

CH2=CH-CH2-CH2-CH3: penteno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3: hexeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: hepteno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: octeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: noneno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3... deceno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2... undeceno

AlquinosFrmula molecular: Cnh2n-2Ligadura () TripleEstos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a lanomenclaturala terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos que en losalquenos. Su frmula general es CnH2n-2.El triple enlace que se genera en losalquinosest conformado por dostiposde uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman por la superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones).Propiedadesfsicas:Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde el 15 en adelante.Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.Losalquinosson solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.PropiedadesQumicas:Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aqu podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa ramificacin son considerados radicales. Radical en qumica es un tomo o grupo de tomos que posee una valencia libre. Esta condicin los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso.Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un tomo de hidrgeno en su molcula quedndole al carbono una valencia libre.CH3Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.Si lo obtuviramos a partir del Etano se llamara etil y a partir del propano, propil y as sucesivamente.Etil y Propil:H3C CH2 H3C CH CH2 A veces se presentan otros radicales cuando el hidrgeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que est unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil:H3C CH CH3

10 ejemplos de Alquinos

CHCH: Etino

CHC-CH3: Propino

CHC-CH2-CH3: 1-Butino

CH3-CC-CH2-CH3: 2-Pentino

CH3-CC-CH2-CH2-CH3: 2-Hexino

CH3-CH2-CC-CH2-CH3: 3-Hexino

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-Heptino

CH3-CH2-CH2-CC-CH2-CH2-CH2-CH3: 4-Octino

CH3-CC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3: 2-Nonino

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-Decino

Radicales AlquiloFrmula general: CnH2n+1Un radical alquilo (antes llamadoradical librealquilo) es una entidad molecular inestable derivada de unalcanoque ha perdido untomode hidrgenoy ha quedado con unelectrn desapareadoo impar. El radical formado est centrado sobre el tomo de carbono, es decir, el electrn desapareado est localizado sobre dicho tomo por poseer mayor densidad.Si dicho grupo de tomos se encuentra dentro de una molcula mayor y no est formalmente separado de ella, se llamagrupo alquilo.Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.10 Ejemplos de Radicales Alquilo

10 ejemplos de Cicloalcanos

Cicloheptano Ciclooctano Ciclononano Ciclodecano Ciclododecano

10 ejemplos de Cicloalquenos

Derivados HalogenadosFrmula general: R-XGrupo Funcional: X= Br, Cl, I, FLos derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano).Loscompuestos halogenadospertenecen algrupofuncional de los tomos de halgeno. Tienen una altadensidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunosplsticosy enfuncionesbiolgicas:hormonastiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT, PCBs, PVC. Laestructurade los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el nmero que indica su posicin. Si se encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces sta principiando por eltomodecarbonounido a la cadena principal; la cadena lateral se encierra en un parntesisAl nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.Propiedades Fsicas: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno cuando sustituye a un hidrgeno.

Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullicin aumentan con el aumento del peso atmico del halgeno.

Densidad:Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son ms densos que el agua. Para un mismo halgeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.

Punto de ebullicin:El punto de ebullicin de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.

Solubilidad:Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgnicos debido a que no forman puentes de hidrgeno. Densidad y puntos de ebullicin de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular.

Propiedades qumicas:El in haluro en la molcula se comporta como unabase de Lewismuy dbil, esto hace posible que sea sustituido fcilmente por bases fuertes reactivos nucleoflicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin.

Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de ter etlico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la sntesis de los alcanos y del benceno.

Reacciones de eliminacin:Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos de tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o grupos atmicos. La reaccin de eliminacin ms importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que ste, reacciona con la potasa alcohlica para dar un alqueno.

Reacciones de sustitucin:Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo atacante.

Sntesis de los Haluros de Alquilo:Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenacin de alcanos, adicin de haluro de hidrgeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrcido o tratando haluros de fsforo o cloruro de tionilo.

Las reacciones de halogenacin de alcanos:son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de ismeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.

10 ejemplos de Alcoholes

AldehidosFrmula general: R-COHGrupo funcional: COHLosaldehdosson compuestos que resultan de la oxidacin suave y la deshidratacin delos alcoholes primarios.Al nombrar a los aldehdos solamente tenemos que cambiar la terminacin de los alcoholes ol por la terminacin al. Como elejemploexpuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.Propiedades Fsicas:Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.Todos son de menor densidad que el agua. Los ms chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.Propiedades Qumicas:Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y condensacin.De adicin:Adicin de Hidrgeno: El hidrgeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adicin de Oxgeno: El oxgeno oxida al aldehdo hasta transformarlo en cido.

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens).La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por la aparicin de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.En primer lugar se forma hidrxido de plata.AgNO3+ NH4OH NH4NO3+ AgOHPosteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reduccin del Licor de Fehling:El licor de Fehling est conformado de dos partes.I) Una solucin de CuSO4II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:CuSO4+ 2 NaOH Na2SO4+ Cu(OH)2Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de colorazulintenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehdo, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducir a cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar como en el caso anterior formando un cido orgnico. La reduccin del cobre se evidencia por la aparicin de un precipitado rojo de xido cuproso.

Sustitucin con halgenos:Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del hidrgeno del grupo carbonilo.

Aldolizacin:Esta dentro de las reacciones de condensacin.Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidrxidos o carbonatos alcalinos.Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin aldehdo en la misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la combinacin entre un alcohol y un aldehdo.

10 ejemplos de Aldehidos

EteresFrmula General: R-O-RGrupo funcional: -O- Losteresalcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos molculas de alcohol y con formacin de una molcula de agua como subproducto.El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de hidrgeno del (OH) del otro alcohol.Podemos encontrar dostiposde teres:teressimples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales.teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de alcoholes distintos.

Obtencin de teres:

Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos 140C para incrementar la formacin del ter.2 CH3 CH2 OH > CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O etanol etano oxi etano

Sntesis de Williamson:En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar teres de distintas cadenas (mixtos).CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 + INaEtanolato de sodio Ioduro de propilo Etano oxi Propano Ioduro de sodio

PropiedadesFsicas:Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente menores.Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen olores agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los ms pesados slidos.

PropiedadesQumicas:No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ah si poder reaccionar con algunos metales.Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los teres se oxidan dando aldehdos.CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 -> CH3 HC = O + CH3 CH2 HC = O + H2OEtano oxi Propano O2 Etanal Propanal

10 ejemplos de teres

CetonasLasCetonasse producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromticos.Segn la nomenclatura oficial,las cetonasse nombran agregando la terminacin o sufijo ona al hidrocarburo de base. Como se vio en elejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivara del butano, butanona, etc.Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un nmero que indicar el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).Obtencin de las Cetonas:A partir de los alcoholes secundarios:Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.Por oxidacin:

Deshidrogenacin cataltica:Por calentamiento de sales orgnicas:Hidratando alquinos:Propiedades fsicas:Lascetonashasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10 carbonos son slidos.Las primeras tienen un olorparticularagradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter, cloroformo, etcPropiedades Qumicas:Reacciones de adicinAdicin de Hidrgeno:Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en presencia de catalizadores.Oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos molculas de cido.Reacciones de sustitucin:Con halgenos dan reacciones de sustitucin:Las cetonas como los aldehdos presentan un fenmeno que se denomina tautomera. Bsicamente es una transformacin intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este casose llamatautomera cetoenlica.

10 ejemplos de Cetonas

cidos Orgnicos o CarboxlicosFrmula general: R-COOHGrupo funcional: -COOHLoscidos orgnicosson aquellos compuestos que resultan de la oxidacin potente de los alcoholes primarios o de laoxidacin moderada de los aldehdos.El grupo funcional de los cidos tambin llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminacin o sufijo oico.Por ejemplo:Metano cido metanoico o Frmico (el primero de la serie).Etano cido etanoicoPropano cido propanoicoPodemos encontrar distintostiposde cidos.1) Aquellos que derivan de alcanos (alifticos)2) Aquellos que derivan de compuestos aromticos o bencnicos3) Aquellos que tienenfuncionesmixtas.Dentro de los alifticos, encontramos:Saturados: Ej: Acido Butanoico (4 carbonos).cidos con dosfuncionescido: En estos casos aparece en la misma molcula dos grupos funcionales cido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de cantidad di antes del sufijo oico.Por ejemploel cido butenodioico. Vemos una doble ligadura entre los carbonos del medio. Como es el nico lugar en donde puede estar la doble ligadura no ponemos nmero para ubicarla en la cadena.

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo vemos en el extremo inferior.

cidos mixtos: Estos cidos poseen adems de una funcin carboxilo, otra distinta, como alcohol, etc. El cido gliclico usado en esttica para la piel es un ejemplo. Vemos una funcin cido y un alcohol en la misma molcula.

