ISÒMERS

Són compostos que presenten la mateixa fórmula molecular,

però diferent fórmula estructural o geomètrica (amb

propietats físiques i/o químiques diferents)

Clasificación

Isòmers

Estructurals

Estereoisòmers

De cadena

De posició

De funció

Cis-trans o geométricos

Ópticos

ISÒMERS ESTRUCTURALS

Els isòmers constitucionals o estructurals són

compostos que malgrat tenir la misma fórmula

molecular difereixen en l’ordre en que estan

connectats els àtoms, es a dir, tenen els mateixos

àtoms units entre si de forma diferent (diferent

fórmula estructural).

ISÒMERS DE CADENA

Els compostos tenen distribuits els àtoms de carboni de

la molècula de forma diferent. Per exemple, existeixen

3 isòmers de fórmula general C5H12 ,(pentà).

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CH CH2 CH3

CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3 C CH3

CH3

CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISÒMERS DE POSICIÓ

Són compostos que tenen les mateixes funcions

químiques (mateixa família), però sobre àtoms de

carboni amb números localitzadors diferents.

* CH3CH2CH2CH2OH

1-butanol

CH3CHCH2CH3

OH

2-butanol

* CH3CCH2CH2CH3

O

2-pentanona

CH3CH2CCH2CH3

O

3-pentanona

ISÒMERS DE FUNCIÓ

Són compostos d’igual fórmula molecular amb funcions

químiques diferents. (família diferent)

* O CH2CH3 CH3

etil metil éter un éter

CH3CH2CH2OH

1-propanol un alcohol

C3H8O

* C3H6O C CH3CH3

O

propanona una cetona

C HCH2

O

CH3

propanalun aldehído

* C3H6O2 C OCH3

O

CH3

etanoato de metilo un éster

C OH CH2

O

CH3

ácido propanoicoun ácido carboxílico

ESTEREOISÒMERS

Els estereoisòmers són isòmers en que els

seus àtoms estan connectats en el mateix

ordre, però amb disposició espaial diferent.

Tenen la mateixa fórmula molecular, la

mateixa estructural però diferent fórmula

geomètrica.

ISOMERIA cis-trans (E / Z)

La isomeria cis-trans es pot observar en molèculas que presenten

dobles enllaços o en molècules de ciclos.

• Isomeria cis-trans en ciclos

Els cicloalcans tenen dues “cares” o costats degut al plaque contél’esquelet carbonat; quan el ciclo te dos substituents (radicals) en àtomsde carboni diferents, existeixen dos isòmers. Si els substituents o radicalses troben del mateix costat del pla tenim el isòmero cis (Z), i si estan encoastats oposats tindrem el isòmer trans (E).

trans-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

H

CH3

Los grupos metilo en lados

opuestos del plano

cis-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

CH3

H

Los grupos metilo en el mismo

lado del plano

trans-1,3-dimetilciclobutanocis-1,3-dimetilciclobutano

cis-1,4-ciclohexanodioltrans-1,4-ciclohexanodiol

Hacia arribaHacia abajo

De costats oposats, isòmer (E) trans

Hacia arriba Hacia arriba

Del mateix costat, isòmero (Z) cis

• Isomeria cis-trans E/Z als alquens

Una característica de l’enllaç doble C=C és que no té lliure rotació,(l’enllaç p ho impedeix i aporta rigidesa a aquesta part de la molècula),cosa que redueix els possibles intercanvis de posició que podienexperimentar les molècules dels alcans (conformacions,“eclipsada/alternada” “cadira/barca” …) i sorgeix aixì un nou tipusd’isomeria. La isomeria cis-trans en els alquens es dóna quan elssustituents (radicals) en cadascún dels carbonis del doble enllaçsón difrents.

C CH

H

H

CH3

C CH

CH3

H

CH3

Dos substituents

diferents: H i CH3

Dos substituents

diferents: H i CH3

Aquest compost presenta isomeria

geomètrica, doncs es compleix la condició

en ambdós carbonis.

En aquest carboni hi ha dos substituents iguals,

per tant, en aquest compost no presenta isomeria geomètrica.

Un estereoisòmer es cis quan els dos hidrogens estan del mateix costat de l’enllaç doble.

