2011 quimico sintesis de compuestos heterocíclicos

7/22/2019 2011 QUIMICO Sintesis de compuestos heterocclicos

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UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO DESINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS

LICENCIATURA DE QUIMICO.7o. SEMESTRE

ELABORARON:

*0 Dr. CARLOS GONZLEZ ROMERO

*1 Dra. AYDEE FUENTES BENITES

*2 Dr. ERICK CUEVAS YEZ


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OCTUBRE, 2011

INDICE

I PRESENTACIN.3

II PROLOGO...4

III EVALUACION.....5

IV LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA EN MICROESCALA..10

V INTRODUCCION..12

VI PROPOSITO GENERAL.13

VII MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO.14

VIII COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES: PRIMEROS AUXILIOS..16

IX REGLAMENTO DE LABORATORIO....20

X ORGANIZACIN DE EXPERIMENTOS...22

XI BIBLIOGRAFA.68

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IPRESENTACIN

El trabajo prctico en Qumica Orgnica es tanto un arte como una ciencia. La elucidacin de la estructura

y la sntesis total de compuestos tan complicados como, por ejemplo, la clorofila, es una obra de arte. Pero

detrs de tan brillantes trabajos existe una serie de principios cientficos fundamentales en los que se

basan la separacin, purificacin, identificacin y reacciones de los compuestos orgnicos.El propsito del trabajo de laboratorio consiste en llevar a cabo operaciones y realizar las mediciones que

proporciona la informacin concerniente al mundo fsico en que vivimos. En consecuencia, nuestras ideas

o teoras pueden confirmarse, refutarse, modificarse o establecerse en trminos de una base cualitativa o

numrica.

El objeto de los estudios de laboratorio radica en encontrar la mejor forma de disear, establecer, llevar a

cabo e interpretar los experimentos con el propsito de lograr el mximo de informacin de acuerdo con el

esfuerzo desarrollado, y as vincularse con los aspectos tericos relacionados.

Este manual se ha planteado para emplear las tcnicas aprendidas en el curso de Laboratorio Integral de

Qumica Orgnica. Tomando como base estas tcnicas, el estudiante tendr el estmulo de pensar cada

experimento en trminos de: (a) el propsito principal, (b) el procedimiento experimental para lograr el

objetivo, (c) las mediciones de observaciones por realizar y (d) el clculo e interpretacin de los resultados.

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II

PROLOGO

El trabajo experimental en el laboratorio siempre ser una parte importante en la formacin escolar y

profesional del Qumico. En la actualidad, se han editado un gran nmero de manuales y libros de

experimentos en Qumica Orgnica, pero indiscutiblemente, es necesario que el aprendizaje sea guiado y

bien interpretado por un profesor no solo terico, sino tambin experimental.

En este manual se incluyen doce prcticas que se han probado y adaptado de procedimientos descritos en

la literatura. Cada experimento comienza con una lista de material y reactivos, que el alumno deber tener

preparado al inicio de cada sesin experimental, seguida de una breve descripcin terica del tema,continuando con un procedimiento experimental, el cual deber ser comprendido perfectamente antes de

iniciar cualquier operacin de laboratorio; de no ser as, se deber recurrir al profesor cuantas veces sea

necesario. Incluye, adems, un cuadro sinptico para que el alumno coloque las cantidades (mg o mL)

necesarias, as como las constantes fsi-cas necesarias de cada reactivo utilizado en la prctica, por lo que

es necesario que se conozca el clculo estequiomtrico y la conversin de unidades para efectuar

correctamente la reaccin.

Como en todo libro de experimentos, se anexan las reglas de seguridad mnimas necesarias y unprocedimiento de primeros auxilios en caso de ser necesario. El uso de este ltimo recurso, podr ser

evitado al mximo si se sigue con riguroso cuidado cada una de las reglas de seguridad e indicaciones que

les marque el profesor. Finalmente, contiene un cuadro donde se deben anexar los valores ambientales de

cada sustancia involucrada, en donde cada concepto se escribe inicializado por sus siglas en ingls por ser

casi universales.

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Los peligros debido a los vapores de cualquier reactivo se miden por su toxicidad y por su concentracin en

el aire. La toxicidad para vapores se ven a menudo reflejadas en el time-weighted average (TWA, es decir

el promedio de emisiones cada vez que se pesa o mide) y el threshold limit values (TLV, o sea el umbral

del valor lmite). Por ejemplo, el bromo y el benceno tienen un valor TWA de 0.7 y 30 mg/m 3,

respectivamente y son los ms txicos de la lista, mientras que la acetona tiene un TWA de 2400 mg/m 3.

Este concepto no significa que la acetona es menos peligrosa o que el bromo no puede ser usado. En

general, cualquier reactivo se puede usar empleando las buenas prcticas de laboratorio (GLPs).

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IIIEVALUACION

A) TRABAJO ESCRITO: Consta de dos partes (Plan e Informe) y en total hace un 25% de la calificacin

total.

REQUISITOS NECESARIOS PARA LOS PLANES DE TRABAJO E INFORMES DEL LABORATORIO DE

SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS.

PLAN DE TRABAJO: Se debe presentar en hojas blancas, tamao carta y tiene un valor de 10% de la

calificacin del trabajo escrito.

1) Cartula (se anexa el formato) en donde se asentar la calificacin de acuerdo con los rubros

siguientes:

2) Objetivo3) Hiptesis.

4) Fundamento terico con superndices para referenciar.

5) Monografa del producto.

6) Materiales y Reactivos.

7) Toxicologa de los reactivos qumicos que se utilicen.

8) Metodologa por pasos.

9) Rendimiento terico y mecanismo.

10) Un diagrama de eliminacin o tratamiento de residuos

11) IMPORTANTE: Bibliografa, anotada correctamente, de por lo menos tres fuentes (uno de orgnica,uno de toxicologa y uno de ecologa)

REPORTE: Tiene un valor de 15% y deber ser presentado en el formato anexo y el cual ser requisitado

ntegramente.

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B) TRABAJO EXPERIMENTAL, tiene un valor de 25% y ser calificado por el profesor al trmino de cada

prctica en la hoja de reporte anexa.

C) EVALUACION ESCRITA, sern dos exmenes parciales y un ordinario, si el promedio de los dos

exmenes parciales es inferior a 8.0 y superior a 6.0; y cada uno tiene un valor de 10%.D) SEMINARIOS, El programa consta de doce prcticas y en cada una de ellas se presentar un seminario

el cual ser desarrollado por parte de un equipo. La calificacin de este ser del 10% del total.

E) BITACORA. Es el documento fehaciente de los experimentos realizados durante el curso, y cuya

escritura conducir a la reproduccin exacta del experimento. Cada experimento escrito deber ser

fechado y firmado por el estudiante, el cual los deber entregar a su compaero de equipo y que en el caso

de entender lo escrito en la bitcora los firmar de ledo y entendido y tiene un valor de 10%.

F) TRADUCCIN. Con el fin de promover el entendimiento del idioma ingls, deber presentar la

traduccin de un artculo cientfico relacionado con el rea. El valor asignado a la traduccin es de 10%

E) LECTURAS DIRIGIDAS. Durante el curso, el alumno deber leer un libro relacionado con la ciencia,

escrito en trminos coloquiales y deber emitir una opinin sobre lo ledo, adems de la entrega de un

resumen en un mximo de tres cuartillas. El valor asignado a la traduccin es de 10%

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UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICOFACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE

COMPUESTOS HETEROCCLICOS

PLAN ACADEMICO DE QUIMICO

EQUIPO No.

PLAN DE LA PRACTICA No.

TITULO:

INTEGRANTES:

FECHA DE ELABORADO:FECHA DE ENTREGADO:

OBSERVACIONES CAL5 Presentacin

Contenido

1 Objetivo

2 Hiptesis

8 Fundamento terico referenciado

2 Monografa del producto

6 Toxicologa de reactivos

2 Metodologa bloques

2 Material y reactivos

2 Rendimiento Terico

2 Mecanismo de reaccin

6 Bibliografa

2 Disposicin de residuos

40 TOTAL

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UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICOFACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS

GRUPO EQUIPO FECHA REPORTE DE LA PRACTICA No. .

CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

RESULTADOS (10):

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

CRITICA (5)

CONCLUSIONES (5):

BIBLIOGRAFIA (10):

DISPOSITIVO (7):

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos)OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE:

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UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS

NOMBRE______________________________EXPERIMENTONo.__________FECHA_______

OBTENCIN DE:

LIBRO No.REFERENCIA: PAGINA No.

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FIRMA: LEIDO Y ENTENDIDO:FECHA: FECHA:

IVLABORATORIO DE QUMICA ORGNICA EN MICROESCALA

Todos nos hacemos la siguiente pregunta al or o leer laboratorio de prcticas de laboratorio a microescala

Por qu a microescala? Esta pregunta puede tener varias respuestas, trataremos de dar una:Hasta hace 50 aos lo comn era trabajar en una escala de 5 a 100 g para slidos y de 500 a 2000 mL

para lquidos y no es difcil encontrar experimentos de laboratorio de escala de 500 a 1000 g de slidos;

esta tendencia ha ido decreciendo gradualmente. En las dcadas de los cincuenta y sesenta se redujo la

escala usual a alrededor de 10 g; como por ejemplo puede verse el libro de ARTHUR VOGEL, titulado

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Small Scale Preparations (primera edicin en 1957). La tendencia al disminuir continu hasta llegar a lo

que actualmente se conoce como microescala. En las tcnicas de microescala las cantidades son menores

de un gramo o de 5 mL, preferentemente alrededor de los 25 a 150 miligramos para slidos y de 1 a 2 mL

para lquidos.

Algunas de las ventajas ms sobresalientes de las tcnicas en microescala son de ndole ecolgico, de

higiene, de seguridad y econmicas con las implicaciones ticas inherentes a ellas, entre las que destacan:

Una mejora impresionante de la calidad del aire en los laboratorios, ya que se puede eliminar casi

totalmente la presencia de vapores de disolventes.

Prcticamente la total desaparicin de los accidentes de laboratorio provocados por reactivos custicos,

inflamables o explosivos y, aun en caso de llegar ocurrir, su gravedad sera mucho menor.

