nomenclatura: alcanos!! -...
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NOMENCLATURA: ALCANOS!!
Tratemos de nombrar lo siguiente:
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Metano, Etano, Propano, Butano, Pentano, Hexano, Heptano
No atm de C Prefijo10 dec-11 undec-12 dodec-14 tetradec-15 pentadec-20 icos-21 heneicos-30 triaconta-40 tetraconta-
No atm de C Prefijo1 met-2 et-3 prop-4 but-5 pent-6 hex-7 hept-8 oct-9 non-
50…pentaconta90…nonaconta100…hecta200..dicta300…tricta….tetracta…pentacta
900…nonacta1000…kilia2000..dilia…trilia…pentalia9000…nonalia
ALCANOS CON UNA RAMIFICACIÓN:
H3C CH3
CH3
1) Identifique la cadena más larga de carbonos
H3C CH3
CH3
2) Numere los carbonos de la cadena principal. Empiece a numerarpor la punta que esté más cercana a la ramificación!
H3C CH3
CH3
12
34
5
3) Identifique el nombre de la cadena principal
H3C CH3
CH3
pentano
4) Identifique el carbono con el grupo extra:
H3C CH3
CH3
12
34
5Carbono
2
5) Identifique y nombre el grupo extra: En el ejemplo es CH3 , Los grupos extra se nombran distino, se les dice grupos ALQUILO en vez de ALCANOS.
Por lo tanto al grupo CH3, se le dice metil, en lugar de metano.
H3C CH3
CH3
12
34
5
metil
6) La estructura se nombra identificando primero el substituyente y su posición en la cadena.
H3C CH3
CH3
12
34
5
2-metilpentano
ALCANOS MULTIRAMIFICADOS:
Si hay mas de un substituyente en la estructura, entonces estos seNombran en orden alfabético!!
H3CCH3
1
23 5
6
7
8
CH3
H3C
4
4-Etil-3-metiloctano
H3CCH3
CH3
CH3
H3C
12 5
10
Los sustituyentes di-tri-tetra- etc se usan para sustituyentes identicos,Sin embargo se ignoran a la hora de ordenar los grupos por orden
alfabetico
5-Etil-2,2-dimetildecano
Los números escogidos en la cadena principal para losSustituyentes deben ser tal que al sumarlos debe dar elMenor total posible:
H3C CH3
H3C CH3
CH3
1357H3C CH3
H3C CH3
CH3
1 3 5 7
3+5+5 = 13 5+3+3 = 11
En caso de que al sumar de empate, se escoje la que de elMenor número al grupo con prioridad alfabética!!
H3C CH3
CH3CH3
1 3 5 7H3C CH3
CH3CH3
1357
3-Etil-5-metilheptano 5-Etil-3-metilheptano
RAMIFICACIONES COMPLEJAS:
cuando las ramificaciones de la cadena principal tambien tienenramificaciones, se toma en la ramificación una sub-cadena principalla cual se numera y se nombra de acuerdo a las reglas anteriores perocon terminación “il” y entre parentesis!!
H3C CH3
1 3 4 5 811
1'
2'
etil propil
metil(1- metiletil )
4-etil-3-metil-5-(1-metiletil)-8-propilundecano
OTRO EJEMPLO:
H3C CH31
2 3 49
1'2'
3'
4-(1,2-Dimetilpropil)-3-etil-2-metilnonano
(1,2-dimetilpropil)
en estos casos si se tiene encuenta el di, tri, etc para escojer elorden alfabético!!
EL INFERNAL:
H3C
CH3
15689
1'2' 4'
5'
245 1
(1,2,4 – Trimetil-pentil)
2,4,5-Trimetil-6-pentil-8,9-bis-(1,2,4-trimetilpentil)-pentadecano
Para radicales complejos los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etcse utilizan en vez de los prefijos di, tri, tetra, etc.
cadena principal
* La cadena principal debe contener el mayor número de carbonos
* La cadena principal debe tener el mayor número de cadenaslaterales
* Estas cadenas laterales deben ser lo menos ramificadas posibles
* Al numerarla, la suma de los localizadores debe ser la menor posible
REGLAS DE ORO!!
