generalidades lípidos

8/15/2019 generalidades Lípidos

1/64

Lípidos

• Son insolubles en agua

• Son solubles en disolventes orgánicos, como

éter, cloroformo, benceno • Son componentes de la membrana celular

Son un grupo heterogéneo de sustancias orgánicas, que secaracterizan por:

Son moléculas orgánicas que presentan unasolubilidad limitada en agua.Grasas, aceites, ceras, varias vitaminas yhormonas


2/64

ClasificaciónLípidos

A- Ácidos Grasos

B- Glicéridos(Contienen glicerol)

C- Lípidos que nocontienen glicerol

1- Glicéridos neutros

2- Fosfoglicéridos

2- Esteroides

1- Esfingolípidos

3- Ceras

4- Terpenos

1- Saturados

2- Insaturados

3- Prostaglandinas


3/64

Propiedades químicasPoco abundantes en estado libreMuy abundantes en lípidos complejosInsaturados predominan en plantas y animales que viven atemperaturas bajas

Ácidos grasos

Triacilgliceroles

Grasas y aceites

HIDRÓLISIS DE UNA GRASA

Fuente animal ovegetal

Grasas animales comomantequilla y manteca sonsólidas.Aceites vegetales sonlíquidos


4/64


5/64

A- Ácidos grasos

Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dosgrupos:

A1- ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre losátomos de carbono. Son sólidos a temperatura ambiente.

CH3 –(CH2)14 – COOH

Ácido palmítico

CH3 –(CH2)16 – COOH

Ácido esteárico

No son ramificados. Son ácidos carboxílicos, generalmente de número

par de átomos de carbono entre 12 y 20. Tienene geometría Z, engeneral.

Ejemplos de este tipo de ácidos: mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico

(18C)

Los mas abundantes


6/64

A2- ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlacesdobles en su cadena y sus moléculas presentan codos, con cambiosde dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. En

general son líquidos a temperatura ambienteEjemplos:

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

Ácido oléico: oleico (18C, un doble enlace)

O

OH

Ácidos grasos Linolénico y Linoleíco se encuentra en la crema de lecheson esenciales en la dieta humana


7/64


8/64


9/64

CH3 –

CH2 –

CH = CH –

CH2 –

CH = CH –

CH2 –

CH = CH –

(CH2)7 –

COOH

Ácido linolénico: (18C, tres dobles enlaces)

O

OH

CH3 – (CH2)4 – CH = CH – CH2 – CH = CH – (CH2)7 – COOH

Ácido linoléico:(18C y dos dobles enlaces)

O

OH

ACIDOS GRASOS INSATURADOS


10/64

Las saturadas (por hidrogenaciónde las insaturadas) son lineales.Son densas y sólidas a

temperatura ambiente.

Las insaturadas presentan unángulo en la(s) zona(s) del doble

enlace y no se agrupan fácilmente permanecen fluidas a T.amb.Las poli-insaturadas (varias doblesuniones) se curvan aún más ypermanecen fluidas a T bajas.

Puntos de fusión bajos.

La cadena hidrocarbonada puede estar saturada, o sea, con enlaces simples;

o insaturada, con enlaces dobles.


11/64


12/64

Notación ác. grasos

El carbono 1 es el carbono carboxilico.

C nC : nC=C 1ºC=C, 2ºC=C

Ejemplo: C18:2 6,9 que caracteriza al ácido linoléico significaque su molécula tiene 18 carbonos, con dos dobles enlaces en

los carbonos 6 y 9.

posición de los dobles enlaces

número de dobles enlaces

número de átomos de carbono


13/64

Ejemplo 1: Ácido láurico CH3(CH2)10COOH

COOH

es um ácido saturado (12 átomos de carbono, 0 dobles enlaces).

Ejemplo 2: Ácido oléico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

COOH

es um ácido insaturado (18 átomos de carbono, 1 doble enlace, en C9)

Ejemplo 3: Ácido linoléico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

COOH

es un ácido insaturado (18 átomos de carbono, 2 dobles enlaces, en C9 y C12).

Notación: C18:19

Notación: C18:29,12

Notación: C12:0


14/64

Ácidos grasos omega ()

Se refiere a la posición del primer doble enlace a partir delextremo hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo -COOH

El extremo ácido de una molécula (COOH) es llamado alfa (

) y el

opuesto es el omega ( ).

Ejemplo: omega-3 (3)

CH3-CH2-CH=CH-(CH2)9-COOH


15/64


16/64

Propiedades de los ácidos grasos Solubilidad. las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, o sea:

Y una zona hidrófila, el grupocarboxilo (-COOH), polar ysoluble en agua (hidrófilica).

Los ácidos grasos poseen una zona lipófila, lacadena hidrocarbonada que presenta gruposmetileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)terminales, apolar y por tanto, soluble en

disolventes orgánicos (lipófilica).


17/64

Una clase muy especial de ácidos grasos son las prostaglandinas (PG).

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituídapor 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y doscadenas alifáticas.

A3-Prostaglandinas

CH3

OH

O

12

3

4

5

67

89

11

10

1213

1415

1617

1819

20

El ácido prostanoico es la estructura general que poseen todaslas prostaglandinas.

Obtuvieron su nombre de la fuente inicial de estos compuestos, la glándula

prostática. Actualmente se sabe que están distribuidas por todo el cuerpo (y en

hombres y mujeres).

