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QUE ES LA QUÍMICA ORGÁNICA ?
Introducción al curso teórico de Química OrgánicaInstituto de Química
Universidad de Antioquia
Prof. León Felipe Otálvaro TDr. Ciencias Químicas, Qco U de AGrupo SINBIOMENA, Grupo PLANTAS COLOMBIANASLab: 1-306Off: 1-343Mail: [email protected], [email protected]
Sabían que de forma natural somos unos grandes químicos Orgánicos?
11-cis-retinalAbsorbe luz cuando vemos!
SerotoninaNeurotransmisor humano
NH
HO NH2
OH
La química orgánica comienza como un intento por explicar la qímica de la vida!!
Cooperación con:
•Físicos•Matemáticos
•Biólogos
Para entender como se comportan lasmoléculas
Para entender como las moléculas determinanLos procesos de la vida
COMPUESTOS ORGÁNICOS:
En el principio se creía que la química de los seres vivos eraDiferente a la del laboratorio…así nacio la química orgánica!
Luego se convirtió en la química de los compuestos de carbono…
En el principio…los aceites escenciales!!
MentolAislado de Mentha sp.
OH
O
cis- JasmoneDel destilado de flores
de Jasmin
N
MeO
HO
N
quinina (para la malaria)Del arbol de Cinchona
El gran reservorio de compuestos en el siglo 19 erael carbón!!
N
OH NH2
S
Benceno piridina fenol anilina tiofeno
N NNN
NH2H2N H2N NH2
Un colorante: Bismarck Brown Y.
Hecho por el hombre, no la naturaleza
En el siglo 20, el petróleo “ahogó” al carbón
Gases como el metano “CH4” se hicieron disponibles!!
CH4….conocido como “gás natural”
CH3CH2CH3…propano….“gas calor”
Sucrosa…azucar común…cristalina!!
OHO
HO
O
OH
OH
OH
O
OH
HO
HO
C
CH3H3C
H3C CH2
CH
CH3
CH3
Isooctano!!
Se conocen ~16 millonesDe compuestos orgánicos
Octanaje de 100
H3C CH3
n-heptano Octanaje de 0
Varias características distintivas de los compuestosorgánicos
El color:
HO O
OH
O
O
O
O
HO
OH
HOOHH
H
O
O
O
O
HO
OHH
H
SH
SH
+
El olor!!
1889…Freiburg desalojada
S S
S
?S
Responsables: HS SH
Propanoditiol
óHS
O
4-metil-4-sulfanil-pentan-2-ona
tritioacetona
Los malos olores tienen sus usos positivos:
H3CC
CH3
CH3
SH
Añadido de forma premeditadaen el gas natural (CH4)
tert-butiltiol
El hombre puede detectar 1 parte de este compuestoen 50 000 000 000 de partes de gas!
Pero no todo lo que tiene azufre huele mal (salvando el honor del azufre)
El olor de la trufa negra (su precio cuesta más que su peso en oro!)“black truffle”
Es un hongo silvestreque crece de forma subterranea…
Tuber Melanosporum
También se le conoce en la gastronomía comoel diamante negro
H3CS S
CH3
El olor de las rosas y el efecto de la dilución:
O
Damascenona
Al principio una gota huele a “canfor”, pero al otro día…..
Apareamientos…feromonas sexuales….
Para el hombre es facil….a veces la visión es suficiente…Aunque los olores algunas veces importan!!...pero para los insectos?
Cucarrón del cigarrillo (Lasioderma serricorne)
Hasta lo encontraron en la tumba de tutankhamon…probablemente este cucarrón esnativo de egipto!
OH O Serricornina
Se necesitaron 65 000 hembras paraaislar 1.5 mg!!
Accidentalmente importado desde Asia a EU…una plaga!
La hembra se alimenta de raices de varias plantas…el machode hojas, flores y frutos
Popilia japonica
O
O
H
Japonilure5 μg más efectivos que 4 hembras vírgenes!!
Polilla gitana (Gypsy moth) Portheria dispar
Odisparlure
2x10-12 g son suficientespara atraer varios machos!
La mosca del olivo Bactrocera oleae
O
O
O
O
O
O
Esta imagen especularatrae a los machos!!
Esta imagen especularatrae a las hembras!!
Olean
Y que hay del sabor??
HS
2-(4-metilciclohex-3-enil)propan-2-tiol
Los humanos podemos detectar 2x10-5 ppb….una gota en un lago!por que la evolución hace eso?
HN
O
N
O
O
Bitrex
Benzoato dedenatonio
Benzoato de benzildietil[(2,6-xililcarbamoil)metil]amonio
Drogas!!