ALGUNOS RADICALES CON NOMBRES COMUNES DE ALCANOS RAMIFICADOS:
Cadena principalCadena principal Cadena principal
isopropil isobutil isopentil
Cadena principal Cadena principal
secbutil secpentil
Cadena principal
sechexil
Cadena principal Cadena principal Cadena principal
tertbutil tertpentil terthexil
Cadena principal Cadena principal Cadena principal
neopentil neohexil neoheptil
EJEMPLOS:
H3C CH31
2 4 5
7
4-isobutil-2,5-dimetilheptano
H3C CH3
1 3 4 5 7 11
7-tert-butil-4-etil-5-isopropil-3,4-dimetilundecano
ALCANOS CICLICOS:
Para nombrarlos se aplican las mismas reglas anteriores, peroahora hay que incluir el prefijo “ciclo”
ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano
EJEMPLOS:
CH3H3C CH3H3C
CH3
1
4H3C CH3
CH312
2-ciclopropilpropanoó
isopropilciclopropano
1-Butil-4,4-dimetil-1-terbutilciclohexano
1,1,2-trimetilciclopentano
H3C CH3
12 3 6
7
2-ciclopentil-3-ciclopropil-6-metilheptano
ALQUENOS Y ALQUINOS
Lo único diferente es que se cambia la terminación ano por enoó ino y se coloca un número antes de la última palabra para indicarla posición donde empieza el doble ó triple enlace!!
H3CCH2 H3C
CH31
24
1
2
3
4
1-Buteno 2-Buteno
Forma moderna:But-1-eno
Forma moderna:But-2-eno
MAS EJEMPLOS:
3,4-Dimetil-1- hepteno
H2C CH3
CH3
CH3
1
4 5 7
H2C CH3
CH3
CH3
12 5 7
2-Etil-5-metil-1-hepteno
* La cadena se debe numerar de tal forma que incluya el mayornúmero de dobles enlaces, y se debe numerar de cara a que eldoble enlace quede con el menor localizador!!
Forma moderna:
4,5-dimetilhept-1-eno
Forma moderna:
2-etil-5-metilhept-1-eno
MAS EJEMPLOS:
Me
Me 1
23
Et
MeMe
12
4
5
Ciclohexeno 3,3-Dimetilciclopenteno 4-Etil- 4,5-dimetilciclohexeno
EtMe
1
34
5
3-Etil- 4-metil-cicloocta –1,5-dieno
H3CCH3
CH3
H3C
CH3
12
3
4
56
8
5-Etil-2,6-dimetilocta-2,3,4-trieno
Mal dibujada!!
EJEMPLOS CON ALQUINOS
H3C CH2 C CH14
H3C C C CH3
124
1-Butino 2-Butino
HCCH
CH3
CH3
14
7 11
12
910
10-Isopropil-9,9 - dimetildodeca- 1,4,7,11- tetraino
Mal dibujada!!
Forma moderna:But-1-ino
Forma moderna:But-2-ino
HIDROCARBUROS DERIVADOS DEL BENCENO!!
