ud 3- clasificacion de los compuestos orgánicos. propiedades y reacciones

UD 3.Clasificacin de los compuestos orgnicos.

UD3.

Clasificacindeloscompuestosorgnicos

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Laqumicaorgnicaeselestudiodeloscompuestosdelcarbono.

Los compuestos del carbono son las sustancias centrales a partir de las cuales estnhechostodoslosorganismosvivientesdeesteplaneta.

Elextensocampodeloscompuestosdelcarbono

Actualmente se conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos con un ritmo decrecimientode100.000compuestosnuevosalao.

Este elevado nmero de compuestos tienen como elemento bsico de su constitucin molecular al tomo de carbono unido, sobre todo, a los elementos oxgenoehidrgeno,tambinaloshalgenosyavecesSyP.

A diferencia de los compuestos inorgnicos, los orgnicos presentan las siguientes caractersticas:

a. Lagranmayoradeenlacessondetipocovalente.

b. Puntosdefusinydeebullicinbajosrespectoaloscompuestosinorgnicos.

c. Pocosolublesenagua.

d. Molculasapolaresopocopolares.

e. Presentanreaccioneslentasycomplejas.

f. Estructurasmolecularescomplicadas,especialmentelasdeorigennatural.

g. Sedescomponenalcalentarlos.

El tomo de carbono presenta una configuracin electrnica 1s2 2s2 p2. En estado fundamental los electrones del tomo de carbono estaran situados de la siguiente forma:

1s 2s 2px2py2pz

Segn esta configuracin el tomo de carbono actuara normalmente con valencia (II), pero slo se conoce el monxido de carbono (CO) y el carbono (CH2), comocompuestosdelcarbonoqueactenconvalencia(II).

Por adicin de 96 Kcal/mol de energa a un tomo de carbono, uno de los electrones del orbital 2s puede excitarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p dando la configuracin:

1s 2s 2px2py2pz

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El tomo de carbono dispone ahora de cuatro electrones desapareados y al formar cuatro enlaces covalentes puede obtener la configuracin de gas noble. En la formacin de esos enlaces covalentes se libera energa. En la reaccin CH2 + H2, se crean dos enlaces C H y se liberan 174 Kcal/mol. Habitualmente el carbono acta con valencia (IV). El reducido volumen del tomo de carbono hace que el ncleo ejerzafuertementesuinfluenciasobredichoselectrones.

El tomo de carbono puede formar fuertes enlaces covalentes con otros tomos de carbono dando largas cadenas de carbono, perfectamente estables. De ah el elevado nmero de compuestos orgnicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados, cclicos,etc.

El tomo de carbono, puede unirse tambin a otros tomos de carbono, mediante enlacesdoblesytriples.

El Boro, Nitrgeno, Silicio podran originar una qumica similar a la del carbono?

Boro y nitrgeno al estar en el mismo periodo poseen idnticos orbitales de valencia. Pero el boro tiene 3 electrones y el nitrgeno 5. A diferencia del carbono que utiliza 4 electrones de valencia en cuatro orbitales de valencia. El boro tendr un orbital vaco formando, por ello, compuestos poco estables debido a la deficiencia de electrones. En cambio, el nitrgeno presenta el inconveniente contrario, con un par de electrones sin formar enlace, los compuestos en base a enlaces NN presentan repulsiones entre los pares de electrones solitarios (enlazantes) que hacen dbil al enlace,locualexcluyelaposibilidaddecadenasdenitrgenosestables.

Laslimitacionesquepresentaelsilicioson:

1. No puede formar enlaces mltiples (dobles, triples), pues la repulsin de los electrones internos (10 electrones 1s2 2s2 p6) no permite que dos tomos de silicio se aproximenlosuficienteparaquelosorbitalespsesolapenyformenundobleenlace.

2. La energa de los enlaces SiSi o SiH es muy baja en comparacin con las energas de enlace CC o CH., por ello, por ello ser posible formar cadenas de cierta longitudenbasealsilicio.

No obstante, el enlace SiO es bastante fuerte y de ah la posibilidad de cadenas constituidas por tomos de silicio enlazados por puentes de oxgeno (silicatos, slice) queconstituyenelcomponenteinorgnicoprincipaldelacortezaterrestre.

