Sustancias de la vida Capítulo 7.3

Prof. F. Torres

Esc. University Gardens

El átomo principal dentro de la química orgánica

Carbono

• Tiene 4 e- de valencia y necesita 4 más para ser estable.

• Por tanto, puede crear 4 enlaces covalentes.

-C-C- -C=C- -C=C-

• Estos enlaces pueden ser con otros átomos de carbono u otros elementos.

• Cuando un C se une a otro, pueden formar cadenas largas y rectas o cadenas con ramificaciones y anillos.

• La capacidad de que el carbono pueda formar largas cadenas, permite que hayan muchas moléculas basadas en carbono.

• Las química que estudia las moléculas orgánicas o compuestas basadas en carbón lo es la química orgánica.

Isómeros

• Hay compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en la fórmula estructura, a estos se les llama isómeros.

• Existen distintos tipos de isómeros:

▫ Isómero estructural

▫ Isómero geométrico

▫ Enantiómeros

• La fórmula de ambas moléculas es C4H10

• Isómeros Estructurales

▫ Compuestos que difieren en el arreglo covalente de sus átomos

• Isómero Geométrico

▫ Son compuestos que son idénticos en el arreglo de los enlaces covalente, pero su configuración espacial es distinta

Trans

Lugares opuestos

Cis

Mismo lugar

• Enantiómeros

▫ Son moléculas que son imágenes espejos la una de la otra.

Cambian las propiedades de las moléculas orgánicas

• Las características de una molécula orgánica puede cambiar dramáticamente al remplazar uno de los hidrógenos con algún grupo de átomos conocidos como grupos funcionales.

▫ Los grupos funcionales ayudan a determinar el tipo de reacción química en que el compuesto participará.

• La propiedades de la mayoría de las clases de los compuestos orgánicos (carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucléicos) son una consecuencia del arreglo de los grupos funcionales.

• Nota: en el diagrama se utiliza la letra R para recordar el resto de la molécula.

• El grupo hidroxilo (R-OH) no debe ser confundido con el ión de hidroxilo (OH-)

Algunos grupos funcionales importantes en la

Biología

Cont. Algunos grupos funcionales importantes en la

Biología

Cont. Algunos grupos funcionales importantes en

la Biología

• Los compuestos a base de carbono pueden tener desde dos hasta miles de átomos de carbono.

• A las moléculas tan grandes de carbono se les da el nombre de macromoléculas.

• Las macromoléculas se construyen uniendo moléculas pequeñas entre sí, hasta formar una molécula grande o polímero.

• Un polímero es una molécula grande que se forma cuando se unen entre sí moléculas más pequeñas, por lo general en cadenas largas.

▫ Moléculas hechas de unidades similares que se repiten.

• Los polímeros se forman a partir de la unión de algunos o muchos monómeros.

▫ Una molécula de un compuesto relativamente con poco peso molecular, que puede unirse a otras moléculas similares para formar un polímero.

Monómero

Polímero

• Los monómeros pueden ser organizados en distinto orden, dando la posibilidad de crear variedades infinitas de macromoléculas.

Degradar Y Crear Polímeros

Hidrólisis Condensación

• Los polímeros pueden ser degradados en monómeros por medio de:

▫ Hidrólisis

Uso de moléculas de agua para romper; se regula por medio de enzimas

Proteínas catalíticas que aceleran reacciones químicas específicas.

• Se utiliza el método de condensación o síntesis de condensación

▫ Reacción en la que dos monómeros son combinados covalentemente por medio de la remoción del equivalente de una molécula de agua.

Carbohidratos

Lípidos

Proteínas

Acido Nucleíco

Carbohidratos

• Algunos carbohidratos comunes son:

▫ Azúcares

▫ Almidón (papas)

▫ Celulosa (pared celular plantas)

• Depende de la cantidad de carbono que tiene el azúcar, es el tipo de carbohidrato:

▫ Monosacáridos

▫ Disacáridos

▫ Polisacáridos

• Son compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno; con una proporción de 1:2:1

Monosacáridos

• 1 unidad de azúcar

• Azúcar más simple

• Típicamente contiene de 3 a 7 átomos de carbón.

• Ejemplos

▫ Ribosa y Desoxirribosa

Son pentanos

Componen el ARN y el ADN

▫ Glucosa, Fructosa y Galactosa

Tienen seis carbonos

Son utilizados para producir energía (especialmente la glucosa)

Son isómeros

Estructurales

▫ Glucosa y Fructosa

Enantiómeros

▫ Glucosa y Galactosa

Ribosa y Desoxirribosa

Glucosa, Fructosa y Galactosa

Disacáridos

• Se forma cuando se unen dos monosacáridos.

• Estos dos monosacáridos se unen por medio de enlaces covalentes para con un oxígeno

• Los disacáridos más comunes son:

▫ Maltosa (glucosa + glucosa)

▫ Sucrosa (glucosa + fructosa)

▫ Lactosa (glucosa + galactosa)

Maltosa

Sucrosa

Lactosa

Polisacáridos

• Se forman cuando se unen tres o más monosacáridos.

• Son los carbohidratos más comunes.

• Los más comunes son:

▫ Almidón

▫ Glucógeno

▫ Celulosa

• Almidón

▫ Formado de cadenas muy ramificadas de unidades de glucosa

▫ Es utilizado por las plantas para almacenar energía.

▫ Tiene dos formas

Amilosa (forma simple)

Amilopectina (la más común)

• Glucógeno

▫ Parecido a almidón, pero más extenso en sus ramificaciones y mucho más soluble en agua.

▫ Es almacenado principalmente en el hígado y en las células musculares.

• Celulosa

▫ Es el carbohidrato más común.