NOMENCLATURA DE COMPUESTOSBENCENICOS
se siguen las mismas reglas para las cadenas laterales y se terminala nomenclatura con la palabra “benceno”
CH3 CH3H3C CH3
CH3
etilbenceno isopropilbenceno secbutilbenceno
cuando el benceno esta sustituido mas de una vesse enumera el anillo bencénico y se nombra siguiendolas mismas reglas anteriores:
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1
2
1
3
1
4
1,2-dimetilbenceno
(Orto dimetil benceno)
o-dimetilbenceno
O-Xyleno
1,3-dimetilbenceno
(Meta dimetil benceno)
m-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
(Para dimetil benceno)
p-dimetilbenceno
EJEMPLOS:
CH3
H3C
1
3
CH3 CH3
H3C
1
2
4
H3C
CH3 CH3
CH3
CH2
1
23
5
m-Etil-propilbenceno1-etil-3-propilbenceno
2-Etil-1-metil-4-propilbenceno 1-Isopropil-2,3-dimetil-5-(2-propenil)-benceno5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno
CH3
H3C
H3C
12
45
1'
3'
1-Butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(prop-1-en-1-il)benceno
OTRO INFERNAL:
HIDROCARBUROS CON ASAMBLEA DE ANILLOS…
1 1´
1,1´-bi(ciclobutil)
1,1´:3´,1´´-ter(ciclobutano)
11´
3´ 1´´
terquaterquinquesexiseptioctinovideci
1,1´-bi(ciclohexil)
??
??
4´´,5´-dietil-3´´´,5´´-dimetil-1,1´:2´,1´´:3´´,1´´´-quater(ciclopentano)
1´´´3´´
4´´5´´
1´´2´
1´
5´
1
??
1
??
1-etil-3-(2-metilciclopentil)ciclohexano
1,2´-dimetil-1,1´-bi(ciclopropil)
HIDROCARBUROS CON PUENTE!!
Biciclo[2.2.1]heptano
Identificar cabezas de puente!!Nombrar el resto!!
Cuantos enlacesDebo romper para
Obtener la estructuraLineal?
NOMENCLATURA DE POLICICLOS!!
1 2
4
67
10
11 12
Triciclo[5,3,1,12,6]dodecano
Identificar anillo principalpuente principalpuente secundario
CUBANO!!
1 2 3
4567
8
Pentaciclo[4,2,0,02,5,03,8,04,7]octano
Cuantas desconexiones hizo para convertir al cubanoen lineal??
Adamantano…
Triciclo[3,3,1,13,7]decano
prismano
ESPIRANOS!!
espiro[3,4]octano
??
diespiro[2,1,5,2]dodecano
1
234
5
6
1012
triespiro[….]….??
Otra forma:
Ciclohexano espiro ciclopropano
Ciclopentano espiro ciclobutano
ciclopentano espiro ciclohexano 4´ espirociclobutano 3´´ espiro ciclobutano
trispiro[3.1.2.59.26.14]heptadecane
Hidrocarburos condensados parcialmente saturados…ver lista…
EL HIDRÓGENO INDICADO!!
1H-phenalene 1H-indene
HIDROCARBUROS CONDENSADOS COMPLEJOS!!
Benzo en lugar de bencenoNafto ……….Fenantro ……Antra ……
Se nombran como derivadosde alguno de la lista, tomando comosistema base el de mayor númerode anillos, en caso de opción, el queeste al final de la lista. Letras paralos enlaces, #´s a los átomos quese unen!!
Ejercicio:
dibenzo[a,n]naphtho[2,1-c]hexacene
Reglas para numeración
Vertices hacia arribaMayor # anillos eje xMayor # anillos sup derMenor # anillos inf izq
5a
6
15d
7
15e
7a8a
8
12a
12b
10
9
11
12
15c
13a
13 4b
15b
5
15a
15
14 16a
16
4a
2
1
3
4
1,14-dihydropyranthrene
Ejercicio infernal:
7b
7a
11a
21b
11b
21a20a
21
12a
12
19b
20
13a
13
15a
19a
15
14
19
18
17
16
8
9
10
11
7
6
5a
21c
5
4a
22a
22
4
3
2
1
16,17,18,19-tetrahydroanthra[2,1-c]dibenzo[a,j]tetracene
Tarea:
NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES
La presencia de un grupo funcional es indicada reemplazandola terminación ano por uno de los siguientes sufijos:
-anonaCetona
-anaminaAmina
ácido-------anoicoAcido carboxílico
-analAldehido
-anolAlcohol
-inoAlquino
-enoAlqueno
sufijoGrupo funcional
* La cadena principal debe incluir el grupo funcional
* La numeración empieza por la punta de la cadena principal que seencuentre mas cerca del grupo funcional
* El sufijo y la posición del grupo funcional se da al final del nombre
EJEMPLOS:
H3C CH3
CH3 OH
124
5
4-metil-2-pentanol
Alcohol
posicion del OH
H3C CH3
HO1
25
2-Metil-1-pentanol
4-metilpentan-2-ol(moderna)
NOMENCLATURA DE COMPUETOS QUE CONTIENEN EL GRUPO CARBONILO
Las mismas reglas, solo que el sufijo cambia:
H3CCH3
O
CH3
1234
3-metil-2-butanona
ubicación del grupo funcional
por ser cetona
3-metilbutan-2-ona (moderna!)