Una disolucin notable de los riesgos a la salud originados por exposicin a compuestos txicos,

irritantes, alergnicos, mutagnicos o cancergenos.

Una contribucin significativa a la preservacin de nuestro medio ambiente y la ecologa al haber una

reduccin radical de entre 75% hasta el 99% en la generacin de deshechos qumicos, adems de

simplificarse su eliminacin y reducirse notablemente los costos asociados.

La reduccin radical de los costos de operacin de los laboratorios, sobre todo en el ahorro de

sustancias qumicas y en el costo de material convencional ms pequeo (vasos, matraces, tubos,pipetas Pasteur, placas cromatogrficas, etc.).

La variedad de experimentos que pueden realizarse en microescala es ms amplia, ya que puede

utilizarse reactivos mucho ms costosos.

La habilidad y cuidado del manejo de sustancias qumicas tienden a acrecentarse y las perdidas

mecnicas, tales como pesar, aislar el producto, medir volmenes, a disminuir.

Generalmente la atencin de los alumnos tiende a concentrarse ms y el pensamiento a ser ms

analtico en los experimentos de microescala.

La mayor parte de los fenmenos que pueden ser observados en experimentos realizados en la escala

convencional, tambin pueden apreciarse anlogamente en las tcnicas de microescala.

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Puede ser un ahorro considerable de tiempo, ya que por una parte la velocidad de reaccin aumenta al

incrementarse la relacin rea /volumen y por lo tanto la transferencia de masa.

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VINTRODUCCIN

Hacia 1850 se defina la Qumica Orgnica como la qumica de los compuestos que proceden de los seres

vivos: De ah el trmino orgnico. En la actualidad, se define como la qumica de los compuestos del

carbono. Esta definicin tampoco es totalmente correcta, pues algunos compuestos carbonados, tales

como el bixido de carbono, el carbonato de sodio o el cianuro de potasio se les consideran inorgnicos.

El conocimiento de la Qumica Orgnica es indispensable para muchos cientficos. Por ejemplo, dado que

los seres vivos estn compuestos fundamentalmente por agua y compuestos orgnicos, casi cualquier

rea de estudio que se refiera a plantas, animales y microorganismos se basa en los principios de la

Qumica Orgnica.

Estas reas de estudio incluyen la medicina y disciplinas relacionadas, bioqumica, microbiologa,

agricultura y otras muchas. Los plsticos y fibras sintticas son tambin compuestos orgnicos; el petrleo

y el gas natural consisten principalmente en compuestos de carbono e hidrgeno formados por

descomposicin de las plantas.

La Qumica Orgnica se pareca a un recetario de cocina sin teora, comprensin o incluso sin

organizacin. Hoy en da, se basa en gran medida en la teora y en la comprensin.

Para la mayora de las reacciones, se presentan y analizan las pruebas experimentales que se conocen y

apoyan las teoras, y a partir de las cuales surgen nuevas teoras.

An cuando una reaccin puede predecirse que ocurre en la teora, sin embargo, esto no necesariamente

significa que pueda hacerse en el laboratorio. Las teoras de las reacciones son de suma utilidad para

ayudar a obtener analogas entre reacciones, que podran escribirse en un papel o llevarse a cabo en el

laboratorio. Por todo ello, se pretende de destacar la importancia que tiene el aspecto prctico en Qumica

Orgnica, adems de la sistematizacin de las actividades que debe lograr el alumno para el mejor

desarrollo de sus habilidades, destrezas y actitudes dentro de un laboratorio.

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VIPROPOSITO GENERAL:

Proporcionar a los estudiantes suficientes conocimientos para realizacin de una reaccin orgnica, as

como fortalecer y desarrollar habilidades, actitudes y valores que les permitan trabajar de

manera individual o en equipo en la interpretacin de las reacciones qumicas orgnicas y

mtodos de sntesis de los principales grupos heterocclicos de cinco y seis miembros, cuatro y

tres miembros con uno o ms heterotomos, empleando el mtodo cientfico como un

procedimiento sistemtico, el cual implica el diseo y comprobacin de la hiptesis, leyes y

teoras a travs del planteamiento, anlisis y realizacin de la practica para que permitan a los

alumnos comprender alternativas y propuestas relacionadas con la transformacin de materias

primas en compuestos heterocclicos, adems de emplear software especfico para el

desarrollo de las actividades experimentales tomando en cuenta el beneficio social y el cuidado

del medio ambiente.

Al concluir las prcticas contenidas en el curso, el alumno ser capaz de intervenir y decidir en:

1. La evaluacin de procesos relacionados con la transformacin de la materia en trminos de beneficio a

la sociedad y el ambiente.

2. La investigacin, desarrollo e innovacin de materiales.

3. La adaptacin, transferencia y desarrollo de tecnologa en la manufactura de productos.

As como de:

1. Utilizar equipos e instrumentos comunes en los laboratorios para la interpretacin de los principios de

los procesos qumicos, fisicoqumicos y bioqumicos de la transformacin de la materia.

2. Procesar informacin de diversas fuentes y con dominio de herramientas computacionales, software

especializado y medios interactivos modernos.

3. Crear visiones del mundo, de la vida y de s mismo.

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4. Trabajar en equipos multidisciplinarios.

VMEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO.En cualquier curso de laboratorio, particularmente uno que involucra el uso de reactivos qumicos

peligrosos, siempre existir el peligro de un accidente. Los compuestos orgnicos son a menudo txicos e

inflamables, el material de vidrio se puede romper e infringir cortaduras severas y los reactivos pueden

causar quemaduras, irritacin, intoxicacin e inflamacin. Cualquier persona que entre a un laboratorioqumico sin el conocimiento de la seguridad en el laboratorio, est jugando con su salud. Atendiendo a las

siguientes reglas de seguridad se podrn minimizar estos accidentes.

1. Llevar lentes o goggles de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se requieren lentes de

aumento, se sugiere que los cristales sean endurecidos o de mica. Tambin deben evitarse los lentes

de contacto debido a que la generacin de vapores y reactivos corrosivos pueden daarlos. La

localizacin y operacin de los lavaojos ser la primera actividad en la sesin de laboratorio.

RECUERDEN:Los ojos no vuelven a salir como las uas

2. Nunca fumar en el laboratorio o usar fuego cerca de operaciones que involucran disolventes

inflamables de bajo punto de ebullicin. El ter etlico y el ter de petrleo son particularmente

peligrosos, pero tambin lo son la acetona y los alcoholes (metanol y etanol). La localizacin de los

extintores y la manta contra incendio debe ser la primera actividad en la primera sesin de trabajo

experimental. Esta prohibido fumar debido al peligro potencial de fuego.

3. Considerar a todos los reactivos y productos qumicos como venenosos. A menos que la informacin

inequvoca demuestre lo contrario. Evitar oler los vapores de disolventes voltiles, especialmente los

hidrocarburos halogenados (tetracloruro de carbono, cloroformo). Nunca probar reactivos qumicos y

lavarse las manos despus de manejarlos. La comida y bebida no se deben llevar al laboratorio debido

al peligro de ingestin accidental de reactivos txicos. Por la misma razn se debe evitar la succin

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con la boca al pipetear lquidos y el contacto de reactivos con la piel, ojos y ropa, debido a que muchas

sustancias causan quemaduras o irritacin severa mientras que otros se pueden absorber a travs de

la piel y causar envenenamiento sistemtico.

4. Manejar bases o cidos fuertes, bromo y otros agentes corrosivos con careta. Evitar el contacto con

los ojos y la piel. Las salpicaduras de tales reactivos se deben enjuagar de inmediato, usando un

agente neutralizante apropiado y lavar con abundante agua.

5. Uso de tcnicas seguras para intentar remover tubos de vidrio. Los procedimientos apropiados para

trabajar con vidrio, a este nivel, se deben llevar a cabo con el mayor cuidado posible, pues ocurren

laceraciones severas con el rompimiento accidental de tubera de vidrio o termmetros al insertarlos

en tapones.

6. Usar ropa apropiada. Los zapatos de trabajo (no sandalias, ni tenis ni calzado de tacn) siempre sellevarn cerrados para tener proteccin adecuada contra salpicaduras qumicas y vidrio roto. El cabello

largo se deber cubrir con una redecilla cuando est cerca de la flama, pues el cabello humano es

muy inflamable. La indumentaria deber ser la adecuada para ofrecer proteccin contra las

salpicaduras de sustancias corrosivas y obviamente no es el lugar adecuado para llevar nuestras

mejores ropas.

7. Colocar los desechos en el contenedor adecuado y de la manera indicada por el profesor. Los

desechos qumicos, por razones de seguridad y proteccin al medio ambiente, no se debern tirar enla tarja. Siempre que sea posible, los desechos debern colocarse en un recipiente o envase

etiquetado. En muchos casos, cuando los desechos estn muy diluidos con agua, se pueden eliminar

en la tarja, previa autorizacin del profesor de laboratorio. Consultar con la tabla de disposicin de

desechos que se encuentra en cada laboratorio.

8. Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no autorizados. S se cree necesario

trabajar en el laboratorio fuera del horario establecido, se deber obtener el permiso necesario y

asegurar que se estar acompaado por otra persona mientras el interesado est trabajando.

RECUERDEN TODO SE PREGUNTA, NO DEBE QUEDAR NINGUNA DUDA

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VIII

COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES

PRIMEROS AUXILIOS

Cualquier accidente serio que involucre envenenamiento o dao corporal deber ser tratado por un mdico

competente, pero para minimizar los efectos de tales accidentes, todos los estudiantes y profesores

debern estar familiarizados con los procedimientos bsicos de primeros auxilios. Si, por desgracia, ocurre

un accidente que requiera tomar acciones rpidas para prevenir daos permanentes (lavado de

quemaduras qumicas con agua, etc.), se deber informar al profesor de inmediato y seguir las acciones

apropiadas segn se describe a continuacin.

DAOS A LOS OJOS: S ocurriese la entrada de algn reactivo qumico a los ojos, deber lavarlos

inmediatamente con los prpados abiertos y corriente de agua. Si utiliza lentes de contacto deber

removerlos antes de la irrigacin. La irrigacin deber ser contnua por lo menos durante 15 minutos y

enseguida acudir al oftalmlogo para ser examinados (tienen Seguridad Social). El uso de cido brico o

cualquier otra solucin neutralizante no se recomienda para lesiones oculares, pues en algunos casos

causa ms daos.

S llegaran a penetrar partculas de vidrio o de otra clase en los ojos, deber recibir atencin mdica de

inmediato. Remover cualquier partcula de vidrio es un trabajo de especialistas.

QUEMADURAS CON REACTIVOS QUMICOS: El rea afectada deber ser enjuagada de inmediato con

agua, usando una ducha de seguridad s el rea lesionada es extensa, o la corriente de agua de un grifo si

el rea es pequea. La rapidez del lavado es el factor ms importante para reducir la zona de la lesin. El

agua deber fluir continuamente por un mnimo de 20 minutos y el rea afectada se deber cubrir con

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gasas esterilizadas o pao limpio. La quemadura deber ser examinada por un mdico a menos que la piel

solo presente un ligero enrojecimiento y sea un rea pequea. El uso de soluciones neutralizantes,

ungentos y grasas no se recomienda en casos como stos a menos que se indique especficamente. Sin

embargo, el lavado con agua siempre ser mejor antes del uso de cualquier agente.

Si la quemadura es extensa o severa, la vctima deber acostarse con la cabeza y el pecho un poco ms

abajo que el resto del cuerpo. Si la vctima est consciente y es capaz de tragar, se le dar de beber

abundantes lquidos no alcohlicos hasta llegar al mdico.

QUEMADURAS TRMICAS: Para quemaduras trmicas pequeas, tales como las causadas por el

manejo de un vidrio caliente, se deber aplicar un pedazo de gasa esterilizada mojada en solucin de

bicarbonato de sodio al 2-3% (2 cucharadas en 250 mL de agua aproximadamente) sobre el rea afectada

y despus vendarla suavemente. Si la piel no est oscura, la parte lesionada se sumerge en agua fra pura

o se le coloca un trozo de hielo con el objeto de mitigar el dolor. Los ampollas formadas no debern

reventarse. Al final de este tratamiento, el afectado deber acudir al mdico.

En el caso de una quemadura trmica extensa, el rea afectada deber ser cubierta con material de pao

limpio disponible y la vctima deber recostarse con la cabeza y el torso ms abajo que el resto del cuerpo

hasta la llegada al mdico. Si la persona lesionada est consciente y puede deglutir se le deben dar a

beber abundantes lquidos no alcohlicos (agua, t o caf).

SANGRADOS, CORTES Y ABRASIONES: En el caso de abrasiones y cortes menores; la lesin y la pielde su alrededor debern limpiarse con jabn y agua tibia, seguida de un antisptico, secar por fuera de

lesin, colocar encima de sta una torunda y asegurarla con un vendaje suave en forma triangular o

enrollado. La torunda y el vendaje debern cambiarse tanto como sea necesario. No permitir el contacto de

la herida con material sucio, boca o dedos para evitar una infeccin.

En el caso de heridas mayores que involucren un sangrado mortal, no perder tiempo lavando o limpiando la

herida, aplicar presin inmediatamente sobre la herida con una toalla o pao limpio, si es posible. Presione

firmemente con una o ambas manos para reducir el sangrado tan fuerte como sea posible. La vctimadeber recostarse con la parte sangrante lo ms alto posible. Colocar un vendaje auxiliar sujetado

fuertemente (puede usar una corbata o una camisa). Llamar al mdico lo antes posible y mantener a la

vctima caliente con una cobija o chamarra. Si el afectado esta consciente y es capaz de deglutir, darle a

beber abundantes lquidos no alcohlicos.

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VENENOS: Se puede sospechar de envenenamiento por reactivos qumicos siempre que despus de

manejarlos o ingerirlos accidentalmente, se presente dolor o sensacin de quemadura en la garganta,

boca, decoloracin de los labios, dolores estomacales, nuseas y vmito, confusin o prdida de la

consciencia.

S el veneno es tragado deber llamarse de inmediato a la ambulancia o a un mdico y dar a la vctima de

dos a cuatro vasos de agua o leche a beber. Enseguida, se le har vomitar introduciendo un dedo en la

parte posterior de la garganta o dndole a beber un vaso de agua tibia conteniendo 2 cucharadas de sal de

cocina. El vmito no se debe provocar si la vctima est inconsciente, convulsionndose o cuando el dolor

es severo al igual que la sensacin de ardor en la boca y garganta; tampoco si el veneno es un producto

derivado del petrleo, un cido o un lcali fuertes. Cuando se produzca el vmito, la vctima deber estar

boca abajo y la cabeza ms abajo que las caderas continundose hasta obtener un vmito claro. Durante

este tiempo el veneno deber ser identificado (si es posible) y administrado el antdoto. S el veneno no

pudo ser identificado y el mdico no se presenta, administrar una cucharada del siguiente antdoto

universal: En un vaso con cuatro cucharadas de agua tibia, suspenda dos partes de carbn activado, una

parte de leche de magnesia y una parte de cido tnico. S es posible, se debe guardar una muestra del

veneno para analizarla y si no se tiene, se deber guardar una muestra del primer vmito para ser

examinada.

S el veneno ha sido inhalado, la vctima deber tomar aire fresco y llamar inmediatamente al mdico y si

presenta dificultad para respirar se le debe aplicar respiracin de boca a boca. La vctima deber

permanecer abrigada y quieta hasta que el auxilio profesional llegue. S el veneno es un gas altamente

txico, tal como cianuro de hidrgeno o sulfuro de hidrgeno, los rescatadores debern usar mscaras

antigas para evitar el contacto con los vapores.

En caso de envenenamiento de la piel con sustancias txicas, se deben seguir los mismos procedimientos

usados para las quemaduras qumicas. Se deber consultar el Merck Index (se tiene en la biblioteca) para

procedimientos especficos del uso de ciertas sustancias.

FUEGO: En el caso de incendio grave, la primera reaccin deber ser localizar las rutas de escape lo ms

rpido posible. Si el fuego es pequeo o dentro de un contenedor tal como un vaso o cubeta, se extinguir

fcilmente colocando una tela mojada con agua sobre la tapa del contenedor. Si se considera conveniente

se deber recurrir al extintor del tipo adecuado (estudiar los tipos de fuegos A, B, C o D) e intentar apagar

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el incendio apuntando el extintor a la base del fuego manteniendo una distancia prudente. Se debe estar

preparado para llamar a los bomberos si el fuego se torna incontrolable.

Si el cabello o las ropas son alcanzados por el fuego, de inmediato recurrir a las regaderas que se

encuentran en cada laboratorio o a la manta antifuego para sofocarlo.

RIESGOS QUMICOS: Ninguna sustancia qumica se debe considerar como libre de riesgo y en primera

instancia, cualquier sustancia desconocida se debe juzgar como inflamable y txica a menos que la

informacin defina todo lo contrario; an entonces, tal informacin puede ser errnea, pues algunos

reactivos qumicos se consideraron durante aos como inocuos y actualmente se conocen como agentes

cancergenos. El mejor de los consejos es:

SER PRECAVIDOS AL MANEJAR LOS REACTIVOS YREDUCIR LA EXPOSICIN A ELLOS.

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IX

REGLAMENTO DEL LABORATORIO.

La seguridad tiene que ser la primera de nuestras preocupaciones. Debemos educarnos para tener una

"tica de seguridad" con la que iniciamos nuestras actividades profesionales cada da. Estas acciones de

seguridad deben convertirse en un hbito para iniciar nuestro trabajo cotidiano en el laboratorio.

A continuacin, se cita el reglamento de medidas de seguridad que se debern observar dentro del

laboratorio.

1. Es obligatorio el uso de la bata y lentes de seguridad.

2. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del laboratorio.

3. Retirar de la zona de trabajo los artculos personales.

4. Para cada experimento a realizar, se deber informar de las medidas de seguridad, as como del

manejo y toxicidad de los reactivos, y las recomendaciones especficas para su realizacin.

5. Evitar el contacto directo de productos qumicos sobre la piel, as como la inhalacin directa de gases.

6. Cuando se transfiera un lquido con pipeta, deber utilizarse perilla de seguridad. NUNCA

SUCCIONAR CON LA BOCA.

7. Tener cuidado cuando se efecta una reaccin qumica en un tubo de ensaye o se calienta un lquido

en el tubo. NUNCA apuntar la boca hacia uno mismo o hacia el compaero.

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8. La mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e inflamables, al trabajar con ellos deber

hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen debern

mantenerse cerrados en lugares frescos y secos.

9. Se prohbe la visita de personas ajenas.

10. Los disolventes orgnicos son insolubles en agua; para eliminarlos, deben depositarse en un

recipiente especial para ellos y no a las tarjas por que pueden producir mezclas explosivas.

11. Localizar la posicin de los extintores, botiqun y lavadero ms prximos a la zona de trabajo y la

ubicacin de las salidas del laboratorio.

12. Al pesar o medir reactivos evitar tirarlos o derramarlos en el sitio donde se encuentran; en caso de

hacerlo, limpiar inmediatamente el lugar.

13. No regresar a los envases originales los remanentes de reactivos no utilizados, as como se debe

tener precaucin de utilizar pipetas o esptulas limpias y secas para manejarlos.

14. No oler las sustancias directamente. Cuando se quiera oler, atraer los vapores indirectamente hacia la

nariz, haciendo hueco con la mano.

15. Al encender el mechero Bunsen, asegurarse de que no haya disolventes inflamables prximos y

primero encender el cerillo, segundo abrir la llave del gas, inmediatamente acercar el cerillo a la boca

del mechero, este debe de estar en forma inclinada. Tan pronto termine de usarlo debe apagarlo.

16. Evitar el uso de flamas abiertas cuando se tengan sustancias inflamables en el laboratorio.

17. Siempre que se utilicen lcalis, como hidrxido de sodio o potasio, lubricar las puntas esmeriladas del

material.

18. El cido sulfrico se debe diluir siempre, agregando el cido al agua y no a la inversa. NUNCA DAR

DE BEBER A UN CIDO.

19. Verter los reactivos lquidos orgnicos que no sirvan, en los recipientes asignados por el profesor. Si

no los hubiera, darles el tratamiento qumico adecuado bajo la gua del profesor o del titular de la

Comisin de Higiene y Seguridad de la facultad y confinarlos en el rea designada para ello.

