ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA

Practica No. 7

TITULO DE LA PRÁCTICA

Preparación de un compuesto orgánico

NOMBRE:

Anthony Pita Torres

PROFESORA:

M, Sc. Francisca Aracelly Burgos

GRUPO:

‘B’

PARALELO:

‘1’

OBJETIVOS.

1.1. Objetivo general

Analizar las reacciones de síntesis en compuestos orgánicos; y obtener

experimentalmente la aspirina en un ensayo sencillo.

1.2 Objetivos por parte del estudiante

Obtener compuestos orgánicos a partir de inorgánicos, a través

del proceso llamado síntesis.

Ensamblar sin ningún percance los sistemas en esta práctica.

Conocer el papel fundamental del ácido sulfúrico y sus

propiedades como catalizador.

Observar en qué momento se forma el precipitado de cristales.

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

Compuesto orgánico: Sustancias químicas que contienen carbono,

formando enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno.

En muchos casos contienen oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo,

boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan

moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que

contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. (1)

Síntesis química: Síntesis química es el proceso por el cual se producen

compuestos químicos a partir de simples o precursores químicos.1 Su rama

más amplia es la síntesis orgánica. También es realizada por los

organismos vivientes en su metabolismo.

El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas

sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más económicos y

eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como por

ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el

ácido ascórbico o vitamina C, que se encuentra de forma natural en

muchos vegetales. (2)

¿Qué es la aspirina?

En más de un siglo de historia, Aspirina (cuyo principio activo es ácido

acetilsalicílico) ha demostrado ser un medicamento altamente eficaz,

seguro y confiable para el alivio de dolores de diverso origen e intensidad.

Aspirina está especialmente indicada para aliviar dolores de cabeza

comunes, malestares articulares y musculares, neuralgias, dolencias

dentales y de oídos; para combatir la fiebre y disminuir la inflamación (en

su formulación Cardioaspirina, para proteger el sistema cardio y

cerebrovascular).

En 1897 el químico de Bayer Félix Hoffman logró sintetizar por primera vez

en forma pura y estable el Ácido acetilsalicílico (AAS).

El Ácido acetilsalicílico (AAS) es un éster acetilado del ácido salicílico.

Su estructura molecular es: C9H8O4

Peso molecular: 180,2 gr

Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido

acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico que actúa como

catalizador.

Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color

blanquecino. (3)

Fig.-1 Representación de la aspirina.

PROCEDIMIENTO.

Materiales: Pipetas, balanza, matraz Erlenmeyer, frasco con cuenta

gotas, sistema de Baño de María.

Muestras: FeCl3 solución saturada Anhídrido acético

H2SO4 Concentrado Ácido salicílico

a) Introducir en un pequeño matraz 5 g de ácido

salicílico, y 10 mL de anhídrido acético.

b) Agregar gota a gota 1 mL de ácido sulfúrico

concentrado.

c) Agitar suavemente el contenido con precaución.

d) Tapar con papel aluminio, y dejar que enfrié hasta

unos 15 minutos, con los que observará precipitación

de cristales.

e) Añadir 50 mL de agua fría y agite fuerte.

GRÁFICOS

Materiales.

Reactivos.

f) Filtrar la suspensión para recoger los cristales.

g) Lavar los cristales agregando agua al sistema de

filtración.

h) Ensayar la adición de gotas de solución cloruro

férrico en las aguas del lavado hasta el momento que

deje de presentar color violeta.

Proceso Observación

Preparación de un compuesto

orgánico

Al agregar ácido sulfúrico

concentrado, en el vaso de

precipitado, se presenta una

reacción exotérmica es por eso

necesario e baño de maría, y

luego filtramos los cristales.

Una vez se selle con el papel aluminio

procedemos a introducirla e vaso a

un ‘baño de maría’ para esperar por

alrededor de 15 minutos el

precipitado de cristal.

Podemos observar la

formación de

precipitado en el vaso .

Análisis de compuestos.

OBERVACIONES

El ácido sulfúrico concentrado actúa como catalizador en

este proceso de síntesis.

La aspirina se tiene que dejar secar para su consumo como

analgésico (pero si se filtra con agua destilada)

El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de formula

C6H4(OH) COOH.

RESULTADOS.

a) ¿Qué es la síntesis química? Explique con ejemplos

El objetivo principal de la síntesis química, además de producir

nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más

económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya

conocidas, como por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en

las hojas del sauce) o el ácido ascórbico o vitamina C, que se

encuentra de forma natural en muchos vegetales.

b) ¿En que se fundamenta el desarrollo de esta práctica?

En la obtención de compuestos mediante sustancias más simples.

Basándonos el proceso de síntesis química/orgánica.

c) ¿Cómo se obtiene químicamente el producto al que llamamos

aspirina? Escriba las ecuaciones.

Para obtener 1000 kg de aspirina son necesarios 770 kg de ácido

salicílico acético y 590 kg de anhídrido acético y el exceso de

anhídrido acético. El rendimiento de esta reacción es de 90%.

C2H603 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H2O2

CONCLUSIONES / RECOMENDACIONES

Se debe tener precaución con el manejo de cantidades tanto

solidas como liquidas para obtener un mejor resultado.

Es importante dejar caer gota a gota el H2S04 para que logre

reaccionar en toda la mezcla.

El producto únicamente se puede ingerir si el proceso de filtración es

con agua destilada.

Se recomienda el uso pertinente con lo reactivos que son bastantes

peligrosas.

CONCLUSIONES

Se logró sintetizar el ácido acetilsalicílico a partir del anhídrido

acético y ácido salicílico, el H2SO4 concentrado actúa como

catalizador, en este proceso involucramos procesos ya utilizados con

anterioridad.

Bibliografía

1. Ecu Red 'conocimientos con todos y para todos'. [En línea]

http://www.ecured.cu/index.php/Compuesto_org%C3%A1nico.

2. Wikipedia. [En línea] http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmica.

3. Asprinia/Bayer. [En línea] http://www.aspirina.cl/quees/index.php.

4. Manual de práctica de laboratorio de química orgánica.

5.- http://www.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-67