práctica 1 laboratorio virtual

UNIVERSIDAD ICESI FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II PRCTICA No. 1 LABORATORIO VIRTUAL: VIRTUAL CHEM LAB V2.5 BROMACIN DE ALQUENOS 1. OBJETIVOS 1.1. 1.2. 1.3. Recibir entrenamiento y adquirir destrezas en el uso del laboratorio virtual Virtual ChemLab v2.5, como herramienta til en el desarrollo de sntesis y anlisis orgnico. Realizar la sntesis virtual del trans -1,2-dibromociclohexano. Obtener los espectros IR y RMN1H del trans -1,2-dibromociclohexano y hacer una evaluacin identificando las bandas caractersticas.

2. INTRODUCCIN Virtual ChemLab v2.5 es un software de simulacin realista y sofisticado que incluye prcticas de qumica inorgnica, anlisis cualitativo, sntesis orgnica, experimentos bsicos de qumica cuntica, propiedades de los gases, calorimetra y anlisis orgnico cualitativo. Su uso permite a los estudiantes (en un entorno virtual) tener experiencias, tomar decisiones y evaluar las consecuencias de tales decisiones, facilitando, enriqueciendo y ampliando el conocimiento. Virtual ChemLab v2.5, en su laboratorio de qumica orgnica permite la simulacin de sntesis, incluyendo la seleccin y mezcla de los reactivos; la determinacin y aplicacin de de las condiciones de reaccin (agitacin, temperatura, atmsfera inerte, etc.); el uso de la cromatografa en capa delgada como mecanismo para monitorear el curso de la reaccin; la purificacin de compuestos por cristalizacin o destilacin; y el uso de herramientas espectroscpicas como IR y 1 RMN H para identificacin de sustancias. 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1 Realice un diagrama de flujo para la sntesis del trans-1,2-dibromo-ciclohexano indicando claramente los reactivos y materiales que requiera. 3.2 Consulte la ficha de los reactivos que se requieren para la sntesis del trans-1,2-dibromociclohexano y construya las hojas de emergencia correspondientes. 3.3 Proponga y explique el mecanismo por el cual sucede la halogenacin del ciclohexeno para dar trans-1,2-dibromo-ciclohexano. 3.4 Consulte los espectros IR, RMN1H, RMN13C y MS del trans-1,2-dibromo-ciclohexano. 4. FUNDAMENTO TERICO Para ingresar al Virtual ChemLab v2.5 busque el icono VCL en los programas del PC o en el escritorio. Al hacer clic en VCL el simulador se iniciar y en la pantalla se ver un pasillo como lo muestra la figura 1. Al hacer clic sobre el libro electrnico (workbook) se abrir y se vern las pginas ampliadas del mismo, donde usted puede seleccionar la tarea o actividad de laboratorio que requiera (figura 2). Los botones Next y Previous le permiten avanzar o retroceder en las pginas del libro; presionar el botn Enter Laboratory permite ingresar al laboratorio de qumica orgnica (figura 3); y el botn Exit le permite dejar o salir del Virtual Chem Lab.Elaborado por: Profesora Sandra Gaitn, [email protected] 1 de 8

Figura 1. Pantalla de ingreso al Virtual ChemLab v2.5 Desde el pasillo de la figura 1 tambin es posible acceder al laboratorio de qumica orgnica haciendo clic con el ratn, sobre la puerta ubicada en la parte posterior izquierda, Organic Chemistry Laboratory. Una vez ingrese al laboratorio (figura 3) encontrar disponibles un mesn de trabajo, reactivos, material de vidrio, un almacn o depsito con otros materiales, y los espectrmetros IR y RMN1H a los cuales se puede acceder desde all. Moviendo el ratn o mouse sobre cada objeto podr ver la etiqueta que identifica cada uno de los objetos. Para iniciar un experimento siga las indicaciones del numeral 6 de sta gua, o ingrese al almacn del laboratorio para seleccionar los materiales y reactivos que necesite y luego regrese nuevamente al laboratorio. Instrucciones ms completas y otros detalles sobre el uso del simulador Virtual ChemLab v2.5 se pueden encontrar en el manual del usuario al cual se puede acceder presionando el asa o mango situado en la esquina superior derecha del laboratorio, que abre un televisor en el cual encontrara un men desplegable de ayuda.

Elaborado por: Profesora Sandra Gaitn, [email protected]

2 de 8

Figura 2. Imagen del libro electrnico en el simulador 5. SEGURIDAD DURANTE LA PRCTICA Normas de seguridad El estudiante debe referirse al manual de seguridad. Equipos de proteccin personal 1. Usar durante todo el desarrollo de la prctica los siguientes elementos de seguridad: Bata de laboratorio Guantes de nitrilo Gafas de seguridad Tapa bocas

2. Mantener los elementos personales de seguridad identificados y en buen estado. Est prohibido su intercambio con los dems compaeros de laboratorio. Manejo de Residuos qumicos


3 de 8

Tanto por razones de seguridad como por respeto al medio ambiente, es importante disponer los residuos generados en las prcticas del laboratorio de qumica en forma adecuada. Por ello el estudiante debe: 1. 2. 3. Emplear los recipientes destinados para eliminar los residuos o desechos de laboratorio, los cuales estn debidamente identificados segn el tipo de sustancia a desechar. Verter nicamente los residuos en el recipiente correspondiente para evitar reacciones no controladas y potencialmente peligrosas. No arrojar por el desage los desechos o residuos qumicos obtenidos durante el desarrollo de la prctica. Si tiene alguna inquietud al respecto comunquela al responsable del laboratorio, quien le indicar la forma correcta de hacerlo.

