PRACTICA DE LABORATORIO N2

SNTESIS DEL CIDO MIRSTICOI. OBJETIVOS.

Optencin de acido mirstico mediante la trimiristina optenida apartir de la nuez moscada.

Conocer y comprender el metodo de la recristalizacin en la purificacion de los compuestos solidos. La esterificacion o saponificacion de la trimiristina (hidrlisisis alcalina), segida de una hidrlisis cida.II. MAPA CONCEPTUAL.

III. DIAGRAMA DE PROCESOS. DIAGRAMA 1. Sintesis del acido miristico

DIAGRAMA 2. Recristalizacin

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IV. PROPIEDADES QUMICAS Y FISICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS.FRMULAPROP. FSICASPROP. QUIMICAS

EtanolCH3CH2OH- Lquido incoloro, inoloro,altamente volatil.

- Punto de fusin:114,3 C.

- Punto de ebullicin:78,4 C.-Inflamable, miscible en agua.

- Carcter bsico.

MetanolCH3OH-Incoloro

-densidad:1,261 g/cm3- pto. Fusion: 18 C

-pto. Ebullicin: 290C-Totalmente miscible en agua

- sustancia nociva.

GlicerolHOCH2CH(OH)CH2OH-Incoloro

-densidad:0.7918 g/cm3,

- pto. Fusion:-97 C

-pto. Ebullicin: 65CA condiciones normales son estables, pero a altas presiones y temperaturas son inestables.

TrimiristinaC45H86O6- Estado de agregacin: slido.

- Punto de fusion: 54 C- Soluble en compuestos orgnicos:

hexanol, metano, etc.

- Grasa neutra.

- Es hidrolizable, saponificacin con sales alcalinas formando jabones.

Ac. mirsticoC14H28O2-Liquido incoloro.-Pto. Fusion: 54.4 C

-Pto. Ebollucin: 250.5 C.

-cido graso saturado.

Hidrxido de sodioNaOH-Slido Blanco.

-Densidad:

2,1 g/cm3

-Pto. de fusin:

318 C

-Pto. de ebullicin: 1390 C- soluble en alcohol etilico a 20 C .-Solubilidad en agua: 111gr/100 ml a 20C

- Irritante .

Acido clorhdricoHCl-lquido incoloro o

levemente amarillo.-Pto de fusin: -26C

-Pto. de ebullicin: 48 C.

-Acidez:-6.22 pKa.-irritante y corrosivo.

V. REACCIONES. Reaccin de saponificacin

CH3(CH2)12CO2CH2

CH3(CH2)12CO2CH + 3 NaOH 3 CH3(CH2)12CO2CH2Na + CH2OHCHOHCH2OH

CH3(CH2)12CO2CH3 Soda Jabn glicerina custica

Trimiristina Reaccin de Hidrlisis

CH3(CH2)12CO2Na + HCl(ac) CH3(CH2)12CO2H + NaCl

Jabn cido cido cloruro

Clorhdrico mirstico de sodioVI. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.

1. Diego Alencer Rangel Rendon (2009). Propiedades fsicas y qumicas del sulfato de soido (2009).

2. Victor M. Reyna Pinedo. Compendio de Qumica Orgnica Experimental I. Editorial Universitaria, Universidad Nacional de Ingeniera.El cido mirstico es un cido graso con frmula qumica C14H28O2

Tambin llamado cido tetradecanoico, es un cido graso comn saturado, con la frmula molecular CH3(CH2)12COOH.

Un miristato es la sal o ster del cido mirstico.

Representain de la molecula

CISDO MIRSTICO

Recibi su nombre por la nuez moscada (Myristica fragrans); y su manteca tiene 75 % trimiristina, un triglicrido compuesto por tres molculas de cido mirstico. Adems de en la nuez moscada, este cido se encuentra en el aceite de palma, manteca y espermaceti, la fraccin cristalizada del aceite de grasa de ballena.

Colocar 1g de trimiristina en un baln de 100 ml

Agregar 20ml de alcohol etlico y 5ml de NaOH(al 10%)

Llevar a bao de mara y reflujo por 1 a 1,5 horas

Preparar una mezcla con 20ml de HCl (10%) e igual cantidad de hielo

Desmontar el equipo y dejar enfriar la mezcla a temperatura ambiente

Pasar la mezcla a un vaso de 250ml

Agregar a la mezcla

Agitar vigorosamente

Esperar que el hielo desaparezca

Agregar 50ml de agua fria

Agitar

Filtrar al vaco

Instalar un equipo de reflujo

Secar a temperatura de ambiente

Pesar y determinar rendimiento

Disolver el producto hmedo en 5 a 10ml de metanol

Filtrar gravimtricamente

Enjuagar el filtro agregando de 1 a 2ml de metanol (gota a gota)

Llevar a ebullicin en bao de vapor

Adicionar gota a gota a la solucin caliente, agua hasta turbidez

Adicionar metanol, hasta que la solucin oscurezca ligeramente

Esperar a que la cristalizacin se complete

Llevar la solucin a un bao de vapor y enfriar a T de ambiente

Enfriar la mezcla en un bao de hielo por varios minutos hasta que termine la precipitacin

Determinar la T de fusin y el peso del producto (determinar el rendimiento)

Filtrar al vaco y dejar secar por una semana