reporte de práctica-obtención y propiedades del acetileno

24
TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN. 43° ANIVERSARIO. Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B. LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II. REPORTE DE PRÁCTICA: Práctica 5.- Obtención y Propiedades del Acetileno. EQUIPO 4-B: Domínguez Moreno Óscar Aurelio. Lara Pascacio Javier. Rodríguez Martínez Irvin de Jesús. Minatitlán, Veracruz; martes 17-Noviembre-2015.

Upload: irvin-de-jesus-rodriguez-martinez

Post on 11-Feb-2017

778 views

Category:

Education


13 download

TRANSCRIPT

Page 1: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.

REPORTE DE PRÁCTICA:

Práctica 5.- Obtención y Propiedades del Acetileno.

EQUIPO 4-B:

Domínguez Moreno Óscar Aurelio.

Lara Pascacio Javier.

Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.

Minatitlán, Veracruz; martes 17-Noviembre-2015.

Page 2: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

NOMBRE DE LA PRÁCTICA. Práctica 5. Obtención y Propiedades del Acetileno.

OBJETIVO DE LA PRÁCTICA. El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

MARCO TEÓRICO. Alquinos. Los alquinos son compuestos orgánicos insaturados en los que, por lo menos, existe un triple enlace carbono-carbono en su estructura. Los alquinos presentan la formula general CnH2n-2. El triple enlace, el cual es más corto, NO permite la rotación de la molécula por lo que los alquinos son lineales; además el triple enlace de los alquinos es el enlace carbono-carbono más fuerte que se conoce, el cual requiere, aproximadamente, de 830 KJ/mol (198 Kcal/mol) para romper el enlace C=C. Los alquinos por tener un triple enlace por lo general son compuestos lineales y en su caso compuestos ramificados, los alquinos cíclicos son muy inestables y por ende muy raros.

Ilustración 1. Ejemplo de algunos alquinos.

Los alquinos pueden formar grupos alquinilos, los cuales son radicales libres que tienen un electrón sin aparear y pueden unirse a cualquier otro grupo funcional.

Ilustración 2. Grupo alquinilo.

Page 3: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

Métodos de obtención de los alquinos. Los alquinos se pueden preparar mediante:

Deshidrohalogenación de derivados dihalgenados vecinos.

Deshalogenación de derivados tetrahalogenados vecinos. Se produce una eliminación de enlaces C-C adyacentes para obtener un enlace C=C. a) Deshidrohalogenación de derivados dihalgenados vecinos. Los alquinos se pueden obtener eliminando HX de un halogenuro de alquilo mediante el uso en exceso de una base fuerte como el KOH o NaNH2 para producir una doble eliminación de HX. En este tipo de reacción se utilizan dihalogenuros vecinales y se tratan con una base fuerte (KOH) para obtener el alquino correspondiente.

Ilustración 3. Reacción general de Deshidrohalogenación para la obtención de alquinos.

Es importante mencionar que los dihalogenuros vecinales se pueden obtener a partir de alquenos, los cuales se tratan con Cl2 o Br2 para formar un halogenuro vinílico que será utilizado para reaccionar con una base fuerte y obtener un alquino; de lo anterior se puede concluir que los alquinos se pueden obtener de alquenos tratados con halogenuros.

Ilustración 4. Obtención del Difenilacetileno a partir del 1,2-Difeniletileno.

Page 4: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

b) Deshalogenación de derivados tetrahalogenados vecinos. En este procedimiento se hace reaccionar un derivado tetrahalogenado (tetrahalogenuro de alquilo) con zinc metálico para obtener una sal de zinc y un alquino.

Ilustración 5. Reacción general para la obtención de alquinos a partir de tetrahalogenuros de alquilo.

Ilustración 6. Obtención del 2-Butino a partir del 1, 1, 2, 2-tetrayoduro de butilo.

Propiedades de los alquinos. Los alquinos son compuestos insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos tales como el tetracloruro de carbono, cloroformo y éter dietílico; también son sustancias las cuales son menos densas que el agua; respecto a sus puntos de ebullición, estos son muy parecidos a los de los alcanos y alquenos similares y aumenta conforme crece su estructura linealmente pero disminuyen conforme se ramifican. Los alquinos son químicamente más estables que los alquenos y alcanos por su triple enlace pero presentan las siguientes reacciones:

Hidrogenación catalítica: Se agregan 2 moles de hidrogeno en presencia de paladio, platino o níquel con altas temperaturas, lo cual permite romper el triple enlace. La hidrogenación se puede detener cuando se haya obtenido un alqueno o alcano.

