04 hidrocarburos

UNIVERSIDAD DE LIMA

2 /11

UNIVERSIDAD DE LIMA

ESCUELA UNIVERSITARIA DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

CURSO QUIMICA II

LABORATORIO N 4: HIDROCARBUROS

1. OBJETIVO

Verificar algunas reacciones caractersticas de los hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

Identificar los componentes de las reacciones

Comprender las caractersticas qumicas de los hidrocarburos

2. TEORIA

Reacciones de compuestos orgnicos Las reacciones orgnicas ms importantes son: Reacciones de Sustitucin: Un tomo o grupo de tomos de una molcula son reemplazados por un tomo o grupo de tomos de otra molcula. Ejemplo:

CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Reacciones de Eliminacin: A partir de una molcula grande se obtiene una molcula pequea. Aumenta el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplo:

CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O

Reacciones de adicin. Una molcula grande asimila una molcula pequea. Disminuye el grado de multiplicidad del enlace. Ejemplos:

CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC ( CH + H2 ----> CH2 = CH2 Los alcanos son prcticamente inertes y generalmente insolubles no solamente en disolventes polares corrientes (agua), sino tambin en cido sulfrico concentrado en fro. En condiciones especficas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la mayora de los cuales no son de carcter preparativo en el laboratorio. En los alquenos y alquinos, el doble y el triple enlace respectivamente, hacen que las molculas sean mucho ms reactivas que un alcano y son capaces de ser reacciones de adicin debido a que los electrones pi son capaces de unir a la molcula a otros tomos.

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su frmula molecular es CnH2n+2El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser: Pt, Pd, Ni.Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis, la combustin y la halogenacin.

Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Combustin.

Halogenacin.

El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Bromo al tomo de Carbono ms sustituido.

El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos.

La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el doble enlace carbono-carbonoCuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.

SntesisLos mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin, deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms importantes.

Las reacciones ms comunes de los alquenos son las reacciones de adicin. En la adicin puede intervenir un agente simtrico:

o un agente asimtrico:

Cuando el agente asimtrico es un haluro de hidrgeno la adicin cumple la regla de Markovnikov : "El halgeno se adiciona al tomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrgeno se adiciona al carbono ms hidrogenado".La excepcin ocurre en la adicin del Bromuro de hidrgeno en presencia de perxidos, en este caso la reaccin se produce de forma antimarkovnikov.

Principio del formulario

Final del formulario

Principio del formulario

TipoReaccinsin/anti

Hidrogenacincataltica

sin

Halogenacin(X = Cl2, Br2)

anti

Hidrohalogenacin(X = Cl2, Br2, I2)(markovnikov)

Adicin de HBrcon perxidos(antimarkovnikov)

Hidratacin(markovnikov)

Hidroboracin-oxidacin(antimarkovnikov)

Ozonlisis

Tratamiento con KMnO4en caliente (1)




Epoxidacin

Final del formulario

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos cuyas molculas contienen el triple enlace carbono-carbono.

Sntesis

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen el siguiente esquema:

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de los alquinos terminales.TipoReaccin

Hidrogenacin

Hidro-halogenacin(X = Cl2, Br2, I2)(markovnikov)

Hidro-bromacincon perxidos(antimarkovnikov)

Hidratacin(markovnikov)

Hidroboracin-oxidacin(antimarkovnikov)

Halogenacin(X = Cl2, Br2)

Ozonlisis

Tratamiento conKMnO4 en caliente

Acidez dealquinosterminales

Hidrocarburos aromticos

En el caso de los Hidrocarburos aromticos las reacciones caractersticas son de sustitucin. Propiedades Fsicas, Sntesis y Toxicidad

Benceno.

Es un lquido incoloro de olor caracterstico, con un punto de ebullicin de 80,2 C, de masa molecular 78 uma, soluble en ter y cloroformo e insoluble en agua.

Se puede obtener por Trimerizacin del acetileno, se hace pasar el acetileno por un tubo de cobre a 500C, obteniendo as el benceno.

En cuanto a su toxicidad, respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleracin del latido del corazn o taquicardia, dolores de cabeza, migraas, temblores, tiritar, confusin y prdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos o acidez, irritacin del estmago, lceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y en ltimo extremo la muerte.

La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin.

