nomenclatura de compuestos heterocíclicos
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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE HETEROCICLOS
1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que aparecen en las Tablas 1, sino se encuentra, entonces se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuación.
2. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son importantes porque éstos se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos policíclicos.
NOMBRES TRIVIALES DE SISTEMAS ANULARES COMUNES
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad física o biológica; o preferencia del descubridor.
• “No contienen información estructural útil”
• Reconocidos por la IUPAC.
f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.
g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavíacontiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número queindica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puedeelegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posiciónindicada.
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados.Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)Saturación(es) mediante un localizador numérico; la multiplicidad medianteUn prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos senombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminandola última vocal) e indicando la posición del radical.
PIRROL
El pirrol es un compuesto químico orgánico aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N.
Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.
Los pirroles tienen una basicidad muy baja comparada con la amina y otros compuestos aromáticos como la piridina donde el anillo del nitrógeno no se enlaza al átomo del hidrógeno. Esto es porque el par de electrones sin compartir del átomo del nitrógeno se convierte en el aromático.
El pirrol experimenta la substitución electrofílica predominante en la 2ª y 5ª posición, aunque el producto de la substitución en las posiciones 3 y 4 se obtiene en producciones bajas.
En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compañías de cigarrillo, el pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrillos. Su uso o propósito, sin embargo, es desconocido, como la mayoría de los añadidos del cigarrillo
PROPIEDADES
El pirrol tiene una muy baja basicidad esta disminuida basicidad relativa es
causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo
de nitrógeno del anillo aromático. Luego el pirrol es una base muy débil con un
pKa de alrededor de. La protonación del pirrol resulta en la pérdida de su
aromaticidad y por lo tanto, la misma es termodinámicamente desfavorable.
Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estar expuesto al aire y la luz
por lo que necesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo.
SINTESIS
El pirrol es preparado a nivel industrial mediante el tratamiento
del furano con amoníaco en presencia de un catalizador sólido ácido.
Otra vía sintética del pirrol involucra la descarboxilación del mucato de amonio,
una sal de amonio del ácido múcico. Normalmente, la sal es calentada en un
aparato de destilación con glicerol como solvente.
El estudio del anillo pirrólico tiene gran interés biológico pues esta molécula tiene una relación estrecha con la clorofila de las plantas, la hemoglobina de la sangre y algunos alcaloides como la nicotina y la cocaína.
El heteroátomo presente es el nitrógeno y es responsable de la basicidad de muchos compuestos. Los electrones libres del nitrógeno se encuentran involucrados en la nube electrónica del anillo.
La conjugación del par de electrones libres del nitrógeno que se encuentra en orbitales p, con orbitales p de los átomos de carbono del anillo forma una nube electrónica que hace que el pirrol sea menos básico que otros compuestos nitrogenados donde el par electrónico del nitrógeno forma parte de la nube π. Este fenómeno también permite la polarización del enlace N-H y puede ceder el protón frente a las bases.
El pirrol tiene la posibilidad de comportarse como ácido y como base. Para que se manifieste cada una de estas propiedades es necesario que se den las condiciones prácticas de poner a reaccionar el pirrol frente a un ácido, pudiendo aceptar protones por el par de electrones del nitrógeno (carácter básico) y frente a una base, donde si sustituye el hidrógeno del enlace N-H (carácter ácido).
Este fenómeno se ilustra con las ecuaciones que a continuación se exponen.
Como Ácido
Como Base
El pirrol es por tanto un compuesto anfótero, es decir, puede comportarse como ácido y como base. El pirrol tiene una alta importancia en la formación de numerosos compuestos naturales constituyendo la base de las porfirinas que a su vez son el esqueleto principal de la clorofila y la hemoglobina.