los alquenos

Los Alquenos

*estructura*nomenclatura

*reacciones químicas

Wendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Los alquenos

¿Que son?

•Hidrocarburos con doble enlace•Doble enlace mas fuerteSe

denomina

•Olefinas•Proviene del griego oleum,facereEstudi

aremos

•estructura•nomenclatura •reacciones

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¿Que son los alquenos?

• Los Alquenos son hidrocarburos que cuentan con doble enlace (carbono-carbono)

• Un alcano que ha perdido 2 átomos de hidrogeno que dan como resultado un enlace doble entre 2 carbonos

• Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o mas dobles enlaces (C=C)

• Hidrocarburos insaturados

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Estructura:

• La estructura geométrica del etileno• La molécula es plana y de acuerdo

con la estructura de Lewis, el doble enlace se caracteriza por ser una región con dos pares de electrones

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Estructura de los alquenos:

Según la descripción orbitalistica

El modelo orbitalitico comprende Csp2-Csp2

Enlace Enlace

Se necesita un orbital por cada par de electrones

Para alojar los electrones de el doble enlace

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Estructura de los alquenos:

• El doble enlace:• se forman dos enlaces carbono-carbono y se

tienen dos dimensiones, por lo que se puede obtener una figura plana y los ángulos que se forman entre enlace y enlace son de 120°, a este tipo de configuración se le conoce como Configuración sp2

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Propiedades de los alquenos:

• Poseen propiedades físicas esencialmente iguales a las de los alcanos

• Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares como el benceno, éter, cloroformo, etcétera

• Menos densos que el agua

• Su punto de fusión y ebullición aumenta si el numero de átomos de carbono también aumenta

• Presenta orbitales híbridos del tipo sp2

• No polares

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Clasificación de los alquenos:

• Simples: presentan un solo doble enlace (C=C)

• Vecinos: presentan dos dobles enlaces sostenidos del mismo carbono (C H2 = C = CH CH3)

• Extremos: presentan dos dobles enlaces, uno en cada extremo de la molécula (CH2 = CH CH2 CH CH2)

• Conjugados: presentan dos dobles enlaces alternados (CH2 CH CH CH CH3)

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Nomenclatura:

Formula General• Si presentan un solo enlace doble : CnH2n

• Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d

• Donde: n= numero de Carbonos d= numero de enlaces dobles

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Nomenclatura de los alquenos

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• Se nombra utilizando una serie de reglas y con el sufijo –eno

• PASO 1: Nombre al hidrocarburo principal • CH3CH2 H

• C = C

• CH3CH2CH2 H • Se nombra como un penteno

Nomenclatura de los alquenos:

• Paso 2 :Numere los átomos de carbono en la cadena

• CH3CH2CH2CH=CHCH3

• 6 5 4 3 2 1

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Nomenclatura de los alquenos:

• Paso 3: Escribir el nombre completo • CH3CH2CH2CH=CHCH3 2-Hexeno• 6 5 4 3 2 1

• CH3CH2 H

• 2 C = C 1

• CH3CH2CH2 H 2-etil- 1- penteno • 5 4 3

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Nuevo y antiguo sistema de nomenclatura:

• CH3 CH3

• CH3CH2CHCH=CHCHCH3

• 7 6 5 4 3 2 1

• Antiguo sistema: 2,5 dimetil-3-hepteno• Nuevo sistema: 2,5-dimetilhept-3-eno

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Nomenclatura de los alquenos:

• Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta, se numera de tal manera que el enlace entre C1 y C2 y su primer sustituyente forman el numero mas bajo posible

• CH3

• 1-metilciclohexenoWendy Arredondo GonzálezDaniela Betzaida Leal Rangel

Nombres comunes de algunos alquenos:

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COMPUESTO NOMBRE SISTEMATICO NOMBRE COMUN

H2C=CH2 eteno etileno

CH3CH=CH2 propeno propileno

CH3

CH3C=CH2

2-metilpropeno Isobutileno

CH3

H2C=C-CH=CH2

2-metil-1,3-butadieno isopreno

Isomería cis- trans- en alquenos:

• Es cuando el enlace doble carbono-carbono puede describirse de dos maneras

• Cuando los sustituyentes están en el mismo lado del enlace doble se llama cis-

• Cuando los sustituyentes están en lados opuestos es trans-• H3C CH3 H CH3

• C = C C = C

• H H H3C H• Cis-2-buteno trans-2-buteno

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La designación E,Z

• Se utiliza para designar el nombre a los enlaces dobles con trisustituidos y tetrasustituidos

• Z viene del alemán zusammen que significa juntos• E viene del alemán entegegen que significa opuestos• H Cl H CH3

• C = C C = C

• CH3 CH3 CH3 Cl • (E) -2-cloro-2-buteno (Z) -2-cloro-2-buteno

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Reacciones quimicas de los alquenos:

• Hidrohalogenacion: • Consiste en que el compuesto HX, puede

ser HCl, HBr o HI, El H se une al                 carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido. Por la regla de markovnikov

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Reacciones químicas de los alquenos

• Hidratación electrofilia:• Consiste básicamente en que los

elementos del agua se adicionan al doble enlace

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Reacciones quimicas de los alquenos:

• Hidroboracion-oxidacion:• Consiste en añadir un borano al

doble enlace sin activación catalítica junto con peróxido de hidrogeno para formar un alcohol

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Reacciones quimicas de los alquenos:

• Ozonolisis:• Consiste en utilizar ozono para

romper los enlaces dobles y asì formar los molozonidos, ozónidos y por ultimo compuestos carbonilicos

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Reacciones quimicas de los alquenos:

• Ozonolisis reductiva:• Es cuando se trata a un ozónido con

boro hidruro sódico para obtener alcoholes

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Reacciones químicas de los alquenos:

Deshidratación de un alcohol.

Al calentar la mayoría de alcoholes con un acido fuerte provoca la perdida de una molécula de agua y forman un alqueno 

La reacción es una eliminación y se favorece a

temperaturas elevadas. Los acidos mas comúnmente usados en el laboratorio son acidos de Bronsted -donadores de protones – como el acido sulfúrico y el acido fosfórico

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