compuestos oxigenados iii

8/17/2019 Compuestos Oxigenados III

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Compuestos oxigenados

Se denominan compuestos oxigenados aquellos que están constituidos por carbono,hidrógeno y oxígeno.

El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ochoelectrones, dispuestos así: dos electrones en el nivel interno y seis en el externo. sípuede !ormar enlaces covalentes ya sean simples o dobles. Esta capacidad decombinación del oxígeno da la posibilidad de crear nuevos con"untos de gruposcarbonados


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Alcoholes, fenoles y éteres

#os alcoholes se pueden representar por la !órmula general R—OH, donde el grupocaracterístico hidroxilo (O—H) se encuentra unido a un carbono ali!ático. En los !enoles,de !órmula general Ar—OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbonoaromático. #os $teres se caracteri%an por el grupo oxi , —O—, en el que el átomo de

oxígeno se encuentra unido a dos átomos de carbono, C—O—C.

&anto los alcoholes y !enoles, como los $teres, pueden considerarse como derivados delagua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la mol$cula, respectivamente, por radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de mani!iesto, en particular, enalcoholes y !enoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades querecuerdan a las del agua. El ángulo de enlace C—O—H ó C—O—C es parecido al delagua y vale aproximada mente '()*. simismo, es parecida, un poco menor, la energíadel enlace O—H + '( -calmol/, mientras que la del enlace C—O es bastante menor +0 -calmol/. mbos enlaces son muy polares, pues la mayor electronegatividad delátomo de oxígeno los polari%a !uertemente.

El enlace O—H es mucho más polar que el C—O, a lo que se debe, en gran parte, sumayor reactividad. Esto, unido a la mayor estabilidad del ion hidroxilo, HO—, respecto alos iones alcóxido, R—O—, hace que los alcoholes y !enoles sean mucho más reactivosque los $teres, que son, en realidad, compuestos bastante inertes, por lo que se usanmucho como disolventes para llevar a cabo numerosas reacciones orgánicas.

#os !enoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura ungrupo !uncional hidroxilo unido a un radical arilo. 1or lo tanto, la !órmula general para un!enol se escribe como r 2 34. #os !enoles se nombran, generalmente, como derivadosdel miembro más sencillo de la !amilia que es el !enol o hidroxibenceno. 1ara algunos!enoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles +metil!enoles/, catecol +o2dihidroxibenceno/, resorcinol +mdihidroxibenceno/ y e hidroquinona +p2dihidroxibenceno/.Sus características !ísicas son:

Se encuentran en la !orma sólida y son incoloros. #a solubilidad de los !enoles ensoluciones alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en algunos casos llega a ser insoluble. En la naturale%a los !enoles son retirados de alquitrán de hulla, ese compuestoes usado para !abricar resinas, explosivos y colorantes, entre otras aplicaciones. #apropiedad anti2s$ptica de !enoles es explicada por la acción bactericida, además esa esuna importante característica de los !enoles que causo una revolución en el a5o '0)(. El!enol !ue usado como antis$ptico en aquel a5o y permitió salvar a muchos pacientes conin!ección post operatoria, con esto se volvió el primer antis$ptico a entrar en el mercado. partir del descubrimiento de poder antis$ptico de los !enoles, la utili%ación para ese !in !ue

extendi$ndose y actualmente es usado como bactericida, compuestos !enólicos comoespa5ol, creolina y lisol son desin!ectantes debido al mecanismo que poseen de coagular proteínas de microorganismos.

Sus características químicas: en relación a la acide% de !enoles, podemos a!irmar que sonmás ácidos que los alcoholes. Esa característica es en ra%ón del carácter de la hidroxilapresente en los !enoles, esa mol$cula en medio acuosa se desintegra y da origen a laioni%ación que de"a la solución con acide% elevada


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Nomenclatura de alcoholes y fenoles

6omenclatura de los alcoholes.

