isomeria en quimica organica

8/18/2019 Isomeria en Quimica Organica

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INTRODUCCIÓN

Los isómeros son una propiedad de ciertos compuestos que tienen una misma fórmula

molecular pero presentan estructuras moleculares distintas.

Estos se dividen en varios tipos de isomería las cuales se diferencian en su fórmula

estructural.

Hay un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las

dos estructuras que es la tautomería en la cual hay un equilibrio fácil entre ambas

formas tautomerías.

Aparece la isomería conformacional la cual también recibe el nombre de rotameros. En

la isomería confiuracional es dividida en dos partes que son la isomería eométrica e

isomería óptica! hay ocasiones en que una misma estructura molecular puede adoptar

disposiciones espaciales diferentes y estables que resultan ser isómeros espaciales

separables al estudiar la isomería eométrica! el cual estas disposiciones reciben el

nombre de confiuraciones.


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ISOMERIA EN QUIMICA ORGANICA

1. Isomería constitucional o estructural

"somería de cadena u ordenación

"somería de posición

"somería de compensación o por compensación

"somería de función

#automería

. Isomería es!acial o estereoisomería

"somería conformacional

"somería confiuracional

"somería eométrica o cis$trans

"somería óptica o enantiomeria

%iasteroisomeros

ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL

Es una forma de isomería! donde las moléculas con la misma fórmula molecular tienen

una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos! al contrario de lo que

ocurre en la estereoisomería.


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%ebido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería&

ISOMERÍA DE CADENA O ESQUELETO

Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en

diferentes luares! es decir las cadenas carbonadas son diferentes! presentan distinto

esqueleto o estructura.

"ormula #eneral C$%1

ISOMERÍA DE POSICIÓNa' Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar rupos funcionales en

posiciones estructuralmente no equivalentes sobre un mismo esqueleto

carbonado.

E&em!lo uno'

(uponamos que sustituimos uno de los átomos de hidróeno del hidrocarburo

butano! )H*)H+)H+)H*! por un rupo hidroxilo.

,umerando los carbonos de la cadena del butano y reali-ando esta sustitución en el

carbono extremo )/'! obtenemos un alcohol llamado /$butanol.

(i sustituimos un hidróeno del )+ por $0H! obtenemos el alcohol isómero +$butanol!

que difiere en la posición del rupo hidroxilo.

0bsérvese que! sin embaro! si reali-amos la sustitución en el ) *! no obtenemos un

tercer isómero. Las dos representaciones que se indican para el +$butanol son

estructuralmente idénticas! como se puede ver irando su estructura /12 radosalrededor de un e3e.


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b' (on aquéllos donde cambia la posición del rupo funcional.

E&em!lo (os'

La /$propilamina y la +$propilamina tienen iual fórmula molecular )*H4,'! son las

dos aminas! pero el rupo funcional amino $,H+' está en distintas posiciones&

CH3-CH2-CH2-NH2, 1-propilamina

CH3-CH-CH3, 2- propilamina

I

NH2

E&em!lo tres'

Isómeros con fórmula molecular C3H8

/$propanol +$propanol

ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN O POR COMPENSACIÓN

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos

en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de lonitudes

diferentes.

)or e&em!lo (os met*meros (e +,rmula molecular C-O% son'

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3


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Metanoato de propilos Etanoato de etilo

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. (e aplicaba

incluso a aldehídos$cetonas!5 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función

ISOMERIA DE FUNCION:

6oseen la misma fórmula molecular! pero diferente función química.

CH3 – CO – CH3 propanona CH3 – CH2 – CHO propanal

7aría el rupo funcional! conservando el esqueleto carbonado.

6or e3emplo el )*H50 puede corresponder a la molécula

de propanal función aldehído' o a la propanona función cetona'.

)H*$)H+$)H0 6ropanal /+unci,n al(e0í(o

)H*$)0$)H*. 6ropanona /+unci,n cetona

Esta isomería la presentan ciertos rupos de compuestos relacionados como&

los alcoholes y éteres! los ácidos y ésteres! y también los aldehídos y cetonas.

TAUTOMERIA

%el rieo tauto 8 iual y rieo meros 8 la parte

(e denominan dos isómeros que se diferencian sólo en la posición de un rupo

funcional. Entre las dos formas existe un equilibrio químico. En un equilibrio

tautomérico hay miración de un rupo o átomo.

Es un isomerismo funcional en el que dos o más isómeros son simultáneamente en

equilibrio dinámico en solución! convirtiéndose en uno otro cambiando la posición de la

molécula 9.

https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#cite_note-6https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#cite_note-6https://es.wikipedia.org/wiki/Propanalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Propanalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Propanonahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Propanonahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Is%C3%B3merohttps://es.wikipedia.org/wiki/Is%C3%B3merohttps://es.wikipedia.org/wiki/Equilibrio_qu%C3%ADmicohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa#cite_note-6https://es.wikipedia.org/wiki/Propanalhttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Propanonahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Propanonahttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)https://es.wikipedia.org/wiki/Is%C3%B3merohttps://es.wikipedia.org/wiki/Equilibrio_qu%C3%ADmicohttps://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo


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La tautomería o isomería dinámica también se puede llamar cetoenólica o

aldoenólica ! como ocurre en cetonas y fenoles o de aldehídos y fenoles. El fenol es un

compuesto que tiene hidroxilo $0H' unido a un carbono con un doble enlace.

