informe de laboratorio #10 química orgánica - espol
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ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA
Practica No. 10
TITULO DE LA PRÁCTICA
Aldehídos, obtención y reconocimiento
NOMBRE:
Anthony Pita Torres
PROFESORA:
M, Sc. Francisca Aracelly Burgos
GRUPO:
‘B’
PARALELO:
‘1’
OBJETIVOS.
1.1. Objetivo general
Obtener un aldehído y revisar sus propiedades.
1.2 Objetivos por parte del estudiante
Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos.
Ensamblar sin ningún percance los sistemas en esta práctica.
Tener un conocimiento adelantado sobre los reactivos, ya que
algunos son peligrosos.
Conocer ciertas propiedades de los aldehídos; combinar y
asociar conceptos de la parte teórica de esta materia.
FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
Aldehído.
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han
sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el
carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ‘ol’ de los alcoholes se sustituye por al. Sin
embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres
comunes. (1)
Propiedades físicas y química de los aldehídos.
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante,
fácilmente distinguible por los seres humanos.
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable.
La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa
como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y eteres.Apartir de 5
átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte dela estructura a ser dominante la solubilidad cae bruscamente.
Propiedades Químicas:
El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo y participa en
una amplia variedad de importantes transformaciones, sus reacciones más
importantes serian:
Reducción a alcoholes:
Por contacto con hidrógenos en presencia de ciertos catalizadores el
doble enlace carbono=oxigeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo
de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo
típico de los alcoholes. (2)
Reactivo de Tollens.
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,
presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en
reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. (3)
El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por
más de un par de horas. Después de realizar el test, la mezcla resultante
debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas
precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante
de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N.
Modelo del catión diamina-plata(I),
[Ag(NH3)2]+
Reactivo de Fehling.
El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán
Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la
determinación de azúcares reductores.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de
hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml. (4)
Reactivo de Schiff.
En química, el reactivo de Schiff (inventado1 y nombrado por Hugo
Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos. (5)
Fucsina: fórmula: C20-h20-Cl-N3.
PROCEDIMIENTO.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS
Reactivos.
Alcohol primario
H2SO4 concentrada
Solución Fehling A
Tollens
Agua
Schiff
Fehling B
Materiales.
Soporte universal
Agarradera de tubos
Balón de destilación
Aro de calentamiento
Probeta
Agitador
Fiola
Mechero
Pipeta
a) Introducir en un balón con tubo de
desprendimiento, 30 mL de alcohol primario (etanol)
b) Colocar 10 mL de solución saturada de dicromato
de potasio en un embudo de decantación, añadir 40
mL de agua; y luego, lentamente con precaución,
agregar 20 mL H2SO4 con (A esta solución así
preparada, se la conoce como mezcla sulfocrómica)
c) Acoplar el embudo con la boca del balón, usando
un tapón; y el tubo de desprendimiento del balón, otro
tapón para ajustar un refrigerante.
d) Armar el sistema de destilación según la Fig. 9.2 y
comience a calentar el balón levemente hasta el
desprendimiento de vapores.
e) Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la
mezcla sulfocrómica del embudo al balón. Recoger
aproximadamente 30 mL del destilado.
GRÁFICOS
Ensamblado del sistema,
junto con los 30 mL de
alcohol primario.
Embudo de decantación,
con dicromato de potasio,
40 mL de agua y luego el
ácido sulfúrico. [En ese
orden respectivamente]
Sistema completo
ensamblado, encendemos
el mechero y esperamos el
desprendimiento de vapor
y nuestro destilado para la
respectivo reconocimiento.