Tolueno

Es un lquido incoloro de olor caracterstico, con un punto de ebullicin de 110.8 C, de masa molecular 92 uma, soluble en ter y cloroformo e insoluble en agua.

El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos.

El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo.

Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbn.

Qumicamente se genera en la hidrogenacin del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metil heptano. Adems se obtiene como subproducto en la generacin de etileno y de propeno.

El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. La razn radica en que adems, el tolueno puede producir cncer a las personas que estn expuestas por un largo tiempo a sus efectos citocromo P450, responsable de la metabolizacin del benceno y del tolueno, oxida preferentemente el grupo metilo. Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5 %. El cuerpo elimina el tolueno de esta manera, sobre todo en forma de cido benzoico y cido hiprico.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina.

La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por milln) (190 mg/m).

El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas.

Propiedades Qumicas de los compuestos aromticos

1.-Halogenacin

2.-Halogenacin (hidrgenos)

3.-Nitracin

4.-Sulfonacin

5.-Alquilacin de Friedell-Craft

6.-Alquilacin de Wurtz-Fitting

Aplicaciones de derivados del Benceno.

Tolueno: producir explosivos de TNT, disolventes, sacarina, preparacin. Acido Benzoico, gasolina para aviones, termmetros de baja temperatura, base para colorantes. Benzoato de Sodio: conservador de alimentos y bebidas como medicina para analizar el funcionamiento del hgado, gremicida, antisptico. Aspirina: antipirtico, analgsico, antiinflamatorio, antireumtico, anticoagulante.

3. MATERIALES Y REACTIVOSa) Materiales, reactivos y equipos de uso grupal

01 Gradilla con 12 tubos

Solucin de KMnO4 en gotero

Solucin de AgNO3 amoniacal

Aceite vegetal (alqueno)

Tolueno (aromtico)

b) Materiales, reactivos y equipo de uso general

Agitadores de tubos Maxi Mix IIAgua Destilada en pizetaTubo con salida lateral y tapnCarburo de calcio

Guantes de neopreno talla larga

Guantes de neopreno talla media

Pera de bromo

Lmpara de luz Ultravioleta

N-Hexano (alcano)

Solucin de Bromo en alcohol (botella con succionador)Soporte universal con pinza para tubo con salida lateral4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

El volumen indicado para cada una de las pruebas experimentales cualitativas es aproximado, no requiriendo necesariamente pipeta para dichas mediciones. ALCANOS

1. PRUEBA CON EL Br2 / AlcoholTome 2 tubos de prueba y enumrelos. En cada uno de los tubos ponga aprox. 1 mL. de alcano (un dedo de altura aprox.) y luego aada 0,5 mL. de Br2 /Alcohol. Solamente guarde el tubo N1 en la oscuridad rpidamente. El tubo N2 debe ser expuesto a los rayos solares (o a calentamiento en la lmpara de rayos ultravioleta). Si observa reaccin:

a) Colocar un papel de tornasol morado humedecido en la boca del tubo de ensayo para ver si la niebla formada es debido al desprendimiento de HBr. Anote los cambios e interprtelos qumicamente.

b) Acercar papel tornasol (humedecido en agua) a la boca del tubo de ensayo para comprobar con el cambio de coloracin el desprendimiento de HBr. Anote los cambios e interprtelos qumicamente.

2. PRUEBA DE BAEYER

A un tubo de prueba que contenga aprox. 0,5 mL de alcano (un dedo de altura aprox.), adicionar aprox. 0,5 mL.de KMnO4 al 2% (reactivo de Baeyer). Agite y observe si hay reaccin.

ALQUENOS

Tomar 2 tubos de prueba, en cada tubo colocar aprox. 1 mL. del alqueno correspondiente (un dedo de altura aprox.). Luego, al tubo N1 adicinele 0,5 mL. de Bromo y al tubo N2 adicinele aproximadamente. 10 gotas de KMnO4. En cada caso mezcle, observe e interprete qumicamente.

ALQUINOS

Tomar 3 tubos de prueba y colocar las siguientes sustancias en cada uno de ellos:

Tubo N 1: 1 mL aprox. de Br2 /Alcohol.

Tubo N 2: 1 mL aprox. de KMnO4

Tubo N 3: 1 mL aprox. de AgNO3 amoniacal.

