hidrocarburos insaturados

LÓPEZ UC JAVIER ISMAELHIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOSLos alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc.

Ejemplos:

Nombre Fórmula2-Penteno (pent-2-eno) CH3CH2CH=CHCH3

2,4-Hexadieno (hexa-2,4-dieno) CH3CH=CHCH=CHCH32-Metil-1-hexeno (2-metilhex-1-eno) CH2=C(CH3)CH2CH2CH2CH3

1-Etilciclohexeno

Nomenclatura 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición: CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón.

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ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.

Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino. Ejemplos:

Nombre Fórmula2-Pentino (Pent-2-ino) CH3CH2CºCCH32,4-Hexadiino (Hexa-2,4-diino) CH3CºCCºCCH36-Metil-1,4-heptadiino(6-Metilhepta-1,4-diíno)

CHºCCH2CºCCH(CH3)CH3

2-Hexen-4-ino (Hex-2-en-4-ino) CH3CH=CHCH2C≡CH1,3-Heptadien-5-ino(Hepta-1,3-dien-5-ino)

CH3C≡CCH=CHCH=CH2

Ciclopentino

Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Propiedades físicas.

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.

Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

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LÓPEZ UC JAVIER ISMAELEstabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

Síntesis.

Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, deshidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:

Y, Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación Y, Z también pueden ser diferentes como en la deshidratación y en la deshidrogenohalogenación.

Deshidrogenación.

Deshalogenación.

Deshidratación.

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Deshidrohalogenación.

Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Para determinar cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff: "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el C más sustituido".

No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa, LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

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Bibliografías

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/usrn/lentiscal/1-cdquimica-tic/applets/Organica-1/3-HidrocarburosInsaturados/teoriahinsaturados.htm


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