Un estereoisòmer es trans quan els dos hidrogens estan del mateix

costat de l’ enllaç doble.

C CH

CH3

H

CH3

A un mateix costat del pla

C CH

CH3

CH3

H

“Atravessats”, a diferent costat del pla

(Z) cis-2-butè

(E) trans-2-butè

ISOMERIA ÒPTICA

Un isòmer óptic és aquell que té la propietat de

fer girar el pla de la llum polaritzada, cap a la

dreta o cap a l’esquerra.

Aquesta propietat es mesura en un aparell

anomenat “polarímetre” i s’anomena actividad

óptica. Si l’estereoisòmer fa girar la llum cap a la

dreta es denomina dextrògir, i si ho fa girar cap a

l’esquerra se’n diu levògir.

Esquema d’un polarímetre

ISOMERIA ÒPTICA

Els isòmers òptics tenen, almenys, un carboni“quiral” (“kheir” vol dir ma en grec).

Un carboni és quiral (o assimétric) quan estáunit a 4 substituent diferents. Recorda que elcarboni és tetraèdric.

Una molècula és quiral (o assimétrica) quan no

presenta cap element de simetría (pla, eix ocentre de simetria). Las molècules quiralspresenten activitat òptica.

La quilaritat és una propietat important a la naturalesa ja

que la majoria dels compostos biològics són quirals.

*CH3 CH

OH

CH2 CH3

2-butanol

El carboni 2, marcat amb asterisc, és quiralperque té 4 substituients diferents: -OH, -HCH2CH3 i -CH3,. Hi ha dos estereoisòmersd’aquest compost.

ENANTIÒMERS

Espejo

C OH

CH3CH2

CH3

H

CHO

CH2CH3

CH3

H

enantiòmers

Els estereoisòmers que són imatges especulars no

superposables reben el nom d’enantiòmers.

Si una molècula té un únic carboni quiral, només pot existir un parell

d’enantiòmers.

Si té dos carbonis quirals hi ha un màxim de quatre estereoisòmers

(dos parells d’enantiòmers).

En general, una molècula amb n carbonis quirales tindrà un número

màxim de 2n estereoisòmers possibles.

Per exemple, el 3-bromo-2-butanol té dos carbonis quirals, per tant,

poden haver-hi 4 estereoisòmers.

*CH3 CH

OH

CH CH3

Br

*

DIASTEREOISÒMERS

C

C

HO CH3

CH3Br

H

H

C

C

OHH3C

H3C Br

H

H

C

C

HO CH3

CH3H

H

Br

C

C

OHH3C

H3C H

H

Br

Fletxes horitzontals: enantiòmers

Fletxes verticals i oblíqües: diastereoisòmers

Els estereoisòmers que no són imatges especulars es diuen diastereoisòmers.

C

C

HO CH3

CH3HO

H

H

C

C

OHH3C

H3C OH

H

H

COMPOSTOS “MESO”

Aquestes dues estructures del 2,3-

butandiol son imatges especulars i no

poden superposar-se, per tant, aquests

dos compostos són enantiòmers

PLANO DE

SIMETRÍA

Aquestes dues estructures del

2,3-butandiol són imatges

especulars, però si poden

superposar-se, per tant, NO

són enantiòmers, sinò que es

tracte del mateix compost. És

el compost meso.

C

C

HO CH3

CH3H

H

HO

C

C

OHH3C

H3C H

H

OH

S’anomenen compostos meso aquells que, malgrat tenir

carbonis quirals, són aquirals (no tenen activitat òptica) perquè

disposen d’un pla de simetria.

MESCLA RACÈMICA

S’anomena “mezcla racémica” o racemat,

aquella que conté un parell de enantiòmers en

una proporció del 50% de cadascun. Aquesta

mescla no desvia la llum polaritzada, es a dir,

no té activitat òptica (opticament inactiva).

Transformació de fórmules en perspectives a projeccions al pla

OH

COOH

CH3

H

Ácido D-láctico

C OHH

COOH

CH3

COOH

C

OHH3CH

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

CHO

C

HO CH2OHH

CHO

CHO

CH2OH

H=

CHO

C

OHHOH2CH

C OH

CHO

CH2OH

H=