I C%-O

II C2%3O

Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las

dos estructuras! eneralmente hidróeno! existiendo además un fácil equilibrio entreambas formas tautomerías. :n e3emplo de la misma es la tautomería cetoenólica en la

que existe equilibrio entre un compuesto con rupo 0H unido a uno de los átomos de

carbono de un doble enlace )8)! y un compuesto con el rupo carbonilo intermedio!

)80 típico de las cetonas! con transposición de un átomo de hidróeno.

.

ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA

6resentan estereoisomería aquellos compuestos que se diferencian ;nicamente en la

disposición espacial de sus átomos. Estos compuestos necesitan fórmulas

desarrolladas en el espacio para explicar sus diferencias estructurales.

%entro de la isomería espacial! podemos distinuir dos tipos&

ISOMERÍA CONFORMACIONAL

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(e caracteri-an por poder interconvertirse modificar su orientación espacial!

convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula' a temperatura ambiente! por

rotación en torno a enlaces simples.

Estas conformaciones se denominan& anti! eclipsada o alternada. (on compuestos

que! eneralmente! no pueden aislarse físicamente! debido a su facilidad de

interconversión.

El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmeros que se pueden

obtener de una molécula dada al reali-ar torsiones alrededor de enlaces sencillos

rados de libertad conformacionales'! observando los cambios en la enería

molecular asociados a esas torsiones.

TIPOS DE ISOMERÍA CONFORMACIONAL

El butano tiene tres rotámeros& dos confórmeros 2=' no se consideran

rotámeros pero en cambio son estados de transición. En la ráfica de la derecha se

pueden ver las transiciones entre los distintos confórmeros.

Alunos e3emplos importantes de "somería conformacional incluyen&

)onformaciones de alcano lineal con rotámeros de


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6ara que pueda darse en los compuestos con doble enlace! es preciso que los

sustituyentes sobre cada uno de los carbonos implicados en el doble enlace sean

distintos. Es decir! que ninuno de los carbonos implicados en el doble enlace tena

los dos sustituyentes iuales.

4as (istri5uciones es!aciales !osi5les !ara una sustancia 6ue con un (o5le

enlace son&

• Forma !s: En ella los sustituyentes iuales de los dos átomos de carbono

afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma reión del

espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono$carbono.

• Forma tra#s: En ella los sustituyentes iuales de los dos átomos de

carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta

reión del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono$

carbono.

)or e&em!lo'

Is$meros geométr!os %ara e& !om%'esto C()"C(*C("COO(

Isómero cis (Ácido isocrotónico) Isómero trans (Ácido crotónico)

%e ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en la trans que a la inversa!

debido a que en eneral la forma trans es la más estable.

Co#+g'ra!o#es , !o#-orma!o#es)omo acabamos de ver! al estudiar la isomería eométrica! hay ocasiones en que una

misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y

estables que resultan ser isómeros espaciales separables. Estas disposiciones

espaciales diferentes y permanentes reciben el nombre de confiuraciones.

Así las formas cis y trans de los isómeros eométricos son distintas confiuraciones de

la misma estructura.


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La libre rotación en torno a un enlace simple da luar a que las moléculas puedan

adoptar un n;mero infinito de distribuciones espaciales interconvertibles

recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas disposiciones espaciales! pasa3eras! y

que se interconvierten con tanta facilidad que no pueden aislarse isómeros espaciales

reciben el nombre enérico de conformaciones.

%os o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la

denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.

%e las infinitas conformaciones posibles por libre rotación en torno al enlace simple! no

todas son iualmente probables! dependiendo de las interacciones entre los átomos

de la misma molécula.

En el etano! que es uno de los casos más sencillos de considerar! las conformaciones

más notables son la alternada y la eclipsada. La siuiente fiura muestra ambas

conformaciones con distintos tipos de representaciones&

Co#-orma!$# a&ter#a.a

Proección enca!allete

Proecciónmodi"cadade #e$man

Proeccióndeenlacescon%encionales

Etano (C2H&)

Co#-orma!$# e!&%sa.a

Proección en

ca!allete

Proecciónmodi"cada

de #e$man

Proeccióndeenlaces

con%encionales


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La conformación de mayor contenido enerético es la eclipsada debido a que la

repulsión entre los átomos de hidróeno es máxima! mientras que en la

conformación alternada es mínima.

CONCLUSIÓN:

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con iual fórmula

química! es decir! iuales proporciones relativas de los átomos que conforman su

molécula! presentan estructuras moleculares distintas y! por ello! diferentes

propiedades. %ichos compuestos reciben la denominación de isómeros.


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REFERENCIA /I/LIOGRAFÍA

(antillana! (erie Ambar! ?uímica *! +do


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