ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PROFESOR: ING. QUM. Diego Muoz, M. Sc. TITULO DE LA PRCTICA: Aldehdos, Obtencin y Reconocimiento NOMBRE: Diana Carolina Snchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 16 de Enero PARALELO: 1 AO: 2012

INDICE1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Objetivos..........................................................................3 Introduccin.....................................................................3 Teora...............................................................................3 Materiales y Equipos........................................................5 Imgenes.........................................................................5 Procedimiento..................................................................6 Observaciones.................................................................7 Conclusiones y Recomendaciones..................................7 Anlisis de Resultado.......................................................7

10. Resolucin del cuestionario.............................................8

2

Aldehdos, Obtencin y Reconocimiento

1. ObjetivosObtener un aldehdo y revisar sus propiedades.

2. IntroduccinEn esta prctica vamos a realizar una obtencin de un aldehdo mediante la destilacin de un alcohol primario, luego vamos a realizarle a nuestro destilado tres pruebas que nos ayuden a identicar si es un aldehdo, las tres pruebas a realizar son: la del reactivo de Tollens, de Fehling y la de Schiff.

3. TeoraLos aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo -CHO. Un Aldehdo, tiene un grupo alquilo (o arilo) y un tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del carbonilo. La polarizacin del grupo carbonilo crea atracciones dipolo dipolo entre las molculas de aldehdos, lo cual les da mayores puntos de ebullicin que los de los hidrocarburos o teres de peso molecular semejante. Sin embargo los aldehdos no tienen enlaces O H o N H, y por lo tanto, sus molculas no pueden formar puentes de hidrgeno entre s. Los aldehdos son ms polares y hierven a mayor temperatura que los teres y los alcanos, pero a menos temperatura que los alcoholes, que estn enlazados por puentes de hidrgeno. Aunque los aldehdos puros no pueden tomar parte en puentes de hidrgeno entre s, tienen pares de electrones no compartidos y pueden formar puentes de hidrgenos con otros compuestos que tengan enlaces O H y N H. Gracias a tales puentes de hidrgeno. Reactivo de Tollens El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens. Usos El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para vericar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Una vez que ha sido identicado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. 3

El reactivo de Tollens es tambin un test para alquinos con el enlace triple en la posicin uno. En este caso se forma un precipitado amarillo de carburo de plata. Preparacin en el laboratorio A nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidrxido de sodio diluido. Se formar un precipitado marrn de xido de plata. Agregar amonaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma ms comn del reactivo de Tollens. Reactivo de Fehling El reactivo de Fehling, es una solucin descubierta por el qumico alemn Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinacin de azcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas: Sulfato cprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml. Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitacin del hidrxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si un azcar reduce el licor de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. Esta reaccin se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehdo dando lugar a un falso positivo. Al reaccionar con monosacridos, se torna verdoso; si lo hace con disacridos, toma el color del ladrillo. Reactivo de Schiff En qumica, el reactivo de Schiff (inventado y nombrado por Hugo Schiff) es un reactivo para la deteccin de aldehdos. Frmula La frmula del reactivo empleada para reconocer aldehdos: . En un beaker de 250 ml pesar 100 miligramos de fushina. . disolver en 75 ml de agua destilada, a 80 grados centgrados. . enfriar. . agregar 2,5 g de bisulto de sodio, disolver. . agregar 1,5 ml de acido clorhdrico concentrado, agitar. . aforar a 100 ml con agua. . NO usar despus de 14 das de preparado. Fushina: frmula: C20-h20-Cl-N3. 4

Tambin llamada: 1.violeta bsica. 2. Magenta I. 3. alfa4-(p-aminofenil)-alfa4(imino-2,5-cic... clorhidrato. Caractersticas El cido leucosulfnico es el producto de la reaccin nal del procedimiento para formar el reactivo, este no es el reactivo inicial. Al nal no se tiene fushina, es un cido inestable este leucosulfnico. Tanto si se usa bisulto de sodio, como gas SO2, el bisulto de sodio se descompone dando SO2 gaseoso, por lo cual en ambos mtodos, solo se produce cido leucosulfnico, incoloro, y que cambia a color violeta prpura con un aldehdo, al perder cido sulfuroso, por la reaccin, pues ste es un cido inestable.

4. Materiales y EquiposReactivos Solucin Fhelling A H2SO4 concentrado. Solucin K2Cr2O7" Alcohol primario" Materiales Aro de calentamiento" Mechero" Agarradera de tubos" Probeta" Baln de destilacin" Pipeta Embudo de separacin Soportes universal Agitador Fiola " " Solucin Fhelling B Schif Agua Tollens

5. Imgenes

5

6. ProcedimientoI. OBTENCIN a) b) c) d) e) II. 1. Introducir en un baln con tubo de desprendimiento, 30ml de alcohol primario (etanol). Colocar 10ml de solucin saturada de dicromato de potasio en un embudo de decantacin, aadir 40ml de agua; y luego lentamente con precaucin agregar 20ml de S concentrado. (mezcla sulfocrmica). Acoplar el embudo con la boca del baln, usando un tapn; y en el tubo de desprendimiento del baln, otro tampn para ajustar un refrigerante. Armar un sistema de destilacin y comience a calentar el baln levemente hasta el desprendimiento de vapores. Permitir seguidamente, que caiga rpidamente la mezcla sulfocrmica del embudo al baln. Recoger aproximadamente 30ml del destilado.