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Energasmediasdeenlace(enKJ/mol)

Enlace Energa Enlace Energa

HH 436 C=C 610

CH 415 C=N 615

NH 390 C=O 730

OH 460 N=N 418

CC 347 O=O 494

CN 285 CC 830

CO 352 CN 887

NN 159 NN 946

Energasdeenlacessencillos(kilojulios/mol)

C H O F Cl Si

C 347 413 352 485 330 288

Si 288 293 368 540 360 175

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En este resumen se consideran las recomendaciones de la IUPAC de 1993 y, en algunos casos, se indican ejemplos de cmo se nombran segn las recomendaciones de 1979. Ambas son parecidas y la principal diferencia consiste en que en las de 1993, se recomienda que los localizadores correspondientes al grupo principal, o a los dobles o triples enlaces, se coloquen inmediatamentedelantedelossufijoscorrespondientes.

1. HIDROCARBUROS

Son sustancias compuestas por carbono e hidrgeno. Se clasifican de la siguiente manera:

1.1. Alcanosohidrocarburossaturados

Sonhidrocarburosenlosquetodoslosenlacessonsimples.

1.2. Alcanosdecadenalineal

SonlosmssencillosysufrmulamoleculargeneralesCnH2n+2.

Los hidrocarburos de 1 a 4 tomos de carbono reciben los nombres de metano, etano, propano y butano. Los nombres sistemticos de los de mayor nmero de tomos de carbono, se obtienen a partir de un prefijo numrico, que indica el nmero de tomos de carbono, seguido de la terminacin ano con elisin de la vocal a del trminonumrico.

Los nombres de los alcanos, utilizando los prefijos recomendados por la IUPAC, son:

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Algunosalcanoslinealesdemayornmerodetomosdecarbonoson:

1.3. Alcanosacclicosramificados

Son hidrocarburos como los anteriores, pero con sustituyentes sobre una cadena principal. Antes de estudiar cmo se nombran, es conveniente conocer el significado deradical:

Un radical se puede considerar que es un compuesto orgnico que ha perdido un tomo de hidrgeno. En el caso de los alcanos, cuando pierden un tomo de hidrgeno, se obtiene un radical llamado alquilo y se nombran a partir del alcano de igualnmerodetomosdecarbono,perocambiandolaterminacinanoporilo.

Eleccindelacadenaprincipal: Se toma como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de

carbono. Si hay varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga ms

ramificacionesesdecir,lademayornmerodecadenaslaterales.

Numeracindelacadenaprincipal: La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que los carbonos

con cadenas laterales tengan los nmeros ms bajos. A estos nmeros se les llamanlocalizadores.

Si hay varias posibilidades, se elige la que haga recaer localizadores ms bajos a

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losradicalesordenadosalfabticamente. Formacindelnombre: Senombralacadenaprincipal. Delante se nombran los radicales, por orden alfabtico y omitiendo la vocal o. Si

algn radical se repite, se utilizan los prefijos de cantidad di, tri, tetra, etc. Para establecer el orden alfabtico de los radicales, no se tiene en cuenta el prefijo de cantidad, salvo en el caso de radicales complejos ramificados, en los que se consideralaprimeraletradelnombre.

Cada sustituyente es precedido por el localizador o los localizadores correspondientes, separados por un guin del nombre del radical. Si hay varios localizadoresseseparanentresmediantecomas.

Algunosejemplos:

En relacin con este ltimo caso, hay que tener en cuenta que se pueden escribir la frmula de un hidrocarburo lineal de diferentes formas pero todas ellas correspondientesalmismocompuesto.Porejemplo,paraelhexanoalgunasson:

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Msejemplos:

Ejemplossobrelaeleccindelacadenaprincipal:

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1.4. Alcanoscclicos

Tambin llamados cicloalcanos. Se nombran como los alcanos acclicos de igual nmero de tomos de carbono, pero aadiendo el prefijo ciclo. Sus frmulas se suelenrepresentarsinloscarbonosehidrgenos,

Para los hidrocarburos saturados con un nico ciclo la frmulageneralesCnH2n.

