isomeriaÓptica isomeria espacial iguais fórmulas moleculares iguais fórmulas estruturais planas...

Isomeria Isomeria ÓpticaÓptica

ISOMERIA ESPACIAL

Iguais fórmulas moleculares

Iguais fórmulas estruturais planas

Diferentes fórmulas espaciais

IsômerosIsômerosEspaciaisEspaciais

DiasteroisômerosDiasteroisômeros

EnantiômerosEnantiômeros

ClassificaçãoClassificação

Luz natural e luz polarizada

Luz não polarizada Luz polarizada

- A luz natural (não polarizada) apresenta vários planos de vibração.

- A luz polarizada apresenta um único plano de vibração.

Polarização da Luz

Luz NaturalLuz NaturalPolarizadorPolarizador

Luz PolarizadaLuz Polarizada

A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.

Atividade optica

Substância opticamente inativa (SOI): não desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Substância opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibração da luz polarizada.

Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

Imagem especular (imagem invertida)

Isomeria Óptica

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas

Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico

Luz polarizada

Luz polarizada

Uma mistura formada por partes iguais Uma mistura formada por partes iguais dos antípodas d e l (mistura equimolar) não dos antípodas d e l (mistura equimolar) não desvia o plano da luz polarizada e é chamada desvia o plano da luz polarizada e é chamada de de mistura racêmicamistura racêmica..

Mistura racêmica

Atividade Óptica

Está ligada à assimetria molecular.

Toda substância que apresenta carbono quiral ou assimétrico é opticamente ativa.

Carbono quiral

Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro radicais diferentes.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

Isomeria Óptica

Isômeros ópticos são aqueles que conseguem Isômeros ópticos são aqueles que conseguem desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que apresentam quiralidade.apresentam quiralidade.

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

CHCH33 **

OHOH

HH

COOHCOOH

O número de isômeros opticamente ativos O número de isômeros opticamente ativos que uma substância pode apresentar é dado pela que uma substância pode apresentar é dado pela relação:relação:

22nn = n° de isômeros ativos = n° de isômeros ativos

onde onde nn é o número de carbonos é o número de carbonos assimétricos diferentes.assimétricos diferentes.

Isômeros opticamente ativos

Exemplo:

22nn

Isômeros ativosÁc. d-l Láctico

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

2211= 2= 2

+

*

22nn

Isômeros Ativos

223 3 = 8= 8

Exemplo 2

CH3 – C – C – C – CH3

OH

H

H

Cl OH

CHO

* *