CARBOHIDRATOS Están distribuidos ampliamente en la

naturaleza, tiene acción estructural y metabólica.

La glucosa constituye el carbohidrato más importante.

GENERALIDADES

Se definen como derivados de aldehídos o cetonas.

Atendiendo el número de monómeros se clasifican como:

1. Monosacáridos (1) 2. Disacáridos (2) 3. Oligosacáridos (3-10) 4. Polisacáridos (mayor de 10)

MONOSACÁRIDOS Atendiendo el número de carbonos se clasifican

como: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas, etc.

Atendiendo el grupo principal o más oxidado se clasifican como aldosas y cetosas.

Al estar en contacto con el agua se ciclan tomando la forma del Pirano o del Furano

EJEMPLOS DE MONOSACÁRIDOSNúmero de carbonos

Aldosas Cetosas

Triosas Glicerosa Dihidroxiacetona

Tetrosas Eritrosa Eritrulosa

Pentosas Ribosa Ribulosa

Hexosas Glucosa Fructosa

Heptosas ---------------- Sedoheptulosa

PATRÓN DE LOS CARBOHIDRATOSUn gliceraldehído es una

aldotriosa cuya fórmula es C3H6O3. El estereoisómero de la figura corresponde al D-gliceraldehído y el estereoisómero de la figura corresponde al L-gliceraldehído. Como se puede apreciar, ambos son imágenes especulares el uno del otro, lo que se denomina enantiómeros.Es importante porque es el

monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis.

FORMULA LINEAL DE LA GLUCOSA Y LA FRUCTOSA

ESTRUCTURA LINEAL (FISCHER)

OBSERVEMOS

Epímeros

Encuentre en la diapositiva anterior ejemplos de

epímeros.

ENLACE HEMIACETAL

COMO SE FORMA EL HEMIACETAL O HEMICETAL?

Por lo común:• Las aldohexosas forman anillos de seis átomos gracias a una interacción C1-

O5.• Las aldopentosas forman anillos de cinco átomos mediante una interacción C1-

O4 .• Las cetohexosas forman anillos de cinco átomos por interacción C2-O5• Las cetopentosas también forman anillos de 5 átomos por interacción C2-O5

El nuevo centro asimétrico se llama ahora carbono anomérico

ESTRUCTURA CÍCLICA (HAWORTH)

Hemiacetal cíclico de 5 carbonos se denomina: furanosa, mientras que uno de 6 carbonos piranosa.

Consulte pagina 386 libro Bohinski, las reglas para convertir una formula lineal de Fisher a haworth y transfiera la formula de proyección de Fisher de cada uno de los siguientes azucares a su formula Haworth:β-D-fructofuranosaβ- L- talosapiranosaα- D- manosapiranosa.

HEXOSAS

D – Β - GLUCOPIRANOSA

D- Α- GLUCOPIRANOSA

ISOMERÍAS

1. Espacial: son de la familia D o L 2. Anomérica: Son de la familia α o β 3. Optica: son de la familia dextrógiros (d)(+) o

levógiros (l)(-) 4. Aldosas-cetosas 5. Piranosas – furanosas 6. Epimérica

EPÍMEROS

ISÓMEROS ANOMÉRICOS

FORMAS DE LA GLUCOSA

ENLACE GLUCOSÍDICO

ENLACE GLUCOSÍDICO

Consultar si la glucosa, la fructosa y la sacarosa son azucares reductores? Justifique su respuesta

HIDRÓLISIS DEL ENLACE GLUCOSÍDICO

ENLACE GLUCOSÍDICO Α - Β

DISACÁRIDOS

Caña de azúcar

Leche materna

A la maltosa se le llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada germinada.

SACAROSA

LACTOSA

Investigar que es el lactulax? Para que se usa y porque en niños pequeños.

MALTOSA

PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS(1)

1. Oxidación: Pérdida de hidrógenos o ingreso de oxígeno

Ej. Glucosa (C6)---------- Ac. Glucurónico (C1)--------- Ac. Glucónico

2. Reducción: Ganancia de hidrógenos Ej. Glucosa (aldehído)----- Glucitol o dulcitol Galactosa (aldehído)---- Galactitol Ribosa (aldehído) ------ Ribitol

PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS(2)

3. Aminación: -NH2 Ej. Glucosa (C2)+ NH3-------2- Glucosamina Galactosa (C2) + NH3---2-Galactosamina Ribosa (C2) + NH3---- 2 – Ribosamina

4. Acetilación: - CO – CH3 Ej. Glucosa + Acetil----- 2-Acetil-glucosa Galactosa + acetil----2-acetil-galactosa

PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS(3)

5. Acetilación + aminación: Ej. Glucosa -------2N – acetil - glucosamina Galactosa ------2N –acetil -galactosamina

PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS(4)

6. Perdida de grupos hidroxilos: Ej. Glucosa -------2- desoxi -glucosa Galactosa ------2- desoxi - galactosa

7. Coloración: reducción de las sales de cobre ( Cu+2---Cu+1).Reactivo de Benedict

Ej. Todos los reductores----------- Ladrillo

POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y varios miles), mediante enlace con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. Tienen pesos moleculares muy elevados, no poseen poder reductor y pueden desempeñar funciones de reserva energética o función estructural. Los polisacáridos que tienen función de reserva energética presentan enlace a-glucosídico y son :

Almidón, que es el polisacárido de reserva propio de los vegetales, y está integrado por dos tipos de polímeros: •la amilosa, formada por unidades de maltosa,unidas mediante enlaces a(1-4). Presenta estructura helicoidal. •la amilopectina , formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces a(1-4), con ramificaciones en posición a(1-6).

1. Almidón, que es el polisacárido de reserva propio de los vegetales, y está integrado por dos tipos de polímeros:

la amilosa, formada por unidades de maltosa, unidas mediante enlaces a(1-4). Presenta estructura helicoidal. la amilopectina , formada también por unidades de maltosas unidas mediante enlaces a(1-4), con ramificaciones en posición a(1-6).

2. Glucógeno es el polisacárido propio de los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos. Molécula muy similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones.

Entre los polisacáridos estructurales, destaca la celulosa , que forma la pared celular de la célula vegetal. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta. La celulosa está constituída por unidades de b-glucosa, y la peculiaridad del enlace b(beta) hace a la celulosa inatacable por las enzimas digestivas humanas, por ello, este polisacárido no tiene interés alimentario para el hombre.

• 1. Homopolisacáridos: un mismo constituyente en toda la cadena Ej. Almidón, glucógeno, celulosa, inulina

• 2. heteropolisacáridos: Diferentes componentes en la cadena ej. Heparina, ácido hialurónico, condroitinas.

HOMOPOLISACÁRIDOS

CONDROITINAS

Investigar importancia comercial de este carbohidrato.

HEPARINA

Investigar importancia comercial de este carbohidrato.

ACIDO HIALÚRONOICO

ACIDO HIALURÓNICO

ACIDO HIALURÓNICO

Investigar importancia comercial y biológica de este carbohidrato.

GLICÓSIDOS