isomeria

QUÍMICA ORGÀNICAQUÍMICA ORGÀNICA

• 1. Isomeria

• 2.- Derivats del petroli

• 3.- Polímers

Índex

1.- Isomeria1.1.- Isomeria estructural1.2.- Estereoisomeria: Isomeria geomètrica o cis-trans, òptica, diastereoisòmers, compostos meso

2.- Derivats del petroli 3.- Polímers 3.1 Polímers d’origen natural

3.2 Polímers sintètics

1.- Isomeria

• La isomeria és el fenomen produït quan dos o més compostos orgànics diferents tinguin la mateixa fórmula molecular.

• Aquestes substàncies reben el nom d’isòmers, compostos que tenint la mateixa fórmula molecular, tenen diferent estructura o configuració en l’espai.

Amb la mateixa conectivitat

Compostos amb

la mateixa

fórmula mol·lecular

EsteroisòmerIsòmers estructurals

EsteroisòmerConfiguracional

EsteroisòmerConformacional

Isomeria de cadena

Isomeria de posició

Isomeria defunció

Amb conectivitats diferenciades

Es poden internconvertir per rotació amb enllaços simples

SI NO

1.1.- Isomeria estructural

• Els isòmers es diferencien entre ells per l’ordre en que estan enllaçats els àtoms de la mol·lècula

• Es diferencia entre tres tipus d’isòmers estructurals:

Isomeria de cadena

Isomeria de posició

Isomeria de funció

Isomeria de cadena

• Compostos que solament es distingeixen en la diferent col·locació d’alguns àtoms o grups d’àtoms en la cadena carbonada.

Butà 2-metilpropà

Isòmers

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3Pentà CH3 CH2 CH CH3

CH3

2-metilbutà

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3

CH3

Isomeria de posició

• Apareix quan els isòmers es diferencien en la posició del grup funcional de la cadena carbonada.

Exemples

• CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol

• CH3-CH2-CH2OH 1-propanol CH3-CHOH-CH3 2-propanol

Isòmers

Isomeria de funció

• Aquesta isomeria es produeix quan els isòmers es diferencien en grup funcional

• Exemples

• CH3-CH2OH etanol CH3-O-CH3 metaoximetà

• CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH3 propanona

Isòmers

1.2.- Estereoisomeria: Isomeria geomètrica o cis-trans, òptica, diastereoisòmers, compostos

meso• Estereoisomeria:

-Són estereoisòmers els compostos que tenen estructures iguals, difereixen en la disposició tridimensional dels seus àtoms.

Geomètrica

Òptica

• Es presenta en els hidrocarburs etilens i és degut a la rigidesa de l’enllaç doble C=C.

• Els àtoms no roten al voltant de l’enllaç doble.

• La isomeria es produeix quan els dos enllaços restants de cada C s’utilitzen per a unir-se a substituents diferents.

• Hi ha dos isòmers: -cis-

-Trans

Isomeria geomètrica o cis-trans

-cis- és el que té dos substituents iguals al mateix costat del enllaç.

cis-1,2-dimetilciclopentà

-Trans, els substituents iguals es col·loquen en costats diferents

trans-1,2-dimetilciclopentà

• Molècules que coincideixen en totes les seves propietats, excepte en la seva capacitat de desviar el pla de llum polaritzada. Són els isòmers òptics.

• Comportament diferent davant la llum polaritzada.

• Desvien el pla de polarització un determinant angle respecte d’un observador que mirés cap a la font de llum.

Isomeria òptica

• Un d'ells desvia la llum cap a la dreta, i es designa (+), o dextrógir, mentre que l'altre la desvia en igual magnitud però cap a l'esquerra, i es designa (-) o levógir. 

• La isomeria òptica es deguda a la presencia de molècules d’àtoms de carboni asimètrics, tenen les quatre valències saturades per radicals diferents.

• Enantiòmers o quirals: són dos compostos les molècules dels quals són imatges especulars que no es poden superposar.

• Mescla amb la mateixa concentració de les solucions de dos isòmers òptics: mescla racèmica

Diastereoisòmers

• Els diastereoisòmer són una classe de estereoisòmers tal, que no son superposables però tampoc són una imatge especular un del altre, és a dir, no són enantiòmers.

En aquests compostos veiem que A i B són enantiòmers, el mateix que C i D.

Però A i C són diasteroisòmers,el mateix que A i D. També B i C com B i D.