EJEMPLOS:
H3C CH3
CH3CH3
O
124
5H3C CH3
CH3
H3CO
1 23 5
H3CCH3
O
CH3
H3C
12 3 4
6
CH3H3C
H3C
CH3
O
1
2 36
4,4-dimetil-2-pentanona 2,2-dimetil-3-pentanona
4-etil-3-metil-2-hexanona 2,2-dimetil-3-hexanona
mas ejemplos:
H3C H
O
14
H3C
O
OH
CH3
14
CH3
CH3
O
H 1 2
5aldehido ácido carboxílicoaldehido
1-butanal ácido-2-metilbutanoico 2-Etil-1-pentanal
2-etilpentanal(moderna)
NOMENCLATURA DE ESTERES
Para poderlos nombrar, hay que tener encuenta que los esteresse forman por la combinación de un ácido carboxílico y un alcohol.
RC
OH
O
HO R'- H2O
R OR'
O del ácido
del alcohol
Para nombrar un ester:
* identifique la parte proviniente del ácido carboxilico
* en vez de nombrar como ácido......oico, cambie a alcanoatode.......
* identifique el alcohol del cual vino el ester y considerelocomo una cadena lateral o sustituyente
H3C OH
O
H O
CH3+H3C O
O
CH3
H3C O
O
CH3
ácido etanoico Metanol Etanoato Grupometilo
El nombre completo será: Etanoato de metilo
NOMENCLATURA DE AMIDAS
También son derivados de ácidos carboxílicos
R OH
O
H2N R-H2O
ácido carboxílico amina
R NH
O
RAmida
Al igual que con los esteres, se identifica la parte derivada delácido carboxílico, y se nombra como alkanamida.
si la amida tiene sustituyentes alquilo , estos se nombran y se colocanal principio del nombre. La letra N se usa para mostrar que lossustituyentes estan sobre el nitrógeno y no sobre otra parte del esqueletode la alcanoamida
H3C
O
N
H
CH3
a.etanoico
grupo etilo sobre el nitrógenoN-etil-etanamida
EJEMPLOS:
H3CN
H
H
O
H3CN
CH3
H
O
H3CN
CH3
CH3
O
propanamida N-metilpropanamida N,N-dimetilpropanamida
N-etil-N-metil-propanamida
H3CN
CH3
CH3
O
ETERES Y HALUROS DE ALQUILO
La nomenclatura cambia en que ahora lo principal siempre esel alcano, por ejemplo, en el caso de los halógenos, estos siemprese consideran como sustituyentes!
H3CCl
1
2
3H3C
OCH3
1
2
3
1-cloropropano 1-metoxipropano
en los eteres, el grupo alquilo se encuentra a ambos lados deloxígeno, asi que el grupo mas grande se considera la cadenaprincipal, y la otra parte se nombra terminando en oxi
ejemplos:
H3C CH3
Br
H3C CH3
CH3
I
2-bromopentano 3-Iodo-2-metilpentano
H3CCH3
CH3
F
H3CCH3
CH3
CH3
Cl
2-cloro-2,3-dimetilbutano 2-fluoro-3-metilbutano
H3CO
CH3 H3C OCH3
1-metoxipropano
1
3
1-etoxi-propano
1 3
NOMENCLATURA DE AMINAS
La nomenclatura de aminas primarias (las que terminan en NH2) esigual a la de los alcoholes, solo que se usa el sufijo ilamina o anamina
H3C
NH2
CH3H3C NH2
NH2
iso-propilamina etilamina
3-hexanamina
si la amina está sustituida, es decir, si es secundaria (-NHR) oterciaria (-NRR’), se utiliza la nomenclatura con la letra N comose utilizó para las amidas!!