Los radicales de los cicloalcanos se nombran igual que los de los alcanos lineales es decir, sustituyendo la terminacin ano por ilo. As, por ejemplo, se tiene ciclopropilo,ciclobutilo,etcqueseutilizarncuandoelciclovayacomocadenalateral.

Cuando un ciclo tiene una cadena lateral, se puede tomar como unidad principal la quecontengamayornmerodetomosdecarbono.

En otros casos, se elige como cadena principal la que origine un nombre ms sencillo. As, cuando hay varias cadenas unidas a un ciclo, se suele tomar como unidad principal el ciclo. En cambio, cuando hay varios ciclos o varias cadenas lineales y ciclos, se suelen nombrar como derivados de una cadena lineal. De todas formas, en muchos casos, hay una cierta libertad para elegir como cadena principal el ciclo o unacadenalineal.

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Cuando el ciclo es la unidad principal, los sustituyentes se nombran alfabticamente delante del nombre del cicloalcano, asignndoles los localizadores ms bajos a los carbonossobrelosquesesitanlascadenaslaterales.

1.5. Hidrocarburosinsaturados.Alquenosyalquinos.

Son compuestos que presentan al menos un doble o un triple enlace entre los carbonos.

Se ver la manera de nombrar los compuestos de cada tipo y luego se generalizar alcasodecompuestoscondoblesytriplesenlaces.

1.6. Alquenos

Sonhidrocarburosquepresentanunoomsenlacesdobles.

Si slo presenta un doble enlace, la frmula general es CnH2n. Para nombrarlos se sustituye la terminacin ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por eno. Cuando sea necesario, la posicin del doble enlace se indica con un localizador, que debe ser lo ms bajo posible. Este localizador se debe situar justo delante del sufijo eno. Esta es una novedad de las Recomendaciones de 1993 de la IUPAC,yaqueanteriormenteellocalizadorsesituabadelantedelnombre.

* Se ha escrito entre parntesis, el nombre segn las recomendaciones anteriores de la IUPAC (1979), que deben de ir dejndose de usar, pero cuyo uso est todava muy extendido. Como se observa, segn las anteriores recomendaciones, los localizadores de los dobles enlaces se indican delante del nombre de la cadena o estructura principal, en vez de ir delante del prefijo eno que indica la existencia de un doble enlace. A partir de ahora, para algunos compuestos,seindicaraselnombresegnlasrecomendacionesde1979.

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Cuando hay ramificaciones, la cadena principal debe ser la ms larga que contenga el doble enlace. Adems, el doble enlace tiene prioridad sobre las cadenas laterales a lahoradenumerarlacadenaprincipal.

La presencia de dos o ms dobles enlaces se indicar con la terminacin adieno, atrieno,atetraeno,etc.,ensustitucindeeno.

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1.7. Alquinos

Sonhidrocarburosquepresentanunoomsenlacestriples.

Si slo presenta un triple enlace, la frmula general es CnH2n2. Para nombrarlos se sustituye la terminacin ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por ino. Cuando sea necesario, la posicin del triple enlace se indica con un localizador, que debe ser lo ms bajo posible. Este localizador se debe situar justo delante del sufijoino.

Los criterios para eleccin de cadena principal y numeracin son los mismos que los indicados en el caso de los alquenos. As, la cadena principal debe ser la ms larga que contenga al triple enlace y se numera de manera que le corresponda el localizadormsbajoaltripleenlace.

Cuando hay varios triples enlaces se indicar con la terminacin adiino, atriino, atetraino,etc.

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1.8. Hidrocarburoscondoblesytriplesenlaces

En el caso general de que puedan encontrarse ambos tipos de insaturaciones, se debentenerencuentalossiguientescriterios:

Eleccindelacadenaprincipal: Se toma como cadena principal la que contenga un mayor nmero de

insaturaciones.Esdecir,dedoblesytriplesenlacesenconjunto. Si hay varias posibles cadenas principales con el mismo nmero de

insaturaciones, se toma como principal la que tenga mayor nmero de tomosdecarbono.

