Instituto Universitario De Tecnología De Administración Industrial

Extensión Puerto La Cruz

Ampliación Puerto Píritu

Propiedades y Reacciones

de los Hidrocarburos

Integrantes: Profesor:

Turno: Diurno (01)Semestre IITecnología PetroleraQuímica

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Puerto Píritu, 31 de Agosto de 2013

Índice

Contenido Pág.

Introducción. …………………………………………………………………………. 1

Desarrollo…………………………………………………………………………….. 2

Alcanos …………………………………………………………………… 2 Propiedades físicas de los alcanos ………………………………………... 2 Propiedades químicas de los alcanos ……………………………………... 4 Reacciones químicas de los alcanos …………………………….………... 5 Alquenos ………………………………..………………………………… 6 Propiedades físicas de los alquenos ………………………………………. 7 Propiedades químicas y reacciones ….………………………………….... 8 Alquinos ………………………………..…………………….…………… 9 Propiedades físicas de los alquinos ………………………….……………. 9 Propiedades químicas y reacciones …...…………………….…………... 10 Aromático ……………………………..…………………….…………… 10 Propiedades físicas de los aromáticos ……………………….……………. 11 Propiedades químicas y reacciones ……….………………….…………... 11 Tabla comparativa de las propiedades de los hidrocarburos…….………… 12

Conclusión…………………………………………………………………………… 15

Bibliografía…………………………………………………………………………. 16

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Introducción

Dentro de los compuestos orgánicos encontramos a los hidrocarburos. Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen átomos de hidrogeno.

La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son la base de materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles, medicinas y también funcionan para generar electricidad. No podemos dejar de lado el papel que juegan los hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana, ya que es a través de ellos que podemos realizar nuestras actividades día a día.

Los diferentes hidrocarburos derivados del petróleo poseen diferentes propiedades físicas y químicas que lo hacen propicios para sus diferentes aplicaciones, por ello es vital el conocimiento de los mismos.

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Propiedades de los Hidrocarburos

Alcanos

Son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n., También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2

siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Propiedades Físicas

Las propiedades físicas de los alcanos siguen el mismo patrón establecido por el metano, siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molécula de un alcano sólo presenta enlaces covalentes, que enlazan dos átomos iguales, por lo que no son polares; o bien, unen dos átomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son escasamente polares. Además, estos enlaces son direccionales de un modo muy simétrico, lo que permite que dichas polaridades débiles se cancelen; como resultado, un alcano es no polar o ligeramente polar.

Puntos de Ebullición y Fusión: Los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que crece el número de carbonos. Los procesos de ebullición y fusión requieren vencer las

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fuerzas intermoleculares de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.

Salvo para los alcanos muy pequeños, el punto de ebullición aumenta de 20 a 30 grados por cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que este incremento de 20 a 30 grados por carbono.

El aumento del punto de fusión no es tan regular, debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas, sino también de su ajuste en el retículo cristalino.

Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento del punto de ebullición y punto de fusión con la longitud creciente de la cadena, los trece siguientes (C5-C17) son líquidos, y los de 18 átomos de carbono o más, sólidos.

Las diferencias en los puntos de ebullición de los alcanos con igual número de carbonos, pero estructura distinta, son algo menores. Un isómero ramificado tiene un punto de ebullición más bajo que uno de cadena recta y, además, cuanto más numerosas son las ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente. Así, el n-butano hierve a 0ºC, y el isobutano, a -12ºC; el n-pentano tiene un punto de ebullición de 36ºC; el isopentano con una ramificación, 28ºC, y el neopentano con dos, 9.5ºC. Este efecto sobre los puntos de ebullición de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos orgánicos. El hecho de que una ramificación baje los puntos de ebullición es razonable: con la ramificación, la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas.

La densidad: de los alcanos aumenta en función del tamaño, tiende a nivelarse en torno a 0.8, de modo que todos ellos son menos densos que el agua. No es de sorprender que casi todos los compuestos orgánicos sean menos densos que el agua, puesto que, al igual que los alcanos, están constituidos principalmente por carbono e hidrógeno. En general, para que una sustancia sea más densa que el agua, debe contener un átomo pesado, como el bromo o el yodo, o varios átomos, como el cloro.

Solubilidad: Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo.

Conductividad: Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Solubilidad en agua: No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar

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el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes: Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones.

Inflamabilidad: El metano es explosivo cuando está mezclado con aire (1 – 8% CH4) y es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores también forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos líquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pentano, hexano, heptano y octano están clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El isómero de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.

Propiedades químicas

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbono-hidrógeno).

Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

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Reacciones química

Reacciones con oxígeno: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCOpor ejemplo metano:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2OCH4 + O2 → CO + 2H2O

El cambio de entalpía estándar de combustión, ΔcHo, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.

Reacciones con halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión. Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.

Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógenos secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromación del propano:

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Cracking: El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas. Esta operación puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación de radicales libres. El proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un catalizador ácido (generalmente ácidos sólidos como silica-alúmina y zeolitas), que promueven la heterólisis (ruptura asimétrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatión y el anión hidruro, que es muy inestable.

Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la posición beta, además de transferencias de hidrógeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagación en cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones o radicales.

Isomerización y reformado: La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.

Otras reacciones: Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.

Alquenos

Son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.

Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.

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Propiedades Físicas

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.

5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

6. Polaridad: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.

7. Acidez: El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

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Propiedades Químicas y Reacciones

1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)

Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.

Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.

Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I

La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.

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Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)

uando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula ROSO3H.

Adición de ozono (O3): ozonólisis

Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reacción se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos.

2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos. Muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición

4. Densidad: igual que en los casos anteriores. Son menos densos que el agua.

A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

5. Solubilidad: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

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Propiedades Químicas y Reacciones

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos. El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.

3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.

4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.

5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.

6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman también derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.

7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.

Aromáticos

El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromáticos. Este nombre se deriva del hecho de que los primeros miembros descubiertos, poseían olores característicos; sin embargo, existen dentro de la serie sustancias prácticamente inodoras.

El benceno tiene fórmula molecular C6H6. La molécula de benceno es muy insaturada.

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Propiedades Físicas de Benceno

1. Estado Físico: es un líquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromático.

2. Puntos de ebullición: y ebullición de los hidrocarburos aromáticos así como sus densidades son mayores que la de los correspondientes alifáticos como consecuencia del mayor carácter plano que presentan sus moléculas. Esto es debido a que como consecuencia de su estructura, el benceno y sus derivados tienden a ser más simétricos que los compuestos alifáticos similares, y por lo tanto, se empaquetan mejor en las estructuras cristalinas y tienen puntos de fusión más elevados. Así, el hexano funde a –95ºC, mientras que el benceno lo hace a 6ºC. Como consecuencia asimismo de la estructura los bencenos paradisustituidos son más simétricos que los isómeros orto y meta, y por tanto se empaquetan mejor en los cristales y tienen puntos de fusión más elevados.

3. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos no polares a 5,5°C.

4. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20°C, es decir más liviano que el agua.

Propiedades químicas y reacciones

Las reacciones de sustitución electrofilia en la serie aromática. Aunque tienen composición no saturada, los bencenos revelan un carácter saturado. Esto se manifiesta en la inclinación hacia reacciones de sustitución y la estabilidad hacia la acción de los oxidantes. Por el contrario, las reacciones de adición se dificultan y para su realización se necesitan condiciones especiales.

La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos:

Electrofílica (por ataque de un electrófilo) De radicales libres (por ataque de un radical libre o átomo libre)

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

Cloro. Bromo. Ácido nítrico. Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

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Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HClC6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr3 como catalizador.[2]

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3

+ o SO3.[3] Es la única reacción reversible de las que estamos considerando.[4]

C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

Nitración

El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2

+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2

(Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ión nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura entre 50 a 60°C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua

Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

Hidrogenación

El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

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Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion Cl+

en la cloración.

Síntesis de Wurtz–Fitting

Es una modificación de la de Wurtz de la serie grasa. Los homólogos del benceno pueden prepararse calentando una solución etérea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio. Este método tiene la ventaja sobre el de Friedel–Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse fácilmente cadenas largas normales.

Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.

Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C 6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones.

Hay unas reglas de orientación:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3,1 de Körner. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un producto trisustituido, en el isómero orto dos y en el meta tres. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros. Nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

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Tabla comparativa de las propiedades de los hidrocarburos

Propiedades Físicas

Alcanos Alquenos Alquinos Benceno

Estado Físico

Desde C1 hasta C4 gases, desde C5 hasta C17 líquidos y desde

C18 en adelante sólidos.

Tres primeros miembros son gases, del C5 hasta el C18 son líquidos y los

demás sólidos

Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos

Es un líquido a temperatura ordinaria,

incoloro y con olor aromático.

P. EbulliciónAumento constante al aumentar el número de

átomos de carbono

Un poco más bajos que los alcanos.

Más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

P. Fusión

alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de C, al

siguiente con un número impar de

átomos de C

Ligeramente mayores que el de

los alcanos

Más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

DensidadMenor a 1g/mL, (la densidad del agua a

4°C).

Un poco más alta que la de los alcanos

Más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

Su densidad es de 0,874 g/mL a 20°C, más

liviano que el agua.

Solubilidad

Casi totalmente insolubles en agua. Se disuelven en solventes

de baja polaridad.

es considerablemente más alta que la de

los alcanos

se disuelven en solventes no polares

Insoluble en agua, pero soluble en solventes

orgánicos no polares a 5,5°C.

Propiedades Químicas

Combustión Combustión completaCombustión

completaCombustión

completa

Halogenación

Dan origen a mezclas de derivados

halogenados, y desprendiendo halogenuros de

hidrógeno.

Se forma un compuesto cuyo

nombre general es dihalogenuro vecinal

Origina los tetrahaluros de

alquilo.Origina haluros de arilo

Pirólisis

Se convierten en alcanos mas livianos,

alquenos y algo de hidrógeno

Hidrogenación Dan origen a alcanosForman un alqueno y

luego el alcano correspondiente

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Conclusión

Los hidrocarburos comparten muchas propiedades como volatilidad, inflamabilidad entre muchas otras. Pero por lo general no existen muchas diferencias entre ellas. Aunque se observa que estas propiedades guardan relación con su estructura molecular y su peso molecular.

En cuanto a las propiedades químicas existen diferencias marcadas entre los alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos, en la forma cómo reaccionan con otros compuestos. El tipo de enlace puede hacer un hidrocarburo mas reactivo que otros. Y ello es importante ya que de allí es que se producirán sus diferentes derivados en la industria.

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Bibliografía

Química: Teoría y Problemas. Escrito por José Antonio García Pérez. pag 302. books.google.es

Química Orgánica. Escrito por John McMurry. pag 131. books.google.es

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