Compostos meso

• S’anomena compost meso aquell que, contenint àtoms de carboni asimètrics, és òpticament inactiu, encara que té algun àtom de C asimètric (hi ha un pla de simetria). Per tant, la seva imatge especular és en realitat el mateix compost.

• El petroli és una mescla líquida d’hidrocarburs. La seva composició varia d’un jaciment a uns altres.

• El seu color va des de el vermell al negre.• Origen: restes orgàniques animals i

vegetals que van suportar elevades pressions durant milers d’anys.

• Desprès d’haver extret el petroli es transportat fins a les refineries.

2.- Derivats del petroli

Els derivats del petroli son materials derivats del cru processats en refineries. En funció de la composició, les refineries poden produir diferents productes petrolífers. La major part del cru és usat com a matèria primera per obtenir energia. També produeixen substàncies químiques, que es pot utilitzar en processos químics per produir plàstic o altres materials útils. Exemples:

•Gas

•Èter de petroli

•Gasolina

•Lubrificants

•Parafina

•Vaselina

•Querosè

•Gasoil

•Quitrà

Gasolina

• Petroli que bull entre 60º i 200º• Hidrocarburs de 6 a 10 àtoms de carboni.• Utilitzat per als motors de combustió, ha

de tenir les característiques següents:

– Elevat poder calorífic– Alta volatilitat– Lliure de residus gomosos– No ser detonant

• S’han ideat mètodes per a convertir en gasolina altres fraccions obtingudes de la destil·lació del petroli.

-Craqueig: Molècules d’hidrocarburs amb major nombre de carbonis sotmeses a pressions elevades.

-Reformat: Es modifica l’estructura de les gasolines obtingudes en la primera destil·lació del petroli.

-Alcohilació: Obtenim gasolina mitjançant la combinació d’alcans de pes molecular baix d’alquens.

3.- Polímers

• Polimerització: Combinació química d’un determinat nombre de molècules simples,monòmers per tal de formar una molècula més gran anomenada polímer.

• Els polímers poden ser d’origen natural o sintètics.

Polisacàrids, les proteïnes i els àcids nuclèics són polímers que constitueixen la matèria viva.

• Polisacàrids:són glúcids, els més abundats de la natura són la cel·lulosa (vegetals), el midó(vegetals) i el glicogen(animals).

3.1 Polímers d’origen natural

• Proteïnes: constituïdes per un ran nombre d’aminoàcids(conté un grup amino -NH2)

L’organisme animal es capaç de sintetitzar la major part d’aminoàcids a partir de molècules simples.

• Àcids nucleics: compostos complexos formats per la unió de moltes unitats anomenades nucleòtids ( format per 3 molècules diferents: pentosa àcid fosfòric i base nitrogenada.)

-L’DNA (a. desoxiribonucleic) és la substància constitutiva dels gens que formen els cromosomes del nucli cel·lular.

Està format per: una desoxiribosa, i bases nitrogenades:adenina, guanina, timina i citosina.

-L’RNA (a. ribonucleic), sintetitzat sota la direcció de l’DNA, transmet i executa la informació del DNA.

Està format per: una ribosa, i les bases nitrogenades:adenina guanina, timina i uracil.

• Són elàstics

• Bona resistència mecànica, tèrmica i elèctrica i baixa densitat.

• Útils per a nombroses aplicacions pràctiques.

• Són modelables.

3.2 Polímers sintètics

Polímer sintètic (cel·luloide)

• Segons les seves propietats i la seva utilització es classifiquen en:

-Elastòmers: elasticitat i resistència als agents químics i a el calor. S’anomenen cautxús sintètics.

-Fibres: tenen gran resistència a la tracció,a la formació d’arrugues i al desgast. Són lleugers i no absorbeixen la humitat.

->Tenen un punt de fusió cristal·lí superior a 200ºC

-> La temperatura de transició vítria ha de ser superior a la temperatura ambient

Exemples: Niló, d’acró, fibres acríliques.

-Els plàstics: Constitueixen un grup heterogeni de polímers.->Propietats estructurals i físiques variables.

->Aplicacions diverses: aïllants elèctrics, fundes protectores d’aparells, làmines transparents…

Termostables no es poden estovar ni modelar.

Termoplàstics es poden estovar i modelar.

Autores:

Anna Sabaté i Gemma Rins

Química, 1r de Batxillerat

Curs 2010-11

IES TERRA ALTA

Gandesa