INFORME N 12COMPUESTOS CARBONLICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS. CIDOS CARBOXLICOS Y STERES. SNTESIS DE ASPIRINA Y SALICILATO DE METILO

Integrantes: Montes Moscol, Mara Alexandra Montoro Yupanqui, Eduardo Delfn Morn Amaya, Luis Yehsuah Mori Diaz, Rosa Estefany Mori Huivn, Diego

Docente: Hugo VillanuevaAo: 1Fecha: 02/06/15

Tabla de contenidoI.INTRODUCCIN3II.OBJETIVOS4III.PARTE EXPERIMENTAL4IV.RESULTADOS12V.CONCLUSIONES15VI.CUESTIONARIO15VII.BIBLIOGRAFA19

I. INTRODUCCIN

Los Aldehdos y Cetonas son compuestos orgnicos que se caracterizan por la presencia del grupo CARBONILO: C = O Dentro del grupo carbonilo se hace una excepcin con el metanal, que es gaseoso a temperatura ambiente, los Aldehdos y Cetonas son lquidos. Presentan puntos de Ebullicin ms bajos al de los alcoholes.El metanal, el etanal y propanona son solubles en agua y esto va decreciendo rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.Los Aldehdos Alifticos tienen olor fuerte e irritante, pero los dems Aldehdos y casi todas las Cetonas presentan olor agradable, por ejemplo, en las perfumeras.

Los steres derivan de los cidos carboxlicos por sustitucin del oxidrilo del carboxilo por un grupo alcoxi R-O. En dondeRes el grupo alquilo. Son muy abundantes en la naturaleza, particularmente son componentes principales de aromas florales y de frutas, similar a los de sabores, por Ejemplo: Acetato de etilo (Aroma de Manzana), Butirato de Etilo (Aroma de Pia), Acetato de Isoamilo (Aroma de Pltano).

El cido Acetil Saliclico (Aspirina) es un antipirtico y analgsico muy usado en la medicina, por calentamiento en presencia de agua se descompone para dar cido Saliclico y cido Acticoste, conocido comnmente como aspirina, se prepara con un buen rendimiento por acetilacin del cido saliclico con anhdrido actico en presencia de cido sulfrico.

II. OBJETIVOS

Verificar las principales propiedades qumicas de los compuestos carbonilicos como Aldehdos y Cetonas. Sintetizar el cido Acetil Saliclico (Aspirina) mediante la reaccin de esterificacin. Comprobar la presencia de grupo carbonilo en Aldehdos y Cetonas Detectar presencia de Aldehdo. Diferenciar Aldehdos de Cetonas.

III. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOSFMH-USMPLABORATORIO QUMICA MDICA

2

- Cocinilla- Gradilla- Tubos de ensayo- Pipetas de 5 ml y 10 ml- Matraz de Erlenmeyer- Matraz de Kitazato- Bagueta- Embudo Bruchner- Probeta- Trampa al vaco- Bao Mara- Reactivo de Tollens- Reactivo de Schiff- Reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazina- Reactivo de Fehling (A y B)- cido sulfrico concentrado- Acetaldehdo- Acetona- cido salicilico- cido actico- ter etlico

PROCEDIMIENTOS1. REACCIN CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 DNFH)Con el reactivo DNFH se trata de comprobar la existencia de la funcin carboxilo en los grupos funcionales aldehdo y cetona.En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo cetona luego adicionar 10 gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algn precipitado. Si no hay formacin de precipitado inmediatamente, esperar 5 minutos, si no hay precipitado, llevar a bao mara por 3 minutos enfriar y observar si hay formacin de precipitado.

2. PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFFEl objetivo es la deteccin de los aldehdos mediante el reactivo Schiff, este presenta coloracin fucsia plida, en presencia de cetonas no produce ninguna reaccin.Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como mximo. Observar si hay la aparicin de una coloracin rojo azulado.

3. REACCIN CON EL REACTIVO DE FEHLINGEl reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml de la solucin Fehling .A. + 1ml de la solucin Fehling .B. Se agita hasta la formacin de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al bao mara por 3 minutos retirar y observar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo.

4. PRUEBA PARA CIDOS CARBOXLICOSEn un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y aadir I a II gotas de cido carboxlico en solucin o unos miligramos del mismo si se encuentra al estado slido.

5. SNTESIS DE LA ASPIRINA

Pesar 1 g de cido saliclico en un erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de anhdrido actico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado.

Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica, por lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico se disolver.

Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL de agua destilada para decomponer el exceso de anhdrido actico.

Agregar 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un pao de hielo para ayudar la cristalizacin.

Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco.

Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra.

Secar los cristales al aire.

