Halogenuros de ácidoQuímica Aromática

¿Qué es un halogenuro de ácido?Son compuestos donde su carbono principal está unido a un radical, un oxígeno por doble enlace y un halógeno.

Propiedades• Puntos de ebullición y

fusión muy bajos (similares a aldehídos y cetonas)

• Son sensibles en agua y se descomponen inmediatamente.

• Son más reactivos que los ácidos carboxílicos

• Produce reacciones exotérmicas.

• Tienen olores bastante fuertes.

Usos• Son empleados

como catalizadores para acelerar reacciones, por ejemplo obtener HCl para neutralizar sustancias básicas y otros propósitos.

Nomenclatura

Se nombran como sales delos halógenos, cambiando la terminación-oico del ácido por –oilo.

Si existiera un grupo funcional mas importante se utiliza el prefijo halogeno carbonil

Ejemplos

Síntesisde halogenuros de ácido

Síntesis a partir de ácidos carboxílicos• Es la síntesis más utilizada y empleada

comercialmente. Los reactivos más usados son ácidos halogenados, SOCl2 (Cloruro de tionilo) o PBr3 (Tribromuro de bromo).

• No reacciona ácido metanoico (HCOOH)

1. Ataque nucleofílico al SOCl2 2. Salida del Cl-

3. Adición de HCl 4. Eliminación

1. Ataque nucleofílico al PBr3 2. Adición de Br

3. Eliminación

Halogenación• Los cloruros de ácido y anhídridos son el punto de

partida para la obtención de fluoruros de ácido, extremadamente reactivos y muy difíciles y peligrosos de manejar.

Comportamiento químico de halogenuros de ácido

HidrólisisLos cloruros de ácido reaccionan con agua, para dar ácidos carboxílicos mediante una sustitución nucleofílica del acilo.

AlcohólisisLos cloruros de ácido reaccionan con los alcoholes y generan esteres.

El impedimento alostérico afecta a la reacción de un alcohol con un halogenuro de ácido. Como resultado es posible esterificar de manera selectiva un alcohol sin impedimento.

AminólisisLos halogenuros de ácido reaccionan rápidamente con amoniaco y aminas para dar amidas.

ReducciónLos halogenuros de ácido se reducen con LiAlH4, y forman alcoholes primarios.

Se puede sustituir el LiAlH4 por Tri-ter-butoxialuminio y litio, para efectuar la redución parcial de Halogenuros de ácido en aldehídos.

Reacción con reactivos organométalico

Los reactivos de Grignard reaccionan con halogenuros de ácido y dan alcoholes terciarios en los cuales dos de los sustituyentes son el mismo.

Integrantes

Ibal Rodríguez Carlos AlexisValadez Lemus Ramón Eduardo