Ilustración 7. Hidrogenación del 2-Butino.

Adición de halógenos: Se hace reaccionar el etino con un halogenuro en presencia de cloruro férrico como catalizador.

Ilustración 8. Halogenación del Propino.

Page 5: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

El Acetileno: el alquino más simple. El etino, también llamado acetileno, es el alquino más simple de la familia de los alquinos; presenta un triple enlace entre sus dos carbonos (C=C) y dos hidrógenos unidos a estos carbonos. El acetileno presenta la fórmula condensada C2H2. El acetileno es un gas altamente inflamable, incoloro y un poco menos denso que el aire; su combustión produce una llama de aprox. de 3000°C.

Ilustración 9. Estructura del Acetileno.

El etino presenta ángulos de enlace de 180° y longitud de enlace de C=C de 120 pm, por lo que es uno de los enlaces más fuertes conocidos ya que requiere de 835 KJ/mol (200 Kcal/mol) para romperlo. El acetileno se obtiene de manera industrial por descomposición del metano (CH4) a altas temperaturas:

Ilustración 10. Obtención del acetileno industrialmente.

La reacción anterior NO se puede aplicar en el laboratorio por lo que un camino más práctico para la obtención del acetileno en el laboratorio es mediante la hidrolisis de carburo cálcico (Ca [C=C]):

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca (OH)2

El etino era utilizado como materia prima para la síntesis a gran escala de otros compuestos tales como el acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias, después fue sustituido por el etileno; hoy en día existen plantas las cuales utilizan el acetileno para síntesis y también para la preparación de polímeros acrílicos.

Page 6: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

PRELABORATORIO. 1. ¿Qué es el acetileno? El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3000 °C, una de las temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400–4000 °C), el cianógeno (4525 °C) y la del dicianoacetileno (4987 °C).

Otros nombre Vinileno; Etino

Fórmula semidesarrollada H-C≡C-H triple enlace C-C

Fórmula estructural C2-H2

Fórmula molecular C2H2

Obtención. En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida, en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.

CaC2 + 2H2O → Ca (OH)2 + C2H2 2. Características principales del acetileno. La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de 12.000 kcal/kg. Asimismo, su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82%. También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza. El acetileno se utiliza como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes energéticos de su generación. Disolventes como el tricloroetileno, el tetracloroetano, productos de base como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehído) y de los neoprenos del caucho sintético.

Page 7: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

3. Peligrosidad y medidas de seguridad de los reactivos. 3.1 Carburo de Calcio / Acetiluro de Calcio (CaC2)

RIESGOS GENERALES.

Sólido de color grisáceo a negro azulado.

Evitar contacto con la humedad.

Reacciona con agua o alcoholes produciendo acetileno (mezcla explosiva).

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C.

Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.

Reactividad: 2, Inestable por calentamiento.

Riesgo: Específico: W, NO utilizar agua.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Puede provocar quemaduras en la boca, esófago, estómago, nauseas, diarrea, vómitos. Grandes ingestas puede conducir al estado de coma.

Inhalación:

Puede provocar irritación en las vías respiratorias, puede provocar quemaduras severas si se respira los gases desprendidos de la reacción con el agua pues produce acetileno (gas asfixiante).

Contacto cutáneo: Puede provocar ligero enrojecimiento.

Contacto con ojos: Puede provocar quemaduras, ulceras y opacidad en la córnea.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: NO inducir al vómito, asistencia del SME inmediata.

Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia.

Contacto cutáneo: Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del producto, asistencia del SME.

Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua por lo menos durante 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Ropa de trabajo y guantes.

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvo). EVITAR presencia de personas en áreas donde el carburo haya reaccionado con agua produciendo grandes cantidades de acetileno por riesgo de explosión.

Page 8: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

3.2 Permanganato de potasio (KMnO4).

RIESGOS GENERALES.

Sólido cristalino de color purpura soluble en agua.

Reacciona violentamente con ácidos (clorhídrico, fluorhídrico), peróxidos, polvos (aluminio, arsénico, fósforo).

