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Universidad de Buenos Aires Facultad de Farmacia y Bioquímica Química Orgánica I Informes de Trabajos Prácticos Supervisión: Prof. Dra. Ana María Bruno -2018-

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Universidad de Buenos Aires

Facultad de Farmacia y Bioquímica

Química Orgánica I

Informes

de

Trabajos Prácticos

Supervisión: Prof. Dra. Ana María Bruno

-2018-

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

1 | P á g i n a

QUÍMICA ORGÁNICA I INFORME DE

LABORATORIO

Trabajo Práctico

Síntesis de Acetato de Etilo

Apellido y Nombre:

N° Alacena: Ayudante: Nota:

N° Comisión:

I. Objetivos del TP

II. Ecuación de síntesis del trabajo práctico

III. Resultados:

a. Rendimiento teórico (calculado):

b. Rendimiento práctico:

c. Ensayos de caracterización (formular las reacciones)

III. Conclusiones:

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

2 | P á g i n a

QUÍMICA ORGÁNICA I INFORME DE

LABORATORIO

Trabajo Práctico

Isomerización de Ácido

Maleico

Apellido y Nombre:

N° Alacena: Ayudante: Nota:

N° Comisión:

I. Objetivos del TP:

II. Resultados Obtenidos:

a. Completar la siguiente tabla con los datos obtenidos de punto de fusión.

Muestra Punto de fusión (°C) Punto de fusión (°C) de Literatura (3)

Anhídrido maleico

Ácido maleico

Ácido fumárico (1)

Ácido fumárico (2)

(1) ácido fumárico obtenido por mecanismo polar.

(2) ácido fumárico obtenido por mecanismo radicalario.

(3) indicar la literatura empleada.

b. Rendimiento de las reacciones.

Reacción Masa obtenida (g) Masa esperada (g) Rendimiento (%)

Hidrólisis del anhídrido maleico

Isomerización del ácido maleico por mecanismo polar

Isomerización de ácido maleico por

mecanismo radicalario

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

3 | P á g i n a

c. Reacciones de caracterización de dobles enlaces:

d. Reacciones de caracterización de ácidos carboxílicos:

III. Conclusiones:

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

4 | P á g i n a

QUÍMICA ORGÁNICA I INFORME DE

LABORATORIO

Trabajo Práctico

CROMATOGRAFIA

Apellido y Nombre:

N° Alacena: Ayudante: Nota:

N° Comisión:

I. Objetivos del TP:

II. Resultados obtenidos:

a. Separación de los componentes de una mezcla binaria de colorantes. A través de

cromatografía en columna

Sistema cromatográfico empleado:

Fase Estacionaria:

Fase Móvil 1:

Fase Móvil 2:

Revelador:

b- Identificación de los componentes aislados mediante cromatografía en capa

delgada.

Sistema cromatográfico empleado:

Fase Estacionaria:

Fase Móvil:

Revelado:

Línea de siembra o o o o o

1 2 3 4 5

1: testigo de rojo de metilo

2: fracción eluída 1

3: mezcla de colorantes

4: fracción eluída 2

5: testigo de azul de metileno

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

5 | P á g i n a

Complete la siguiente tabla con los valores experimentales de Rf

Rf Sustancia

Testigo 1

Eluato 1

Testigo 2

Eluato 2

III. Conclusiones:

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

6 | P á g i n a

CONTINUACIÓN DE TP EXTRACCIÓN (ÁCIDO- BASE):

ENSAYOS CROMATOGRÁFICOS Y DE CARACTERIZACIÓN

Resultados obtenidos:

Sistema cromatográfico empleado:

Fase estacionaria:

Fase Móvil empleada:

Revelador:

a- Placa 1:

Rf

Testigo 1: Ác. benzoico

Testigo 2: β-naftol

Sólido de fase acuosa 1

Sólido de la fase acuosa 2

b- Placa 2

Rf

Testigo 3: Acetanilida

Acetanilida crudo

Acetanilida recristalizada

Dibuje cada una de las placas respetando las medidas obtenidas en el cromatofolio y

calcule el Rf sobre el dibujo (NO sobre los cromatofolios!)