Y en caso de que haya varias posibles con igual nmero de insaturaciones y de tomos de carbono se elige la que tenga un mayor nmero de enlaces dobles.

Numeracindelacadenaprincipal: La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que a las

insaturaciones (dobles y triples enlaces indistintamente) les correspondan loslocalizadoresmsbajos.

Si la numeracin de las insaturaciones es la misma en ambos sentidos, se le da preferencia a los dobles enlaces es decir, se numera para que recaigan loslocalizadoresmsbajosenlosdoblesenlaces.

Si estas reglas no sirven para decidir cmo numerar la cadena principal, se tendrn en cuenta las explicadas en la numeracin de la cadena principal de los alcanos. As, se procurar que recaigan unos localizadores ms bajos en los radicales y, si esto tampoco nos ayuda, que los menores correspondan a losquesenombranporordenalfabtico.

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Formacindelnombre: Como es habitual, en primer lugar, se nombran los radicales, por orden

alfabtico y con los localizadores correspondientes. Si algn radical se repite,seutilizanlosprefijosdecantidaddi,tri,tetra,etc.

Despus se nombra la cadena principal. Para ello, tras el prefijo que nos indica el nmero de tomos de carbono, se indican los dobles enlaces, eno, y a continuacin los triples, ino. Delante de cada terminacin se indican las posiciones de los dobles o triples enlaces. Si existen dobles y triples enlaces se nombrarn con terminaciones como: enino, adienino, en(o)diino*,etc.

1.9. Cicloalquenosycicloalquinos

Igual que se ha visto con los cicloalcanos, se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo. En la numeracin de los carbonos del ciclo, se tiene en cuenta que lasinsaturacionestenganloslocalizadoresmenores.

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Los cicloalquinos son menos frecuentes, ya que la presencia del triple enlace en un ciclo slo es posible si ste tiene un nmero suficientemente grande de tomos de carbono, puesto que implica que tres enlaces deben estar alineados, debido a la geometralinealqueprovocaeltripleenlace.

1.10. Derivadoshalogenados

Son compuestos que contienen uno o varios tomos de halgenos. No son realmente hidrocarburos, pero se considerarn derivados de ellos. Estos compuestos puedennombrarsesegndossistemas.

Eleccindelacadenaprincipal: Se siguen las normas anteriormente vistas respecto a las cadenas

insaturadas(dobleytripleenlace). En caso de no haber cadenas insaturadas, se siguen las normas de los

alcanos. Los derivados halogenados se toman como radicales de la misma

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formaquelosradicalescarbonatados(siguiendoordenalfabtico)

Numeracindelacadenaprincipal: La cadena principal se numera de un extremo al otro, de manera que a las

insaturaciones (dobles y triples enlaces indistintamente) les correspondan loslocalizadoresmsbajos.

Si la numeracin de las insaturaciones es la misma en ambos sentidos, se le da preferencia a los dobles enlaces es decir, se numera para que recaigan loslocalizadoresmsbajosenlosdoblesenlaces.

Si estas reglas no sirven para decidir cmo numerar la cadena principal, se tendrn en cuenta las explicadas en la numeracin de la cadena principal de los alcanos. As, se procurar que recaigan unos localizadores ms bajos en los radicales y, si esto tampoco nos ayuda, que los menores correspondan a losquesenombranporordenalfabtico.

En la nomenclatura sustitutiva, que es la ms frecuente, se aaden los prefijos fluoro, cloro, bromo o yodo, al del compuesto padre. Adems, se indica el nmero de veces que se repite el tomo de halgeno con los prefijos de cantidad (di , tri, etc.) y el localizador o los localizadores correspondientes. Se aplican las reglas vistasenelcasoderadicalessustituyentesdeloshidrocarburos.

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1.11. Hidrocarburosaromticos

Sonderivadosdelbenceno.

Cuando sobre el anillo hay sustituyentes, se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos.

Por tanto, se numeran los carbonos para que les correspondan los localizadores ms bajos a los que tienen sustituyentes. En caso deigualdad,seleasignaelmsbajoalquetengaelradicalquesenombraantes.