Incompatible con agentes reductores fuertes, metales finos, peróxidos, aluminio, plomo y cobre.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C.

Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.

Reactividad: 2, Inestable por calentamiento.

Riesgo: Específico: W, NO utilizar agua.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Provoca quemaduras en tráquea y afecciones gastrointestinales como nauseas, vómito, ulceración y diarrea.

Inhalación: Causa irritación en nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor de cabeza.

Contacto cutáneo: Produce irritación en la piel, en caso severos produce quemaduras químicas.

Contacto con ojos: Causa quemaduras e irritación severa.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: NO inducir al vómito y dar de beber abundante agua, asistencia del SME inmediata.

Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia.

Contacto cutáneo: Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del producto, asistencia del SME.

Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua por lo menos durante 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Bata.

Guantes (evitar contacto crónico y prolongado con polvos).

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvo).

Page 9: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

3.3 Bromo (Br2-Solución al 1%).

RIESGOS GENERALES.

Líquido de color rojo a marrón.

Se evapora fácilmente a 20°C produciendo concentraciones nocivas.

En caso de combustión desprende humos tóxicos.

Reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores.

Vapor de bromo más denso que el aire.

Sustancia Corrosiva.

Sustancia tóxica.

Sustancia mortal para organismos acuáticos.

CLASIFICACIÓN GHS.

Riesgo físico: Corrosivo.

Riesgo a la salud: Mortal en caso de inhalación, nocivo en caso de ingestión.

Riesgo ecológico: Muy tóxico para organismos acuáticos.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Causa quemaduras en boca y garganta, dolor abdominal e incluso puede desencadenar estado de shock.

Inhalación: Produce tos, jadeo, dolor de garganta, dificultad respiratoria.

Contacto cutáneo: Provoca enrojecimiento, sensación de quemazón; en grandes cantidades puede causar quemaduras graves.

Contacto con ojos: Origina enrojecimiento, lagrimeo, visión borrosa y dolor; en grandes cantidades puede producir quemaduras graves.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Enjuagar la boca, NO inducir al vómito, asistencia del SME inmediata.

Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia.

Contacto cutáneo: Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del producto, asistencia del SME.

Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua por lo menos durante 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Bata.

Guantes (evitar contacto directo).

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapores/humos).

Page 10: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

3.4 Nitrato de Plata (AgNO3-Solución amoniacal).

RIESGOS GENERALES.

Sólido incoloro (cristales).

Sin aroma (inodoro).

Ligeramente tóxico.

Corrosivo.

Peligroso para el medio ambiente.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 0, No inflamable.

Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.

Reactividad: 2, Reacciona con calentamiento.

Riesgo: Específico: OXIDANTE.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Tóxico podría causar dolor abdominal, gastroenteritis, muerte.

Inhalación: Podría causar irritación de las vías respiratorias.

Contacto cutáneo: Quemaduras y decoloración.

Contacto con ojos: Quemaduras y decoloración.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Inducir al vómito inmediatamente, asistencia del SME.

Inhalación: Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar aire fresco, si NO respira asistencia del SME.

Contacto cutáneo: Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante agua por lo menos 15 minutos.

Contacto con ojos: Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Guantes de látex desechables.

Gafas de seguridad (googles).

NOTA.

El nitrato de plata se encuentra en solución amoniacal por lo cual se debe de manejar con cuidado por contener amoniaco.

Page 11: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

3.5 Acetileno (H-C=C-H / C2H2).

RIESGOS GENERALES.

Gas incoloro, con aroma característico parecido al ajo.

Gas altamente inflamable.

Produce atmosferas explosivas.

Evitar el contacto con fuentes de calor.

Reacciona explosivamente en presencia de oxígeno u otros oxidantes como los halogenuros.

Evitar almacenar el acetileno en contenedores en mal estado, de igual forma evitar golpes a estos contenedores.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 4, Extremadamente inflamable menor a 25°C.

Riesgo a la Salud: 0, NO peligroso.

Reactividad: 3, Reacciona explosivamente por calentamiento o golpes.

Riesgo: Específico: N/A.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: NO es considerado como vía potencial de contacto ya que el acetileno es un gas.

Inhalación: Provoca dolor de cabeza, mareos, falta de respiración; en grandes concentraciones puede provocar pérdida del conocimiento.