1. PREPARACIN DEL ACETILENO

Dirigirse a la campana extractora donde se encuentra armado el dispositivo para generar el gas acetileno (tubo con salida lateral en un soporte universal) con los tubos de ensayo N1, N2 y N3 en la gradilla.

Una vez frente al dispositivo, comprobar que se haya colocado un pedazo de carburo de calcio en el tubo con salida lateral y verificar que la llave est abierta para evitar que salte el tapn cuando se genere el acetileno.

Sacar el tapn para adicionar por gotas el agua en forma lenta hasta que reaccione con el carburo de calcio e inmediatamente volver a tapar el tubo con el tapn, si requiere ms gas acetileno adicionar ms gotas de agua.

2. PRUEBA CON EL Br2 / Alcohol, KMnO4, AgNO3, NH3 Durante la generacin de gas acetileno direccionar la punta de plstico hacia los tubos de tal forma de hacer burbujear al acetileno en el reactivo correspondiente hasta notar un cambio. Observe los cambios producidos e interprtelos qumicamente.

AROMTICOS

Tomar 3 tubos de prueba y en cada tubo colocar aproximadamente 1 mL aprox. del compuesto aromtico correspondiente (un dedo de altura aprox.). A los dos primeros tubos adicionarle 0,5 mL aprox. de bromo y solo a uno de ellos agregar fierro metlico (trazas). Al tercer tubo adicionarle KMnO4. (10 gotas). Mezcle individualmente cada uno de los tubos en los agitadores de tubos.

En cada caso anote los cambios producidos e interprtelos qumicamente.

INFORME DE LABORATORIO : LABORATORIO N 4: HIDROCARBUROSIntegrantes del Grupo :____________________________ ____________________________ Seccin: ______________________________________________________________1. REGISTRO DE DATOSI.REACCIONES QUMICAS DE ALCANOS

REACCINECUACIN QUMICA(emplee frmulas semidesarrolladas)OBSERVACIN

2 mL de N-HEXANO.

+

Br 2 / Alcohol+

Oscuridad

2 mL de N-HEXANO.

+

Br 2 / Alcohol+

Luz Ultra Violeta

2 mL de N-HEXANO.

+

KMnO4 (ac)

II.REACCIONES QUMICAS DE ALQUENOS


2 mL de ISOPENTENO.

+

Br 2 / Alcohol

2 mL de ISOPENTENO

+

KMnO4 (ac)

III.REACCIONES QUMICAS DE ALQUINOS


2 mL de Br 2 / Alcohol+ETINO (g)

2 mL de KMnO4

+ETINO (g)

2 mL de AgNO3

+ NH3+

ETINO (g)

IV.REACCIN QUMICA DE LOS AROMTICOS


2 mL de Br 2 / Alcohol+TOLUENO

2 mL de Br2 / Alcohol+TOLUENO + Fe

2 mL de KMnO4(ac)

+

TOLUENO

2. CUESTIONARIO

Definir:

Reaccin de Adicin complementar con un ejemplo Reaccin de Sustitucin complementar con un ejemplo Reaccin de Oxidacin complementar con un ejemplo Nombrar y describir mediante ecuaciones qumicas dos procesos industriales relacionados con los conceptos tericos verificados en el presente laboratorio.

3. CONCLUSIONES

Mencionar tres conclusiones que pueden ser obtenidas de las experiencias.4. RECOMENDACIONES

Mencionar tres recomendaciones que pueden ser obtenidas de las experiencias.

5. BIBLIOGRAFIA

MORRISON, ROBERT THORTON. QUIMICA ORGANICA. 5A. ED. 1998 MORANTE MORANTE, ADOLFO FERNANDO. QUIMICA ORGANICA Y LA CIENCIA DE LA VIDA. 1997 MCMURRY, JOHN. QUIMICA ORGANICA. 5A. ED. 2001 VEGA DE KUYPER, JUAN CARLOS. QUIMICA ORGANICA PARA ESTUDIANTES DE INGENIERIA. 2A. ED. 2000 FOX, MARY ANNE. QUIMICA ORGANICA. 2A. ED. 200 Introduccin a la Qumica Orgnica

http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/index.html INCLUDEPICTURE "http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/alcanos/pirolisis.gif" \* MERGEFORMATINET

11 / 11

04 hidrocarburos

Documents