Cuando slo hay un sustituyente, se le asigna el localizador 1, pero no es necesario indicarlo. Cuando hay dos sustituyentes, se pueden utilizar los prefijos orto, meta y para, en lugar de 1,2 1,3 y 1,4 respectivamente. En el nombre se indican con los prefijoso,myp.

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Cuando el anillo de benceno no es la estructura elegida como principal, se nombra comoradicalfenilo.

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2. COMPUESTOSMONOYPOLIFUNCIONALES

A continuacin se irn estudiando algunas funciones oxigenadas y nitrogenadas. La formacindelnombresistemticorequiereunaseriedepasos.

1) En primer lugar hay que elegir el grupo funcional principal. En los compuestos monofuncionales no hay duda, pero cuando hay varios grupos funcionales, se escoge slo uno como principal, para ello se tiene en cuenta el orden de prioridad establecido por la IUPAC. El grupo ms importante es el que aporta el sufijo al nombre del compuesto y el resto de los grupos pasan a ser considerados como sustituyentes.

En la tabla siguiente se incluyen los grupos funcionales que aparecen con ms frecuencia, ordenados de mayor a menor prioridad. Si hay varios en un compuesto, el que se encuentre ms arriba ser considerado como principal y dar nombre al compuesto.Losdemssernconsideradoscomosustituyentes.

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2) A continuacin, para elegir la cadena o el ciclo principal habr que tener en cuenta una serie de criterios que se irn aplicando hasta que pueda determinarse cul ser:

Lacadenaprincipalserlaquetenga:

msvecesalgrupoprincipal. mayornmerodedoblesytriplesenlaces(enconjunto). mayorlongitud. mayornmerodedoblesenlaces. localizadoresmsbajospara(enesteorden):

losgruposprincipales. losenlacesmltiples. losdoblesenlaces.

mayornmerodesustituyentes. localizadoresmsbajosparalossustituyentes. elsustituyentequesenombreantesporordenalfabtico. localizadoresmsbajosparaelsustituyentequesenombreenprimerlugar.

3) Una vez seleccionada la cadena principal hay que numerarla. Para ello, se asignan loslocalizadoresmsbajosa: losgruposprincipalesnombradoscomosufijo. las insaturaciones. Primero en conjunto y, si hay igualdad, se le da preferencia

aldobleenlace. lossustituyentes,primeroenconjuntoyluegoporordenalfabtico.

4) Finalmente, se nombra la cadena o anillo principal. Delante se citan los sustituyentesporordenalfabticoyconloslocalizadorescorrespondientes.3. FUNCIONESOXIGENADAS3.1. Alcoholes

Los alcoholes son compuestos que tienen al menos un grupo hidroxilo (OH) como grupoprincipal.Puedennombrarseempleandodossistemas:

En la nomenclatura de sustitucin, se considera que el grupo OH ha sustituido a unH unido a un carbono. Se aade el sufijo ol, diol, etc. al nombre del hidrocarburo padre, segn el nmero de grupos presentes, y se indica la posicin de sustitucin anteponindole los localizadores correspondientes. La o final del nombre delhidrocarburopadreseelidesielsufijocomienzaenvocal.

Resumiendo los criterios anteriormente expuestos, la cadena principal debe ser la que contenga el mayor nmero posible de grupos OH. Si hay varias posibles, la de mayor nmero de insaturaciones (en conjunto) y, luego, la cadena de carbonos ms larga. Para numerar la cadena hay que asignarle los localizadores ms bajos a los gruposOH.

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En la nomenclatura funcional, primeramente se nombra la funcin con la palabra alcohol y a continuacin el radical que se une al grupo OH con la terminacin ilico enlugardelao.

En los alcoholes ms complejos o con varios grupos OH se suele utilizar la nomenclaturadesustitucin:

Cuando el grupo OH no es el de mayor prioridad se nombra como hidroxi, considerndosecomounsustituyentems.

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3.2. Fenoles

Cuando el hidrocarburo padre sobre el que se sustituye el grupo OH es el benceno,elcompuestorecibeelnombredefenol,C6H5OH.