OH
NH3C
CO2Me
O
O
Erythroxylum coca
Cannabis satiba L.
También conocida como hashish…derivado de los soldados Saracenllamados Hashashins
Las que crecenen climas calientes
acumulan más!!
O
HO
CH3CH3
CH3
CH3
H
H
Δ1-THC
Inductores de sueño natural…inicialmente aislado en gatos, pero es la misma molécula para ratas y
humanos
NH2
O
Cis-9,10-octadecenoamida
Muy parecido a un agente anticancerígeno en humanos!!
OH
O
CLA (ácido linoleico conjugado)
Más moléculas comestibles:
OH
HO
OH
resveratrol
Pareciera que este es el compuesto (aislado en la cáscara de lauva) responsable de evitar enfermedades cardiacas!!
O
HO OH
HO
HOH
O
Vitamina C….vitamina en primates, murciélagos…aunqueAlgunos mamíferos la pueden sintetizar por si mismos!
Se cree que tomarla en grandes cantidades previene la gripa…esto no se ha comprobado!!
Antioxidante universal…previene el cáncer!!
Ácido ascórbico!!
QUÍMICA ORGÁNICA Y LA INDUSTRIA:
Vitamina C Roche…Suiza
Sector petrolero Esso (Exxon) y Shell
OH
petroleo
Fermentado de bagazo de caña
Combustible…especialmente brazil“biogasolina”
Otros productosquímicos
Plásticos y polímeros:
Nos los encontramos en todo:
*Fibras para prendas de vestir (poliester..licra)*Polímeros elásticos para las llantas de carros*Polímeros de “bombitas de aire” para empacar, espumas*PVC (20 000 000 ton/año)
Principales compañías:BASF, Dupont, Amoco, Monsanto,
Laporte, Hoechst, ICI
O
XCl
Estireno
Acrilatos Vinil cloruro
Detergentes, jabones, limpiadores, etc Compañías principales:Unilever, Procter and Gamble
pegamentos! (Ciba-Geigy, Dow, Monsanto, Laporte)
Super glue es un polímero del siguiente compuesto:
O
OCH3
CN
Metil cianoacrilato
Colorantes!!
NH
HN
O
O
Indigo!!Tinte rojo para
poliesterVerde para
objetos plásticos!Pigmento DPP
1,4-dicetopirrolo[3,4-c]pirrolesPinturas y plásticos
Pigmentos de origen natural
OH
O
SABORISANTES
N
N
O
HO OHO
O
O
HO
O
Alquil pirazinaDe café y carne asada
FuronolCarne asada
CoryloneSabor caramelo
maltol
HO
H3CO
O
H
Vainillina
OH
Mentol
EDULCORANTES!!
NH
OOO
CH3
NH2
HO
O
Aspartame200x azucar
Ácido aspárticoMetilester de la
fenilalanina
FÁRMACOS!!
AGROQUÍMICOS!!
N
N
NH
O
O
HN
O
CH3
CH3
Benomyl
O
O
N
Cl
N
N
Cl
CH3
propiconazole
La química orgánica y la tabla periódica!!
Cl
Br Cl
Cl Br
HalomonUn agente antitumoral natural
(de algas rojas)
N
N
O
O O
F
I
HO
HO
H
Fialuridina(anti VIH)
Y entonces donde están las fronterasentre la química inorgánica y la orgánica,
y esta última con la bioquímica??
C72H60P4Pd
P
O
OO
O
O
Na3
CPO5Na3
Estos compuestos pertenecen a la química orgánica…?o a la inorgánica?....no se ! ...pero tampoco importa!!
Foscarnet (antiviral)
Estas moléculas pertenecen aLA QUÍMICA!!
Tarea alelopatía
Contenido resumido del curso y evaluación
Estructuras de Lewis en Q.O, TOM, Deslocalización, Aromaticidad….examen 15%
Reconocimiento de Grupos funcionales y Nomenclatura ….examen 15%
Estereoquímica ….examen 20%
Principios irreducibles de reactividad, teoría ácido-base en Q.O, principios de rxns Redox en Q.O….examen 20%
Fundamentos en Espectroscopía IR, 1H y 13C-RMN, Ms…examen 15%
Seguimiento: 15% (un quiz semanal sin previo anuncio, tareas) ~ 10 quices
1 oportunidad de rectificar un examen parcial (no incluye el final)
Página web del curso (para documentación):
http://quimica.udea.edu.co/~pipelion/organica
Texto Recomendado:
* Clayden, Greeves, Warren and Wothers“Organic Chemistry”, Oxford University Press 2001
Horario de Atención a estudiantes del curso Orgánica 1
Miercoles 2-3 pmJueves 11-12 am