Propiedades fsicas:Forman parte de una serie homloga, llamada tambin serie formnica por ser el cido metanoico o frmico el primero de la serie.Los primeros miembros son lquidos de olor algo picante y sabor cido, solubles en agua. Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman cidos grasossuperiores, de consistencia slida, sin aroma e insolubles en agua. Los cidos grasos saturados son solubles en solventes orgnicos como alcohol y ter.El punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminuye con el aumento de carbonos.Propiedades Qumicas:Presentan carcter cido: su carcter cido es mucho ms dbil que el de los cidos minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad iones H+. Lo cual genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el cido saturado crece en cantidad de carbonos.Estos compuestos presentan dos grupos carboxilos en la misma molcula. Citaremos los ms importantes.El cido oxlico es abundante en los vegetales presente en forma de sales (oxalatos). Se lo usa al cido oxlico como blanqueador.

10 ejemplos de Carboxlicos

steresFrmula General: R-COO-RGrupo Funcional: -COO-Los steresson compuestos que se forman por la unin de cidos conalcoholes, generando agua como subproducto.Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminacin ato luego delnombredel cido seguido por elnombredel radical alcohlico con el que reacciona dicho cido.Los steres se pueden clasificar en dos tipos:steres inorgnicos: Son los que derivan de un alcohol y de un cido inorgnico. Por ejemplo:steres orgnicos: Son los que tienen un alcohol y un cido orgnico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba.Obtencin de steres:Veremos algunos de los mtodos ms usados.Lossteresse preparan combinando un cido orgnico con un alcohol. Se utiliza cido sulfrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reaccin tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formacin del sterPropiedades fsicas:Los que son de bajo peso molecular son lquidos voltiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.Lossteressuperiores son slidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.Propiedades Qumicas:Hidrlisis cida:Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el cido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reaccin hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificacin.

Hidrlisis en medio alcalino:En este caso se usan hidrxidos fuertes para atacar al ster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del cido orgnico.

Usos de los steres:Citaremos algunas. La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro de etilo.

10 ejemplos de steresH-CO-O-CH3 ----> metanoato de metilo

CH3-CO-O-CH2-CH3 ----> etanoato de tilo o acetato de etilo

CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> propanoato de etilo

CH2 = CH-CH2-CO-O-CH3 ----> 3-butenoato de metilo

CH3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> butanoato de etilo Propanoato de isobutilo 3-butenoato de metilo Propanoato de bencilo Butanoato de metilo

3-hidroxi-propanoato de etilo

Sales MetlicasFrmula General: R-COO-MGrupo Funcional: -COO-MLa combinacin qumica entre un cido y un hidrxido (base) o un xido y un hidronio (cido) origina una sal ms agua, lo que se denominaneutralizacin.Propiedades fsicasLa dependencia de lasolubilidadde algunas sales respecto a la temperatura.En general, las sales son materialescristalinoscon estructura inica. Por ejemplo, los cristales dehalurosde losmetales alcalinosyalcalinotrreos(NaCl,CsCl,CaF2) formados poraniones, situados al principio del empaquetamiento esfrico ms denso, ycationesque ocupan huecos dentro del paquete. Cristales de sal inicos pueden ser tambin formados a partir de residuos decidocombinados en un sinfn de estructuras dimensionalesaninicosy fragmentos de stos concationesen las cavidades (como lossilicatos). Esta estructura se refleja apropiadamente en sus propiedades fsicas: tienen altospuntos de fusiny en estado slido sondielctricos.1De particular inters son loslquidos inicos, con puntos de fusin por debajo de 100C. Durante la fusin anormal de lquidos inicos prcticamente no haypresin de vapor, pero si una altaviscosidad. Las propiedades especiales de estas sales se explican por la baja simetra del catin, la interaccin dbil entre los iones y una buena distribucin de la carga del catin.2ColorDicromato de potasio, una sal naranja brillante que se usa como pigmento.Dixido de manganeso, una sal negra opaca.Las sales pueden tener la apariencia de ser claras ytransparentes(como elcloruro de sodio),opacase incluso metlicas y brillantes (como lapiritao sulfuro de hierro). En muchos casos la opacidad o transparencia aparentes estn relacionadas con la diferencia de tamao de losmonocristalesindividuales; como la luz se refleja en las fronteras degrano, loscristalesgrandes tienden a ser transparentes, mientras que los agregados policristalinostienen la apariencia de polvo blanco.Las sales pueden tener muchos colores diferentes. Algunos ejemplos son: Amarillo, naranja, Rojo, Malva, Azul, Lila, Verde, Blanco, Negro, Sin color Propiedades qumicasLas propiedades qumicas vienen determinados por las propiedades de los cationes y aniones o una parte de ellos.Las sales reaccionan con loscidosy lasbases, obtenindose el producto de reaccin y un gas precipitado o una sustancia tal como agua.Las sales reaccionan con losmetalescuando ste se libera de la sal de metal en una serie electroqumica de reactividad:

Las sales reaccionan entre s y el producto resultante de la reaccin (producen gas, y precipitan sedimentos o agua); estas reacciones pueden tener lugar con el cambio en losestados de oxidacinde los tomos reactivos:

Ejemplos de Sales Metlicas

H-COO-K: Metanoato de Potasio

CH3-COO-Li: Etanoato de Litio

[CH3-CH2-COO]2Ca: Propanoato de Calcio

[CH3-CH2-CH2-COO]2Be: Butanoato de Berilio

K-OCC-CH2-CH2-COO-Na: 1,4 butanodiato de sodio de potasio OH CH3 I I[CH3-CH-CH2-CH-CH-COO]2Ba: 2-Metil-3-Yodo-5-hidroxido hexanuato de Bario I I

AnhdridosFrmula General: R-COOCO-RGrupo Funcional: -COOCO-Son aquellos compuestos que se generan de la condensacin de dos molculas de cido con prdida de una molcula de agua.Se nombran anteponiendo la palabraanhdrido al del cido que lo genera.Bsicamente hay dos tipos deanhdridos, los simples, en los que los cidos que la forman son iguales, y los mixtos, en los que los cidos que componen al anhdrido son distintos.Tambin existenanhdridos cclicos. Esto se logra cuando se condensan dos molculas de cidos cclicos. As tenemospor ejemploalanhdrido benzoico.

Propiedades fsicas:Los inferiores son lquidos, los superiores slidos.El anhdrido metanoicono existe en estado libre.Son insolubles en agua.

Propiedades Qumicas:Reaccionan con el agua, dando los dos cidos que le haban dado origen alanhdrido. Esta reaccin se potencia en presencia de calor. Es tambin llamada de hidrlisis. Sera exactamente la reaccin inversa expuesta arriba en la formacin delanhdridoetanoico.Reaccionan con alcoholes: los anhdridos formansterescon los alcoholes.Con el amonaco dan amidasUsos:El ms conocido e importante es elanhdrido etanoicooanhdrido actico. Este se utiliza en la fabricacin deacetato decelulosa, resinas, etc. tambin en la sntesis de aspirinas.

10 ejemplos de Anhdridos

Haluros de cidosFrmula General: R-C-X II OGrupo Funcional: -C- II O

Es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupohidroxilopor unhalgeno.Si el cido es uncido carboxlico, el compuesto contiene ungrupo funcional-COX. En ellos elcarbonoest unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).Para nombrar los halogenuros de cidos se escribe el halgeno con terminacin uro seguido de la preposicin de y despus el nombre del cido carboxlico cambiando la terminacin oico por oilo.

PROPIEDADES FISICASLos cloruros de cidos se presentan en estado lquido, de caracterstica irritantes y sus temperaturas de ebullicin son ms bajas que los cidos correspondientes.

PROPIEDADES QUIMICASLos halogenuros de cidos con amoniaco reaccionan formando amidas.CH3-CO-Cl + NH3--------' HCl + CH3-CO.NH2Con alcoholes reaccionan formando steres.CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2- CH3Con agua reacciona de manera instantnea formando cidos.CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3-COOH

USOSLos halogenuros de cido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgnicos

10 ejemplos de Haluros de cidos

H CO-OCl Cloruro de metanoilo

CH3 CO-OF Floruro de etanoilo

CH3- CH2 CO-OCl Cloruro de propanoilo

CH3- CH2- CH2CO-OBr Bromuro de butanoilo

CH3- CH2- CH2- CH2-CO-OI yoduro de pentanoilo

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OF Floruro de hexanoilo

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OCl Cloruro de heptanoilo

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OBr Bromuro de octanoilo

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OI yoduro de nonanoilo

CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OCl Cloruro de decanoilo

AminasFrmula General: R-NH2Grupo Funcional: -NH2

Las Aminasson compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos.Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a lasaminas alifticas. Si son sustituidos por radicales aromticos tenemos a lasaminas aromticas.

En el ejemplo vemos que tambin podemos clasificar a lasaminas alifticasno solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.Simples son las que presentan los mismos radicales alcohlicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohlicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas.En lametil aminaobservamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrgeno tiene dos valencias libres en lugar de una.Las aminas aromticastambin presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.osnombresde lasaminasse colocan anteponiendo elnombredel radical derivado del alcohol seguido por el trmino amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) alnombredel radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor.

Mtodos de obtencin:Combinando alamonacocon yoduros alcohlicos.

Si la reaccin transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.Haciendo reaccionar alamonacocon alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

Propiedades fsicas:

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son lquidas, luego slidas.Como siempre, el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.

Propiedades qumicas:

Combustin: Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos de carbono.Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.Formacin de sales:Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.

Usos:Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso delazuly negro de anilina. Tambin ha tenido utilidad en la preparacin de frmacos y en la industria fotogrfica

10 ejemplos de Aminas

AmidasFrmula General: R-C-NH2 II OGrupo funcional: -C-NH2 II OUnaamidaes uncompuesto orgnicoque consiste en unaaminaunida a ungrupo aciloconvirtindose en una amina cida (o amida). Por esto sugrupo funcionales del tipo RCONH'', siendo CO uncarbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.

Propiedades Qumicas

BasicidadLas amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre eldoble enlace carbonlo y el par de electrones del tomo de nitrgenoLa carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye subasicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, encondiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la carga delcatin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase porprotonacin del nitrgeno

HidrlisiscidaLa hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal deamonio cuaternario.

BsicaLa hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y amonaco o aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido nitrosoAl tratar amidas con cido nitroso, se convierte encido orgnico,desprendindose el nitrgeno gaseoso.

Reaccin de hoffmanSe trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidroxido de sodio, formando as una amina pura. Esta reaccin es caracterstica de las amidas primarias.

Reduccin de amidasPara convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.PROPIEDADES FISICASGeneralidades.- Las amidas responden a la frmula generaly se separan deshidratando las sales amnicas de los cidos grasos:R-CO-O-NH4R-CO-NH2+H2OSe forman igualmente en la reaccin de los cloruros de cido con el amoniaco y en la hidratacin de los nitrilos. Se denominan en la funcin del cido de que se derivan:formamida(H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc.Nomenclatura.- Las amidas seconciderancomo el producto de la sustitucin del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su frmula general es: R-CONH2.Se nombran cambiando la terminacinicodel cido por la palabra amida.

10 ejemplos de Amidas

Nitrilos

Frmula General: R-CNGrupo Funcional: -CN

Es uncompuesto qumicoen cuyamolculaexiste elgrupo funcionalcianuroo ciano, -CN. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgnicos del cianuro de hidrgeno, en los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radicalalquilo. Se nombran aadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal.

OBTENCIN:Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefiloCN, procedente de un cianuro alcalino, segn la reaccin esquemtica:RX + CNNa+RCN + XNa+

Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupodiazopor un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:N+NX+ CNNa+CN + N2+ XNa+

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICA:El enlace tripleCNdifiere bastante delCC, siendo algo ms fuerte y mucho ms polarizado, en el sentido+CN, lo mismo que ocurra en el enlaceC=O. La gran polaridad del enlaceCNprovoca que los nitrilos tengan puntos de ebullicin bastante elevados (en relacin con su peso molecular).Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgnicos polares, como cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

10 ejemplos de Nitrilos

HCN: Metanonitrilo

CH3-CN: Etanonitrilo

CH3-Ch2-CN: Propanonitrilo

CH3-CH2-CH2-CN: Butanonitrilo

NC-CH2-CH2-CN: Butanodinitrilo

Propanonitrilo

1,2,3-propanotricarbonitrilo

cido 3-cianopentanoico

3-hexanocarbonitrilo

3-metilbenzonitrilo

ESCUELA SECUNDARIA GENERAL # 2"JULIO ZRATE"

Proyecto de Ciencias IIICON NFASIS EN QUMICA

3 "B"

Tema:Cuadernillo de qumica Orgnica

Nombre del Alumno:Ernesto Loeza Sols

Maestro: Gaudencio Dorantes Ortz

Xalapa, Equez, Ver., a 10de junio de2015

Introduccin

Este trabajo es el inicio de la qumica orgnica.El cual contiene 19 grupos funcionales de la qumica orgnica, por ejemplo: alcanos, alquinos, cetonas, radicales alquilo, aminas, amidas, nitrilos, etc. Vienen explicados los diferentes grupos funcionales, sus propiedades fsicas y qumicas y adems se encuentran los ejemplos de cada uno para que est claro el proyecto.

Est hecho con la intencin de ser como una forma de estudio, para repasar y obviamente para que comprendamos el tema.

La qumica orgnica, o, tambin llamada qumica del carbono es una rama de la qumica que tiene como objetivo estudiar una clase de molculas que contienen carbono, que forma enlaces que se unen.Esta materia se inici en los aos treinta, la descubri el alemn Friedrich Whler.

La clasificacin de los compuestos orgnicos puede hacerse de diversas maneras: por su origen (natural o sinttico), su estructura, su funcionalidad, o a su peso molecular.Aunque falten los Arborecentes y unos grupos funcionales, est completo en lo que cabe.