isomeria 1

Estereoqumica

CONTENIDO TIPOS DE ISOMERIAESTEREOISOMEROS COFORMACIONALESNOMENCLATURA DE ESTEREOISOMEROSESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

TIPOS DE ISOMERIADos especies qumicas diferentes se dice que son ismeras cuando tienen la misma composicin elemental y el mismo peso molecular (Igual frmula molecular) QUE SON ISOMEROS? Los ismeros no son superponibles y tienen el mismo nmero de tomos de cada tipo

ISOMEROS DE ESTRUCTURA- ISOMEROS DE ESTRUCTURA (Estructurales) -ESTEREOISOMEROS (Espaciales)TIPOS DE ISOMERIA

ISOMEROS DE ESTRUCTURA- ISOMEROS DE ESTRUCTURA (Estructurales o Plana) Isomera Funcional Isomera de Posicin Isomera de Cadena -ESTEREOISOMEROS (Espaciales) Isomera Conformacional Isomera configuracionalTIPOS DE ISOMERIA

TIPOS DE ISOMERIASon ismeros que difieren entre s en que sus tomos estn unidos de diferente forma (Plana) QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA? - No todos los grupos estn unidos a los mismos centros.- Igual frmula molecular pero Diferente frmula estructural.-Son molculas muy diferentes tanto en sus propiedades fsicas como qumicas.

TIPOS DE ISOMERIASon ismeros que difieren entre s nicamente en el arreglo de sus tomos en el espacio QUE SON ESTEREOISOMEROS? - Todos los grupos estn unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio-Son molculas muy parecidas entre s tanto en sus propiedades fsicas como qumicas

ISOMEROS DE ESTRUCTURA- ISOMERIA DE CADENA -ISOMERIA DE FUNCION - ISOMERIA DE POSICIONISOMERIA DE ESTRUCTURA (Igual frmula molecular pero diferente estructura -tomos o grupos de tomos ocupan posiciones diferentes)

ISOMEROS DE ESTRUCTURAISOMEROS DE CADENADifieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena

ISOMEROS DE ESTRUCTURAISOMEROS DE CADENAA medida que aumenta el nmero de carbonos, se incrementa el nmero de ismeros.

ISOMEROS DE ESTRUCTURAISOMEROS DE FUNCION- Difieren en sus grupos funcionales- La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintosCetonaAldehido

ISOMEROS DE ESTRUCTURAISOMEROS DE FUNCION- Difieren en sus grupos funcionales- La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintosEterAlcohol

ISOMEROS DE ESTRUCTURAISOMEROS DE FUNCIONC3H6OAlcoholInsaturadoEterPara construir una estructura se deben determinar las posibles insaturaciones en la molcula, la cual se logra determinando la deficiencia de hidrgenos.

ISOMEROS DE ESTRUCTURAISOMEROS DE FUNCION

ISOMEROS DE ESTRUCTURA- Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonadaISOMEROS DE POSICION2-Bromo1-Bromo

ISOMEROS DE ESTRUCTURA- Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada (Igual esqueleto carbonado)1-3 Dimetil1-2 DimetilISOMEROS DE POSICION

ISOMEROS DE ESTRUCTURA- Difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada (Igual esqueleto carbonado)ISOMEROS DE POSICION

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES -ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALESESTEREOISOMEROS- ESTEREOISOMEROS QUIRALES -ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES- ENANTIOMEROS - DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROSConformacin: Cualquiera de los innumerables arreglos espaciales posibles de los tomos en una molcula producidos por el movimiento en torno a enlaces simples.

Rotacin: Compuestos de cadena abierta.Flexin: En anillos de seis o ms tomos de carbono.ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

ESTEREOISOMEROSSON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLAESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALESLos estereoismeros conformacionales de un compuesto reciben el nombre de CONFORMEROS (rotmeros)de ese compuesto.

ESTEREOISOMEROSESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALESLa transformacin de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos

ESTEREOISOMEROSA temperatura ambiente se interconvierten tan rpidamente que resulta imposible mantenerlos aislados por separadoESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALESLa barrera energtica a superar para la interconversion es baja

CONFORMACIONES DEL ETANO

De todas ellas hay algunas de especial inters por ser situaciones lmite.

CONFORMACIONES DEL ETANOCONFORMACIONECLIPSADA 229 pm

INCRUSTAR Word.Picture.8

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CONFORMACIONES DEL ETANOCONFORMACIONALTERNADA255 pm


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CONFORMACIONES DEL ETANOCONFORMACIONALTERNADA


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CONFORMACIONES DEL ETANO

CONFORMACIONES DEL BUTANONOMENCLATURA DE CONFORMEROSGRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYNEl ngulo entre los grupos es menor de 90 o mayor de 270Angulo de 0Los grupos CH3 se encuentran eclipsados, correspondiendo a esta posicin la menor distancia entre ellos.