20. No tirar los slidos en la tarja.

21. Tan pronto se termine un experimento, lavar todo el material que se ha utilizado y guardarlo.

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XORGANIZACIN DE EXPERIMENTOS.

NO. NOMBRE DEL EXPERIMENTO PGINA HORAS

ACUM.

UNIDAD

1 Sntesis de la Fenolftalena 27 4 I

2 Obtencin de Fluorescena 30 8 I

3 Obtencin de Furfural 33 12 II

4 Obtencin de 2-Fenil Indol 38 16 III

5 Sintesis de 5,5-Difenilhidantoina 42 20 IV

6 Obtencin de 3-Metilfenilpirazolona 46 24 IV

7 Obtencin de 3-Metil-5-Isoxazolona. 49 28 IV

8 Formacin de Dihidropiridinas: Obtencin de 2,4,6-

Trimetil-3,5-Dicarbetoxi-1,4-Dihidropiridina

52 32 V

9 Obtencin de Bencimidazol. 57 36 VI

10 Obtencin de cido Barbitrico 60 40 VI

11 Obtencin de 6-Nitroquinolina 64 44 VII

12 Obtencin de - Metil Umbeliferona 68 48 VII

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MATERIAL Y EQUIPO BSICO DE LABORATORIO PARA LABORATORIO DESNTESIS DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS.

MATERIAL CANTIDAD

Bata de Algodn, blanca 1 Pza.Lentes de Seguridad 1 Pza.

Vaso de precipitado (150 mL, 25 mL, 15 mL) 3 Pzas.

Soporte Universal

Pinzas para bureta 1 Pza.

Tubos de ensaye (diferentes medidas) 25 Pzas.

Gradilla para tubos de ensaye 1 Pza.

Crisol de porcelana 1 Pza.

Pizeta de 250 mL. 1 Pza.

Termmetro - 10 a 300 C 1 Pza.

Esptula de acero inoxidable 1 Pza.

Vidrios de reloj de 6 cm de dimetro 1 Pza.

Probeta de 50 o 25 mL 1 Pza.

Pipeta graduada de 10 mL 1 Pza.



Embudo de vstago corto 1 Pza.

Tringulo de porcelana 1 Pza.

Mechero Bunsen 1 Pza.

Tela de alambre con centro de asbesto 1 Pza.

Matraz Erlenmeyer (1 de 30 mL, 2 de 10 mL) 4 Pzas.

Tapones a la medida para tubo de ensaye 25 Pzas.

Mortero con pistilo 1 Pza.Cpsula de porcelana 1 Pza.

Caja de Tubos capilares 10 Pzas.

Cubreobjetos redondos 10 Pzas.

Arena o sal de cocina para calentamiento 500 g

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MATERIAL Y EQUIPO CANTIDAD

Papel filtro en pliego 3 Pzas.

Papel pH universal con intervalo de 1 a 14 1 Caja

Perilla de succin 1 Pza.

Pinza de tubo de ensaye 1 Pza.

Tapones de hule y corcho de dimetro 24/40 6 Pzas.

Pinza de tres dedos con nuez 1 Pza.

Pinza para crisol 1 Pza.

Escobilln para lavar tubos de ensaye 1 Pza.

Tripie 1 Pza.

Frascos goteros de 30 a 50 mL 5 Pzas.Tubo de vidrio de 6 mm de dimetro 1 Pza.

Varilla de vidrio para hacer agitadores (6 mm ) 1 m.

Tubo de ltex de 5 mm de dimetro 2 m.

Tubo de ltex para vaco, pared gruesa 1 m.

Anillo metlico 1 Pza.

Tubos de ensayo de 10 cm x 12 mm 15 Pzas.

Tubos de ensayo de 12 cm x 1.5 cm 5 Pzas.

Tubos de ensayo de 15 cm x 1.5 cm 15 Pzas.

Matraz quitasato de 125 mL 1 Pza.

Embudo Buchner de 3.5 cm de dimetro 1 Pza.

Alargadera o adaptador para Buchner 1 Pza.

Equipo microescala.

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ARTCULOS QUE PUEDEN OBTENER EN SU CASA.

MATERIAL CANTIDAD

Estropajo y detergente

Frasco de vidrio de 250 mL a 500 mL 3 Pzas.

Franela o jerga delgada 2 Pzas. de 1/2 m. c/u

Brocha pequea 1 Pza.

Resistencia elctrica para bao Mara 1 Pza.

Recipiente para bao Mara 1 Pza.

Frascos Gerber 6 Pzas.

Ligas 20 Pzas.

Papel higinico 2 RollosAlgodn 1 Paquete

Palillos de madera 1 Caja

Etiquetas de diferentes tamaos 1 Caja

Guantes Adex (rojos) 1 Par.

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PRCTICA No. 1

SINTESIS DE LA FENOLFTALENA

Nombre Comn: fenolftalenaNmero de Chemical Abstracts: [77-09-8]Nombre en el Chemical Abstracts: [3,3-bis (4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone, 3,3-bis (4-hidroxyphenyl)phtalide

COMPETENCIA.

Sntesis en el laboratorio de un derivado de las ftalenas, utilizado ampliamente como indicador cido-base.

MATERIAL REACTIVOS

Matraz Erlenmeyer de 25 mL Fenol

Pipetas de 1mL y de 10 mL Acido slfurico

Parrilla de agitacin y calentamiento Anhdrido ftlico

Termmetro Solucin de NaOH al 10%

Vidrio de reloj Benceno

Tela de asbesto Solucin de HCl al 20%

Embudo Buchner Etanol

Matraz Kitasato

REACCION:

115oC-120

oC

O

O

O

+ O

O

H+

OH

HO

OH

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MARCO DE REFERENCIA.

Las ftalenas, son compuestos del anhdrido ftlico, que se condensa con compuestos fenlicos y que

tienen diferentes aplicaciones como agentes teraputicos y como agentes de diagnstico.

La fenolftalena es un compuesto heterocclico que puede prepararse por calentamiento de una mezcla de

fenol y de anhdrido ftlico en presencia de cido sulfrico; el producto se purifica por disolucin en lcali yposteriormente, precipitndolo con cido. Enseguida se disuelve en etanol, decolorndolo con carbn.

Una de sus propiedades caractersticas es su cambio de estructura a diferentes valores de pH, que

explican el cambio de color de sus disoluciones y su uso como indicador.

El pH de viraje tiene lugar entre 8.2 (incoloro) y 10 (rojo), otras fenolftalenas utilizadas como indicadores

son la o-cresolftalena incolora a pH 8.2, roja a pH 9.8; la timoftalena incolora a pH de 9.3 y azul a 10.5 y

la -naftolftalena rosa a pH de 7.3, verde a 8.7.

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOSSUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO

FUSINPUNTO

EBULLICINDENSIDAD

Fenol

H2SO4

Anhdrido ftlico

Benceno

NaOH

HClEtanol

PROCEDIMIENTO.

En un matraz erlenmeyer de 25 mL, se colocan 0.2 g de fenol y 0.2 g de anhdrido ftlico con 0.1 mL de

cido sulfrico, se introduce el matraz en un bao de arena a una temperatura de 60C, se eleva

lentamente la temperatura hasta que la mezcla se funda (aprox. 115-120C). La masa fundida de color rojo

intenso, se deja enfriar y se agregan 3 mL de NaOH al 10%, se pasa la mezcla a un embudo de separacin

y se extrae con 3 porciones de 1 mL de ter cada una.

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La capa acuosa se enfra y se acidula con HCl 1:1, agitando y cuidando que la temperatura no pase de

25C, se filtra el slido al vaco y se recristaliza de agua.

DATOS AMBIENTALES

Volumen del Laboratorio: m3

SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m3) EMISIONES (mg)

Fenol

Acido sulfrico

Anhdrido ftlico

Benceno

Hidrxido de sodioAcido clorhdrico

Etanol

C U E S T I O N A R I O.

1.- Escriba el mecanismo de condensacin entre el fenol y el anhdrido ftlico.

2.- Cuales son los principales usos y aplicaciones de la fenolftalena.3.- Ejemplifique el efecto del pH sobre la estructura de la fenolftalena.

4.- Determine el rendimiento, y el punto de fusin del producto.

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PRCTICA No. 2

OBTENCIN DE FLUORESCENA

Nombre Comn: FluorescenaNmero de Chemical Abstracts: [2321-07-5]Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: Fluorescein

COMPETENCIA.

Sintetizar en el laboratorio un derivado del ncleo bsico de los xantenos, la fluorescena usada como

indicador.

MATERIAL REACTIVOS

Equipo en Microescala Resorcinol

Vasos de precipitado de 100 mL Anhdrido ftlico

Pipetas de 1mL y de 10 mL Acido Sulfrico

Parrilla de agitacin y calentamiento Hidrxido de sodio

Termmetro Acido clorhdrico

Vidrio de reloj Agua

Embudo Buchner

Matraz Kitasato

REACCION:

180oC-200oCO

O

O

+

O

O

OH

O

OH

H3O+

OH

HO

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MARCO CONCEPTUAL.

Los oxhidrilos fenlicos activan las posiciones orto y para del anillo de benceno facilitando su condensacin

en presencia de cido sulfrico o cloruro de zinc anhdro, con anhdridos de cidos dicarboxlicos y con

aldehdos. Los compuestos obtenidos al condensar el anhdrido ftlico y sus anlogos con los meta-fenoles

derivan del anillo del xantano, mientras que con otros fenoles se forman derivados del trifenilmetano, comola fenolftalena.

Dentro de los derivados de los xantenos se encuentra la fluorescena el cual es un pigmento fluorescente

que tiene mltiples aplicaciones en serigrafa, en microbiologa, etc., ya que se utiliza como medio de

contraste. Especficamente se obtiene mediante una reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA)

del resorcinol sobre el anhdrido ftlico. Adems, la fluorescena es un compuesto que puede utilizarse

como indicador cido-base, pues el color de sus disoluciones depende del pH.

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOSSUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTO

FUSINPUNTO

EBULLICINDENSIDAD

Resorcinol

Acido slfurico

NaOH

Anhdrido ftlico

HCl

PROCEDIMIENTO.

