COMPUESTOS ORGANOMETALICOSLa qumica organometlica se encarga del estudio de los compuestos organometlicos, que son aquellos compuestos qumicos que poseen un enlace entre un tomo de carbono y un tomo metlico, de su sntesis y de su reactividad. En este contexto, el trmino "metal" se puede definir utilizando una escala de electronegatividad, asignando la palabra metal a aquel elemento que presenta un carcter ms electropositivo que el carbono. Bajo este punto de vista se designan como metales a elementos conocidos como metaloides, tal como el silicio.COMPUESTOS ORGANAMETALICOSUn compuesto organometlico es un compuesto en el que los tomos de carbono forman enlaces covalentes, es decir, comparten electrones, con un tomo metlico. Los compuestos basados en cadenas y anillos de tomos de carbono se llaman orgnicos, y ste es el fundamento del nombre organometlicos. La caracterstica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre tomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometlicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molcula o fragmento por un tomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinacin. Este grupo incluye un elevado nmero de compuestos y algunos qumicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgnicos e inorgnicos.Formalmente, los compuestos organometlicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre tomos de metal (o metaloides) y tomos de carbono, M+C-, de mayor o menor polaridad.1 Es decir, un compuesto es considerado como organometlico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo metlico es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fsforo) y metaloides tales como B, Si y As as como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la qumica de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la qumica de los metales homlogos respectivos. Por lo tanto, el trmino de compuestos organometlicos es tambin usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbonoAPLICACIONESCada da son ms abundantes las aplicaciones industriales y de laboratorio de estos complejos. Entre otros usos, se pueden citar: Reacciones catalticas. Reacciones de isomerizacin de olefinas. Reacciones de arilacin y vinilacin (reaccin de Heck). Mettesis de alquenos. Reacciones de oligomerizacin y polimerizacin. Oxidacin de olefinas (Proceso Wacker). Hidrogenacin de alquenos. Reacciones de Fischer-Tropsch. Reaccin de desplazamiento del gas de agua. Proceso Monsanto para la sntesis del cido actico. Hidroformilacin de olefinas (Proceso oxo). Hidrocianacin de olefinas. Carbonilacin de olefinas (Reaccin de Reppe). Activacin de enlaces

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La caracterstica de estos compuestos es la presencia de enlaces entre tomos de metal y de carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran organometlicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molcula o fragmento por un tomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos de coordinacin. Este grupo incluye un elevado nmero de compuestos y algunos qumicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgnicos e inorgnicos.

Formalmente, los compuestos organometlicos son aquellos que poseen, de forma directa, enlaces entre tomos de metal (o metaloides) y tomos de carbono, de mayor o menor polaridad .Es decir, un compuesto es considerado como organometlico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este contexto el sufijo metlico es interpretado ampliamente para incluir tanto a algunos no metales (como el fsforo) y metaloides tales como B, Si y As as como a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la qumica de los elementos B, Si, P y As se asemeja a la qumica de los metales homlogos respectivos. Por lo tanto, el trmino de compuestos organometlicos es tambin usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos que el carbono.Nomenclatura

La nomenclatura de los compuestos organometlicos, siguen las recomendaciones de la IUPAC del ao 1990, pero valga aclarar que se han planteado algunas solicitudes para cambiar la nomenclatura de estos compuestos, pero dicho proyecto todava esta en proceso.Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:

1 - Nombrar la cadena orgnica como sustituyente y adicionarle a esta como prefijo el numero de veces que se repite formando enlace de coordinacin conel metal, ya sea , di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), etc.

2. Nombrar los elementos metalicos que constituyen el compuesto

El nombre del metal aparece de ltimo y el nombre completo se escribe como una sola palabra. Si est presente otro grupo en el cual est enlazado al metal por algo que no sea Organohalogenados y Organometlicos 34 carbono, ese otro grupo se nombra en forma separada como en el bromuro de metilmagnesio, CH3 Mg Br, y el cloruro de etilmercurio, CH3 CH2 Hg Cl.

Ejemplos: Cloruro de metil magnesio Tetraeltil de plomo TriertilaluminioCaractersticas generales

Generalmente, los enlaces carbono metal son bastante polares, siendo aquellos con los metales de los grupos I y II los mas polares. Todos los metil y etilmetales de los grupos I y II reaccionan extremada y vigorosamente con el agua, desprendiendo metano o etano y formando los hidrxidos metlicos. Los metales menos reactivos (los que no se oxidan tan fcilmente), como el mercurio, el silicio, el plomo y el hierro no reaccionan con el agua. Por lo tanto, no es motivo de asombro que donde los compuestos rgano metlicos son productos de consumo, los metales sean los menos reactivos. Sobre esto tambin se sustenta su estabilidad en el aire. Por ejemplo, a los compuestos rgano metlicos metlico o etlico del mercurio, plomo o silicio no los ataca el aire. En cambio, muchos otros deben ser protegidos cuidadosamente. Presentan un enlace C-M polarizado La polarizacin del enlace depende tanto de la parte orgnica como del metal La reactividad aumenta con el carcter inico del enlaceCaracteristicas Se inflaman en contacto con el aire Reaccionan violentamente con el agua Poco voltiles Insolubles en disolventes apolares Compuestos ms covalentes Algunos son voltiles y pueden destilarse Solubles en hidrocarburos t teres

Sntesis de Comuestos Organometalicos

Son muy variados los mtodos de sntesis: Reacciones entre un metal y un haluro orgnico Reacciones de intercambio metlico, entre un metal y un compuesto organometlico de otro metal. Reacciones de un compuesto organometlico con un haluro metlico. Reacciones de insercin: Insercin de olfeinas y acetilenos en enlaces metal-hidrgeno para metales de los grupos 13 y 14. Reacciones de insercin para formacin de enlaces metal-carbono para metales de otros grupos. Reacciones de diazo. Reacciones de decarboxilacin de sales metlicas. Reacciones de formacin de organometlicos de Hg y Tl con compuestosaromticos. Reacciones de formacin de organometlicos de mercurio con olefinas y acetilenos.Aplicacion de los Compuestos Organometlicos El mercurocromo o merbromn yson antispticos mercuriales orgnicos. Son bacteriostticos, menos irritantes y menos txicos que las sales mercuriales inorgnicas. El tetraetilplomo, Pb(C2H5)4, es un aditivo de las gasolinas que acta como antidetonante. Los compuestos organolticos y organoalumnicos se utilizan como catalizadores en reacciones de polimerizacin. El trietilaluminio, Al(C2H5)3, forma parte del catalizador de Ziegler-Natta, que se utiliza, por ejemplo, para la produccin de polietileno y polipropeno. Este catalizador hace posible la polimerizacin del etileno a una temperatura inferior a 50 C y una presin inferior a 50 atmsferas, en contra de los 300 C y las 2.000 atmsferas que se necesitaran en ausencia de catalizador.Algunas molculas de importancia biolgica son organometlicas, por ejemplo:

La clorofila, la molcula responsable de la absorcin de luz en la fotosntesis, posee un tomo de magnesio en el centro de una serie de anillos orgnicos. La hemoglobina, la molcula que transporta el oxgeno en la sangre, posee un sistema de anillos similar al de la clorofila, pero con un tomo de hierro. Cuatro de estos anillos hemo se unen a una protena constituyendo la hemoglobina. La vitamina B12 presenta un sistema cclico similar, pero contiene cobalto metal.Compuestos organometalicos en la industria petroleraLa eleccin del reactivo organometlico es crucial: los reactivos de Grignard o los alquil-litios, por ejemplo, slo se acoplan con unos pocos halogenuros orgnicos excepcionalmente reactivos; los compuestos organosdicos se acoplan, pero son tan reactivos que se unen durante su formacin con su halogenuro de alquilo de origen. La reaccin del sodio con halogenuros de alquilo (reaccin de Wurtz) queda as limitada a la sntesis de alcanos simtricos. R-R.Se sabe desde hace tiempo que los compuestos organocuprosos son particularmente buenos para formar enlaces carbono-carbono, pero son inestables. Aqu, son generadosin situpartiendo del organolitio, combinndose luego con ms de ste para formar estos compuestos organometlicos relativamente estables, que existen comoagregadoscomplejos, pero se cree que corresponden aproximadamente a R2Cu-Li+. Este anin es un ejemplo de un compuestoato, la contrapartida negativa de un complejoonio (amonio, oxonio).Aunque no se conoce bien el mecanismo, haypruebasque sugieren, al menos, lo siguiente: el grupo alquilo R es transferido desde elcobre, con un par de electrones, y se une al alquilo R en lugar de un Ion halogenuro.

EJEMPLOS DE COMPUESTOS ELECTROMETALICOS

litio

C6H5 - Li (Fenillitio)

sodio

CH3 - CH2 - Na (Etilsodio)

potasio

CH3 - K (Metil-potasio)

magnesio

CH3 - Mg - Br (Bromuro de metilmagnesio)

cadmio

(CH3)2 - Cd (Dimetilcadmio)

zinc

CH3 - Zn - Cl (Cloruro de metilcinc)

plomo

(CH3)4 - Pb (Tetrametilplomo)