CONFORMACIONES DEL BUTANONOMENCLATURA DE CONFORMEROSGRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA Alternada GaucheEl ngulo entre los grupos es menor de 90 o mayor de 270Angulo de 60

CONFORMACIONES DEL BUTANONOMENCLATURA DE CONFORMEROSEl ngulo entre los grupos es menor de 90 o mayor de 270Angulo de 300GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA Alternada Gauche

CONFORMACIONES DEL BUTANONOMENCLATURA DE CONFORMEROSGRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTIEl ngulo entre los grupos es mayor de 90 o menor de 270Angulo de 180

CONFORMACIONES DEL BUTANONOMENCLATURA DE CONFORMEROSGRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI


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CONFORMACIONES DEL BUTANONOMENCLATURA DE CONFORMEROSLos nombres de las diferentes conformaciones son:


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CONFORMACIONES DEL BUTANONOMENCLATURA DE CONFORMEROSLos nombres de las diferentes conformaciones son:Conformaciones Eclipsadas = Syn 0, 120, 240, 360

Conformaciones Oblicuas (alternadas; escalonadas; Gauche) 60, 180 (Anti); 300

CONFORMACIONES DEL BUTANOLa estabilidad de estos ismeros depende de la energa del sistema:Las eclipsadas son ms inestables que las alternadas debido a la menor distancia entre los tomos o grupos de tomos.

CONFORMACIONES DEL BUTANO

CONFORMEROSToda molcula pasa la mayor parte del tiempo en la conformacin ms estable.Excepcin: Puentes de hidrgeno, fuerzas de London o fuerzas de Van Der WaalsLa presencia de puentes de hidrgeno permite estabilizar las conformaciones eclipsadas.

CONFORMACION EN CICLOSANILLOSDada la planaridad de los anillos de 3,4 y 5 tomos de carbono slo se presentan en anillos de seis o ms tomos de carbono.

Estas conformaciones son generadas por movimientos de flexin en los enlaces simples creando movimientos en los vrtices.

CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSLas soluciones aportadas son:


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CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSEl orden de estabilidad de estas formas es:Silla 5Kcal/mol Twist 1,5 Kcal/mol BoteCuando existen sustituyentes pueden escribirse dos formas silla no equivalentes que se interconvierten:


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CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSConformacin Silla: Los enlaces estn alternados.Bote: Los hidrgenos unidos a los tomos de carbono completamente eclipsados.La conformacin SILLA es 1000 veces ms estable que la BOTE

CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSCONFORMACINBOTECONFORMACINTWIST

CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSCONFORMACINSILLAEn el modelo silla se observa que los tomos de hidrgeno pueden ocupar dos tipos de posiciones en su union con cualquiera de los seis tomos de carbono del ciclo.

CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSPosiciones de los sustituyentes Axial =Ecuatorial =54.8


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CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSPosiciones de los sustituyentes Como la conformacin silla posee dos posiciones en el equilibrio, los sustituyentes pasan de la posicin ecuatorial a la axial y viceversa.

CONFORMACION EN CICLOSANILLOS DE SEIS MIEMBROSPosiciones de los sustituyentes Como la conformacin silla posee dos posiciones en el equilibrio, los sustituyentes pasan de la posicin ecuatorial (e) a la axial (a) y viceversa.

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOSUna monosustitucin (-CH3), produce dos formas isomericas en donde el grupo metilo se puede ubicar en la posicin axial o ecuatorial respectivamente; ambos conformeros no son igualmente probables puesto que la posicin ecuatorial es mas estable que la posicin Axial (95% e : 5% a)

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOSRepulsin 1,3-diaxial

Syn-AxialLa Mayoria de sustituyentes se hallan en una posicin energticamente ms favorable cuando estn ecuatoriales, de forma que las interacciones no debidas a enlace 1,3-diaxiales queden minimizadas.

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

Hoja1

Sustituyente

0,2 0,8

0,25 1,1

0,46 1,9

0,5 2,0

0,52 2,2

0,52 2,2

0,71 3,0

0,75 3,1

0,9 3,8

1,4 5,9

1,4 5,9

1,7 7,3

1,8 7,5

2,2 9,2

3,0 12,5

4,0 17

Hoja2

Hoja3

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOSEn ciclohexano disustituido se presenta el mismo caso y la estabilidad es funcin de la separacin de los sustituyentes, a mayor separacin mayor estabilidad.

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOSEcuatorial-EcuatorialAxial-AxialEcuatorial-AxialAxial-EcuatorialConformero diecuatorial energticamente favorecido, y diaxial desfavorecido.trans-1,4-Dimetilciclohexanocis-1,4-Dimetilciclohexano

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOSLa excepcin se presenta cuando en las posiciones 1,4 existan sustituyentes capaces de formar puentes de hidrogeno intramolecular que impide la flexin del anillo.

ESTEREOISOMEROSSON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLAESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALESLa barrera energtica a superar para la interconversin de estereoismeros configuracionales es alta

ESTEREOISOMEROSESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALESEn la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.

ESTEREOISOMEROSESTEREOISOMERO QUIRALES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMEROSESTEREOISOMERO QUIRALES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJOSe parecen como nuestras manos

ESTEREOISOMEROSESTEREOISOMERO QUIRALES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJOComo una persona y su imagen en el espejo

ESTEREOISOMEROSESTEREOISOMERO QUIRALES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJOO como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMEROSES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJOESTEREOISOMERO NO QUIRALSon superponibles

ESTEREOISOMEROSES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJOTienen elementos de simetra como muchos otros objetosESTEREOISOMERO NO QUIRAL

ESTEREOISOMEROSES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJOESTEREOISOMERO NO QUIRAL

ESTEREOISOMEROSDOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTROENANTIOMEROS

ESTEREOISOMEROSSON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROSUno no es la imagen en el espejo del otro

ESTEREOISOMEROSSON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROSDIASTEROISOMEROS

isomeria 1

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