6. PROCEDIMIENTO 6.1. MATERIALES VIRTUALES Laboratorio Virtual: Virtual ChemLab v2.5 Baln de fondo redondo Soporte de corcho para baln Plancha de agitacin Embudo de separacin Placas para Cromatografa en capa delgada Equipo de IR Equipo de RMN1H 6.2. REACTIVOS VIRTUALES Ciclohexeno ter etlico Bromo Agua 6.3. INSTRUCCIONES BROMACIN DE ALQUENOS: SNTESIS DE trans-1,2-DIBROMO CICLOHEXANO 6.3.1 Una vez halla ingresado al VCL abra el libro electrnico que aparece en el pasillo y de la lista de actividades que se despliega seleccione Alkene Bromination 2, all ingresar directamente al laboratorio de qumica orgnica (Figura 3). En la pantalla observar un mesn de laboratorio que contiene en la parte superior reactivos orgnicos necesarios para la sntesis; en el costado derecho los reactivos acuosos; y en la parte inferior una serie de cajones (se abren y cierran al hacer clic) que contienen equipo de laboratorio como mantas de calentamiento, embudos de separacin, equipos de destilacin y cristalizacin, y condensadores. Adems en el costado izquierdo encontrar un recipiente rojo para la recoleccin de residuos, una ventana que conduce al depsito o almacn del laboratorio de Orgnica que contiene otros implementos y/o reactivos que se van utilizar y un recipiente con hielo, en caso de requerir un bao fro..


4 de 8

Figura 3. Laboratorio de Qumica Orgnica 6.3.2 Vaya al almacn del laboratorio haciendo clic en la ventana Stockroom (parte superior del costado izquierdo en la figura 3). Una vez adentro del almacn (figura 4) vera colgada en el estante frontal una tabla con el listado de reacciones que se pueden hacer. Seleccione all la reaccin objeto de estudio, en este caso Alkene Bromination. Inmediatamente en la parte superior del estante quedarn disponibles los reactivos que se van a usar en la sntesis. 6.3.3 Seleccione un baln de fondo redondo de los que aparecen al lado derecho del mesn y colquelo sobre el anillo de corcho que se encuentra al lado. Enseguida tome los reactivos necesarios para la sntesis (ciclohexeno y bromo) y adicinelos al baln de reaccin, haciendo clic sobre el reactivo y arrastrndolo hasta la boca del baln, o haciendo doble clic sobre los frascos de los reactivos correspondientes. Por ltimo adicione ter etlico como solvente aplicando el mismo procedimiento. 6.3.4 Regrese al laboratorio, presionando la flecha verde Return to lab ubicada en el costado derecho del almacn. NOTA: Una vez se adiciona el bromo, los reactivos se desactivan (ya no se pueden usar) porque ya no se requieren ms. 6.3.5 Una vez haya regresado al laboratorio haga clic en el asa o mango situado en la esquina superior derecha del laboratorio y se desplegar un televisor que aparece en modo tutorial con un listado de los reactivos y solvente de partida que est usando. Al mover el mouse o ratn sobre la lista de los reactivos podr ver sus estructuras en el tablero que est en la parte posterior. Se puede obtener ayuda adicional pulsando el botn Help en el televisor. 6.3.6 Cuando se realiza el regreso del Stockroom al laboratorio de orgnica, automticamente el baln que contiene los reactivos y el solvente queda ubicado sobre una plancha de agitacin. Para iniciar la agitacin presione el botn Stir ubicado en la parte frontal de la plancha; se debe observar cmo se da inicio a la misma.Elaborado por: Profesora Sandra Gaitn, [email protected] 5 de 8

6.3.7 En caso de que sea necesario el uso de otros materiales de laboratorio como mantas de calentamiento, condensadores, embudos de separacin, sistemas de destilacin, atmsfera de nitrgeno, etc. haga clic sobre el cajn que contiene el material necesario para abrirlo, y luego haga clic y arrstrelo hasta el baln de reaccin, con lo que quedar listo para su uso. Tenga en cuenta que es necesario cerrar un cajn para poder abrir el siguiente. 6.3.8 Virtual ChemLab v2.5 permite hacer uso de la cromatografa en capa delgada (CCD) para seguir el curso de la reaccin, evaluando el consumo de los reactivos y la formacin de los productos. Justo despus de iniciar la reaccin (presionando Stir en la plancha) realice la CCD inicial haciendo clic sobre la cmara de cromatografa que aparece a la derecha del soporte de corcho y arrastrndola hasta la boca del baln de reaccin. Se abrir una ventana con los resultados de la CCD. Para la sntesis en cuestin los reactivos de partida (lnea o carril de la izquierda) no muestran ninguna mancha, mientras que el producto, trans -1,2-dibromociclohexano, muestra una mancha con un Rf de 0.73.

