cetonas y aldehidos

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Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. 1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Cetonas alifticasResultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica o mixta.

Isomera o Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono. o Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos) o Las cetonas presentan tautomeria ceto-enlica.

En qumica, una cetona es un grupo funcional que se rige por un compuesto carboxlico que se mueve por la fusin de dos o ms tomos.

[editar] Cetonas aromticasSe destacan las quinonas, derivadas del benceno. Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

[editar] Propiedades fsicasLos compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

[editar] SntesisOzonlisis de alquenos. Tratamiento con permanganato (KMnO)4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo es vlido para la preparacin de cetonas. El KMnO4 se usa como agente reoxidante del tetrxido de Os, debido a la elevada toxicidad de ste, as se usa en cantidades catalticas en sntesis de dioles vecinales.

Hidratacin de alquinos Hidroboracin-oxidacin de alquinos. Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno. Oxidacin de alcoholes. Condensacin aldlica. Hibridacion de los Alcanos

[editar] Reacciones de cetonasLas reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Adicin nucleoflica : Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente: Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes. Adicin de amina primaria. Adicin de Hidroxilamina. Adicin de hidracinas. Adicin de cido Cianhdrico.

Las(cet-nase) cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).

[editar] Nomenclatura de Cetonas

[editar] Nomenclatura Sustitutiva

Nomenclatura Sustitutiva En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como cadena principal la de mayor logitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que ste tome el localizador ms bajo.

[editar] Nomenclatura Radicofuncional

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Simtricas

Nomenclatura Radicofuncional - Cetonas Asimtricas Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

[editar] Nomenclatura-casos especiales

Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.Sustitutiva En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di,tri, tetra, etc), antes de la terminacin -ona.

Cadenas con 2 o ms grupos CO - N.radicofuncional

As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.

casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura. Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc

mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.

[editar] Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms importantes-nomenclatura con prefijo oxo. La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor preferencia se emplea est nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:

CetonasLas cetonas, al igual que los aldehdos tiene el grupo funcional carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo. Las cetonas pueden ser simtricas o asimtricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes (figura 1).

Figura 1 La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las mas simples de las cetonas diarlicas y las alquilo arilcas respectivamente.

Fuentes naturales y usos de las cetonas.Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son tambin cetonas, as como el conocido alcanfor usado como medicamento tpico. La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes. En la vida domstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Propiedades fsicas de las cetonas.Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; as, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullicin de 56C, y -0.5C respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer ungrupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. caracteristicas cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin aldehdo de la funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en el espectro. la cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4-dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia usos las cetonas ciclicas de la presente invencion fomentan la produccion de plaquetas sanguineas, leucocitos y eritrocitos, y se pueden emplear en la prevencion o tratamiento de la citopenia producida por la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cancer, o por anormalidad inmunologica, anemia y similares

AldehdoPara aldehdos:

Algunos Ejemplos pueden ser:

Propiedades Fsicas

A temperatura de 25C, los aldehdos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son lquidos y los dems son slidos. Los aldehdos ms simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares. Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volvindose menos fuertes hasta volverse agradables en los trminos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumera (especialmente los aromticos). El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehdos y por esto poseen puntos de ebullicin ms altos que otros compuestos de peso molecular comparable. Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrgeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrgeno enlazado al carbono. Comparndose las cetonas con los aldehdos ismeros, las cetonas tienen punto de ebullicin ms elevado y son ms solubles en agua, pues sus molculas son ms polares que las de los aldehdos. Propiedades qumicas Los aldehdos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adicin nucleoflica y aumentando la acidicidad de los tomos de hidrgeno ligados al carbono (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relacin a las cetonas, los aldehdos son bastante ms reactivos. Cmo el grupo carbonilo confiere a la molcula una estructura plana y la adicin de un reactivo nucleoflico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reaccin. Esto posibilita la formacin de racematos (mezcla de enantimeros), en caso que el carbono sea asimtrico. Otros factores influencian la reactividad de los aldehdos y cetonas y son las intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s al carboxilo. Los grupos de induccin +I disminuyen la deficiencia electrnica en el carbono y consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos nucleoflicos (:Nu), o sea la reaccin de adicin nucleoflica es mas difcil. Ya los grupos de induccin I aumentan la deficiencia electrnica en el carbono y consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos nucleoflicos, o sea, la reaccin de adicin nucleoflica es ms fcil. En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto ms facilitado ser la reaccin cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento esterico (facilita la aproximacin del reactivo nucleoflico al carbono). Tambin la velocidad de la reaccin crece proporcionalmente a la intensidad de la polaridad del grupo carboxilo, pues ms intensa ser la carga parcial positiva sobre el carbono, el mayor ser su afinidad como el nucleoflico.

De Wikipedia, la enciclopedia libre Saltar a navegacin, bsqueda Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del ingls aldehyde y a su vez del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Contenido[ocultar]

1 Propiedades o 1.1 Propiedades fsicas o 1.2 Propiedades qumicas 2 Nomenclatura 3 Reacciones 4 Usos 5 Referencias

[editar] Propiedades[editar] Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia. Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la

deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

[editar] Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

[editar] NomenclaturaSe nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Nmero de carbonos

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura trivial

Frmula

P.E. C

1

Metanal

Formaldehdo

HCHO

-21

2

Etanal

Acetaldehdo

CH3CHO

20,2

3

Propanal

Propionaldehdo Propilaldehdo

C2H5CH O

48,8

4

Butanal

n-Butiraldehdo

C3H7CH O

75,7

5

Pentanal

n-Valeraldehdo Amilaldehdo n-Pentaldehdo

C4H9CH O

103

6

Hexanal

Capronaldehdo n-Hexaldehdo

C5H11CH O

7

Heptanal

Enantaldehdo Heptilaldehdo n-Heptaldehdo

C6H13CH O

8

Octanal

Caprilaldehdo n-Octilaldehdo

C7H15CH O

9

Nonanal

Pelargonaldehdo n-Nonilaldehdo

C8H17CH O

10

Decanal

Caprinaldehdo n-Decilaldehdo

C9H19CH O

Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...) -Para nombrar aldehdos como sustituyentes

Nomenclatura aldehidos

-Si es sustituyente de un sustituyente

nomenclatura si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Carbonada Principal

Carbaldehid o

Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno

Carbaldehido

2,3

Naftaleno

DiCarbaldehi do

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

[editar] ReaccionesLos aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea: R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R' En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico. Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.

[editar] UsosLos usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc

1) Los usos principales de los aldehidos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. 2) Los dos efectos ms importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes. 3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en fro (Instrunet) y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas. 4) El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador. 5) Los principales efectos del formaldehido son: irritacin de las vas respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancergeno (ca. nasal en ratas). 6) En los RPA para puestos de trabajo con exposicin a formaldehido, se descartarn: personas con alteraciones respiratorias y cutneas. 7) El furfural se usa como: a) Fabricacin de plsticos. b) Como herbicida, fungicida y pesticida. c) Acelerador en la vulcanizacin. 8) Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, drmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad). 9) El aldehido vanlico (vainilla) se usa en: industria de alimentacin y perfumera. 10) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos pases est considerada como enfermedad profesional). 11) La acroleina se usa en: a) Fabricacin de plsticos y productos acrlicos b) Industria textil y farmacutica. c) Produccin de piensos. 12) Dos fuentes importantes de exposicin a la acroleina son: el humo del tabaco (cncer de pulmn) y el uso de aceites recalentados (tumores digestivos). 13) El principal efecto de la acroleina es: irritacin muy grave de vas respiratorias (de efectos irrecuperables) y cutnea. 14) La acroleina se considera como: uno de los ms importantes factores etiolgicos de las lesiones bronquiales crnicas. 15) El acetaldehido se usa: en la industria qumica en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en lquido o sus vapores. 16) El acetaldehido se comporta como: irritante de mucosas y membranas, actuando tambin como narctico sobre el SNC. 17) El acetaldehido se encuentra en sangre como: metabolito del alcohol etlico y se ve potenciado por disulfiram, cianamida y dimetilforfamida (efecto antabs). 18) La intoxicacin crnica por acetaldehido es: similar a la del alcoholismo crnico. 19) La exposicin repetida a vapores de acetaldehido causa: dermatitis y conjuntivitis.