Se mezclan 0.1 g de resorcinol con 0.1 g de anhdrido ftlico y 2 gotas de cido sulfrico en un matraz

erlenmeyer de 15 mL, la mezcla se calienta en una bao de arena hasta que se funda. Ya fundida,

continuar el calentamiento durante 30 minutos en un intervalo de temperatura entre los 180C y 200C,

hasta que se forme una masa slida de color caf oscuro, se deja enfriar el producto. Se aade con

precaucin 1 g de hielo picado, se filtra el precipitado, se lava con agua helada y se seca al vaco. Se

puede purificar disolvindola en una solucin de NaOH 0.1 M y reprecipitndola con HCl o actico.

Finalmente, a una solucin de NaOH al 30% se le agregan de tres a cinco gotas del producto obtenido.

NOTA: Observar la fluorescencia

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DATOS AMBIENTALES



Resorcinol

Acido slfurico

Hidrxido de sodio

Anhdrido ftlico

Acido clorhdrico

C U E S T I O N A R I O.1.- Describa el mecanismo de condensacin entre el resorcinol y el anhdrido ftlico.

2.- De algunos ejemplos de xantenos utilizados como colorantes en alimentos.

3.- Cules son las principales aplicaciones de la fluorescena.


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PRCTICA No. 3

OBTENCIN DE FURFURAL

Nombre Comn: Furfural, 2-furaldehidoNmero de Chemical Abstracts: [98-01-1]Nombre en el Chemical Abstracts: 2-furaldehido.

COMPETENCIA

Implementar la preparacin en el laboratorio del furfural a travs de la deshidratacin de pentosas,

utilizando residuos agropecuarios.

MATERIAL REACTIVOS

Matraz Erlenmeyer de 250mL Salvado

Vidrio de reloj Acido sulfrico al 20%

Esptula Sal comn

Mortero y pistilo ter etlicoFrasco de vidrio Sulfato de sodio anhidro

Mechero Bunsen

Equipo Microescla

Bao de arena

1 Soporte metlico con pinza y anillo

Controladores de ebullicin

REACCION:

HO

H

OHO

OHHO

Pentosa

- 3 H2O

O

H

O

Furfural

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MARCO CONCEPTUAL

Los compuestos heterocclicos son compuestos cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de

carbono formando parte del ciclo. Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan

heterotomos, normalmente son oxgeno, nitrgeno y azufre.

Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6 tomos, pero pueden ser

mayores.

Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Oxazol Tiazol

Uno de los ciclos ms importantes de cinco miembros con un heterotomo es el furano y sus derivados;

entre ellos, el que tiene mayor importancia es el furfural, el cual tiene un grupo aldehdo en la posicin

nmero 2 del anillo furnico.

El furfural (2-furaldehido, 2-C4H5OCHO) es un lquido incoloro cuando est puro, pero tiende a oscurecer

en contacto con el aire.

El nombre furfural proviene de la palabra latina Furfur, que significa salvado, que se refiere a su fuente de

obtencin generalmente.

El furfural fue aislado por primer vez en 1832 por el qumico alemn Johann Wolfgang Dbereiner, perohasta 1901, el qumico Carl Harries fue quien dedujo la estructura del furfural. El primer uso comercial

importante del furfural lo realiz la Stokes and Smith Company para la produccin de resina fenlica.

Se produce a gran escala a partir de productos agrcolas, particularmente de mazorcas de maz, cscaras

de avena, cscaras de semillas de algodn y cscaras de arroz.

El proceso de produccin es una digestin con cido en una sola etapa, que incluye la hidrlisis de las

pentosas de los productos agrcolas (olote de maz o salvado) y su conversin posterior en furfural, este

proceso continuamente se extrae por destilacin en corriente de vapor. La facilidad y economa de la

extraccin del furfural con vapor es muy importante por su fabricacin a gran escala y por que presentamuchas otras aplicaciones industriales.

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PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV. PUNTOFUSIN

PUNTOEBULLICIN

DENSIDAD

NaCl

H2SO4

Eter

Na2SO4

2,4-DPH

PROCEDIMIENTO.

a) Obtencin del furfural (extraccin a reflujo directo).

Se macera 1.0 g. de salvado, procurando que la molienda quede lo ms fina posible ( NOTA 1), y

colquelos en un frasco con 10 mL de una solucin de cido sulfrico al 20 %, cierre bien el frasco y

consrvelo por 8 das.

En un matraz con boca esmerilada, se dispone la solucin con el macerado y se coloca a reflujo por

espacio de una hora, empleando calefaccin moderada para tener un calentamiento uniforme.

Deje enfriar, filtre al vaco y lave el residuo con pequeos volmenes de agua (NOTA 2). Sature el filtrado

por la adicin de pequeas cantidades de sal comn con agitacin (NOTA 3), extraiga el producto de la

solucin acuosa con tres porciones de ter de 2 mL cada una.

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Seque el extracto etreo con sulfato de sodio anhidro (0.1g), hasta que la solucin muestre una completa

transparencia. Destile mediante una destilacin simple el ter, hasta que en el matraz quede un aceite de

color amarillo con un olor caracterstico.

b) Obtencin de un derivado.

Coloque en un tubo de ensaye 0.3 mL de una solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina con 2 gotas del aceite

obtenido, se formar un slido de color naranja, seprelo y recristalize en solucin de etanol-agua,

confirme un punto de fusin de 230C para el derivado obtenido.

PELIGRO PRECAUCION!! El ter es un lquido MUY voltil e inflamable, no inhale directamente los

vapores ya que exhibe propiedades anestsicas.

NOTA 1: Para obtener un buen rendimiento, la materia prima debe quedar lo ms finamente posible.

NOTA 2: No emplear demasiada agua ya que hay que saturar la solucin.

NOTA 3: Saturar bien la solucin.

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DATOS AMBIENTALES



Cloruro de sodio

Acido sulfrico

Eter etlico

Sulfato de sodio

2,4-dinitrofenilhidracina

C U E S T I O N A R I O

1.-Escriba la reaccin general y el mecanismo de la preparacin del furfural

2.- Describa algunas otras pruebas qumicas para la identificacin del furfural.

3.- El mtodo utilizado se puede ampliar para otros subproductos agropecuarios como materia prima?

4. Qu reaccin se efecta al utilizar la solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina?

5.- Por qu se tiene que evitar que el furfural obtenido se maneje en un medio cido al final de la

reaccin?

6.- Busque algunos derivados del furfural y su posible importancia farmacutica.

7.- Determine el rendimiento y el punto de fusin del producto.

8.- Proponga otros mtodos sintticos para la obtencin del furfural

CGR/2011

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PRCTICA No. 4

OBTENCIN DE 2-FENIL INDOL

Nombre Comn: 2-fenilindolNmero de Chemical Abstracts: [948-65-2]Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: 2-Phenylindole

COMPETENCIA:

Aplicar el mtodo de Fisher para la preparacin de indoles en el laboratorio.

MATERIAL REACTIVOS

Matraz Erlenmeyer de 25 mL Acetofenona

Pipetas de 1mL y de 10 mL Fenilhidrazina

Parrilla de agitacin y calentamiento Cloruro de Zinc anhidro

Termmetro Etanol al 95%

Vidrio de reloj Carbn activado

Embudo Buchner Agua destilada

Matraz Kitasato

REACCION:

N

H

N

NH

Fenilhidrazona de laacetofenona

2-fenilindol

ZnCl2

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MARCO CONCEPTUAL.

De entre los anillos de benceno condensado con otros anillos, el indol es, probablemente, el ms

importante, ya que forma parte de muchos productos naturales. La forma ms general de obtener indoles

es mediante la sntesis de Fischer. En esta sntesis, la arilhidrazona de un aldehdo o cetona se trata con

cido polifosfrico (PPA), un cido mineral o un cido de Lewis; ello causa la extrusin de amoniaco con

cierre simultneo del anillo para dar el heterociclo deseado.

Se cree el mecanismo de la sntesis de indoles de Fischer empieza con la tautomerizacin catalizada por

cido de la arilhidrazona, desde la forma imina a la forma enamina como se presenta a continuacin:

Histricamente, el inters en los indoles surge del aislamiento y la caracterizacin de miembros de una

gran familia de alcaloides indlicos, tales como el cido lisrgico. Muchos de los alcaloides indlicos

poseen actividad biolgica, existiendo notables investigaciones en la sntesis de estos compuestos con

potencial actividad farmacolgica.

La sntesis comercial del 2-fenilindol se obtiene a partir de la fenilhidrazina y del cido pirvico. Entre los

derivados del indol se encuentran: el triptfano, la serotonina (neurotransmisor), en la hormona del

crecimiento vegetal, etc. El punto ms interesante en estos compuestos es que tienen grupos funcionales

en la posicin 3. El indol se utiliza en perfumera y en la preparacin del triptofano, uno de los 20aminocidos encontrados comnmente en las protenas animales. El indol y sus derivados se utilizan

extensamente en la fabricacin de perfumes, tintes, herbicidas selectivos y agroqumicos.

Entre los derivados del fenilindol encontramos a las hormonas como el estradiol (hormona sexual

femenina) o la testosterona (hormona sexual masculina), a partir de estas se pueden obtener hormonas

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sintticas que son an ms potentes que las hormonas naturales como el etinilestradiol con usos

anticonceptivos principalmente.

Los derivados del fenilindol a su vez pueden ser utilizados como precursores en la sntesis de ciertas

vitaminas, cidos biliares, algunas drogas y venenos naturales.

El derivado adrenocorticoide por lo general se emplea para el tratamiento de enfermedades inflamatorias

de la piel, de las articulaciones (artritis reumatoide) y los pulmones (asma).


SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV.PUNTOFUSIN

PUNTOEBULLICIN

DENS

Acetofenona

Fenil hidracinaEtanol

ZnCl2

PROCEDIMIENTO.

a) OBTENCIN DE LA FENILHIDRAZONA DE LA ACETOFENONA

La fenilhidrazona de la acetofenona se prepara calentando una mezcla de 0.40 g. de acetofenona y 0.36 g.

de fenilhidrazina, durante 10 minutos a Bao Mara. La mezcla caliente se disuelve en 0.8 ml. de etanol al

95% y la cristalizacin es inducida por la agitacin.

La mezcla se introduce en un bao del hielo y el producto se filtra y se lava con 0.25 ml. del etanol. La

produccin total de la fenilhidrazona de la acetofenona es de 0.54 g a 0.57 g de producto, cuyo punto de

fusin est entre 105C-106C.

b) OBTENCIN DE 2-FENILINDOL

En un matraz Erlenmeyer de 25 mL colocar 0.53 g de la fenilhidrazona de la acetofenona y 2.5 g de clorurode zinc anhidro (NOTA 1). El matraz se sumerge en un bao de arena a 170C, agitando en forma

vigorosa y constante la mezcla.

Despus de 3 a 4 minutos, la mezcla se funde completamente y comienza a observarse el desprendimiento

de vapor blanco. Cuando esto suceda, sacar del bao de arena y seguir agitando por cinco minutos ms.

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Adicionar 8 mL de agua y 0.5 mL de cido clorhdrico concentrado para disolver el cloruro de zinc. Luego

se filtra la solucin y los slidos se hierven con 6 mL de etanol al 95%. La mezcla caliente se decolora con

carbn activado, luego se procede a filtrar con un embudo precalentado. El carbn activado se lava con 1

mL de etanol caliente.

Despus se concentra la solucin, se enfra y se filtra al vaci. El 2-fenil indol se filtra en un embudo

Bchner y se lava tres veces con cantidades pequeas de 0.1 0.2 mL de etanol fro.

El producto puro tiene un punto de fusin entre 186 y 188C . La produccin total de 2-fenil indol es de

0.35 a 39 g. con un rendimiento de 72 al 80%.

NOTA 1: El cloruro de zinc que se utilice en la reaccin, debe ser secado previamente por calentamientodirecto a la llama de un mechero, hasta que se funda y rpidamente triturarlo hasta obtener un polvo fino yenvasarlo. Este proceso debe ser lo ms rpido posible, pues el cloruro de zinc rpidamente se hidrata.

DATOS AMBIENTALES



Acetofenona

Fenil hidrazina

Etanol

Cloruro de zinc

C U E S T I O N A R I O:

1.- Escriba el mecanismo de reaccin para la obtencin del 2-fenil indol, utilizando el mtodo de Fisher.

2.-Qu objeto tiene el adicionar el cido de Lewis? Que otros compuestos se podran utilizar?

3.- Qu tomo de nitrgeno de la fenilhidrazona se pierde y como sucede esto?

4.- Qu otros procedimientos permiten la sntesis de indoles?

5.- Qu importancia tienen los indoles en compuestos con actividad biolgica?


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PRCTICA No. 5

SINTESIS DE 5,5-DIFENILHIDANTOINA

Nombre Comn: Difenil-glioxalil-urea, fenitonaNmero de Chemical Abstracts: [57-41-0]Nombre en el Chemical Abstracts: 5,5-Diphenylhydantoin.

COMPETENCIA

Preparar en el laboratorio una sustancia que tiene aplicacin farmacolgica como antiepilptico y

anticonvulsivo.

MATERIAL REACTIVOS

Equipo a microescala Bencilo

Pipetas de 1mL y de 10 mL Urea

Parrilla de agitacin y calentamiento NaOH al 30%

Termmetro Etanol al 95%

Vidrio de reloj Acido clorhdrico

Embudo Buchner Agua

Matraz Kitasato

Vasos de precipitado

REACCION:

PhPh

O

O

H2N NH2

O

NaOH,

EtOH/H2O HN NH

O Ph

Ph

O

+

MARCO CONCEPTUAL.

Se da el nombre de hidantona al ureido cclico del cido gliclico, un producto de reduccin del cido

parabnicou oxalilurea.

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La difenilhidantona es un medicamento de gran poder antiepilptico y anticonvulsivo, teniendo al mismo

tiempo un poder hipntico muy dbil. Las hidantonas, qumica y farmacologicamente, son muy semejantes

al cido barbitrico.

Desde el punto de vista farmacutico debe advertirse que el verdadero medicamento no es la

difenilhidantona, sino su sal sdica (en forma enlica) la cual se administra en forma de tabletas.Las hidantonas tambin se pueden obtener por la reaccin de Bucherer-Bergs, la cual es una reaccin de

multicomponentes entre una cetona, cianuro de potasio y carbonato de amonio.

Una cianohidrina preformada tratada con carbonato de amonio tambin conduce a las hitantonas.

Las hidantonas pueden sufrir apertura del anillo para proporcionar N-carbamoil aminocidos, los cuales

proporcionan aminocidos por tratamiento con cido o con una enzima adecuada.


SUSTANCIA PM CANTIDAD MMOLES EQUIV.PUNTO

FUSIN

PUNTO

EBULLICIN

DENS

Bencilo

Urea

NaOH

Acido clorhdrico

Etanol

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PROCEDIMIENTO.

En un matraz redondo de 10 mL equipado con refrigerante de agua, se colocan 0.5 g de bencilo y 0.25 g

de urea, 7 mL de etanol y 1.42 mL de NaOH al 30 %. Se coloca a reflujo durante dos horas.

Se enfra la mezcla, y se agregan 12 mL de agua. Dejar reposar por 15 minutos hasta que se forme un

precipitado y despus se filtra para separar el subproducto insoluble; se acidula el fil trado con HCl hasta la

precipitacin completa de la 5,5-difenilhidantona. Enfriar en un bao de hielo, filtrar el precipitado al vaco y

lavar con poca cantidad de agua. Se recristaliza el producto de etanol (NOTA 2).

NOTAS

NOTA 1: Las hidantoinas poseen propiedades hipnticas, por lo que se debe evitar cualquier riesgo

de ingestin accidental o deliberada sin conocer sus efectos farmacolgicos.

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NOTA 2: El etanol es extremadamente volatil y sumamente inflamable, mantenerlo alejado de

cualquier llama.

DATOS AMBIENTALES



Bencilo

Urea

Hidrxido de sodio

Acido clorhdrico

Etanol


1.- Proponer el mecanismo de reaccin entre el bencilo y la urea.

2.-Escribir algunos derivados de las hidantonas, as como sus propiedades farmacolgicas.

3.- Describir otros mtodos alternos de preparacin de este tipo de compuestos.


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PRCTICA No. 6

OBTENCIN DE 3-METILFENILPIRAZOLONA

Nombre Comn: 1-fenil-3-metil-pirazolonaNmero de Chemical Abstracts: [19735-89-8]Nombre en el Chemical Abstracts: 1,2-dihydro-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one.

COMPETENCIA.

Preparacin de un heterociclo con dos heterotomos pertenecientes al ncleo de las pirazolonas conpropiedades antipirticas y antiinflamatorias.

MATERIAL REACTIVOS

Bao de arena Acetoacetato de etilo

Matraz Erlenmeyer de 15 mL Fenilhidrazina

Pipetas de 1mL y de 10 mL Eter

Parrilla de agitacin y calentamiento Agua

Termmetro

Vidrio de reloj

Embudo Buchner

Matraz Kitasato

REACCION:

OEtOO

CH3

+

NHNH2

NNH

O

CH3

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48/73

MARCO CONCEPTUAL.

Algunos usos interesantes de las pirazolonas han sido reconocidos a lo largo del tiempo. Son heterociclos

verstiles que tienen aplicaciones muy importantes tanto en la qumica como en la biologa. Por ejemplo,

algunas pirazolonas han sido usadas ampliamente como analgsicos y antiinflamatorios.

Por ejemplo, la 3-metilfenilpiralozona, la cual se obtiene por condensacin de fenilhidrazina conacetoacetato de etilo, es un intermediario para colorantes y frmacos, y es un reactivo sensible a la

deteccin de cianuros. A partir de l se puede sintetizar el pyrolan el cual es usado como insecticida.

Sus derivados tienen propiedades antiinflamatorias, antipirticas y analgsicas; semejantes a los de los

salicilatos y se usan tambin por su accin uricosrica, en el tratamiento de gota aguda y artritis.

Sin embargo, presentan acciones colaterales en un 10 a 45% como nauseas, vmitos, malestar general y

erupciones cutneas. Adems de diarrea, vrtigo, insomnio, euforia, nerviosismo y visin borrosa, pueden

producir adems retencin hidroelectroltica y edema por lo que su uso es controlado y poco frecuente.

Por otro lado, algunos derivados tienen propiedades muy interesantes como agentes quelantes en

procesos de extraccin lquido-lquido.



PUNTOEBULLICIN

DENS.

Acetoacetato de

etilo

Fenil hidrazina

Etanol

Eter

PROCEDIMIENTO.

En un matraz de 15 mL se colocan 0.6 mL de acetoacetato de etilo y 0.32 mL de fenilhidrazina para formar

la fenilhidrazona correspondiente. Enseguida, se colocan en un bao de arena y se calienta durante una

hora manteniendo la temperatura entre 125 140 C. Terminado el tiempo de calentamiento se enfra la

mezcla y se agrega el mnimo de acetona para disolver y se agrega hexano para precipitar. Se evapora unpoco la acetona y se induce la cristalizacin por frotamiento de las paredes del matraz, se filtra al vaco, se

lava con un poco de agua y se recristaliza de agua.

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NOTA 1: El ter es extremadamente inflamable, manjelo con precaucin.

DATOS AMBIENTALES



Acetoacetato de etilo

Fenil hidrazina

Etanol

Eter


1.- Muestre el mecanismo de condensacin entre la fenilhidrazina y el ester acetoactico.

2.- Cul es el fundamento de la reaccin entre los compuestos carbonlicos con aminas y sus derivados?

3.- Qu otros mtodos se pueden usar para preparar pirazolonas?

4.- Qu usos y aplicaciones tienen los derivados de las pirazolonas?


CGR/2011

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PRCTICA No. 7

OBTENCIN DE 3-METIL-5-ISOXAZOLONA.

Nombre Comn: 5-Isoxazolona, 3-MetilNmero de Chemical Abstracts: [5707-69-7 ]Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: 5-isoxazolone, 3-Methyl

COMPETENCIA.

Ilustrar la reaccin de compuestos beta dicarbonilicos con derivados de hidroxilaminas para obtener azoles.

