química orgánica de grupos funcionales

Química orgánica de grupos funcionales

II MEDIO

Clasificación de los grupos funcionales oxigenados

Alcoholes

Aldehídos (R-CHO)

Estos grupos funcionales presentan un doble enlace carbono-oxigeno , llamado grupo carbonilo (C=O), los compuestos de este grupo están en todas partes: Carbohidratos, grasas, proteínas, ácidos nucleicos , plásticos y fármacos. El grupo carbonilo es altamente polar , lo que lo hace soluble entre otros solventes polares como agua y

Alcohol . Una de las más importantes características de los aldehídos es que SOLO pueden encontrarse al extremo de una cadena hidrocarbonada.

Para los aldehídos aromáticos se utiliza el sufijo Benzaldehido.

Cetonas (R-CO-R’)

Las cetonas también presentan un grupo carbonilo, pero ha diferencia de los

aldehidos , este grupo se encuentra en medio de dos radicales de composición variable , la cadena principal debe contener al grupo funcional

cetona , y la numeración se debe realizar del lado en que el grupo funcional quede con la menor numeración posible , todos los compuestos con grupos

funcionales cetonas terminan con la palabra …..»ona» y pueden ser lineales y cíclicos

Eteres (R-O-R’)

Los eteres al igual que los alcoholes, son derivados orgánicos del agua, pero tienen dos grupos orgánicos de composición variable unidos al mismo átomo

de oxígeno. Quizás el éter más conocido es el éter dietílico, el cuál tiene una

larga historia de uso medicinal como anestésico y de uso industrial como

disolvente. Otros éteres incluyen el anisol, un eter aromático de olor agradable usado en perfumería

Los éteres sencillos, sin otros grupos funcionales, se nombran identificando los dos sustituyentes orgánicos terminando con la palabra eter.

Acidos carboxilicos (R-COOH)

Los ácidos carboxílicos ocupan una posición fundamental en la química

orgánica, están constituidos por el llamado grupo carboxilo (R-COOH), están presentes en la mayoría de las rutas biológicas , en la naturaleza se encuentran muchos ácidos carboxílicos como el vinagre de vino , los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de largas cadenas de hidrocarburos, etc.

Los ácidos carboxílicos pueden ser de cadena abierta con enlaces simples y dobles , cíclicos y aromáticos

Esteres (R-COO-R’)

Los esteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos , en los cuáles se ha sustituído el átomo de hidrógeno por un radical de composición

variable , la nomenclatura IUPAC es compuesta , como cadena principal de debe escoger el radical asociado al carbono de carboxilo , el C1 siempre será el carbono del carboxilo , se enumera la cadena la cuál de terminar con la palabra «---oato» , la cadena secundaria también se enumera y se nombra con la terminación «------ilo»

Grupos funcionales Nitrogenados.

Nombre según IUPAC las siguientes aminas

Amidas (R-CONH2)

Aminas y Amidas Secundarias y Terciarias

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados

del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los

radicales alquilo Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán

primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Propiedades de las aminas.

Químicamente tienen carácter básico y nucleofílico. Las aminas primarias y secundarias

tienen puntos de ebullición y fusión más altos que los hidrocarburos de igual cadena.

La trietilamina es el principal componente del olor a putrefacción.

Industrialmente se utiliza para elaborar jabones y en la fabricación de colorantes. También

las encontramos en las anfetaminas y en los alcaloides como cafeína, morfina, cocaína,

nicotina y metanfetamina. Las aminas son los principales grupos funcionales de la gran

mayoría de los medicamentos.

Nomenclatura Aminas secundarias y terciarias.

En las aminas secundarias y terciarias , si un radical se repite se utilizan los prefijos di o

tri, aunque frecuentemente y para evitar confusiones , escoge el radical mayor y los

demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de

hidrogeno.

Amidas. Las amidas son derivados de los ácidos carboxilicos, donde el hidrógeno del –OH es

sustituído por el grupo amino –NH2 , se nombran a partir del ácido que las origina,

eliminando la palabra ácido y agregando la terminación «amida»

Si la amida tiene sustituyentes en el nitrógeno, se indican con el prefijo N

Una de las poliamidas más conocidas es el naylon usado para fabricar fibras muy

resistentes a la tracción, también se encuentran en proteínas, las que cumplen diversas

funciones en nuestro organismo formando parte de estructuras corporales piel , uñas ,

enzimas , anticuerpos y hormonas

¿Cuántos grupos funcionales diferentes posee la molécula de Taxol?

Compuesto anticancerígeno extraído de un árbol llamado tejo

O

O

OHO

OHO

O

O

HO

NH

O

O

O

H3C

O

H3C

CH3

CH3

H

O