Contacto cutáneo: Puede provocar quemaduras o lesiones severas por congelación.

Contacto con ojos: Puede provocar quemaduras o lesiones severas por congelación.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: SI existe ingesta en grandes cantidades, asistencia del SME.

Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia.

Contacto cutáneo: Quitar ropa contaminada, lavar el área afectada con abundante agua y jabón hasta eliminar residuos del producto, asistencia del SME.

Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua por lo menos durante 15 minutos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Ropa protectora retardante a la llama (para posibles casos de explosión y/o incendio).

Guantes de carnaza o reforzados, sólo para el manejo de cilindros.

Gafas de seguridad (googles), sólo para el manejo de cilindros.

Mascarilla contra gases, se recomienda que en altas concentraciones NO se debe de exponer.

NOTA.

El acetileno (etino) es un gas incoloro con aroma característico parecido al ajo altamente inflamable, puede provocar explosiones e incendios. ¡¡¡EVITAR FUENTES DE IGNICIÓN!!!

Page 12: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

4. Cálculos teóricos.

Peso molecular del Carburo de Calcio/Acetiluro de calcio (P.M. C2Ca)

Peso molecular del acetileno/etino (P.M. C2H2)

C2 12 x 2 = 24 gr/mol C2 12 x 2 = 24 gr/mol

Ca 40.08 x 1 = 40.08 gr/mol H2 1 x 2 = 2 gr/mol

P.M.= 64.08 gr/mol P.M.= 26 gr/mol

1 mol de carburo 1 mol de acetileno 64.08 gr 26 gr 3 gr X gr X gr = (3 gr) (26 gr)/64.08 gr X gr = 1.2172 gr = 1.22 gr Con 3 gramos de carburo cálcico se obtienen aproximadamente 1.22 gramos de acetileno.

Ca [C=C] + 2H2O H-C=C-H + Ca(OH)2

Page 13: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

5. Diagrama de bloques de la técnica.

Page 14: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

Page 15: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

MATERIAL Y REACTIVOS.

Material. Reactivos.

1 Matraz Kitazato de 250 ml. 1 Embudo de separación de 125 ml. 1 Tapón mono horadado. 1 Pinza universal. 1 Soporte universal. 1 Gradilla. Tubos de ensaye de 11x 75 mm. tapones p/tubo de ensaye. 1 Tubo de desprendimiento. 1 Baño María. 1 Espátula chica. 1 Conexión de hule. 1 Anillo metálico. 1 Pinza para tubo de ensaye. 1 Mechero. 1 Piseta de 500 ml. 1 Perilla. 1 Probeta de 50 ml. 1 Agitador.

Carburo de calcio (10 gr). Agua destilada (cantidad necesaria). Sol. de KMnO4 al 3% (1 ml). Sol. de bromo al 1% (1 ml). Sol. de nitrato de plata amoniacal (1 ml).

TÉCNICA. A) INSTALACIÓN DEL EQUIPO: Monte un equipo que contenga un matraz Kitazato de 100 ml con un tapón por el que atraviesa el extremo de un embudo de separación de 125 ml, sujete el conjunto con una pinza al soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segunda boca del matraz una conexión, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua. Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en el segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el último 1ml de nitrato de plata amoniacal.

Page 16: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

B) PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO: 1. En el matraz se ponen 10 gr de carburo de calcio en trozos y en el embudo de separación 20 ml de agua

de agua destilada. El tapón del matraz se ajusta a éste y se asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).

2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo cálcico. 3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo de ensaye, el

segundo tubo llénelo hasta la mitad y tápelos inmediatamente. Colóquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.

C) PROPIEDADES DEL ACETILENO: a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la combustión lenta del

gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se anotan todas las observaciones.

b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está parcialmente lleno deje que el agua sea reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reacción y los productos. Formule y ajuste la ecuación que describe la que parece ser la reacción principal.

c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él, el gas acetileno. Anote lo que ocurra.

d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya haciendo burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del tubo con papel de tornasol.

e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequeña cantidad del precipitado sobre una espátula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones

NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la práctica, se añade agua hasta que el exceso de carburo se haya descompuesto totalmente.

OBSERVACIONES. OBTENCIÓN DEL ACETILENO.