Figura 4. Almacn o Stockroom del laboratorio de Qumica Orgnica. 6.3.9 Cierre la ventana de la CCD y permita que transcurra la reaccin (en ste caso aproximadamente 30 minutos). Para ello puede esperar a que efectivamente pase el tiempo requerido, o puede avanzar el tiempo en el reloj del laboratorio que aparece en la parte superior izquierda. Para adelantar el reloj haga clic en el botn adecuado segn requiera avanzar minutos, diez minutos u horas. 6.3.10 Cuando transcurra el tiempo de la reaccin realice nuevamente una CCD para verificar el consumo de los reactivos y la formacin de los productos. Virtual ChemLab v2.5 permite guardar los resultados de la CCD: Antes de realizarla abra el cuaderno de laboratorio de color rojo (workbook), que se encuentra en la esquina izquierda del mesn de trabajo (figura 3); realice normalmente la cromatografa y al final seleccione la opcin guardar, Save, en el cuaderno.Elaborado por: Profesora Sandra Gaitn, [email protected]

6 de 8

6.3.11 Cuando la reaccin se halla completado transfiera el contenido del baln, haciendo clic y arrastrando hasta un embudo de decantacin (que previamente debi sacar de uno de los cajones del mesn). Adicione agua al embudo y extraiga la fase orgnica haciendo clic en la capa superior y arrastrndola hasta el soporte circular de corcho que se encuentra sobre el mesn. El compuesto sintetizado (trans -1,2-dibromociclohexano) est ahora listo y ubicado en este baln. Realice una CCD para verificar el compuesto. 6.3.12 Para comprobar la identidad del compuesto sintetizado tome un espectro IR de la muestra: Haga clic sobre el espectrmetro IR, que se encuentra localizado debajo del reloj del laboratorio, y arrastre el porta-muestras hasta el baln que contiene el producto. Se abrir una ventana con el espectro IR. Identifique y asigne los picos ms relevantes en el espectro haciendo uso de la tabla 1. El espectro IR se puede guardar o salvar en el cuaderno de laboratorio (como se indic en el numeral 6.3.8) para analizarlo posteriormente.1 6.3.13 Termine la identificacin del compuesto sintetizado obteniendo el espectro de RMN H. Haga clic en el espectrmetro que se encuentra ubicado en la parte trasera derecha del laboratorio (despus del tablero) y arrastre el tubo porta-muestra hasta el baln que contiene la muestra. Se abrir una ventana con el espectro RMN1H. El espectro RMN1H se puede ver ampliado por partes, haciendo clic y arrastrando el rea de inters. Identifique todos los picos del espectro y registre en la tabla 2 el desplazamiento qumico, la multiplicidad y el nmero de hidrgenos para cada pico. El espectro RMN1H tambin se puede salvar en el libro de laboratorio.

Tabla 1. Evaluacin del espectro IR del trans -1,2-dibromo ciclohexano GRUPO FUNCIONAL Long. (cm-1) 1 2 3 4 5 Tabla 2. Evaluacin del espectro RMN1H del trans -1,2-dibromo ciclohexano. Estructura Desplazamiento Pico Multiplicidad H1 qumica qumico () 1 2 3 4 6.4. PAUTAS PARA EL ANALISIS DE RESULTADOS 6.4.1 Tipo de reaccin y mecanismo. 6.4.2 Resultados de CCD (Fase mvil, evaluacin y explicacin de Rf). 6.4.3 Registro de espectros IR y RMN1H. 6.4.4 Asignacin de espectros IR y RMN1H. 6.4.5 Comparacin de los espectros obtenidos con los consultados. 6.4.6 Observaciones experimentales. 6.4.7 Usos del Virtual ChemLab v2.5. 6.4.8 Disee y realice una sntesis virtual para el cloro-ciclohexano haciendo uso del Virtual ChemLab v2.5. Registre los resultados de CCD, IR y RMN1H. Deje registro en su cuaderno de laboratorio. Proponga un mecanismo para esta sntesis y regstrelo en su cuaderno de laboratorio.


7 de 8

7.

BIBLIOGRAFA DURST Dupont. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert. Mexico. p 173-181. MORRISON Y BOYD. Qumica Orgnica. Addison-Wesley Iberoamericana. p 312-319; 344-353. Mexico, 1987. BRIAN F, Woodfield and MERRITT,Andrus. Virtual ChemLab v2.5 Organic Synthesis and Organic Qualitative Analysis: Laboratory Workbook. Instructor Manual. Brigham Young University. Prentice Hall. http://www.merck-chemicals.com www.cdc.gov/niosh/npg www.mallbaker.com


8 de 8

práctica 1 laboratorio virtual

Documents