2. RECONOCIMIENTO DEL ADEHÍDO.
2.1 Frente al reactivo de Tollens.
a) Introducir con una pipeta 2mL del destilado en un tubo de
ensayo.
b) Agregar, 1 mL del Tollens y calentar por 15 Minutos a baño de
maría. [Observe y anote]
2.1 Frente al reactivo de Fehling.
a) Introducir en un tubo de ensayo, 1.5 mL de
Fehling A y 1.5 mL de Fehling B, y calentar a
baño de maría, hasta observar un color
azul.
b) Añadir 2 mL de destilado y calentar a B.M.
hasta observar un cambio. Anote.
Frente al reactivo de Schiff.
a) Introducir un tubo de ensayo 2mL del reactivo Schiff y observe el
color.
b) Agregar al tubo, de 1 a 2 mL del destilado, espere unos 5 minutos,
observe el color y anote.
TABLA DE DATOS.
Solución de
Tollens
Solución de
Fehling
Solución de
Schiff
Formula del
compuesto que
reacciona
CH3-C=O +
AgNO3 + 2NH4
OH
A+B
Cu(OH)2 + NaOH
____________
Observación de
la reacción con
el aldehído
Se presentó
como una
especie de
gránulos
La coloración se
debió tornar de
color verde-
azulado oscuro,
pero no pasó
nada.
Se mantuvo la
temperatura y
no ocurrió
reacción alguna
Ecuaciones.
Reactivo de Tollens
CH3-C=O + AgNO2 + 2 NH4 OH Ag + CH3 – COONH4 +
NH4NO3 + H2O
Reactivo de Fehling
CH3-C=O + 2Cu(OH) + N4OH CuO + CH3 COONa + 3H2O
OBERVACIONES
Los reactivos que se usan son bastantes peligrosos como el ácido
sulfúrico concentrado.
Con el reactivo de Tollens se presentó gránulos en el tubo de
ensayo [se debe desechar esta muestra debido a que con el
tiempo se vuelve una muestra explosiva]
El reactivo de Fehling no reacciona, se supone que en el baño
de María se debió presentar de un color verde-azulado un
poco oscuro.
Frente al reactivo de Schiff no presentó reacción alguna.
RESULTADOS.
a) ¿Qué es un aldehído?
Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se
han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo
el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces
covalentes
b) ¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído?
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son
gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los
aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos
solventes apolares.
‘’El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y
por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de
peso molecular comparable. ’’ (6)
c) ¿Cuál es el reactivo principal para la obtención de aldehídos en esta
práctica?
Metanol, dicromato de potasio y ácido sulfúrico
d) ¿Qué producto se obtiene del destilado? Favor de acompañar a sus
respuesta la ecuación de la reacción
C6H5 COH C6H5 (=O) OH + C6H5 CH2 OH
e) ¿Cuál es el compuesto principal del reactivo de Tollens?
NO3
f) ¿Qué sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega al
destilado? Escriba una semiecuación.
R-C=O + 2 Ag + 3OH R-C=O + 2Ag + 2H2O
CONCLUSIONES
Al terminar esta práctica se logró el objetivo que se planteaban en
los procedimientos, cada reactivo reacciono diferente; algunos no lo
hicieron de la manera esperada, empleamos varias técnicas de
destilación aprendidas en prácticas anteriores.
Identificamos ciertas propiedades de los aldehídos en un método
teórico-práctico, una manera esencial de afianzar conceptos.
Bibliografía
1. Química para todos. [En línea] 9 de Septiembre de 2009. [Citado el: ]
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html.
2. Química orgánica. [En línea] [Citado el: 20 de Enero de 2014.]
http://aldehidosquimicaorganica.blogspot.com/2012/04/aldehidos-y-sus-
propiedades.html.
3. Wikipedia . [En línea] [Citado el: 14 de Enero de 2014.]
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens.
4. Wikipedia. Reactivo de Fehling. [En línea]
http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling.
5. Wikipedia . [En línea] http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Schiff.
6. Química la Guía . [En línea] http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-
aldehidos.
7. Manual de práctica de laboratorio de química orgánica.
8.- http://www.slideshare.net/valeriansilva1/informe-de-lab-organica-10