RECONOCIMIENTO Frente al reactivo de Tollens (solucin 0,01 M de AgN a la que se agrega gota a gota NOH. Nota este reactivo no se guarda; con el tiempo forma mezcla explosiva). a) Introducir con una pipeta, 2ml del destilado en un tubo de ensayo. b) Agregar 1ml del Tollens y calentar por 15 minutos a bao Mara. Frente al reactivo de Fehling (solucin Fhelling A: contiene 34,639g de CuS. 5O disueltos en agua destilada, hasta 500ml. Solucin Fhelling B: 173g de tartrato de sodio y potasio con 50g de NaOH disueltos en agua destilada hasta 500ml). a) Introducir en un tubo de ensayo 1,5ml de Fhelling A y 1,5ml de Fhelling B, y calentar en bao Mara hasta observar un color azul. b) Aadir 2ml del destilado y calentar a bao Mara hasta observar cambio. Frente al reactivo de Schiff (preparacin del reactivo: se obtiene una solucin bien diluida de fushina en agua y luego se le aade solucin de bisulto de sodio hasta decoloracin). a) Introducir en un tubo de ensayo 2ml del reactivo Schif y observe el color. 6

2.

3.

b)

Agregar al tubo de 1 a 2 ml del destilado espere unos 5 minutos. Observar el color.

7. ObservacionesPrimero colocamos el alcohol primario en el baln para proceder a realizar la destilacin y obtencin del aldehdo, despus de obtener 30 mL del destilado debemos realizar 3 pruebas de reconocimiento del compuesto que son la de Tollens en donde el destilado pasa de transparente a un amarillo muy claro despus de calentarse, con la prueba de Fehling el destilado pasa de azul oscuro a uno mas claro despus de calentarse y en la prueba de Schiff el destilado pasa de un rosado transparente a un rosado ms intenso y blanquecino.

8. Conclusiones y RecomendacionesConclusiones: Se ha realiza la obtencin del aldehdo con xito, hemos empleado varios mtodos de destilacin y titulacin ensayados con anterioridad que nos han ayudado a determinar las propiedades de este compuesto las que lo hacen diferente a otros. Recomendaciones: Las recomendaciones que debemos tomar en cuenta son que debemos asegurarnos de que el sistema de enfriamiento este correctamente conectado y funcione sin fugas. Al momento de hacer el bao Mara debemos tener mucho cuidado al momento de asegurar los soportes para evitar cualquier tipo de accidente ya que se esta trabajando con agua hirviendo.

9. Anlisis de ResultadosSolucin Tollens Formula del compuesto que reacciona (reac9vo) Solucin Fehling A: CuSO4 disuelto Ag(NOH3)2NO3 En agua B: NaOH y Na-K Disuelto en agua Se torno mas rosado al agregar el desHlado C20H20ClN3 diluida en agua Solucin Schi

Observacin de la Cambio de coloracin a un reaccin con el azul mas claro Despus de calentar se aldehdo torno amarillo muy claro

Ecuaciones y reacciones Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando alcohol y el acido carboxlico correspondiente: C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH 7

Con aminas primarias dan las aminas correspondientes en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea: R-CH=O + H2N-R R-CH=N-R En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidas al alcohol correspondiente mientras que oxidantes Fuertes los transforman en el correspondiente acido carboxlico. Con cetonas que portan un hidrogeno sobre un carbono sp3 en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones. Reaccin De Tollens: R-C=O + 2Ag + 3OH R-C=O + 2Ag + 2H2O Reaccin del Fehling La reaccin en forma simplicada se representa as: R-C=O + 2Cu + 5OH R-C=O + Cu2O + 3H2O

10. Resolucin del Cuestionarioa) b) Qu es un aldehdo? Son compuestos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO. Cules son las propiedades generales del aldehdo? Se comportan como reductores. La doble unin del grupo carbonilo con en parte covalente y en parte inicas dado que el grupo carbonilo esta polarizado al fenmeno de resonancia. Cul es el reactivo principal para la obtencin del aldehdo en esta prctica? Metanol, dicromato de potasio y acido sulfrico Qu producto se obtiene en el destilado? El aldehdo Cul es el compuesto principal del reactivo Tollens? NO3 a la que se agrega gota a gota NH4OH Qu sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega el destilado? Este se torna plateado como un pequeo espejo se forma dentro.

c) d) e) f)

8