clase 13 acidos grasos poliinsaturados y eicosanoides
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Ácido Graso Saturado: Si la cadena alquilo no tiene ningún doble enlace.
H H H H
- C – C – C – C
H H H H
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Ácido Graso Insaturado: Se presentan un doble enlace.
H H H H- C – C = C – C - H H monoinsaturados
Y si tiene 2 ó más dobles enlaces H H H H H H H H- C – C = C – C – C = C – C - C H H
poliinsaturado
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Actualmente el interés se debe a que dietas ricas en ácidos grasos poliinsaturados pueden disminuir los niveles de colesterol plasmático.
por eso la importancia de una ingesta de fuentes vegetales, estos ácidos grasos poliinsaturados proceden de los aceites esenciales que luego dan origen a los ácidos grasos poliinsaturados o ácidos grasos eicosanoicos (de 20c), de los cuales derivan familias de compuestos llamados EICOSANOIDES.
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Los tejidos animales poseen una capacidad limitada para desaturar ácidos grasos.
Así los ácidos grasos con 3 ó más dobles enlaces se denominan poliinsaturados, la mayoría pueden ser sintetizados por el hombre pero los ácidos grasos de la serie linoleica y linolénca no pueden ser sintetizados por el hombre.
Pues las prostaglandinas derivan del ácido araquidónico y este pertenece a la serie linoleica.
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Así los eicosanoides son llamadas las familias de las :
Prostaglandinas
Leucotrienos, hipoxinas
Tx A2, prostaciclinas
También son llamadas AUTACOIDES u hormonas de acción local.
Pero manera práctica y genérica se engloba todos bajo la denominación de Eicosanoides.
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES SATURACIÓN
Así el Ácido Araquidónico que se ingiere en la dieta o deriva del metabolismo del ácido linoleico es el precursor de los eicosonoides y se almacena como parte de los fosfolípidos de la membrana celular, y es muy escasa su concentración en forma libre en la célula.
Su liberación se da como respuesta a un número diverso de estímulos:
Físicos
Químicos
Mecánicos
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Y Su metabolización es inmediata por 3 sistemas
enzimáticos.
Ciclooxigenasa PGs, TXA2, Prostaciclina
Lipooxigensas Leucotrienas, lipoxinas
Epoxigenasa (Citocromo P450)
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Existen otros ácidos grasos esenciales de 20C que contienen 3, 4, ó 5 dobles enlaces:
- Ácido 5, 8, 11, 14 eicosatetraenoico (ácido araquidónico)
- Ácido 8, 11, 14 eicosatrienoico (ácido dihomo--linoleico)
- Ácido 5, 8, 11, 14, 17 eicosapentaenoico
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Este último se presenta en grandes cantidades en aceites de pescado.
El ácido araquidónico con su baja concentración hace que su biodisponibilidad depende básicamente de la de la cantidad de este.
Cuando el ácido araquidónico se libera deben actuar sobre él las Acilhidrolasas (en particular fosfolipasa A2).
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
SATURACIÓN
Las autocoides (al igual que las hormonas) interactúan con receptores de la membrana plasmática que se acoplan con las proteínas reguladoras de unión con proteínas GTP cuyo resultado es el aumento de las fosfolipasas y del Ca+, así el ácido araquidónico es liberado y metabolizado por las 3 vías conocidas.
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOSPOLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
VIA DE LA CICLOOXIGENASA
Tiene 2 isoformas COX-1 y COX-2 las cuales presentan diferencias
Ambas isoenzimas presentan una homología del 60% con los mismos sitios de unión para el ácido araquidónico.
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
VIA DE LA LIPOXIGENASA
PGI2: Prostaciclina: (semivida < 3 min)
vaso dilatadora antiagregante
TXA2: Tromboxano: Vaso constrictor agregante
plaquetario (semivida < 3 min)
PGE2, PGE1, PGI2: Sensibilizan terminaciones
nerviosas (nociceptivas)
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
VIA DE LA LIPOXIGENASA
Son enzimas citosólicas cuya función es oxidar el C5, C12 ó C15 formando hidroperóxidos lípidicos: HPETE (ácido 5 hidroxiperoxi 6, 8, 11, 14 eicosatetraenoico).
La vía de la C5-lipoxigenasas transforma los HPETE a HETE (ácido hidroxi: 6, 8, 11, 14 eicosatetraenoico) o bien el epóxido LTA4 (epoxido 5, 6) llamado leucotrieno A4. (SRS-A ó Slow reactina sustance of anaphylaxis): LTC4, LCD4 y LTE4.
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VÍA DE LA LIPOOXIGENASA
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
VIA DE LA CICLOOXIGENASA
Además por esta vía se obtienen hidroxiepóxidos: hepoxilinas (A y B) y son metabolizados como TRIOXILINAS así como también se obtienen lipoxinas.
Acciones biológicas
LTB4, LTD4 y LTE4: - Vasodilatan
- Aumenta permeabilidad
- Infiltración de leucocitos.
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
VIA DE LA LIPOXIGENASA
Acciones biológicas
LTB4: quimiotáctico: PMN
Eosinófilos
Monocitos
Pueden inhibir la poliferación de linfocitos
LTC4 y LTD4 contraen las arterias coronarios pulmonares y mesentéricas
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
VIA DE LA LIPOXIGENASA
PAF: Factor Activador de plaquetas
Es un fosfolipido, producido en plaquetas, neutrofilos, basófilos, monocitos, macrófagos, linfocitos, mastocitos, células mesangiales, endotelio y ciertas zonas cerebrales.
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
PAF: Factor Activador de Plaquetas
No se almacena en las células sino que se produce por diferentes estímulos:- Reacción Ag – Ab- Autacoides- Péptidos- Colágeno- Trombina- PAF
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
PAF: Factor Activador de Plaquetas
El PAF actúa a través de la proteína G que activa la fosfolipasa C produciendo (inositol trifosfato y diacil glicerol) y la fosfolipasa A (producción de prostanoides, también por amor y leucotrienos.
El PAF es un potente estimulador de la agregación y activación plaquetaria, reduce la quimiotaxis y agregación de PMN, monocitos y eosinofilos.
Es un potente vasodilatador al disminuir la RVP (Excepto coronarios, pulmonar y renal donde produce vasoconstricción)
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ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
POLIINSATURADOS Y EICOSANOIDES
PAF: Factor Activador de Plaquetas Más potente que la histamina y bradicinina: aumentar
permeabilidad vascular y extravasación de fluidos.
Mediador de hipereactividad tardía en el asma.
Ulcerógeno potente.
Contra el musculo liso TGI.