LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA III PARA QUMICA INDUSTRIALInforme de la Obtencin de DibenzalacetonaNmero de equipo y nombre de los Integrantes del Equipo:Equipo 31) Brcenas Balderas Gerardo2) Ticante Estrada UlisesOBJETIVOS:RESULTADOS

Calculo de rendimiento en %:Fecha de Entrega: Lunes 18 de mayo del 2015

P. FusinDibenzalacetona

ExperimentalImpuro: 105 CPuro: 109 C

Terico110-111C

Gramos de Dibenzalacetona obtenidos:Punto de Fusin:General: Ilustrar la reaccin de Claisen-Schmidt mediante la condensacin de benzaldehdo y acetona, obtenindose dibenzalacetona un producto de inters en la industria de los cosmticos.

DISCUCINMecanismo de reaccin:Con base a los resultados obtenidos procederemos a analizar el mecanismo de reaccin donde la acetona es estable, por tanto el primer paso es formar el anin para aumentar sus propiedades nucleoflicas. El OH- ataca a los hidrgenos alfa de la acetona formando el anin y H2O.

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA Ill PARA QUMICA INDUSTRIAL

El anin ataca al benzaldehdo por adicin nucleoflica para formar el intermediario. El oxgeno atrae un protn del H2O para formar un OH- en el intermediario (aldol). En condiciones bsicas, el OH- remueve un protn del carbono alfa formndose un doble enlace y un OH-.

Como sabemos la condicin para que se produzca una condensacin aldlica es que el aldehdo o la cetona posea tomos de hidrgeno unidos al carbono en posicin respecto al grupo carbonilo, puesto que estos hidrgenos presentan un carcter cido, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un anin enolato. Pero en este caso el benzaldehdo no posee tomos de hidrgeno en posicin , no puede formar enolatos en presencia de bases. Por lo que, este compuesto puede ser atacado por un enolato procedente de otro compuesto carbonlico (por ejemplo, acetona) y originar un producto de condensacin aldlica cruzada, debido a que uno de los productos si satisface alguna de stas condiciones: Despus de la experimentacin y hacer los respectivos clculos se obtuvo un rendimiento del 91.22% por lo que podemos decir que es un rendimiento alto y que casi no tuvimos perdidas en la filtracin. Antes de purificar el producto tuvimos un punto de fusin de 105C y una vez que recristalizamos se consiguieron cristales amarillos con un aumento en su punto de fusin que ahora fue de 109C, muy cercano al punto de fusin terico que es de 110C por lo que podemos decir que obtuvimos la dibenzalacetona ya que los valores son muy parecidos.Observamos que siguiendo la tcnica se obtiene un muy buen rendimiento y nos asegura la formacin de nuestro producto, es importante seguir las instrucciones paso a paso ya que de eso depende la calidad de los cristales obtenidos al final, as como el rendimiento de la reaccin..Benzalacetona tiende a formar el anin por el ataque OH- producindose as dibenzalacetona.

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA Ill PARA QUMICA INDUSTRIALCONCLUSIONESBIBLIOGRAFA DE CONSULTA:

Qumica Orgnica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of California, Santa Brbara. Editorial Perason educacion Mxico 2008. Pg 872876, Captulo 18.

Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUMICA ORGNICA/ Organic Chemistry., 2 edicin, Copyright 1971 by Worth Publishers, Inc.

Qumica Orgnica McMurry, J. 5 ed. Pg 967 Se Ilustro la reaccin de Claisen-Schmidt mediante la condensacin de benzaldehdo y acetona.

Se logr llegar a cabo la obtencin de dibenzalacetona en la cual est involucrada una condensacin aldlica mixta entre un benzaldehdo y una cetona. ,

Como prueba de identificacin se tom el punto de fusin y se concluy que se obtuvo la Dibenzalacetona