3.3. teres

La estructura general de estos compuestos se caracteriza por presentar dos radicales unidos a un tomo de oxgeno, ROR'. Pueden nombrarse por tres mtodos diferentes:

En la nomenclatura de sustitutiva se toma una cadena principal, RH, se nombra y se le antepone como prefijo el nombre del sustituyente R'O. El nombre de estos radicales se forma aadiendo la palabra oxi al nombre del radical R', aunque en algunoscasossecontraeelnombre.Algunossustituyentesson:

En la nomenclatura funcional se indica la clase de compuesto con la palabra ter, delante se nombran los radicales que se unen al oxgeno por orden alfabtico. Las palabrasseescribenseparadasunasdeotras.

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La nomenclatura de reemplazo es utilizada habitualmente para nombrar politeres lineales. Se indica con el prefijo oxa que un tomo de oxgeno sustituye a un CH2 de lacadena.

3.4. Aldehdos

Los aldehdos se caracterizan por tener un grupo carbonilo en el extremo de la cadena de carbonos (CHO). El nombre se forma aadiendo la terminacin al al del hidrocarburo del que deriva, como el prefijo empieza en vocal se elimina la o final delnombredelhidrocarburo.

Al carbono del grupo carbonilo le corresponde el localizador 1, pero no se indica pues siempre es terminal. Si hay dos grupos carbonilos, uno en cada extremo de la cadena, se aade la terminacin dial y para decidir la numeracin se tienen en cuenta los otros criterios. As, se asigna a las insaturaciones (en conjunto) los localizadores ms bajos en caso de igualdad se da preferencia a los dobles enlaces y, si este criterio no sirve, se numera para que a los sustituyentes les correspondan los localizadoresmsbajos.

En algunos caso, los aldehdos son nombrados aadiendo el sufijo carbaldehdo al nombre del hidrocarburo padre. Este forma es la usada en el caso de ciclos con el grupoCHO.

Los aldehdos derivados de cidos con nombres comunes o triviales, pueden nombrarse cambiando la terminacin ico o oico por aldehdo tras eliminar la palabracido.

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Cuando el grupo CHO no es el de mayor prioridad, se considera un sustituyente y se nombra como formil. Aunque tambin puede usarse cuando hay ms de dos gruposCHO.

Cetonas

Las cetonas tienen un grupo carbonilo no terminal que se une a dos tomos de carbono. Si la cetona es relativamente simple se puede utilizar la nomenclatura funcional. En este caso se nombran los dos radicales que se unen al grupo carbonilo, por orden alfabtico, y se concluye con la palabra cetona. Todas estas palabras se escribenseparadas.

De forma general, se nombran mediante la nomenclatura de sustitucin aadiendo la terminacin ona, diona, etc. al nombre del hidrocarburo padre, con elisin de la o del hidrocarburo si el sufijo empieza en vocal. La posicin de los grupos carbonilo hayqueindicarlaconloslocalizadorescorrespondientes.

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Cuando el grupo carbonilo no es el grupo funcional prioritario se nombra con el prefijooxo.

3.5. cidoscarboxlicos

Son compuestos que tienen el grupo funcional carboxilo (COOH). Se nombran aadiendo la terminacin oico al del hidrocarburo de procedencia y delante se indica el tipo de funcin con la palabra cido, separada del resto del nombre. Algunos poseennombrescomunesotrivialesmuyextendidosyaceptados.

Otra forma de nombrar a los cidos, normalmente usada en el caso de que el grupo COOH aparezca unido a ciclos, consiste en aadir la terminacin carboxlico al nombredelhidrocarburopadre,ademsdelapalabracidoalcomienzo.

En los cidos ramificados, la cadena principal debe contener al grupo carboxilo y, como resumen de las reglas, recordar que debe contener el nmero mximo de insaturacionessiestecriterionodecide,seeligelamslarga.

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Si una cadena sin ramificaciones est directamente unida a ms de dos grupos COOH, se nombra como derivado del hidrocarburo padre aadiendo terminaciones comotricarboxlico,etc.

Cuando hay otro grupo de mayor prioridad o cuando todos los grupos COOH no puedennombrarseconelsufijocarboxlico,senombranconelprefijocarboxi.

