Instituto Politcnico Nacional Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

INGENIERA BIOQUMICAGRUPO: 2IV1 EQUIPO: 9INTEGRANTES:Correa medina diana PaolaHinojoza Martnez alexia Lizeth Salinas Ortiz Karla ViridianaINSTITUTO POLITCNICO NACIONALESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICASPrctica 10 Sntesis de Acetato de Isoamilo.

PROFESORES:Betn Gonzlez FernandoGonzlez Rivera EnriquePulido Flores Csar A.

ObjetivosEfectuar la sntesis de un ster por el mtodo de Fischer.Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reaccin en equilibrio se desplace hacia la formacin de los productos.Aplicar el mtodo de Fischer en la preparacin de un ster con importancia comercial.Introduccin.ster: Es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre un cido carboxlico y un alcohol (reaccin reversible), o tambin puede ser por la reaccin de un cloruro de acilo con un alcohol (reaccin menos reversible).

Propiedades fsicas del ster:Poseen aromas fuertes y voltilesSolubles en disolventes orgnicos e insolubles en aguaSu densidad es menor que la del agua.

Algunos usos de steres:Formiato de etilo: esencia de grosellaAcetato de etilo: esencia de manzana y pera. Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices.Es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido.

La reaccin no es muy exotrmica y es un proceso en equilibrio que se puede desplazar para favorecer al ster, eliminando el agua que se forma.Esterificacin de Fischer

Sustitucin - EliminacinREACCIONES DE SUSTITUCIN:

Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo atacante.Pueden ser homolticas o heterolticas.Las primeras suelen ocurrir cuando tienen que romperse enlaces poco polares (como C-C o C-H), y las segundas cuando se rompen enlaces muy polares como (C-O o C-X).REACCIONES DE ELIMINACIN:

Son aquellas en las cuales se separan dos grupos de una molcula, sin que sean reemplazados por otros grupos. En la mayora de los casos una molcula se transforma con prdida intramolecular de una molcula ms pequea y formacin de un enlace mltiple.

FUNDAMENTO TERICO La esterificacin catalizada con cido es reversible y en general, en equilibrio.

Siendo una reaccin en equilibrio, en necesario controlar las condiciones de reaccin para lograr la produccin de steres con alto rendimiento.

Esto podr llevarse a cabo slo si se dispone de medios para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster. Existen varias formas para lograr esto, entre las que se encuentran: Adicin de exceso de reactivos Remocin del agua o del ster por destilacin de una mezcla azeotrpica.Remocin del agua mediante un agente deshidratante, permite rendimientos hasta de un 100%. Utilizacin de la trampa de Dean Stark.Equilibrio hacia la formacin del sterMezcla azeotrpicaEl azetropo, es una mezcla lquida de dos o ms componentes que posee un nico punto de ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado gaseoso se comporta como un compuesto puro, es decir como si fuera un solo componente.

Equilibrio hacia la formacin del sterREACCIN

cido actico Alcohol isoamlicoAcetato de isoamiloIn hidroxonioMecanismo 1

Mecanismo 2

Propiedades de los reactivosPM ( g/mol ) 60.5SolubilidadAgua, Etanol y terDensidad ( g/mL )Aprox. 1.05

Punto de Ebullicin (C)117ToxicidadMuy irritantecido actico glacial

Alcohol isoamlicoPM ( g/mol ) 88.15SolubilidadEtanol y ter etlicoDensidad ( g/ml )0.81Punto de Ebullicin (C)131Toxicidadmoderado

Propiedades de los reactivosAcetato de isoamiloPM ( g/mol ) 130SolubilidadEtanol y ter etlicoDensidad ( g/mL )0.8756Punto de Ebullicin(C)145Toxicidadbaja

Propiedades de los reactivosToluenoPM ( g/mol ) 92Solubilidadter etlicoDensidad ( g/mL )0.87Punto de Ebullicin(C)111ToxicidadTeratogenico e irritante

Propiedades de los reactivosAlcohol n-amlicoPM ( g/mol ) 88SolubilidadEtanol y ter etlicoDensidad ( g/mL )0.81Punto de Ebullicin(C)138Toxicidadmoderado

Propiedades de los reactivoscido sulfricoPM ( g/mol ) 98SolubilidadAgua y etanolDensidad ( g/mL )1.84Punto de Ebullicin(C)310ToxicidadExtremadamente corrosivo

Propiedades de los reactivosPropiedades de los reactivoscido p-toluensulfnico

130

Bicarbonato de sodioPropiedades de los reactivosSulfato de sodio anhidro

Trampa de Dean StarkEs una pieza de vidrio utilizada en experimentos qumicos para extraer agua de un medio de reaccin.Permite la determinacin de la cantidad de agua que contiene un hidrocarburo o de un producto que no sea miscible con el agua.Este aparato fue inventado por Ernest W. Dean y David D. Stark en 1920 para la determinacin de agua contenida en el petrleo.

Porqu bao de aceite?Bao termostatizadoElementoTemperatura alcanzadaBao MaraAguaMximo 100 CBao de aceiteAceite 100 C

Bao de arenaarena 100C

Los baos de aceite son apropiados cuando las temperaturas que se quieren alcanzar superan los 100C.

Resulta conveniente calentar parcialmente el bao de aceite mientras se prepara el experimento, debido a que los aceites tienen una alta capacidad calorfica y se calientan lentamente .Acetato de IsoamiloEs un liquido incoloro transparente con olor a pltano, ligeramente a pera, por eso es utilizado como aromatizante y saborizante.Soluble en alcohol, ter y acetona y poco soluble en agua

Algunas aplicaciones comerciales:Se utiliza para conferir sabor a pltano en los alimentos. Aceite de pera se refiere comnmente a una solucin de acetato de isoamilo en etanol que se utiliza como un sabor artificial.Tambin se utiliza como un disolvente para algunos barnices y lacas.BibliografaDr. Abel Moreno Crcamo, Equilibrio de fases en sistemas multicomponentes. Recuperado de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CLASE07-11_19484.pdfCTR Scientific, Hoja de datos de seguridad del bicarbonato de sodio. Recuperado de : http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Bicarbonato%20de%20Sodio.pdfEva Mara Casado Snchez, Purificacin Duran Barquero, Trinidad Miro Arias, Antonio Jose Paredes de la Sal/ Operaciones bsicas laboratorio/ Paraninfo/ Espaa 2012. Derivados de cidos carboxlicos II. Recuperado de : http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/DERIVADOSDEACIDOS2_23477.pdfCarey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.Rodger W. Griffin Jr., Qumica orgnica moderna. Editorial Reverte, S.A.Sara Aldabe Cecilia, Pedro Aramenda Laura Lacreu, Qumica 2, qumica en accin. Ediciones Colihue. Pgs.. 50-52.