IV. RESULTADOS

Grupo funcional (1 ml 20 gotas)

Agregar 0.5 ml 10 gotas de 2,4 dinitrofenilhidrazina

Bao Mara (3 minutos)Formacin de precipitado

Cetona -> AcetonaSNo form precipitado

Aldehido -> FormolNoForm precipitado

RESULTADO #1

RESULTADO #2ReactivoAdicionar dos gotas de los respectivos compuestos

Agitar por un minuto como mximoColoracin

Reactivo de Schiff(1 ml 20 gotas)Cetona -> AcetonaRojo azulado intenso

Aldehido -> FormolRojo azulado

RESULTADO #3Reactivo (1 ml 20 gotas)Adicionar 0.5 ml 10 gotas de los respectivos compuestos

Bao Mara (3 minutos)

Formacin de precipitado

Fehling ACetona -> AcetonaNo form precipitado

Fehling BAldehido -> FormolForm precipitado color ladrillo

RESULTADO #4La reaccin que se produce es la efervescencia liberando CO2.

RESULTADO #5

V. CONCLUSIONES

1.-Los aldehdos y cetonas presentan propiedades semejantes pero no iguales debido a su estructura que diferencietan solo con por la presencia de un radica lo que se concluye que tienes propiedades qumicas y fsicas diferentes.

2. El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro. El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal. El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse fcilmente por el olor a cido actico

VI. CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la prctica.

2,4-Dinitrofenilhidrazina

Propanona + 2,4DNFH

Formaldehdo(Formol) + 2,1-DNFH

Reactivo de Schiff Formaldehdo + Reactivo de Schiff Propanona + Reactivo de Schiff Reactivo de Tollens Formaldehdo + Reactivo de Tollens Propanona + Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling Formaldehdo + Reactivo de Fehling Propanona + Reactivo de Fehling

1. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y toxicidad del formaldehdo.

Propiedades Qumicas:

Muy reactivo, pudiendo formar paraformaldehido. Se descompone por accin del calor. Muy inflamable. Reacciona rpido con agentes oxidantes fuertes. Soluble en agua, alcoholes u otros solventes polares. Tiene 6 tipos de reacciones principales: descomposicin, polimerizacin, de reduccin y oxidacin, de adicin, de condensacin y de formacin de resinas.

Propiedades Fsicas:

Peso Molecular30,03 g/mol

Punto de ebullicin-19,5; sustancia pura

Punto de fusin-92; sustancia pura

Presin de vapor10; -88 C sustancia pura3883; 25C sustancia pura

Gravedad especfica0,815; sustancia pura -20 C/4 C

Densidad del vapor1,075; sustancia pura -20 C

pHNo Reportado

Solubilidad en Agua55%; 20 C

Lmites de inflamabilidad7%-73%; 25 C

Temperatura de auto ignicin430; formalina,

Toxicidad:

El formaldehido muestra propiedades genotxicas en humanos y animales de laboratorio produciendo aberraciones en los cromosomas. No han de tener contacto con este qumico las mujeres en estado de embarazo. Adems est comprobado que desarrolla cncer al sistema respiratorio y tumores nasales en seres humanos.

1. Se tiene una muestra .M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas (ver cuadro):

Pruebacido CrmicoReactivo de Tollens2,4-Dinitrofenilhidrazina

ResultadoSolucin verdosa y precipitado.Formacin de espejo de plata.Formacin de un precipitado anaranjado.

Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y Por qu.El compuesto M sera un aldehdo puesto que reacciona ante las pruebas como uno. En el de 2,4 dinitrofenilhidrazina demuestra tener un grupo carbonilo y por lo tanto descartaramos a cualquiera que no sea un aldehdo o cetona. Con el reactivo de Tollens vemos que arma un espejo de plata en el tubo de ensayo haciendo ver que se reduce lo que automticamente nos dice que es un aldehdo pues las cetonas no tienen esta propiedad. Adems se puede ver con el cido crmico lo rpido que se oxida.

1. Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil saliclico y el anhdrido actico.

1. Describa alguna tcnica de cristalizacin.Sublimacin: Los vapores formados condensan en zonas ms fras ofrecidas, pasando habitualmente directo del estado gaseoso al slido, (re sublimacin), dejando atrs las posibles impurezas. De esta manera se pueden obtener por ejemplo slidos puros de cafena, azufre elemental, cido saliclico, iodo, etc.

1. Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar para la sntesis de aspirina en lugar de anhdrido actico? cido actico, aunque este no va a tener tan buenos resultados como el anhdrido, adems se le tiene que agregar agua durante el proceso.

1. Qu otras tcnicas de purificacin en sntesis orgnica existen? Eleccin del solvente Toma de punto de fusin Reflujo Filtracin en caliente Filtracin al vaci Lavado de cristales Secado de cristales

1. Si se parti de 5g de cido saliclico puro y experimentalmente se obtuvo (por reaccin con anhdrido actico en medio cido) 4,7g de cido acetil saliclico, el rendimiento prctico fue de. .........%Se usa la frmula de porcentaje de rendimiento:

1. Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster por reaccin entre el alcohol amlico y el cido butrico.

Butirato de amilo + Aguacido butrico + Alcohol amlico

VII. BIBLIOGRAFA

http://qorganica.ugr.es/ http://www.academia.edu/4463480/ASPIRINA_II http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema6SO.pdf