H3CN
CH3
H3C
13
H3CN
CH3
CH3CH3
12
3
N-metil-2-propanamina N-etil-N-metil-1-propanamina
N,N-dimetil-2-metil-1-propanamina
H3C CH3
NCH3H
21 3
N-etil-N-metilpropan-1-amina(moderna)
NOMENCLATURA PRIMARIA, SECUNDARIA,TERCIARIA Y CUATERNARIA
esta nomenclatura es usada en una variedad de situaciones:
* para definir un centro de carbono
* para diferenciar subgrupos de grupos funcionales tales como alcoholes, haluros, aminas y amidas
Def centros de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario
C H
H
R
H
C H
R
R
H
C R
R
R
H
primario secundario terciario
C R
R
R
R
cuaternario
EJEMPLO:
H3C
Cl O CH3
CH3
OH
1o
1o
1o
2o2o 2o3o
Las aminas y las amidas tambien pueden ser definidas comoprimarias, secundarias, terciarias o cuaternarias dependiendo delnúmero de enlaces nitrógeno- átomo diferente al hidrógeno
RN
H
H RN
R
H RN
R
R
primaria secundaria terciaria
cuaternaria
R
N
R
R R
EJEMPLOS:
H3C N
O
H
CH3
2o
H3C N
O
CH3
CH3
3o
H3CN
H
CH32o
H3CN
CH3
CH33o
amida secundaria amida terciaria
amina secundaria amina terciaria
* amidas cuaternarias no existen
Los alcoholes y haluros de alquilo tambien se pueden definir comoprimarios, secundarios ó terciarios.
La definición depende del carbono al cual el grupo este enlazado, eignora el enlace con el grupo funcional, por eso no existen losalcoholes ni los haluros de alquilo cuaternarios!!
R C X
H
H
R C X
R
H
R C X
R
R
primario secundario terciario
EJEMPLOS:
H3CCH3
OH
H3COH
CH3
H3CCH3
OH
H3CI
CH3
H3CCH3
CH3
H3CCH3
CH3
CH3
CH3Cl
F
21
3
3 21
alcohol secundario alcohol primario alcohol terciario
fluoruro de alquilo terciario cloruro de alquilo secundario Ioduro de alquilo primario
HETEROCICLOS….sistema Hantzsch-Widman!!
Ejemplos:
Nomenclatura de compuestos polifuncionales!!(Que nos dice el artículo??)
H3CCH3
CH3
H3C CH31 3
45 7
910
•Para numerar (en caso de empate),prima el doble enlace que el triple!!pero al final se nombra como alquino.
4,9,9-Trimetildeca-3en-5,7-diino
Mal dibujada!!
Radicales complejos con dobles y triples enlaces:
cuando las cadenas laterales contienen insaturaciones. Se nombracambiando la terminación Eno o Ino por Enil o Inil.
3-metil-10-metenil-6-propenil-tetradeca-1,4-dien-8-ino…??
H2C CH2
CH3
CH3
CH31 34
6
8 10 14
2-butil-10-metil-6-(prop-1-en-1-il)dodeca-1,8,11-trien-3-ino…..??
Mal dibujada!!
H3CCH3
CH3 CH3
CH3
12
46
710
1'
2'
3'
2-metil-6-(2-metilprop-1-en-1-il)deca-2,7-dien-4-ino
MAS EJEMPLOS:
Mal dibujada!!