MATERIAL REACTIVOS

Equipo a microescala Hidroxilamina

Vasos de precipitado de 100 mL Anilina

Pipetas de 1mL y de 10 mL Morfolina

Parrilla de agitacin y calentamiento Sulfato de sodio

Termmetro Acetoacetato de etilo


Embudo Buchner terMatraz Kitasato

REACCION:

OEt

O O1.-NH2OH.HCl

2.- anilinaN

OO

MARCO CONCEPTUAL.

Los azoles y sus derivados actan como poderosos inhibidores del crecimiento de la mayora de los

estafilococos, no son sustitutos de la penicilina G y no son tiles contra las bacterias Gram negativas; sin

embargo, presentan la ventaja de ser absorbidas y eliminadas con gran rapidez.

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El isoxazol es un lquido con un punto de ebullicin de 113C, de olor parecido a la piridina. La qumica de

los isoxazoles se comenz a investigar en el siglo pasado. Hay varios isoxazoles naturales con actividad

farmacolgica importante. El muscimol, del hongo Amanita muscaria, tiene poderosos efectos

psicotrpicos. Se ha aprovechado esta estructura como base para el diseo de algunos isoxazoles

sintticos, como posibles analgsicos. Algunas penicilinas importantes semisintticas comerciales(oxazocilina, cloxacilina y dicloxacilina) poseen algunas cadenas laterales de isoxazolilo.

Los dos mtodos generales ms importantes para construir un anillo del isoxazol son:

a) La reaccin de la hidroxilamina con un componente de tres tomos de carbono, como una dicetona o

una cetona ,-insaturada, el cual es un buen mtodo para obtener isoxazoles 3,5-disustituidos y

b) la reaccin de un xido de nitrilo con un alqueno o alquino el cual ofrece una ruta verstil debido a que

los sustituyentes de ambos componentes pueden variar ampliamente.



PUNTOEBULLICIN

DENSIDAD

Hidroxilamina

Anilina

Morfolina

Acetoacetato de

etiloSulfato de sodio

PROCEDIMIENTO.

En un vaso de precipitados de 25 mL coloque 0.21 g de clorhidrato de hidroxilamina disueltos en 0.5 mL de

agua, agregue 0.39 g de acetoacetato de etilo y 0.28 mL de anilina. Agite la mezcla por 10 minutos y luego

enfre a 10C, adicione 0.2 mL de agua y extraiga con ter tres veces con 2 mL cada vez. Seque los

extractos con sulfato de sodio anhidro, filtre en embudo de talle corto con algodn y destile el ter a bao

mara con el equipo microescala.

Se obtiene un residuo aceitoso al cual se adicionan 0.2 mL de morfolina recin destilada, se calienta la

mezcla a 50C por 10 minutos, enfri la mezcla de reaccin hasta que cristalice. Si es necesario,

recristalice de etanol-ter, filtre y seque.

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DATOS AMBIENTALES



Hidroxilamina

Anilina

Morfolina


Sulfato de sodio

CUESTIONARIO:

1.- Proponer el mecanismo de reaccin para la reaccin principal.

2.- Describa algunos mtodos para preparar compuestos 1,3 dicarbonlicos.

3.- Describa la importancia clnica que pueden presentar estos sistemas heterocclicos.


CGR/2011

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PRCTICA No. 8

FORMACIN DE DIHIDROPIRIDINAS: OBTENCIN DE 2,4,6-

TRIMETIL-3,5-DICARBETOXI-1,4-DIHIDROPIRIDINA

Nombre Comn: 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina.Nmero de Chemical Abstracts: [632-93-9]Nombre en el Chemical Abstracts: Diethyl 1,4-dihydro-2,4,6-trimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate

COMPETENCIA:

Comprobar la sntesis de Hantzsch con la condensacin de compuestos beta dicarbonlicos y derivadosdel amonaco en presencia de un aldehdo. Obtencin de una dihidropiridina.

MATERIAL REACTIVOS

Matraz Erlenmeyer de 250 mL Aceto acetato de etilo

Pipetas de 1mL y de 10 mL Acetaldehidato de amonio

Parrilla de agitacin y calentamiento HClTermmetro Etanol al 95%


Embudo Buchner

Matraz Kitasato

Bao Mara

REACCION:

R1-CHO +R2 R3

O O

+ NH3NH

R2R2

COOR2R3OOC

R1

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MARCO CONCEPTUAL

Las piridinas pueden obtenerse por condensacin de productos de partida acclicos tales como

compuestos carbonlicos con amoniaco. El mtodo ms general es la sntesis de piridinas de Hantzsch.

Esta reaccin permite la preparacin de dihidropiridinas a partir de la condensacin de un aldehido con

dos equivalentes de un -cetoester en la presencia de amonaco.

La oxidacin subsecuente (o deshidrogenacin) proporciona los 3,5-dicarboxilatos, los cuales pueden ser

descarboxilados para proporcionar las piridinas correspondientes.

MECANISMO DE LA SNTESIS DE HANTZSCH DE PIRIDINAS:

Condensacin de Knoevenagel del aldehdo con el 3-cetoster.

La enolizacin del carbono del acetoacetato de etilo (extraccin de ion hidrgeno) y condensacin con el

aldehdo, con posterior deshidratacin genera la formacin del sistema ,- insaturado.

CH2=O + O

O O

H

C

C

OC

H2C

O

O

+ H2O

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Formacin de la enamina del 3-cetoster con amoniaco

El ataque nucleoflico del amoniaco al carbonilo del grupo ceto, produce un , -hidroxi-ster, el cual se

deshidrata para dar la formacin del sistema , -insaturado.

+O

O O

NH3 O

NH2 O

+ H2O

Adicin de Michael.

Consiste en la adicin 1,4 de Michael va enamina, para dar el producto de adicin 1,4 sobre el producto de

condensacin de Knoevenagel, con posterior desplazamiento de un ion hidrgeno para dar una

cetoenamina como producto final.

H

CH3 NH2

O

O

O

O

O

N O

O

O

OO

H H

N O

O

O

OO

H H

Desplazamientode un protn

H

Condensacin intramolecular de la cetoenamina y tautomerizacin.

Es una ciclacin intramolecular inducida por el par de electrones de la enamina, con posterior

tautomerizacin hacia el sistema 1,4-dihidro que es mucho ms estable.

NH

O

O

O

O

N

O

O

O

O

N O

O

O

OO

H H H2O

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Oxidacin y descarboxilacin

El compuesto obtenido en la etapa anterior se oxida fcilmente con cido ntrico para dar el sistema

aromtico. El sistema resultante es un ster 3,5-piridindicarboxlico.

NH

O

O

O

O

N

O

O

O

O

N

HNO3

H2SO4

KOH, H2OCaO, calor


SUSTANCIA PM CANT. MMOLES EQUIV. PUNTO

FUSIN

PUNTO

EBULLICIN

DENSIDAD


Acetaldehidato de amonio

Acido clorhdrico

Etanol

PROCEDIMIENTO

En un matraz erlenmeyer de 50 mL coloque O.66 g de acetoacetato de etilo y O.20 g de acetaldehidato de

amonio. Introduzca el matraz en un bao de arena a 80C y caliente durante 5 minutos a 100-110 C.Durante este tiempo agite la mezcla cuidadosamente con un agitador.

Retire la mezcla de reaccin del bao de arena y siga agitando hasta que la temperatura baje a 80C, en

este momento adicione dos volmenes de HCl 2N. Agite constantemente hasta que solidifique una masa y

decante el lquido acuoso.

Lave el slido obtenido con agua helada (2 mL cada vez), decante el sobrenadante y recristalice el slido

en etanol-agua. Separe el slido recristalizado por filtracin al vaco, seque y determine el punto de fusin.

DATOS AMBIENTALES

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Acetaldehidato de amonioAcido clorhdrico

Etanol

C U E S T I O N A R I O:

1.- Escriba el mecanismo de reaccin por el mtodo de Fisher para la obtencin del 2- fenil indol,

2.- Qu objeto tiene el adicionar el cido de Lewis? Que otros compuestos se podran utilizar?

3.- Qu tomo de nitrgeno de la fenilhidrazona se pierde y como sucede esto?

4.- Qu otros procedimientos permiten la sntesis de indoles?

5.- Qu importancia tienen los indoles en compuestos con actividad biolgica?

CGR/2011

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PRCTICA No. 9

OBTENCIN DE BENCIMIDAZOL.

Nombre Comn: BencimidazolNmero de Chemical Abstracts: [51-17-2]Nombre en el Chemical Abstracts: Benzimidazole

COMPETENCIA:

Sintetizar un imidazol fusionado a un anillo aromtico, que es el ncleo base de algunos agentes

antihistamnicos, espasmolticos, antifngicos y analgsicos .

MATERIAL REACTIVOSMatraz Erlenmeyer de 250 mL o-Fenilendiamina

Pipetas de 1mL y de 10 mL Acido Frmico al 90%

Parrilla de agitacin y calentamiento Solucin de NaOH al 10%

Termmetro Carbn activado

Vidrio de reloj Tela de asbesto Agua

Embudo Buchner

Matraz Kitasato

Papel pH

REACCION:

NH2

NH2

+

H OH

O

NH

N100oC

MARCO CONCEPTUAL.

El bencimidazol es un importante ncleo heterocclico en la qumica medicinal ya que posee un amplio

espectro de actividades farmacolgicas. Es un compuesto bicclico pues tiene en su estructura un anillo de

imidazol fusionado al benceno.

Los bencimidazoles se preparan normalmente de o-fenilendiamina por reaccin de cidos carboxlicos o

con derivados tales como nitrilos o iminoteres en condiciones cidas. Recientemente la sntesis de estos

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59/73

compuestos se lleva a cabo en fase slida y mediante sntesis orgnica asistida por microondas. El sistema

del bencimidazol es muy aromtico y se oxida con suma dificultad; si embargo, el permanganato produce

un cido imidazol-4,5-dicarboxlico.

El sistema anular del bencimidazol forma parte de la estructura de la vitamina B 12. Algunos bencimidazoles

estn disponibles en el mercado como productos farmacuticos de uso veterinario y fungicidas. Los

ejemplos de los fungicidas de la clase del bencimidazol incluyen el benomil, carbendazina, cloroferazona,

tiabendazol. La estructura del bencimidazol es el ncleo en algunas drogas tales como inhibidores de la

bomba del protn y agentes antihelmnticos.