#os alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de átomo de

carbono al que va unido el grupo —OH, esto es, según que este carbono vaya unido a suve% a uno, dos o tres átomos de carbono, respectivamente.

1ara nombrar los alcoholes, se a5ade la terminación 2ol al nombre del hidrocarburocorrespondiente. #a posición del grupo 234 se indica numerando la cadena, de !orma quedicho grupo quede en el número locali%ador más ba"o. E"emplos:

7482749274934 7482743427492748

'2propanol 92butanol

Si el grupo 234 va como sustituyente, se denomina hidroxi2. 1or otro lado, en elcompuesto podemos encontrarnos sustituyentes y más de un grupo2 34 +polialcoholes/.

En este caso, a la hora de elegir la cadena principal, tendremos en cuenta que esta ha decontener todos, o el mayor número posible, de grupos 234, y que la numeración sea talque dichos grupos queden en los números locali%adores más ba"os. E"emplos:

74934274934 7493427434274934

',92etanodiol ', 9,82propanotriol

6omenclatura de !enoles

Se nombran como los alcoholes, con la terminación !ol a5adida al nombre del

hidrocarburo, cuando el grupo 34 es la !unción principal. 7uando el grupo OH no es lafunci"n principal se utili#a el prefi$o hidroxi! acompa5ado del nombre delhidrocarburo.


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%,&!'encenodiol o orto!dihidroxi'enceno

Si el benceno tiene varios sustituyentes, di!erentes del 34, se numeran de !orma quereciban los locali%adores más ba"os desde el grupo 34, y se ordenan por ordenal!ab$tico. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de pre!erenciaal!ab$tico de los radicales.

&!etil!,!dimetilfenol

*ropiedades f+sicas

El parentesco de los alcoholes y !enoles con el agua se pone de mani!iesto en muchas desus propiedades !isicoquímicas. sí, por e"emplo, los primeros t$rminos de la serie de losalcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son completamente miscibles con el agua,con la que !orman enlaces de hidrógeno, análogos a los que existen entre las propiasmol$culas de agua o de los alcoholes entre sí. l aumentar el número de átomos decarbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada ve% menor la in!luencia relativa delgrupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo yaprácticamente insolubles los alcoholes con die% o más átomos de carbono.

En estado sólido y en estado líquido, las mol$culas de los alcoholes y !enoles están muyasociadas mediante enlaces de hidrógeno, !ormando cadenas de varias mol$culas, lo queexplica sus puntos de !usión y de ebullición anormalmente elevados 7omo ocurre, engeneral, en todas las series homólogas, los puntos de !usión y de ebullición de losalcoholes de cadena lineal aumentan con el número de átomos de carbono. sí, los

alcoholes in!eriores son líquidos incoloros, muy !luidos y relativamente volátiles los de ; a'' átomos de carbono son ya líquidos viscosos y el dodecanol, esto es, con '9 átomosde carbono +alcohol laurílico/, es el primer alcohol de cadena lineal que es sólido a latemperatura ambiente.


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Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puederepresentarse mediante la ecuación:

=>74?749 @493

S(A49

=>7434>748

El grupo OH +parte negativa de la mol$cula de agua, 43 ... 4 / se adiciona al átomo decarbono más sustituido del doble enlace. 1or ello, $ste es un m$todo muy apropiado parala obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan asíindustrialmente a partir de las !racciones de ole!inas procedentes del craqueo del petróleo.

simismo, $ste es el m$todo industrial más importante de !abricación de alcohol etílico,por hidratación del etileno, 749?749 en presencia de ácido sul!úrico.

b/ 4idrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de

catali%adores básicos, como B34, g34, 7387a, etc.

R—CH&—Cl AgOH

ClAg R—CH&OH

c/ =educción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede reali%arse industrialmente con hidrógeno, en presencia decatali%adores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, #il4A. 7onaldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las

siguientes ecuaciones:

#il4A

aldehídoalcoholprimario

#il4A

cetona alcohol


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secundario

d/


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posterior con ácido sul!úrico y destilación !raccionada. El propio !enol, que es el másimportante de todos por su empleo para la !abricación de plásticos +baquelita/, sueleobtenerse tambi$n por síntesis, bien por !usión con NaOH del ácidobencenosul!ónico C.H1O0H, o por hidrólisis del clorobenceno, a temperatura y presiónelevadas +8( D7 y 9(( atm/. 74934@

43S3934

493 @ 748>7493S3934

etanol ácido sul!úrico sul!ato ácido de etilo

#a !ormación de $steres con ácidos inorgánicos es un proceso rápido y el equilibrio estámuy despla%ado hacia la !ormación de $steres.

#a !ormación de $steres de ácidos orgánicos no transcurre de modo completo sino que sealcan%a una situación de equilibrio +lentamente en ausencia de catali%adores/.

7487334 @ 43749>748 493 @ 748>733749>748

ácido ac$tico etanol acetato de etilo

Fn $ster inorgánico muy importante es el trinitrato de glicerina, llamadocomúnmente nitroglicerina, y que se obtiene por cuidadosa reacción de una me%cla deácidos nítrico y sul!úrico concentrados con propanotriol +glicerina/. #a nitroglicerina es unlíquido aceitoso incoloro y extraordinariamente explosivo. 1ara poderla mane"ar con cierta

seguridad se impregna con ella un polvo inerte +tierra de diatomeas/, lo que constituyela dinamita, descubierta por el c$lebre químico sueco . 6obel, creador, con los interesesde su !ortuna, de los !amosos premios 6obel.

b/ =eacción con los halogenuros de hidrógeno

#os alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar lugar a la !ormaciónde halogenuros de alquilo, por e"emplo:


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748>74934@47l

7l9Kn

493 @ 7487497l

etanol cloruro de etilo

7on un alcohol determinado el L4 reacciona más rápidamente que el Mr4 y $ste más queel 7l4

7on un halogenuro de hidrógeno determinado, los alcoholes terciarios reaccionan másrápidamente que los secundarios y estos más que los primarios. sí, la reacción entre el7l4 y un alcohol primario conviene catali%arla con 7l9Kn a !in de que tenga lugar convelocidad apreciable.

c/ Normación de alcoholatos

#os metales alcalinos reaccionan con los alcoholes con producción de alcoholatos según:

+==O=OO/7>34 @6a '9 49 @ +==O=OO/7>36a

alcohol alcoholato de sodio

#os alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que los secundarios y $stos másque los terciarios.

d/ 3xidación

7uando los alcoholes se calientan en el aire o en oxígeno, arden !ormando 739 y 493,

siendo más !ácil la combustión de los t$rminos in!eriores. #os calores de combustión delos alcoholes son bastante menores que los de los hidrocarburos correspondientes, lo quees lógico, puesto que los alcoholes se encuentran ya en un estado de oxidación superior al de los hidrocarburos. 6o obstante, se pueden emplear como combustibles, en particular los dos primeros t$rminos +metanol y etanol/, y a veces se a5aden tambi$n como aditivosa los carburantes ordinarios.

parte de la combustión, que supone la oxidación completa, se puede reali%ar unaoxidación controlada, que suele llevarse a cabo en el laboratorio con la ayudade dicromato o permanganato potásico en medio sul!úrico diluido. sí, los alcoholesprimarios se trans!orman en aldehídos, aunque el proceso suele continuar hasta la

!ormación de ácidos carboxílicos. #os alcoholes secundarios ba"o la acción del mismoagente oxidante dan lugar a cetonas y la oxidación no prosigue.

e/ Peshidratación

excepción del metanol, los alcoholes se deshidratan en caliente por la acción del ácidosul!úrico dando lugar a ole!inas. #os alcoholes terciarios son los que se deshidratan conmayor !acilidad, seguidos de los secundarios y los primarios por este orden:


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474974934

49S3A

'(*493@749?749

etanol eteno

2teres

#os $teres son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicaleshidrocarbonados. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno delgrupo 34 de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estosradicales, los $teres pueden ser:

li!áticos, =>3>= +los dos radicales alquílicos/.

romáticos, r>3>r +los dos radicales arílicos/.

3>r +un radical alquílico y otro arílico/.

#os $teres se llaman sim$tricos cuando los dos radicales son iguales y, asim$tricos, si sondistintos.

6omenclatura

En la nomenclatura sistemática de los $teres se nombra primero la cadenahidrocarbonada más sencilla, cambiando la terminación del respectivo hidrocarburopor oxi +indicando si es preciso su posición con un número/, y a continuación se nombra el

hidrocarburo correspondiente a la otra cadena:

748>3>749>748 metano2oxietano

Es tambi$n muy corriente nombrar los $teres mediante los nombres de los dos radicalesunidos al oxígeno, seguidos de la palabra $ter. E"emplos:

748>749>3>749748

etoxietano +dietil$ter $ter etílico/

metoxibenceno +metil!enil$teranisol/

*ropiedades f+sicas

#as mol$culas de los $teres, al carecer de grupos >34, no pueden asociarse a trav$s deenlaces de hidrógeno, como ocurría en alcoholes y !enoles, por lo que sus puntos de!usión y de ebullición son bastante ba"os, comparables a los de los hidrocarburos deanálogo peso molecular. sí, el dimetil$ter +p.e. ? 2 9A *7/ y el etilmetil$ter +p.e. ? '' *7/


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son gases a la temperatura ambiente y despu$s ya son líquidos muy volátiles, cuyospuntos de ebullición aumentan regularmente con el peso molecular.

Su solubilidad en agua es similar a la de los alcoholes de estructura seme"ante y pesomolecular comparable. Son más solubles en 7l4 y todavía más en S3A49 concentrado.

O'tenci"na/ Peshidratación de alcoholes

#os $teres ali!áticos sim$tricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes,mediante la acción del ácido sul!úrico. Este es uno de los m$todos comerciales depreparación del $ter ordinario, dietil$ter, por lo que se llama !recuentemente $ter sul!úrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sul!úrico a 'A(D. #a deshidratación esintermolecular:

7487493474874934

49S3A

'A(* 493 @ 748>7493749748

etanol dietil$ter

Este proceso se ve !ácilmente a!ectado por reacciones secundarias, como la !ormación desul!atos de alquilo +especialmente si ba"a la temperatura/, y la !ormación de ole!inas+especialmente si sube la temperatura/.

#a deshidratación de alcoholes puede tambi$n reali%arse en !ase vapor, sobre alúmina a8((D, aunque este procedimiento sólo es satis!actorio con alcoholes primarios, ya que los

secundarios y el terciario dan lugar a la !ormación de ole!inas.b/ partir de alcoholatos +Síntesis de Qilliamson/

#os alcoholatos dan lugar a la !ormación de $teres al ser tratados con halogenuros dealquilo según:

RONa 3R4 R—O—R4Na3

alcoholato

halogenur ode alquilo $ter

*ropiedades 5u+micas

#os $teres tienen muy poca reactividad química, debido a la di!icultad que presenta laruptura del enlace 7>3. 1or ello, se utili%an mucho como disolventes inertes enreacciones orgánicas. En contacto con el aire su!ren una lenta oxidación en la que se!orman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se


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destila un $ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Estose evita guardando el $ter con hilo de sodio o a5adiendo una peque5a cantidad de unreductor +S3ANe, #iL4A/ antes de la destilación .

ser ali!áticos, =>743, y aromáticos, r>743 mientras que las cetonas se clasi!ican enali!áticas, =>73>=O, aromáticas, r>73>r, y mixtas =>73>r, según que los dos

radicales unidos al grupo carbonilo sean ali!áticos, aromáticos o uno de cada clase,respectivamente.

7onviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos mássencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambi$n ensu mol$cula el grupo carbonilo que, "unto a otras agrupaciones atómicas, constituyen sugrupo !uncional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidoscarboxílicos, >73>34 halogenuros de acilo, >7>R, $steres, >73>3=, amidas, >73>649 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utili%arse ensentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.

6omenclatura

En la nomenclatura sistemática, los aldehídos se nombran cambiando por al la o terminaldel nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más larga queincluya el grupo !uncional >743, al que se le asigna la posición ' a e!ectos de enumerar los posibles sustituyentes. #os nombres de las cetonas se !orman de manera análoga,pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e indicando, si espreciso, la posición del grupo >73> con un número +el más ba"o posible/. #as cetonassuelen nombrarse tambi$n corrientemente mediante los nombres de los dos radicalesunidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona. E"emplos:

A7loro292metilbutanal

A2ciclohexil2'2!enil292pentanona


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correspondientes alcoholes. 7oncretamente, los puntos de ebullición de los primerost$rminos de aldehídos y cetonas son unos ;(*7 más altos que los de los hidrocarburosdel mismo peso molecular y tambi$n unos ;(*7 más ba"os que los de loscorrespondientes alcoholes. Esta di!erencia se hace cada ve% menor, como es lógico, alaumentar la cadena hidrocarbonada y perder in!luencia relativa el grupo !uncional.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos ycetonas son completamente solubles en agua. l aumentar la longitud de la cadenahidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua. sí, por e"emplo, losaldehídos y cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos de carbono sonprácticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonílicos son muysolubles en disolventes orgánicos apolares, como $ter etílico, benceno, etc. 1or otraparte, la propia acetona es un excelente disolvente orgánico, muy utili%ado por su especialcapacidad para disolver tanto compuestos polares +alcoholes, aminas, agua, etc./, comoapolares +hidrocarburos, $teres, grasas, etc./.


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carbonílico. nicamente cuando se utili%a acetileno como producto de partida se obtieneacetaldehído, según la reacción:

4774@ 493

S3A49

S3A4g

749?7434

748>743

acetileno etenoletanal+acetaldehído/

Este es el procedimiento industrial más utili%ado en la actualidad para la !abricación deacetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industriasorgánicas. 7uando se utili%an acetilenos alquilsustituidos el producto !inal es una cetona.

c/ 3%onólisis de alquenos#a o%onólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono ole!ínicotenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utili%arse con!ines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para locali%ar laposición de los dobles enlaces.

9.*


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a/ =eacción de nitrilos con reactivos de Crignard

#os reactivos de Crignard o magnesianos, =>7

6, la reacción de adición y posterior hidrólisis +en medio ácido/, puede representarseesquemáticamente mediante la ecuación:

=>76 @ =O>73>=O @ R73>R , según la siguiente reacción:

r>4 @ R>73>=

7l8l

r>73>= @ R4

Si = es un radical ali!ático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático lacetona será tambi$n aromática.

743 @49

7u

8((*7

=r>74934

aldehídoalcoholprimario

#as cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:


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=>73>=O @

49

7u

8((*7

=>7434>

=O

cetonaalcoholsecundario

b/ =eacción bisul!ítica

#os aldehídos y metilcetonas +con un grupo metilo en posición/, reaccionan con bisul!ito sódico para dar lugar a un compuesto cristalino: el Icompuestobisul!íticoJ.

=>743 @

4S386a =>7434>S386a

aldehído derivado bisul!ítico de un aldehído

=>73>748 @ 4S386a =>734+748/>S386a

cetonaderivado bisul!ítico de unacetona

c/ dición de 764

ldehídos y cetonas adicionan cianuro de hidrógeno para dar lugar a la !ormaciónde cianhidrinas +hidroxinitrilos/.

=>743 @ 476 =>7434>76

aldehído cianhidrina

=>73>=O @ 476 =>734+76/>=O

cetona cianhidrina

d/ 7ondensación aldólica


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#os aldehídos en presencia de disoluciones diluidas de hidróxidos alcalinos su!ren ladenominada Icondensación aldólicaJ, con !ormación de un aldol +mol$cula que contienesimultáneamente las !unciones aldehído y alcohol/.

e/ 1olimeri%ación

En presencia de ácidos inorgánicos diluidos, los aldehídos su!ren una autoadición conciclación simultánea en la que se !orman trímeros cíclicos así en el caso del !ormaldehídose !orma trioxano:

En el caso del acetaldehído se !orma paraldehído. #as cetonas, sin embargo, no sepolimeri%an.

!/ 3xidación

#as cetonas son muy resistentes a la acción de los agentes oxidantes, y cuando se oxidanlo hacen dando lugar a una me%cla de ácidos carboxílicos con menos átomos de carbonocada uno de ellos que la cetona que se oxida.

#os aldehídos se oxidan con !acilidad incluso ba"o la acción de oxidantes suaves para dar lugar a un ácido carboxílico +o sus sales/ con el mismo número de átomos de carbono queel aldehído sometido a oxidación.

=eacción de &ollens:

=>743 @ 9g34@ 64A34

=>73364A @ 9 493 @9g

aldehído

hidróxidoamónico

sal amoniacal delácido carboxílico

el reactivo es una disolución amoniacal de nitrato de plata. 7on !recuencia la plata sedeposita sobre el vidrio del recipiente originando un espe"o.


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=eacción de Nehling:

=743 @ 97u+34/9 @ 6a34=>7336a @ 8 493 @7u93

aldehído

hidróxidosódico

sal amoniacal delácido carboxílico

#os reactivos son: una disolución de sul!ato cúprico y otra de hidróxido sódico y tartratosodopotásico +que evita la precipitación del hidróxido cúprico/.

Tcidos carboxílicos y $steres

El grupo !uncional de los ácidos orgánicos o carboxílicos se denomina carboxilo:

Su propiedad más importante es su carácter ácido, debido a que el grupo 73 atrae!uertemente a los electrones del enlace 3>4, con lo cual aumenta la polaridad de estegrupo. l ser tan polar el enlace 3>4, el protón 4@ se desprende !ácilmente.

7arácter ácido del grupo carboxilo

ion carboxilato#os ácidos orgánicos de la serie normal son d$biles, siendo su constante de acide% delorden de '(2.

6omenclatura

#os ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcanocorrespondiente, al que se ha cambiado la terminación 2o por 2oico. #a cadena principalse numera empe%ando por donde está el grupo !uncional.

E"emplos:

4>7334 748>7334 748>749>7334

Tcidometanoico+Tcido !órmico/

Tcido etanoico+Tcidoac$tico/

Tcido propanoico+Tcido propiónico/

7uando el ácido tiene dos grupos carboxilos se llama dicarboxílico. E"emplos:


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7334>7334 7334>749>7334

Tcido etanodioico+Tcido oxálico/

Tcido propanodioico+Tcido malónico/

=eacciones=eacciones ácido2base

#os ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionancon metales desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicasproduciendo sales.

=>7334 @ 6a =>7336a @ '9 49

=>7334 @ B34 =>733B @ 493

Tcido Sal

&ambi$n reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando salesamónicas que por deshidratación dan amidas, y $stas, por posterior deshidratacióndan nitrilos.

