Reactividad de carbonilos alfa,beta-insaturados Los a,b-insaturados son compuestos que poseen dos posiciones electrfilas: el carbono carbonilo y el carbono b. Adiciones 1,2. Los organometlicos de litio atacan al carbono carbonilo dando lugar a adiciones 1,2.

Los organometlicos de litio y magnesio atacan al carbono carbonilo de los a,b-insaturados

Mecanismo de la adicin 1,2

Adiciones 1,4. Los cupratos, cianuro y otros nuclefilos atacan al carbono b de los a,b-insaturados, dando adiciones 1,4.

El cido cianhdrico da adiciones 1,4 con los a,b-insaturados. El ciano se une al carbono b.

Mecanismo de adicin del cido cianhdrico a la Ciclohex-2-enona

[1] Protonacin del carbonilo [2] Ataque nuclefilo del cianuro al carbono b. [3] Tautomera ceto-enol.

Los cupratos son organometlicos de cobre que se adicionan al carbono b de los a,b-insaturados.

El mecanismo de la reaccin comienza con el ataque nuclefilo del cuprato sobre el carbono b, formando un enolato, que se protona en la segunda etapa para dar un enol. El enol tautomeriza a cetona generando el producto final.

[1] Adicin nuclefila del cuprato. [2] Protonacin del enolato [3] Tautomera ceto-enol