El bencimidazol es un frmaco que se utiliza para el tratamiento de lceras por su accin relajante

muscular y sedante. Presenta actividad bactericida y bacterioesttica para Sthaphylococcus aureus. Inhibe

la actividad de las enzimas, retarda el enranciamiento de las grasas y la alteracin del color de muchos

productos, por lo tanto se usa como inhibidor de la proliferacin de microorganismos, como agente

preservativos en alimentos, productos farmacuticos y cosmticos. El bencimidazol se utiliza

principalmente en forma de sales y steres, el cido libre se utiliza en pomadas, dentrficos y otras

preparaciones farmacuticas muy variadas.



PUNTOEBULLICIN

DENS.

o-Fenilndiamina

Acido Frmico

NaOH

Carbn activado

PROCEDIMIENTO.

En un matraz erlenmeyer de 15 mL se colocan 0.4 g de o-fenilendiamina y 0.46 mL de cido frmico al

90%. La mezcla se calienta durante dos horas en bao de arena (100 oC). Se enfra la mezcla de reaccin y

se agrega lentamente y con agitacin, una solucin de hidrxido de sodio al 10% hasta alcalinidad. Se filtraal vaco y se lava con 3 mL de agua helada. Recristalizar de agua a ebullicin (aproximadamente 4 mL)

utilizando carbn activado y dejndolo actuar durante 2 minutos. Filtrar rpidamente con un embudo de

talle corto precalentado. Enfriar el filtrado hasta 10 oC. Los cristales formados se filtran al vaco y lavarlos

con 3 mL de agua helada. De ser necesario se seca el producto en la estufa a 80C.

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PRECAUCION!!, El cido frmico es un lquido corrosivo y emite vapores txicos, usar la campana de

extraccin y evitar el contacto con la piel. El hidrxido de sodio es un slido corrosivo, usar guantes.

NOTA: No usar exceso de carbn activado, ya que se puede retener el producto

DATOS AMBIENTALES



o-Fenilndiamina

Acido Frmico

Hidrxido de sodio

Carbn activado


1.- Indique el mecanismo de condensacin entre la o-fenilendiamina y el cido frmico.

2.- Describa las principales propiedades fsicas de los imidazoles.

3.- Describa otros mtodos de sntesis para bencimidazoles.

4.- Indique algunos usos y aplicaciones del producto obtenido y de algunos derivados.

5.- Determine el rendimiento, y el punto de fusin del producto.CGR/2011

PRACTICA No. 10

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OBTENCIN DE CIDO BARBITRICO

Nombre Comn: Ac. Barbitrico, 2,4,6trioxohexahidro pirimidina, MalonilureaNmero de Chemical Abstracts: [67-52-7]

Nombre en el Chemical Abstracts: Barbituric Acid

COMPETENCIA.

Sintetizar el ncleo bsico de los uno de los derivados hipnticos de mayor importancia clnica.

MATERIAL REACTIVOS

Equipo en Microescala Sodio

Vasos de precipitado de 100 mL Cloruro de calcioPipetas de 1mL y de 10 mL Urea

Parrilla de agitacin y calentamiento Etanol absoluto

Termmetro Malonato de dietilo


Embudo Buchner HCl

Matraz Kitasato

REACCION:

NH

NH

OO

O

Ac. barbiturico

H2N NH2

O

EtO OEt

O O

+

EtO-Na+,

EtOH

MARCO CONCEPTUAL.

Los barbitricos son productos sintticos que derivan del cido barbitrico obtenido por Bayer en 1863. El

primer barbitrico introducido en teraputica a principios de este siglo, fue el barbital.

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Su accin farmacolgica fundamental es la depresin no selectiva del SNC, que segn la dosis puede ir

desde la sedacin, hasta la anestesia general, coma respiratorio, y aun la muerte, por parlisis del centro

respiratorio (bulbo raqudeo).

Los barbitricos se clasifican segn su duracin de accin en:

Accin prolongada: fenobarbital, barbital.

Accin intermedia y corta: pentobarbital, secobarbital.

Accin ultracorta: tiopental.

El cido barbitrico tambin puede ser reconocido como 2,4,6trihidroxipirimidina, pero en el estado

cristalino existe como tricetona.

NH

NH

O

OO

En solucin acuosa el compuesto tiene propiedades cidas como resultado de la ionizacin de la forma

monoenlica con la formacin de un anin estabilizado por resonancia.

N

H

NH

OH

OO N

H

NH

O

OO N

H

NH

OO

O

Ac. barbiturico

+H

H

La combinacin de urea y cido malnico en presencia de etxido de sodio, dan lugar al cido barbitrico,

molcula que carece de actividad hipntica y a partir de la cual se han ido sintetizando los diferentes tipos

de este compuesto. La potencia de cada droga es funcin de la constante de ionizacin y del grado de

liposolubilidad. A mayor liposolubilidad mayor potencia y a pH plasmtico ms bajo, mayor entrada de la

forma ionizada en el cerebro.

Los derivados del cido barbitrico deprimen sensiblemente todos los tejidos excitables. Cuando hay

intoxicacin aguda con barbitricos, se presentan serias deficiencias en la funcin cardiovascular y en otras

funciones perifricas.

Los barbitricos se emplean como sedantes e hipnticos, sin embargo tienen baja especificidad sobre el

sistema nervioso central y como su tolerancia es alta, la posibilidad de abusos es grande.

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En ocasiones se utilizan para antagonizar efectos no deseados del sistema nervioso central estimulados

por varias drogas como la efedrina, la dextroanfetamina y la teofilina. Se emplean frecuentemente en el

tratamiento de emergencia por convulsiones y para atenuar edema cerebral resultante de una ciruga.



PUNTOEBULLICIN

DENS

Malonato de dietilo

Urea

Sodio

Cloruro de calcio

Acido clorhdrico

PROCEDIMIENTO.

Disolver un 0.2 g de sodio metlico en 4 mL de etanol absoluto, en el matraz de 10 mL, equipado con

refrigerante de agua y trampa con cloruro de calcio. Todo el material a utilizar debe estar perfectamente

seco.

Agregar enseguida una solucin 0.4 g de urea en 2 mL de etanol caliente y 0.64 mL de malonato de dietilo

a la solucin de etxido de sodio. Calentar a ebullicin la mezcla en bao de arena a 110C durante 2

horas, verter la solucin en 5 mL de agua contenidos en un vaso de precipitado y calentar hasta disolver el

slido. Acidular con cido clorhdrico, enfriar y filtrar al vaco y lavar dos veces con 2 mL de agua fra.

DATOS AMBIENTALES



Malonato de dietilo

Urea

SodioCloruro de calcio

Acido clorhdrico


1.- Describa el mecanismo de condensacin entre la urea y el malonato de dietilo (sntesis malnica).

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2.- Describa las propiedades y aplicaciones de derivados del cido barbitrico.

3.- Qu otros mtodos de obtencin existen para estos compuestos?


CGR/2011

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PRCTICA No. 11

OBTENCIN DE 6-NITROQUINOLINA

Nombre Comn: 6-NitroquinolinaNmero de Chemical Abstracts: [613-50-3]Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: Quinoline, 6-nitro.

COMPETENCIA.

Sntesis del ncleo bsico de las quinolinas, el cul est presente en algunos alcaloides y en algunos otrosderivados usados en Quimioterapia.

MATERIAL REACTIVOS

Equipo a microescala Acido arsnico

Vasos de precipitado de 100 mL p-nitroanilina

Pipetas de 1mL y de 10 mL glicerina

Parrilla de agitacin y calentamiento Solucin de NaOH al 10% y 50%

Termmetro Acido slfurico

Vidrio de reloj AguaEmbudo Buchner Solucin de HCl al 15%

Matraz Kitasato

REACCION:

NH2

O

H

NH

O

H

NH

OHHO OH

Ncalor

Ac. ArsnicoH2SO4

O2N

O2NO2N

O2N

MARCO CONCEPTUAL.

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Los alcaloides que se basan en el esqueleto de la quinolina e isoquinolina estn muy difundidos en el reino

vegetal.

Las estructuras orbitales de ambos compuestos se relacionan con los de la piridina y el naftaleno. Ambos

compuestos son bases dbiles con valores de pka comparables al de la piridina.

N

quinolina

N

isoquinolina

Las quinolinas y las alquilquinolinas son compuestos heterocclicos de alta importancia industrial. Esos

compuestos son el material de partida para la obtencin de muchos compuestos farmacuticos

principalmente antimalaria y herbicidas, funguicidas, inhibidores de corrosin, etc.

Las quinolinas tambin se usan como disolventes bsicos de alto punto de ebullicin en el laboratorio.Normalmente se recuperan por extraccin con amonaco de fracciones del alquitrn de carbn.

Pueden obtenerse por diferentes rutas, aunque con muchos inconvenientes: por ejemplo, la sntesis de

Skraup, as como otros mtodos similares utilizando grandes cantidades de cido sulfrico y elevadas

temperaturas.

La sntesis de Skraup es un importante mtodo para llevar a cabo la preparacin de quinolina en el

laboratorio. Consiste en calentar una mezcla de anilina, nitrobenceno, glicerina, y cido sulfricoconcentrado. El nitrobenceno acta como agente oxidante suave. Adems, se agrega sulfato ferroso o

cido brico para moderar la reaccin.

OH

OH OH

N

NH2

O

H

NH

O

H

NH

calor

Ph-NO2H2SO4

En cuanto al mecanismo, la reaccin es complicada: la acrolena, intermediario de la reaccin no aislado,

se genera in situ a partir del glicerol mediante la deshidratacin del mismo. Luego, la anilina ataca a la

posicin del doble enlace carbono-carbono del sistema insaturado de la acroleina. Despus se produce

la ciclacin con catlisis cida del intermedio formado, lo que conduce a una 1,2-dihidroquinoleina.

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Finalmente el anillo se cierra y la oxidacin conduce a la quinolina. Este proceso esta acompaado de una

deshidrogenacin.

El mtodo puede ser usado tambin para la sntesis de derivados de la quinolina.

Recientemente, las medidas de proteccin al medio ambiente han obligado a la comunidad cientfica adesarrollar tecnologas ecolgicamente amistosas.

2011 quimico sintesis de compuestos heterocíclicos

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