NO SAPONIFICLABLES


18/64


19/64


20/64


21/64

Función normal de lasprostanglandinas, incluye elcontrol de mecanismo ácido en el

estómago

Prostanglandinas adicionales a laartritis y otras condicionesantiinflamatorias

FÁRMACOS INHIBEN LA COX-2


22/64


A- Ácidos Grasos




2- Fosfoglicéridos

2- Esteroides

1- Esfingolípidos

3- Ceras

4- Terpenos

1- Saturados

2- Insaturados

3- Prostaglandinas


23/64

Lípidos saponificables e insaponificables

o Ácidos Grasoso Glicéridoso Fosfoglicéridoso Ceras

o Esteroideso Terpenos

Los lípidos insaponificables (sin ácidos grasos en su estructura) no pueden ser

saponificados por hidrólisis alcalina.

Los lípidos saponificables (con ácidos grasos en su estructura) son los que alsometerlos a hidrólisis alcalina (saponificación) se convierten en jabones (solubles enagua).


24/64

B1- Glicéridos

formados por la esterificación de una,dos o tres moléculas deácidos grasos con una molécula de glicerina. También recibenel nombre de glicéridos o grasas simples


25/64

R COOH

R´ COOH

R´´ COOH

+

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

OOCR

OOCR´

OOCR´´

H+

+ 3 H2O

glicerol ác. grasos triglicérido

Triglicéridos: Son triésteres del glicerol.Si la mayoría de los ácidos que forman el triglicérido son insaturados el compuestoes líquido a temperatura ambiente y se llama ACEITE. Si la mayoría de los ácidos

grasos son saturados el compuesto es sólido o semisólido a temperatura ambientey se llama GRASA.

La función principal de los triglicéridos es almacenar energía química. Granparte del exceso de energía se almacena en los enlaces de los triglicéridosalmacenamiento en la célula especializadas en grasa.


26/64


27/64


28/64


29/64

FOSFOLÍPIDOS

Son diésteres del ácido fosfórico


30/64

Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico en suzona polar. Son las moléculas más abundantes de lamembrana citoplasmática de los animales.

Fosfogliceridos

colina

Esteres de ácidosgrasos

Se encuentran en la yema de huevo y soya


31/64


32/64


33/64


34/64


A- Ácidos Grasos




2- Fosfoglicéridos

2- Esteroides

1- Esfingolípidos

3- Ceras

4- Terpenos

1- Saturados

2- Insaturados

3- Prostaglandinas


35/64

Esfingolípidos: Segundo grupo importantede los fosfolípidos

• Los esfingolípidos no poseen glicerol en su estructura.

• Son derivados de la esfingosina, un amino alcohol

complejo.

CH3(CH2)12CH CH CH OH

CHH2N

CH2 OH

Esfingosina


36/64

CH3(CH2)12CH CH CH OH

CHRCONH

CH2 OPOCH2CH2N(CH3)2

O

O

Esfingomielina

OH

NH

O P O

O

O

N+

CH3

CH3

CH3

Acolina

ácido graso

esfingosina

Esfingomielina

Tienen su función principal en el cerebro y en el tejido nervioso. Si nohay enzima que hirolice la esfingomielinas produce retardo mental o

muerte en los niños

Cubierta Fibrasnerviosas


37/64

Abundan en los tejidos del cerebro y de los nervios, constituye unacubierta que se encuentra alrededor de las fibras nerviosas


38/64


39/64


40/64


41/64

Mono y sesquipertenos se encuentran en plantas y hongos


42/64

Precursor de hormonas esteroides

Fuente importante de la vitamina A


43/64

BIOSÍNTESIS


44/64

R d l l l dif f d i il


45/64

Ruta del mevalonato al difosfato de isopentilo

Primer paso condensación

claisen


46/64


47/64


48/64


49/64


50/64


51/64

Aceite de Tiburón: Precursor de losesteroides


52/64


53/64


54/64

E id No saponificable


55/64

EsteroidesUn esteroide es una molécula orgánica cuya estructura está

basada en un sistema tetracíclico (núcleo esteroidal ).

No saponificable

En los humanos, la mayor parte de los esteroides funcionan comohormonas, mensajeros químicos que son secretadores por lasglándulas endocrinas

• Esteroles: (esteroides alcohólicos) como el colesterol y las


56/64

Los esteroides formanparte de la bicapa lipídicacelular

• Esteroles: (esteroides alcohólicos), como el colesterol y lasvitaminas D.

• Hormonas esteroidales: Como las hormonas suprarrenales y

las hormonas sexuales.


57/64


58/64


59/64


60/64

Hormonas sexuales • Entre las hormonas sexuales se encuentran la

progesterona que prepara los órganos sexualesfemeninos para la gestación y la testosteronaresponsable de los caracteres sexuales masculinos.


61/64

Desarrollo de las características sexuales secundarias del hombre(Etapa de la Pubertad)Ambas se sintetizan en los testículos a partir del colesterol

Uso por atletas


62/64

Se producen en los ovarios, sonresponsables de las característicassexuales secundarias de las mujeres y delciclo menstrual

Preparación del úteropara la implantacióndel huevo fecundado


63/64


64/64

generalidades lípidos

Documents