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Laboratorio de Química orgánica

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PROCEDIMIENTOA) MODELO DE LA MOLECULA DE AGUA Cul es aproximadamente el valor del ngulo? Es lineal esta molcula?La medida del ngulo es de 104.5. Por tanto, la molcula no es lineal.

Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Los enlaces sigma de hibridacin sp3.

Qu indican los enlaces covalentes?Nos indican la unin entre dos tomos no metlicos con electronegatividad menor a 1.7.B) MODELO DEL ATOMO DE CARBONO Cuntos agujeros contiene una bola negra?La bola negra representa el tomo de carbono. Tiene 4 agujeros, que representan los enlaces de hibridacin sp3.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica?Es un tetraedro.

Son todos los ngulos iguales o diferentes? Son todos iguales porque buscan la mayor repulsin entre sus electrones.C) MODELOS MOLECULARESENLACES SIMPLESEmpleando una bola negra, que representa al carbono y bolas amarillas que representan a los hidrgenos, construya un modelo y obsrvelo desde arriba. Quite el atomo de hidrogeno para obtener. Cul es el nombre del grupo de tomos que queda?Es un radical alquil. Representa al metilo.Construya una segunda molcula de metano, luego qutele un tomo de hidrogeno a esta segunda molcula y con su respectivo palito conctelo al CH3 obtenido Cul es el nombre del hidrocarburo?Es el etano.Coloquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C. Observe las conformaciones alternada y eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones?En estas conformaciones, los hidrgenos buscan la ms alta repulsin, siendo la conformacin alternada la ms estable.Quite un tomo de hidrogeno al etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Es el etilo.PROYECCIONES NEWMAN Varan de posicin los hidrgenos del tomo de carbono que gira con respeto al tomo de carbono que se mantiene fijo?S varan.

Cul sera la conformacin ms estable? Por qu?La conformacin alternada, porque los hidrgenos se encuentran en mayor repulsin.

Puede formarse una cadena ramificada con 3 tomos de carbono? No se puede.

MODELOS MOLECULARESLos modelos moleculares son utilizados para poder visualizar de una manera ms detallada las conformaciones espaciales y geomtricas de algunas molculas, en este caso, las molculas orgnicas. Sus modelos se cien bastante a la teora, y se basan en el enlace covalente. Tambin nos muestran los enlaces y la forma de estos.ENLACE COVALENTEUnenlace covalenteentre dos tomos se produce cuando estos tomos se unen, para alcanzar el octeto estable, compartiendoelectronesdel ltimo nivel(excepto el Hidrgeno que alcanza la estabilidad cuando tiene 2 electrones). La diferencia de electronegatividad entre los tomos no es lo suficientemente grande como para que se produzca una unin de tipo inica. Para que un enlace covalente se genere es necesario que la diferencia de electronegatividad entre tomos sea menor a 1,7.De esta forma, los dos tomos comparten uno o mspares electrnicosen un nuevo tipo de orbital, denominadoorbital molecular. Los enlaces covalentes se producen entre tomos de un mismo elemento no metal y entre distintos elementos no metales.Cuando tomos distintos no metales se unen en forma covalente, uno de ellos resultar ms electronegativo que el otro, por lo que tender a atraer la nube electrnica del enlace hacia su ncleo, generando un dipolo elctrico. Esta polarizacin permite que las molculas del mismo compuesto se atraigan entre s por fuerzas electrostticas de distinta intensidad.Por el contrario, cuando tomos de un mismo elemento no metlico se unen covalentemente, su diferencia de electronegatividad es cero y no se crean dipolos. Las molculas entre s poseen prcticamente una atraccin nula.En sntesis, en unenlace inico, se produce la transferencia de electrones de un tomo a otro y en el enlace covalente, los electrones de enlace son compartidos por ambos tomos. En el enlace covalente, los dos tomos no metlicos comparten uno o ms electrones, es decir, se unen a travs de sus electrones en el ltimo orbital, el cual depende delnmero atmicoen cuestin. Entre los dos tomos pueden compartirse uno, dos o tres pares de electrones, lo cual dar lugar a la formacin de un enlace simple, doble o triple respectivamente. En laestructura de Lewis, estos enlaces pueden representarse por una pequea lnea entre los tomos.

HIBRIDACINEnqumica, se conoce comohibridacina la interaccin deorbitales atmicosdentro de untomopara formar nuevosorbitales hbridos. Los orbitales atmicos hbridos son los que se superponen en la formacin de los enlaces, dentro de lateora del enlace de valencia, y justifican lageometra molecular.El qumicoLinus Paulingdesarroll por primera vez la teora de la hibridacin con el fin de explicar la estructura de las molculas como elmetano(CH4) en 1931.1Este concepto fue desarrollado para este tipo de sistemas qumicos sencillos, pero el enfoque fue ms tarde aplicado ms ampliamente, y hoy se considera unaheursticaeficaz para la racionalizacin de las estructuras decompuestos orgnicos.

HIBRIDACIN SP3El tomo decarbonotiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s (2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el orbital Px, dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos ltimos electrones del carbono se ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2pyy el orbital 2pzpermanece vaco (2px 2py). El esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn):

Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo devalenciacomo el del carbono, con orbitalesparcialmente llenos(2pxy 2pynecesitaran tener dos electrones) tiende a formar enlaces con otros tomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado. En la naturaleza, ste tipo de tomos redistribuyen sus electrones formando orbitales hbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del orbital 2s es extrado y se ubica en el orbital 2pz. As, los cuatro ltimos orbitales tienen un electrn cada uno:

El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2pzes aportado por el primer electrn en formar enlace con un tomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrgeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamadossp3(un poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbitals(el 2s) del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitalesp(2p). Sin embargo todos se sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a unngulode 109,5.

HIBRIDACIN SP2Se define como la combinacin de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales hbridos, que se disponen en un plano formando ngulos de 120.Los tomos que forman hibridaciones sp2pueden formar compuestos con enlaces dobles. Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn compuestos por unenlace sigmay unenlace pi(). Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como elalquenoetilenoobligan a una hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del orbital 2s se mezcla slo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce enlaces covalentes. Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del etileno son equivalentes e iguales a unngulode 120.

HIBRIDACION SPSe define como la combinacin de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales hbridos, con orientacin lineal. Este es el tipo de enlace hbrido, con un ngulo de 180 y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como losalquinos(por ejemplo elacetileno) Se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi().: