isomeria cis practica

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2 PRACTICA 2 ISOMERIA CIS-TRANS: ISOMERIZACION DEL ACIDO MALEICO A FUMARICO EQUIPO: 6 INTENGRATES: FLORES BAUTISTA ARIADNA MONSERRATH GUTIERREZ LAZCANO ALEJANDRO TONATIUH RODRIGUEZ SANTILLAN MARTHA MONSERRATH VARGAS SORIANO MARCELA

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Page 1: ISOMERIA CIS PRACTICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2

PRACTICA 2

ISOMERIA CIS-TRANS: ISOMERIZACION DEL ACIDO MALEICO A FUMARICO

EQUIPO: 6

INTENGRATES:

FLORES BAUTISTA ARIADNA MONSERRATH

GUTIERREZ LAZCANO ALEJANDRO TONATIUH

RODRIGUEZ SANTILLAN MARTHA MONSERRATH

VARGAS SORIANO MARCELA

Page 2: ISOMERIA CIS PRACTICA

INTRODUCCIÓN

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano

Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconviertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo.

Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma.

En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico.

Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble.. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción.

La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura 1). En dicha figura, se representa la

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configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico.

La formula molecular sería la siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans)

OBJETIVOS Comprobar la existencia de los isómeros, con la transformación del ácido maleico al ácido fumárico mediante la adición del HCl, y conoceremos sus propiedades físicas. Comprender la isomería cis – trans , al realizar la transformación del isómero cis del acido 2-butenodico (acido maleico al isómero trans , o acido fumarico y observar sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión.

HIPOTESIS

COMPROBAR SI REALMENTE SE CONFORMAN CRISTALES Y VER LA DIFERENCIA ENTRE SUS PUNTOS DE FUSION CON EL CERCANO O EL IINDICADO EN LA PRACTICA Y VER LOS RESULTADOS EN QUE AFECTA A ESTA

METODOLOGÍA

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MATERIAL

2 VASOS DE PP DE 50 ML 2 TUBOS DE ENSAYE MEDIANOS 1 EMBUDO DE BUCHNER 1 MATRAZ KITAZATO 1 ESPATULA1 PARRILLA DE CALENTAMIENTO 1 BASCULA 1 APARATO DE FISHER

SUSTANCIAS

ANHIDRIDO MALEICO ACIDO CLORHIDRICO PERMANGANATO DE POTASIO BROMO AL 1% DE DISOLUCION AGUA DESTILADA

PROCEDIMIENTO:

Se disolvió 2.5 g de anhídrido maleico en 5 ml de agua destilada. Esto se calentó hasta que se fundió el anhídrido maleico y se le agregó un poco de agua para disolver el ácido maleico formado. Se dejó la solución enfriar y se filtró en un embudo Buchner. El sólido filtrado se secó, y después se determinó su punto de fusión con el aparato de Fisher-Johns.

Nota : AQUÍ NO TOMAMOS EL PUNTO DE FUSION HASTA A SEGUNDA MUESTRA QUE SE FILTRO CON EL MISMO PAPEL

Al liquido filtrado se le adicionó un poco de ácido clorhídrico concentrado, se calentó suavemente hasta que dé la solución se empezó a separar los cristales del ácido fumárico. Se dejó enfriar la mezcla, se filtró, se secó, se pesó y se determino su punto de fusión. A LA SEGUNDA MUESTRA SE FILTRO CON EL PAPEL UNO PERO DEBIDO A QUE ALGUNOS CRISTALES SE FORMARON EN EL RECIPIENTE EN EL QUE LO CALENTAMOS SE TOMARON DOS LECTURAS .

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LECTURA 1 PUNTO DE FUSION

138°c

LECTURA 2 PUNTO DE FUSION

135°C

SE OMITIO LA PRUEBA DE LOS TUBOS DE ENSAYE

Tomando en cuenta que la solución era de 130.5 con el aparato de Fisher.

Si la lectura es por debajo significa que no es una sustancia totalmente pura las impurezas hacen que el punto de fusión sea menor al del sólido puro, y principalmente, no se obtiene una temperatura fija, sino que se obtiene un rango y muy amplio. Generalmente un rango de 2ºC puede asegurar que el sólido este puro. Pero hay una excepción que son las mezclas eutécticas, que son mezclas de varios componentes que funden a una temperatura definida como si fuera pura.

Únicamente las impurezas solubles son las que inciden en el punto de ebullición, pues lo elevan. Las insolubles no modifican el punto de ebullición.

Conclusión:

PUDIMOS OBSERVAR LOS CRISTALES DEL ANHIDRIDO MALEICO DISUELTO EN AGUA , AUNQUE FUE UN PROCESO UN POCO TEDIOSO YA QUE AL OBTENER LOS CRISTALES TUBIMOS QUE MOVER CON BASTANTE FECUENCIA EN UNA BANDEJA CON HIELO , AL VER EL RESULTADO DE NUESTRAS LECTURAS DEL PUNTO DE FUSION PODEMOS CONCLUIR QUE LA SUSTANCIA ERA IMPURA O TAL VEZ

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INFLUYO QUE LA SUSTANCIA NECESITIVA MAYOR TIEMPO PARA QUE SE SECARA.

Cuestionario1.- Defina el concepto de isomería. Describa los tipos de isomería más frecuentes en la química orgánica.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

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2.- ¿A qué se debe la mayor solubilidad del acido maleico en el agua?

Ácido maleico, es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo). Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico, el ácido maleinico y ácido toxilico.

EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol.

El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.

3. ¿Por que el acido fumárico hierve a mayor temperatura?

Porque su punto de función es mayor es un aproximado de 287°C con un rango de diferencia de 100°C aproximadamente al del acido maleico.

4.-Describa el mecanismo de reacción de la transformación de acido maleico a fumárico.

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Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente: Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico. cis).

EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable.

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5.- E n la anterior experiencia como actúa el acido clorhídrico es un reactivo o un catalizador.

Actúa como un catalizador ya que acelera la reacción

BIBLIOGRAFIA

“Curso Práctico de Química Orgánica “, 3ª Edición, R.Q.Brewster, C.A. Vanderwerf y W.E.

McEwen, Editorial Alhambra, 1970

McMurry J., Química Orgánica, 6a ed., Thompson, México, D.F., 2AU.

Bruice P. Y., Química Orgánica, 5a ed., Pearson Educación, México, D.F., 2008.