Primero que nada, montamos el equipo, el cual consiste en: un matraz kitazato de 100 ml con un tapón que atraviesa un extremo de un embudo de separación de 125 ml, sujete el conjunto con una pinza al soporte. Coloque en la segunda boca del matraz una conexión, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.

Page 17: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

Para llevar a cabo la práctica es necesario contar con tres reactivos, los cuales servirán para posteriores pruebas, estos son: solución de bromo, permanganato de potasio (KMnO4 al 3%) y por último nitrato de plata amoniacal.

Sabiendo cuales son los reactivos a utilizar entonces procedemos a tomar 3 tubos de ensaye, en el primero se coloca 1 ml de solución de bromo, en el segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el último 1 ml de nitrato de plata amoniacal.

Damos inicio al proceso de obtención del acetileno, donde para lograrlo, pesamos 10 gr de carburo de calcio en trozos; se agregó 20 ml de agua destilada en el embudo de separación. Importante: asegurarnos que no tengamos el mechero encendido y próximo al generador de acetileno, puesto que este la mezcla de

acetileno con aire es explosiva.

Page 18: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

PROIPIEDADES DEL ACETILENO.

Entonces procedemos a que el agua previamente vaciada en el embudo caiga gota a gota en el matraz que contiene 10 gr de carburo cálcico, de esta manera se comenzará a producir el acetileno, y para verificarlo se conecta una manguera al matraz, el otro extremo de la manguera está en un baño maría con agua, y al comenzar a burbujear quiere decir que el gas está produciéndose.

Al percibir la producción del acetileno, tomamos dos tubos de ensaye vacíos, uno de ellos es llenado completamente con acetileno, mientras que el segundo tubo se llena hasta la mitad, e inmediatamente son tapados y colocado de manera inversa.

a) Inflamabilidad. - Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la combustión lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las características de la llama y se anotan todas las observaciones. Nosotros pudimos observar que se generó una reacción violenta entre la llama y el acetileno, aunque fue por un instante hubo una llama que consumió el gas inmediatamente, la llama era de un color naranja intenso.

Page 19: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

b) Explosión con aire: Al segundo tubo que está parcialmente lleno deje que el agua sea reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reacción y los productos. Esta prueba fue similar a la anterior, con la única diferencia de que el tubo de ensayo contenía una mezcla de acetileno y aire, la reacción fue violenta, sin embargo, fue relativamente más lenta que la combustión del acetileno puro.

c) Reacción con bromo.- Tome el tubo con solución de bromo y haga burbujear en él, el gas acetileno. La solución de bromo por sí sola, tenía un color bermellón, sin embargo, al agregarle acetileno esta adquirió un tono naranja pálido.

d) Ensayo de Baeyer. La acción del permanganato potásico sobre el acetileno se ensaya haciendo burbujear el acetileno sobre esta solución. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del tubo con papel de tornasol. La solución de permanganato de potasio era de color fiusha, pero al momento que el acetileno fue mezclado con esta, se volvió un tono café oscuro.

Page 20: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

RESULTADOS. Durante la práctica del acetileno, se produjo, a partir de 10 gr de carburo cálcico, la cantidad suficiente de gas acetileno para poder realizar satisfactoriamente las pruebas de inflamabilidad (acetileno puro y mezcla aire-acetileno) y reactividad (AgNO3, KMnO4 y Br2). Durante esta práctica NO se pudo medir la cantidad producida de acetileno por ser un gas, pero la cantidad producida fue la suficiente para realizar las pruebas de las propiedades del acetileno. Por NO haberse medido la producción de acetileno, NO hay cálculo del rendimiento.

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS. 1. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.

2. Formúlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.

e) Reacción con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre él. Se observa la formación del precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequeña cantidad del precipitado sobre una espátula y calienta cuidadosamente. Primero se mezcló con el acetileno para ver que sucedía, ocurriendo la formación de un precipitado pálido (el nitrato de plata es incoloro). Cuando se puso el precipitado en la llama del mechero se generaron pequeñísimas explosiones.

Page 21: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y éste en propino. Se podría considerar el proceso industrial conocido cómo craqueo térmico para la deshidratación de alcanos y con ello llevarlos a alquenos y alquinos. Es un proceso puramente termodinámico que necesita altas temperaturas (arriba de los 600 grados Celsius) para poder llevarse a cabo.

