MECANISMOS DE REACCIÓN DE OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS.

O B J E T I V O :

I D E N T I F I C A R L O S T I P O S Y M E C A N I S M O S D E R E A C C I O N P A R A L A O B T E N C I O N D E H I D R O C A R B U R O S

TIPOS DE OBTENCIÓN DE HIDROCARBUROS

Recordemos que en los tipos de reacción tenemos:

• Reacciones de combinación o síntesis

• Reacciones de sustitución simple o desplazamiento simple

• Reacciones de sustitución doble o desplazamiento doble

• Reacciones de descomposición o de disociación

REACCIONES DE COMBINACIÓN O SÍNTESIS

• Corresponde a las ecuaciones en donde dos o más sustancias se unen para formar un nuevo compuesto.

Por ejemplo:

2 H2 + O2

A + B = AB

2 H2O

CH2 = CH2 + Br2

Br – CH2 – CH2 - Br

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN SIMPLE O

DESPLAZAMIENTO SIMPLE

• Es aquella reacción

donde un elemento

sustituye a otro en

un compuesto más

complejo.

AB + C = AC + B

• Por ejemplo:

2HCl (g) + Zn (s)

ZnCl2 (ac) + H2(g)

CH3-CH3 + Cl2

CH3 – CH2 – Cl + HCl

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DOBLE O DESPLAZAMIENTO DOBLE

• Ocurre cuando dos

compuestos intercambian elementos.

Por ejemplo:

• HCl + NaOH → NaCl

+ H2O

AB + CD → CB + AD

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

• Reacciones inversas a las de adición, en las

cuales hay remoción de átomos o grupos de

átomos de una molécula.

REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN O REORDENAMIENTO

• En este tipo de reacciones ocurre un

reordenamiento de los enlaces del

compuesto, dando lugar a un compuesto

diferente, son afectados por el calor y la

presencia de catalizadores.

OBTENCIÓN DE ALCANOS

• Otro ejemplo de hidrogenación es:

H2C = CH2 + H2 CH3- CH3

Eteno + Hidrogeno forma Etano

Con catalizadores como

platino, paladio o níquel

REACCIÓN DE WURTZ

• Este método se fundamenta en la condensación de dos moléculas de un halógeno. En presencia de un metal alcalino preferiblemente sodio. Por ejemplo.

CH3 –CH2 - Cl + 2Na + Cl – CH2 –CH3

CH3 – CH2 - CH2 – CH3 + 2 NaCl

Cloro etano + sodio + Cloro etano forma

Butano + 2 moléculas de cloruro de sodio

OBTENCIÓN DE ALCANOS

OBTENCIÓN DE ALCANOS

• Reducción de halogenuros de alquilo, en presencia

de Zn en acido clorhídrico (HCl) diluido

produciéndose hidrogeno que actúa como un

fuerte agente reductor. Veamos

CH3 – CH2 - Br –CH2 – CH3 + H2 CH3 –CH2 – CH2 –CH3 + HBr

Observe que el lugar del bromo ha sido ocupado por un hidrogeno y el otro

hidrogeno se a unido al bromo para formar acido bromhídrico.

REACCIONES PARA LA OBTENCIÓN DE ALQUENOS

Tenemos las siguientes maneras de obtención:

• Por Hidrogenación

• Por halogenación

• Por ozonólisis de alquenos

• Por formación de halohidrinas

• La hidrohalogenación consiste en la adición de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrogeno o el bromuro de hidrogeno al alqueno para formar el respectivo alcano.

CH2 =CH2 + H-Br

CH3 – CH2 - Br

REACCIONES DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS

• Por halogenación.

Proceso mediante el cual a un alqueno se le suman dos átomos de un halógeno.

Por ejemplo:

CH3 – CH = CH2 + Br2

CH3 – CH-Br – CH2 – CH2 -Br

1- Propeno Bromo

1,2 - dibromopropano

REACCIONES PARA LA OBTENCIÓN DE ALQUENOS

• La Ozonólisis de alquenos

• Ocurre cuando los alquenos reaccionan con el ozono para formar un nuevo grupo funcional como lo son los aldehídos, y las cetonas ó mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

• Por formación de halohidrinas

Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

H - OH

REACCIONES PARA LA FORMACIÓN DE ALQUINOS

Se puede obtener Alquinos a partir de alquenos mediante halogenación.

Los alquenos se pueden halógenar con bromo o cloro, formando dihaloalcanos vecinales. Utilizando como catalizador una doble eliminación con amiduro de sodio en amoniaco líquido, para obtener la transformación en el alquino correspondiente. (NaNH2,NH3(l))

lo que permite obtener un triple enlace en la posición del doble enlace.

REACCIONES PARA LA FORMACIÓN DE ALQUINOS

• Para facilitar la comprensión de este tema te recomiendo visites los siguientes enlaces.

Stella Vásquez Ávila