▫ Forma las paredes celulares de las plantas y les da soporte estructural.

▫ Es insoluble.

▫ No puede ser digerida por el ser humano

▫ Algunas bacterias que viven en el estómago de las vacas, de las ovejas y de las termitas, sí las pueden digerir.

Carbohidratos Especiales

Quitina Glicoproteínas

• Carbohidrato que compone el esqueleto externo de los insectos, artrópodos y de las paredes de los hongos.

• Presenta en la mayoría de las paredes celulares de las bacterias.

• Permiten el ensamblaje para con otras bacterias.

Glicolípidos

• Compuesto presente en la superficie de las células animales.

• Ayuda a reconocer y ensamblarse con otras células.

Quitina Glicoproteína

• Compuestos orgánicos que tienen una gran proporción de uniones C-H.

• Se les conoce comúnmente como grasas y aceites.

• Las células utilizan los lípidos para almacenar a largo plazo la energía, como aislante y cubiertas protectoras.

• El tipo más común de lípido, consiste en tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol.

• Nota: las moléculas hidrofílicas tienen, regularmente, mucho oxígeno; las hidrofóbicas tienen poco.

• Los principales grupos de lípidos son:

▫ Grasas neutrales (“neutral fats”)

▫ Fosfolípidos

▫ Carotenoides

“Neutral fats”

• Son una fuente excelente de energía, ya que dan el doble de energía por gramos que el carbohidrato.

• Consiste de glicerol unido a uno, dos o tres ácidos grasos.

“Neutral fats”: Ácidos grasos saturados

• Lípidos con cadenas de carbono de ácidos grasos con enlaces sencillos únicamente.

• Se llaman saturados por que son ácidos grasos llenos, saturados, de hidrogeno.

• Estas grasas, generalmente, son sólidas a temperatura ambiente.

“Neutral fats”: Ácidos grasos no

saturados • Son lípidos que tienden a ser líquidos a

temperatura ambiente.

• Al menos dos ácidos grasos no saturados el humano debe obtener de la naturaleza, pues no los sintetiza:

▫ Ácido linoleíco

▫ Ácido araquidónico

“Neutral fats” cont.

• Cuando un glicerol se combina con tres ácidos grasos se forman los triglicéridos.

Fosfolípidos

• Estructura compuesta por una parte hidrofílica (colina, grupo fosfato y glicerol) y una parte hidrofóbica (ácidos grasos).

Carotenoides

• Pigmento color anaranjado y amarillo de las plantas.

• Es clasificado como lípidos por que es insoluble en agua y tiene una consistencia aceitosa.

Esteroides

• Son ácidos grasos, y entre los de mayor importancia biológica son: ▫ Colesterol

Componente estructural de la membrana de las células animales

▫ Cortisol Hormona esteroide (constructiva) secretado por la

glándula adrenal.

• Las hormonas esteroides regulan ciertos aspectos del metabolismo animal, incluyendo los vertebrados.

Colesterol Cortisol

Construyen estructuras y llevan a cabo el metabolismo de la célula

Proteínas

• Polímero grande complejo compuesto de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y, en algunas ocasiones, azufre.

• Las unidades básicas de las proteínas se llaman aminoácidos.

• Hay veinte aminoácidos

• Para unir los aminoácidos se utiliza la condensación.

• Entre los aminoácidos se forman enlaces covalentes y se conoce como enlace peptídico.

• Las cadenas de proteínas que contienen enlaces peptídicos se les llaman cadenas polipeptídicas.

• Muchas proteínas están formadas de dos o más cadenas de aminoácidos que están juntas por medio de enlaces de hidrógeno.

Aminoácidos

Importancia de las proteínas

• Componente principal de las membranas celulares.

• Componen buena parte de la estructura de los organismos (pelo, cuernos, cascos, uñas)

• Necesarias para la contracción muscular (ayuda a aumentar la masa muscular)

• Transporte de oxígeno en el torrente sanguíneo, inmunidad.

• Realizar reacciones químicas

Proteínas: Enzimas

• Las enzimas son proteínas que aceleran una reacción química.

• Algunas reacciones necesitan alta temperaturas o alta acidez o alcalinidad, las enzimas crean un ambiente adecuado para acelerar estas reacciones.

Las proteínas se organizan en cuatro

distintos niveles • Estructura primaria

▫ Es la secuencia de aminoácidos. Es plana

• Estructura secundaria

▫ se forma a causa de los enlaces de hidrógenos que se crean entre dos o más cadenas polipetídicas

• Estructura terciaria

▫ Depende de la interacción entre las esquinas de las cadenas

• Estructura cuaternaria

▫ Resulta de la interacción entre los polipéptidos.

Macromoléculas complejas que almacenan información en las células en forma de códigos.

• Son polímeros hechos a base de subunidades llamadas nucleótidos.

• Nucleótido

▫ Átomos de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fósforo organizados en tres grupos:

Una base

Un azúcar sencillo

Un grupo fosfato

ADN (Acido Dexorribonucleico)

• La copia maestra del código de información de un organismo.

• Contiene información que se utiliza para estructurar y componer las sustancias necesarias para un organismo.

• Contribuye a la manera como un organismo luce y actúa

ARN

(Acido Ribonucleico) • Acido Nucleíco que copia ADN

para utilizarlo en la síntesis de proteínas.

• El ADN y el ARN, deben trabajar juntos para producir proteínas.

Bases para los Nucleótidos

Purinas Pirimidina

• Sus estructuras son dos anillos unidos

• Son:

▫ Adenina y Guanina

Ambos están en ADN y ARN

• Sus estructuras son de un solo anillo.

• Son:

▫ Citosina, Timina (solo en ADN) y Uracil (solo en ARN)