Se necesitaría someter a una entalpía de reacción de 30900 K(cal/mol) para transformar el propano en propeno y posteriormente hacer un proceso similar para hacer lo mismo con la transformación de propeno a propino. 4. Escribe la ecuación de la reacción efectuada entre el agua y el carburo de calcio. 5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno. El etino era utilizado como materia prima para la síntesis a gran escala de otros compuestos tales como el acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias; después fue sustituido por el etileno, aunque hoy en día existen plantas las cuales utilizan el acetileno para síntesis y también para la preparación de polímeros acrílicos. También hoy en día el acetileno es utilizado para los equipos de soldadura (oxicorte) gracias a la llama que produce (3000°C). 6. Explica qué es triple enlace y cuál es menos reactivo: el sencillo, el doble o el triple. El triple enlace es un enlace entre carbonos en el cual existe solapamiento entre sus orbitales, este tipo de enlace se presenta un enlace sigma frontal y 2 enlaces pi laterales. Este tipo de enlace hace que los átomos de carbonos se encuentren más cerca a causa del solapamiento que existen entre sus orbitales sp y p. El solapamiento de los orbitales hace que los átomos de carbono se encuentren más compactados haciendo de este enlace un de los más cortos y por ende más fuertes; consecuentemente esta característica le proporciona mayor estabilidad al triple enlace respecto a los enlaces dobles y enlaces simples. Los enlaces triples requieren aproximadamente de 198 Kcal/mol para romperse.

Ilustración 11. Orbitales del Acetileno.

Ca [C=C] + 2H2O H-C=C-H + Ca (OH)2

Page 22: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

7. Investiga y anota si existen otros métodos de obtención del acetileno. De manera industrial el acetileno se puede obtener mediante la descomposición del metano a altas temperaturas:

Ilustración 12. Reacción para la obtención de acetileno a partir de la descomposición del CH4.

8. Explica lo que sucedió con el acetileno y la flama. Escribe la ecuación química de la reacción. El acetileno por ser un gas altamente inflamable y al entrar en contacto con la flama simplemente se consumió el gas, es decir, hubo una combustión total del acetileno, el cual se consumió totalmente; dicha combustión fue una reacción exotérmica violenta y se representa en la siguiente ecuación química:

2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O 9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetileno y el permanganato de potasio, el acetileno y el

nitrato de plata, y el acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono. a) Acetileno y Permanganato de Potasio: El permanganato por ser un agente oxidante fuerte, oxida el acetileno formando ácido metanóico (ácido fórmico).

CH≡CH + KMnO4 2H-COOH b) Acetileno y nitrato de plata. El acetileno es un compuesto acido que al reaccionar con el AgNO3 se lleva a cabo una reacción ácido-base de Lewis donde hay formación de acetiluros de plata (precipitado blanco).

CH≡CH + AgNO3 (NH3) AgC≡CAg ↓ c) Acetileno y bromo. El bromo se adiciona al acetileno formando un alqueno halogenado, por lo que en la reacción el color de la solución de bromo cambió de color.

CH≡CH + Br2 CHBr=CHBr

Page 23: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

CONCLUSIONES.

Domínguez Moreno Óscar Aurelio. Esta práctica la realizamos con la combinación de dos equipos, en la cual buscábamos obtener acetileno, siendo este el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante si vemos desde el punto de vista industrial. Por lo que investigué para la práctica esto se puede hacer por varios métodos, entre ellos la alquilación del acetileno, por eliminación de dos moles de haluro de hidrogeno y también por la eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro. Sin embargo, estos métodos se ven desfavorecidos puesto que el método de hidrolisis de carburo cálcico es más barato, siendo este, el método que ocupamos nosotros. Lo que me resultó más interesante fue el estar realizando las pruebas para conocer las propiedades del mismo y como se diferencian una de otra, puesto que el reactivo al que se somete para que ocurren una acción entre ambos es distinto.