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

7 | P á g i n a

c- Reacciones de Caracterización de los sólidos recuperados: (formular las reacciones y

resultados obtenidos)

Caracterización de Ácido Benzoico

i- Reacción con solución de NaHCO3

ii- Reacción NaI / KIO3 , luego almidón

Caracterización de -naftol

Ensayo de FeCl3

Caracterización de acetanilida

Test de los ácidos hidroxámicos

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

8 | P á g i n a

Muestra/Ensayo NaHCO3 sn NaI/KIO3,

almidón FeCl3 Ác. hidroxámicos

Sólido de fase acuosa 1

Sólido de fase acuosa 2

Acetanilida cruda

Acetanilida recrist.

Conclusiones:

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

9 | P á g i n a

QUÍMICA ORGÁNICA I INFORME DE LABORATORIO

Apellido y Nombre:

N° Alacena: N° Comisión: Ayudante: NOTA:

EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE

I. Objetivos del trabajo práctico:

II. Resultados obtenidos:

Complete el siguiente esquema con las fórmulas de las especies presentes en cada fase.

FASE ACUOSA I FASE ORGÁNICA

FASE ACUOSA II FASE ORGÁNICA

MEZCLA:

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

10 | P á g i n a

Características físicas de los sólidos recuperados

Compuesto Pf Crudo (°C) Pf Recristalizado (°C) Pf de Literatura1

1 Indicar literatura utilizada.

Solventes empleados en la recristalización:

III. Conclusiones:

EXTRACCIÓN CONTINUA

I. Objetivos del TP:

II. Resultados obtenidos

III. Conclusiones:

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

11 | P á g i n a

QUÍMICA ORGÁNICA I INFORME DE

LABORATORIO

Trabajo Práctico

DESTILACION

Apellido y Nombre:

N° Alacena: Ayudante: Nota:

N° Comisión:

I. Objetivos del T. P.

Proporción de la mezcla acetona/agua utilizada:

II. Resultados obtenidos a) Complete las siguientes tablas:

DESTILACIÓN SIMPLE

VOLUMEN (mL)

TEMPERATURA (o C)

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

8)

9)

10)

11)

12)

13)

14)

15)

16)

17)

DESTILACIÓN FRACCIONADA

VOLUMEN (mL)

TEMPERATURA (o C)

1)

2)

3)

4)

5)

6)

7)

8)

9)

10)

11)

12)

13)

14)

15)

16)

17)

Indique si trabajó o no con cubierta aislante para realizar las destilaciones: _____

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

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b) Grafique los datos tabulados previamente:

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

13 | P á g i n a

c) Analice los gráficos obtenidos.

d) Ensayos de Caracterización

Muestra Ensayo Resultado

Residuo del balón de la

destilación simple

Lieben

2,4-dinitrofenilhidracina

Residuo del balón de la

destilación fraccionada

Lieben

2,4-dinitrofenilhidracina

Testigo Lieben

2,4-dinitrofenilhidracina

III. Conclusiones

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Química Orgánica I - Informes de Trabajos Prácticos

14 | P á g i n a

QUÍMICA ORGÁNICA I INFORME DE

LABORATORIO

Trabajo Práctico

RECRISTALIZACION

Apellido y Nombre:

N° Alacena: Ayudante: Nota:

N° Comisión:

I. Objetivos del TP

II. Resultados

1. Elección del solvente:

Complete la siguiente tabla:

Solvente Solubilidad en Frío (indique el volumen

utilizado de solvente)

Solubilidad en Caliente (indique el volumen

utilizado de solvente)

Agua

Etanol

Indicar el solvente a utilizar en la recristalización:

2. Recristalización:

Aspecto de la sustancia antes de recristalizar:

Aspecto de la sustancia luego de recristalizar:

Indicar los puntos de fusión determinados para:

Muestra impurificada (Pf crudo):

Muestra recristalizada (Pf recristalizado):

Pf del ácido benzoico de Literatura (extraídos de):

Peso de la sustancia recristalizada:

III. Conclusiones: