clase hidrocarburos

8/12/2019 Clase Hidrocarburos

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Hidrocarburos en los cuales todos los enlacescarbono-carbono son enlaces simples. Su fórmulamolecular es:

ALCANOS

Los CICLOALCANOS son alcanos en los cuales losátomos de carbono están unidos formando unanillo.

CnH2n+2



PROPIEDADES FÍSICAS.

Son insolubles en agua por su bajapolaridad.

Los que poseen de uno a cuatro carbonospor molécula, en general son gases atemperatura ambiente.

Los de 5 a 16 átomos de carbono sonlíquidos a temperatura ambiente

Mayor a esto, son sólidos cerosos.



PUNTO DE EBULLICIÓN.

Los no ramificados aumentan al aumentar el número deátomos de Carbono.

Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada,tendrá un punto de ebullición menor .

La temperatura de ebullición de los alcanos ramificados esmenor que la de los alcanos normales correspondientes.

Densidad (a 20°C) Punto de fusión (°C)Pentano 36.0 °C

Isopentano 28.0 °C

Neopentano 9.5 °C



Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y apartir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energía:

CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

Se desprenden 531 kcal/mol de propano

La energía térmica desprendida en la combustión de un

alcano puede calcularse por:

PROPIEDADES QUÍMICAS.

Q = n * 158.7 + 54.8 calorías

Donde n = número de átomos de carbono del alcano.



1. Alcanos lineales. • Se nombran mediante un prefijo que indica el númerode átomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano.

Nº de C Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

Nº de C Prefijo

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

Nº de C Prefijo

11 undec

12 dodec

13 tridec

14 tetradec

15 pentadec

NOMENCLATURA



2. Grupos alquilo.

Son el resultado de que un alcano pierda un átomo deHidrógeno.Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcanocorrespondiente, el sufijo :

- ilo- ano



-CH3

-C2H5

-C3H7

-C4H9

CH4

metano

C2H6

etano

C3H8 propano

C4H10 butano

----------->origina grupo

------------->

origina grupo

---------->origina grupo

---------->origina grupo

2. Grupos alquilo.



Isopropil Isobutil

sec -Butiltert -Butil

Isopentil

Neopentil

tert -Pentyl

Isohexil



3. Alcanos ramificados

1

11

8

3

4

51



7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano

7-(1’,1’-Dimetilbutil)-7-(1”,1”-dimetilpentil)tridecano

7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecane




Síntesis de alcanos

El principal método para la obtención de alcanos es la

HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

a.-) Método de Berthelo t (1868).- Consiste en tratar los derivadoshidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el ácido yodhídrico para obtener un derivado

halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevasporciones del mismo ácido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

CH3-OH + H-I H20 + CH3-I

CH3

-I + H-I CH4

+ I2



d.-) Método de Kolbe.- Por electrólisis de soluciones acuosas diluidas desales sódicas de ácidos grasos monobásicos.

2 mol CH3-COONa (elec.) 2CO2 + CH3-CH3



Reacciones.

Las reacciones másimportantes de los alcanosson la pirólisis, la combustión

y la halogenación.

PIROLISIS.

Se produce cuando secalientan alcanos a altastemperaturas en ausencia deOxígeno. Se rompen enlacesC-C y C-H, formandoradicales, que se combinanentre sí formando otrosalcanos de mayor número de

C.



Combustión.

El Br es muy selectivo, muchas veces se obtiene un sólo producto.El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar.Halogenación con Yodo no se lleva a cabo.

Halogenación.



ALQUENOS

HIDROCARBURO CUYAS MOLÉCULASCONTIENEN EL DOBLE ENLACE

CARBONO-CARBONO.

Cn

H2n



El enlace doble carbono-carbono haceque la molécula sea susceptible alataque de agentes oxidantes fuertes.

Los productos de oxidación puedenser cetonas, ácidos carboxílicos,dióxido de carbono o mezclas de ellos.

(Los alcanos son inertes a los agentesoxidantes).



Punto de ebullición.

Los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitudde la cadena.Para los isómeros,el que tenga la cadena másramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.

Solubilidad.

Son casi totalmente insolubles en agua debido a su bajapolaridad y a su incapacidad para formar enlaces con elhidrógeno.

Propiedades físicas



Estabilidad

Cuanto mayor es el número de gruposalquilo enlazados a los carbonos del doble

enlace (más sustituido esté el dobleenlace) mayor será la estabilidad delalqueno.



NOMENCLATURA DE

ALQUENOS

Penta-1,3-dieno

3-etil-6-metilhept-2-eno



En los bencenos trisustituidos o más se numeran los

carbonos de forma que tengan los localizadores másbajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el ordenalfabético.

S1

S2

S3

S1

S2

S3



SÍNTESIS. Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son ladeshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación,

siendo estos dos últimos los más importantes.Todos ellos se basan en reaccionesde eliminación que siguen el siguiente esquema general:

Y, Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenación y en ladeshalogenación.Y, Z también pueden ser diferentes como en ladeshidratación y en la deshidrogenohalogenación.

DESHIDROGENACIÓN



DESHIDRATACIÓN

DESHIDROHALOGENACIÓN

DESHALOGENACIÓN



Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puedeobtener más de un producto. Para determinar cual será el mayoritariose utiliza la REGLA DE SAYTZEFF:

"CUANDO SE PRODUCE UNA DESHIDRATACIÓN O UNADESHIDROHALOGENACIÓN EL DOBLE ENLACE SE PRODUCE

PREFERENTEMENTE HACIA EL C MÁS SUSTITUIDO".

http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Illustration_regle_de_zaitsev.JPG



No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla deSaytzeff.

Cuando se utiliza una base muy voluminosa: terbutoxide sodio (t-BuONa),diisopropilamiduro de litio (LDA) siguen la REGLA DE HOFFMAN:

“EL DOBLE ENLACE SE PRODUCEPREFERENTEMENTE HACIA EL C MENOS

SUSTITUIDO”



La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia deperóxidos, en este caso la reacción se produce de forma ANTIMARKOVNIKOV.

HALOGENACIÓN (X = Cl, Br )

HIDROGENACIÓN CATALÍTICA



HIDRATACIÓN (MARKOVNIKOV)

HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN (ANTIMARKOVNIKOV)



OZONÓLISIS

OXIDACIÓN CON KMnO4 EN CALIENTE



EPOXIDACIÓN



ALQUINOS

CnHn

• Alquinos: hidrocarburos insaturados con

triples ligaduras.• Nomenclatura: terminación en – ino.

• Las localizaciones de los grupos

sustituyentes de los alquinos ramificados ylos alquinos sustituidos también se indican

mediante números.



3- propilhepta-1,5-diino (correcto)

(incorrecto)



Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

Síntesis.

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.



ALQUILACIÓN DE ALQUINOS

haloalcanos primarios



REACCIONES DE ALQUINOS

REACCIONES DE ADICION



HIDROGENACIÓN

Hidrogenación con catalizador de Lindlar



Hidrogenación vía clasica

HIDROHALOGENACIÓN (X = Cl, Br, I) (MARKOVNIKOV)



HIDROBROMACIÓN CON PERÓXIDOS(ANTIMARKOVNIKOV)



HIDRATACIÓN (MARKOVNIKOV)



OZONÓLISIS



OZONÓLISIS

TRATAMIENTO CON KMnO4 EN CALIENTE

H2O



KMnO4 EN CALIENTE

ACIDEZ DE ALQUINOS TERMINALES



Reglas de prioridad paranomenclatura

• Alquilo• Triple enlace• Doble enlace•

Amina• Alcohol• Cetona• Aldehído• Amida• Haluros• Acido carboxílico

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