Lara Pascacio Javier. En esta práctica pudimos cumplir el objetivo de la misma, el cual dice que se conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de hidrolisis del carburo de calcio y también el estudiar algunas de sus propiedades. Sin embargo, para poder llevar a cabo la obtención del acetileno, se tuvo que modificar la cantidad del reactivo carburo de calcio, porque en la práctica del primer grupo a algunos equipos no les funcionó y por tanto no pudieron obtener acetileno (o quizá si obtuvieron, pero fue muy poco), es por eso que nosotros ocupamos 10 gr de carburo de calcio, debido a esto resulto que si se obtuvo acetileno de manera eficiente. Probablemente esta haya sido la práctica más rápida que hayamos hecho, pero también fue muy interesante el conocer las propiedades del acetileno y cómo reacciona con cada reactivo con el que entra en contacto. Para que pudiéramos finalizar la práctica dejamos que el exceso de carburo se descompusiera con agua.

Rodríguez Martínez Irvin de Jesús. La obtención del etino a partir de la hidrolisis del carburo cálcico (CaC2) permitió comprender el proceso de obtención del acetileno de manera práctica utilizando una sal orgánica (grupo alquinilo y metal), la cual se disocia con el agua en etinilo (C=C) y ion calcio (Ca+), posteriormente el agua (en exceso) le proporciona dos hidrógenos los cuales se enlazan con el ion etinilo formando el gas acetileno (HC=CH) y el ion calcio disuelto en agua. El método de obtención del acetileno realizado en el laboratorio fue el más practico e idóneo ya que de manera industrial el acetileno es sintetizado por diversos métodos tales como la deshidrohalogenación de halogenuros vecinos, la deshalogenación de tetrahalogenuros de alquilo y la descomposición a altas temperaturas del metano; los cuales son procesos muy complejos para recrearlos en el laboratorio. También durante esta práctica se pudo conocer las propiedades del acetileno tales como su inflamabilidad y además se presenciaron las reacciones que sufre el etino, a pesar de ser considerado como un compuesto poco reactivo por su triple enlace, con oxidantes fuertes (KMnO4), bases de Lewis (AgNO3) y halógenos (Br2). Gracias a esta práctica se pudo conocer un método muy sencillo para la obtención del acetileno.

Page 24: Reporte de Práctica-Obtención y Propiedades del Acetileno

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

BIBLIOGRAFÍA. Documentos en la web:

PRAXAIR (Julio 2013). HOJA DE SEGURIDAD DE PRODUCTO-CARBURO DE CALCIO, de PRAXAIR Uruguay, disponible en: http://www.praxair.com.uy/~/media/South%20America/Uruguay/Documents/Hojas%20de%20Datos%20de%20Seguridad/Carburo%20de%20Calcio-pdf.

Wikipedia (última edición: Octubre 2015). Carburo de calcio, de Wikipedia.org, disponible en: https://es.m.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio.

Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSH), IPCS y Comisión Europea (Marzo 2009). Fichas Internacionales de Seguridad Química-ICSC: 0107-BROMO, de INSHT, IPCS y Comisión Europea, disponible en: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0107.pdf.

INFRA (Revisión 09: Junio 2011). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD (HDS)-ACETILENO-C2H2 (GAS), de INFRA, S.A. de C.V., disponible en: http://www.infra.com.mx/wp-content/uploads/2013/09/acetileno.pdf.

Hernández Chávez Macaria (Año desconocido). Antología de química, de Hernández, M; disponible en: http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/DirEducCont/Acuerdo_286/Quimica/Alquinos.pdf.

Gómez Vidaurri Obed (Año desconocido). MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUINOS, de Universidad Autónoma de Nuevo León (UANL), disponible en: http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020082339/1020082339_007.pdf.

Autor desconocido (2008). Capítulo 8. Alquinos: Introducción a las síntesis orgánicas, de Editorial desconocida, disponible en: http://quimicaorganica1.webcindario.com/CAPITULO%2008.pdf.

Páginas web:

Wikipedia (2015). Acetileno, recuperado el 04 de Noviembre de 2015 de: https://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno.

QuimiTube.com (2015). Modelo del enlace de valencia. Hibridación sp con enlaces triples carbono-carbono: etino, recuperado el 05 de Noviembre de 2015 de: http://www.quimitube.com/videos/hibridacion-sp-con-enlaces-triples-carbono-carbono-etino-o-acetileno.

Yahoo! Respuestas (s.f.). ¿reacciones del acetileno?, recuperado el 05 de Noviembre de 2015 de: https://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20081004183544AAmARLW.