=eacciones de esteri!icación. Usteres

#os ácidos reaccionan con los alcoholes !ormando $steres +=>733>=O/ y agua. #areacción similar a la de la neutrali%ación +en química inorgánica/, se denominaesteri!icación:

9 =>34 @ 43>S384 =>3>S39>3>= @ 9 493

lcohol

Tcidoinorgánico+ácidosul!úrico/ Uster inorgánico

=O>34 @ =>7334 =>73>3>=O @ 493

lcohol Tcidoinorgánico Uster carboxílico

Usta es la reacción de sustitución más importante del grupo >34 de los ácidosorgánicos.

=>7334 @ 43>=O esteri!icación

=>733>=O @ 493


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hidrólisis

Tcido @ alcohol Uster @ agua

Si se esteri!ica un diácido con un dialcohol se puede obtener un poli$ster. #os poli$sterestienen un gran campo de aplicación en la síntesis depolímeros de inter$s industrial.

#as grasas y aceites naturales son $steres de ácidos grasos de muchos átomos decarbono y glicerina +propanotriol/:

1or e"emplo en la reacción entre el ácido esteárico y la glicerina se obtiene estearato deglicerina +estearina, grasa/.

Pe !orma análoga, el ácido palmítico +7'48'>7334/ da palmitina, y el ácidooleico, +7')488>7334/ da la oleína.

7uando se calienta una grasa o aceite con una disolución alcalina +B34 o 634/ seproduce la reacción de hidrólisis llamada saponi!icación, en la que se !orma la glicerina yuna me%cla de sales alcalinas de los ácidos grasos que !ormaban la grasa. Esta me%cla,despu$s de puri!icada, constituye el "abón.

#os "abones se utili%an como limpiadores, ya que tienen la !acultad de IdisolverseJ en las

gotas de grasa +suciedad/ insolubles en agua.

6omenclatura de los $steres

1or su analogía con las sales, los $steres se nombran cambiando la terminación 2ico del ácido por 2ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo y precedidode la preposición de.

E"emplos:

7l38794 748>733748 748>733>794

7lorato deetilo

Etanoato demetilo+cetato demetilo/

Etanoato de etilo+cetato de etilo/

6sos y aplicaciones del fenol


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• =esina !enólica para la industria de abrasivos +esmeril, li"a/.

• Nabricación de alquil !enoles para aditivos de aceites lubricantes.

• dhesivos para la industria maderera y %apatera.

• =esinas para laminados decorativos e industriales.

• 7urtientes inorgánicos y anilina.

• Nabricación de nonil!enol y derivados etoxilados.

• Marnices aislantes de conductores.

• brasivos revestidos.

• ditivos conservadores en cosm$ticos.

• Nabricación de baquelitas.

• #oseta para pisos.

• Nabricación de conservadores de maderas.

• =esinas para la industria metalúrgica.

•

Nabricación de colorantes.

• Nabricación de Mis!enol para resinas epóxicas y policarbonatos.

• Nabricación de 7aprolactama +nylon/.

Aplicaciones de los alcoholes

• demás de usarse con !ines culinarios +bebida alcohólica/, el etanol se utili%aampliamente en muchos sectores industriales y en el sector !armac$utico, como

excipiente de algunos medicamentos y cosm$ticos +es el caso del alcoholantis$ptico )(* C# y en la elaboración de ambientadores y per!umes/.• Es un buen disolvente, y puede utili%arse como anticongelante. &ambi$n es un

desin!ectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración deaproximadamente el )(G.

• Lndustria química• #a industria química lo utili%a como compuesto de partida en la síntesis de

diversos productos, como el acetato de etilo +un disolvente para pegamentos,pinturas, etc./, el $ter dietílico, etc.


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• &ambi$n se aprovechan sus propiedades desin!ectantes.• 7ombustible• Se emplea como combustible industrial y dom$stico. En el uso dom$stico se

emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como lapirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende tambi$ncada ve% más en otros países para cumplir con el protocolo de Byoto. Estudios del

Pepartamento de Energía de EF dicen que el uso en automóviles reduce laproducción de gases de invernadero en un 0G.Vcita requeridaW En países como

compuestos oxigenados iii

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