Caracteristicas de ambos

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

Leer ms... Preparacin de aldehdos y cetonas Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por oxidacin de alcoholes, ozonlisis de alquenos, hidratacin de alquinos y acilacin de Friedel-Crafts como mtodos de mayor importancia. a) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

Leer ms... Formacin de Hidratos Los aldehdos y cetonas reaccionan en medio cido acuoso para formar hidratos. El

mecanismo consta de tres etapas. La primera y ms rpda consiste en la protonacin del oxgeno carbonlico. Esta protonacin produce un aumento de la polaridad sobre el carbono y favorece el ataque del nuclefilo. En la segunda etapa el agua ataca al carbono carbonilo, es la etapa lenta del mecanismo. En la tercera etapa se produce la desprotonacin del oxgeno formndose el hidrato final. Leer ms... Formacin de Hemiacetales

Los hemiacetales se forman por reaccin de

un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehdo o cetona. Esta reaccin se cataliza con cido y es equivalente a la formacin de hidratos. Leer ms... Formacin de Acetales Los aldehdos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catlisis cida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reaccin con un segundo equivalente de alcohol a acetales.

Leer ms... Formacin de acetales cclicos

Los 1,2- y 1,3-dioles reaccionan con aldehdos y cetonas formando acetales cclicos. Los equilibrios se desplazan hacia el producto final eliminando el agua formada por destilacin azeotrpica con benceno o tolueno. Leer ms... Acetales como grupos protectores

Los acetales pueden emplearse, por su estabilidad, como grupos protectores del carbonilo. El acetal es un ter, muy estable en medios bsicos, aunque rompe en presencia de medios cidos. En muchos procesos de sntesis el grupo carbonilo es incompatible con el reactivo utilizado. En estos casos debe protegerse para evitar que reaccione. La inestabilidad del acetal en medio cido puede emplearse para desproteger el carbonilo. Veamos algunos ejemplos: Leer ms... Formacin de Iminas La reaccin de aldehdos o cetonas [1] con aminas primarias genera iminas [2]. La reaccin se favorece en un medio ligeramente cido (pH=4.5).

Leer ms... Formacin de Oximas Las oximas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] e hidroxilamina [2] en un medio dbilmente cido. El mecanismo es anlogo al de formacin de iminas.

Leer ms... Formacin de Hidrazonas Las hidrazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

Leer ms... Formacin de Azinas La hidrazina [2] reacciona con dos moleculas de aldehido [1] para formar azinas [3].

Leer ms... Formacin de Semicarbazonas Las semicarbazonas [3] se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con semicarbazida [2]. Veamos un ejemplo:

Leer ms... Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

Leer ms... Formacin de Cianhidrinas Las cianhidrinas [3] se forman por reaccin de aldehdos o cetonas [1] con cido cianhdrico [2] y son compuestos que contienen un grupo cinano y un hidroxi sobre el mismo carbono.

Leer ms... Reaccin de Wittig La reaccin de Wittig emplea Iluros de fsforo [2] para transformar aldehdos y cetonas [1] en alquenos [3]. Como subproducto se obtiene el xido de trifenilfosfina [4].

Leer ms... Oxidacin de Baeyer Villiger La reaccin de cetonas [1] con percidos [2] produce steres [3]. El oxgeno del percido se inserta entre el carbono carbonilo y el carbono alfa de la cetona. Esta reaccin fue descrita por Adolf von Baeyer y Victor Villiger in 1899.