4. SALES

Para nombrar una sal cuyo anin deriva de un cido carboxlico por perdida de H+, se cambia la terminacin ico por ato, indicndose tras la palabra de, el nombre delcatin.

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5. STERES

Igual que en las sales, se cambia la terminacin ico del cido por ato, pero despus de la palabra de, se indica el nombre del radical que se une al tomo de oxgeno.

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6. Funcionesnitrogenadas6.1. Aminas

Las aminas pueden considerarse derivadas del amoniaco, por sustitucin de los hidrgenos por radicales. As pueden distinguirse aminas primarias, secundarias o terciarias,segnelnmerodehidrgenossustituidos.

Paralasaminasprimarias,RNH2,haytresformasdenombrarlas:

aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo, RH, sobre el que sustituyeelgrupoNH2.

aadiendoelsufijoaminaalnombredelradicalR.

Lasmshabitualessonlasdosltimas,deellasseponenejemplos:

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Las aminas secundarias o terciarias simtricas, NHR2 y NR3 suelen nombrarse citando el nombre del radical sustituyente R, precedido por el prefijo di o tri, segn corresponda,yseguidodirectamente,sinespacios,porlapalabraamina.

Lasaminassecundariasyterciariasasimtricassuelennombrarsededosformas:

como derivados Nsustituidos de una amina primaria. En este caso, la amina primaria es la estructura principal que se selecciona de acuerdo a los criterios expuestos anteriormente y se nombra de alguna de las tres formas. Para indicar que un radical se une al nitrgeno, en vez de a un carbono, se utiliza comolocalizadorlaletraN,escritaenitlicaocursiva.N

citando todos los radicales sustituyentes por orden alfabtico, con el prefijo numrico si es necesario, y finalizando directamente, sin espacios, con el nombre amina. Para aadir claridad pueden aadirse parntesis al nombre dealgunosdelosradicales.

La primera de ellas es la que suele usarse cuando los radicales son relativamente complejos.

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Se usa la nomenclatura de reemplazo para nombrar compuestos lineales con varios tomos de nitrgeno en lugar de tomos de carbono. Se indica con el prefijo aza queungrupoNHsustituyeaunCH2delacadenaprincipal.

Cuando el grupo NH2 no es el de mayor prioridad se nombra como amino, siendounsustituyentems.

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6.2. Amidas

Estos compuestos son considerados como derivados de los cido carboxlicos, en losqueelOHdelgrupocarboxiloessustituidoporelgrupoNH2.

Las amidas primarias se nombran cambiando la terminacin oico o ico del cido por el sufijo amida. Si hay sustituido algn hidrgeno del grupo amino, se nombraelsustituyenteprecedidoporellocalizadorN.

Si el cido del que deriva la amida se nombra con la terminacin carboxlico, sta secambiaporcarboxamida

Las amidas se reconocen porque el grupo carbonilo aparece directamente unido a unnitrgeno.

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Cuando el grupo CONH2, no es el de mayor prioridad se nombra como carbamol.

6.3. Nitrilos

Son compuestos que tienen una estructura general que puede representarse como RCN.

En la nomenclatura de sustitucin se considera que el grupo CN ha sustituido al carboxilo de un cido as se cambia la terminacin ico o oico del cido por la terminacinnitrilo,ademsdesuprimirlapalabracido.

En la nomenclatura funcional se nombra el grupo CN como cianuro y tras la palabra de se nombra el radical que se une al grupo. sta slo se aplica en la prctica a casos relativamente sencillos adems, hay que tener en cuenta que el radical tiene un carbono menos que la cadena de la nomenclatura de sustitucin, ya quelapalabracianuroyanombraalprimertomodecarbono.

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Cuando el grupo CN no es el prioritario se nombra como un sustituyente con el prefijociano.

6.4. Nitroderivados

Son compuestos que presentan el grupo nitro, NO2. Siempre se nombra como sustituyenteconelprefijonitro,nuncacomoprincipal.

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ud 3- clasificacion de los compuestos orgánicos. propiedades y reacciones

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