Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Profesores: Judith Garcia Arellanes

Susana Garcia Rodriguez

Carrera: Lic. Farmacia Grupo: 1301 18/09/2014

Aguirre Vidal Pablo/ / García Ramírez Javier/ Sánchez Arias Alexis Daniel

Practica #4 Sintesis de 2.4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol

OBJETIVOS:

Obtener el 2.4-dietoxicarbonil-3,5-dimetilpirrol a travez de una reaccion de condensacion.

INTRODUCCION

Un pirrol es un compuesto heterociclico hetero de cinco miembros,cuatro carbonos y un hidrogeno, que cuando no esta sustituidose comporta como un acido de fortaleza similar a los alcoholes.contiene una unidad de butadieno unida por sus dos extremos a un heteroatomo(nitrogeno) que posee pares de electrones solitarios, este sistema resulta tener electrones deslocalizados en una estructura aromatica de seis electrones, contiene pares de electrones solitarios deslocalizados, de ahi sus estructuras resonantes. La importancia del anillo de pirrol , en su intima asociada con los dos procesos centrales en las secuencias enzimaticas relacionadas con la formacion del oxigeno, asi como su transporte,almacenamiento y consumo. Todas las formas de vida requieren de oxigeno para su superviviencia y con el fin, adaptaron vias metabolicas para emplear la energia en procesos biologicos:forman parte esencial del

pigmento hemo de la sangre y del pitgmento fotosintetico verde ( clorofila) de las plantas ambos se sintetizan en la celula a partir del porfibiligeno.

Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. En un matraz de 50ml se agrego 2 ml de acetato de etilo y 4 ml de acido acetico glacial.

2. Se enfrio el matraz colocandolo en una mezcla de hielo-sal y se mantenio la temperatura del seno de la reaccion por abajo de 7ºC.

3. Se adiciono 1 ml de una disolucion de nitrito de sodio al 5% se agito vigorosamente la disolucion.

4. Terminada la adicion, se quito el baño de enfriamiento y agito durante 30 minutos, tiempo en el cual la mezcla alcanzo la temperatura ambiente

5. Pasando este tiempo se adiciono 1 gr de cinz en polvo dividido por lo menos en 3 porciones y se continuo la agitacion constante durante 10 minutos mas.

6. Terminada la adicion de cinc se agrego 1.5 ml de acido acetico glacear, adicionando ala mezcla cuerpos de abullicion y en este caso no requerimos reflujo para alcanzar la reaccion

7. Colocamos la mezcla en un microondas comercial con el cual alcanzamos la reaccion en 30 segundos.

8. Introducimos el filtrado en un baño de hielo y continuamos agitano vigorosamente hasta que obtuvimos un precipitado.

9. Filtramos el producto crudo al vacio y lavamos 2 veces con porciones de agua fria.

10. Determinamos el punto de fusion y el rendimiento.

RESULTADOS:

Se ontubo un solido en forma de cristales color miel.

PF experimental

Pf Literatura

Rendimiento teorico

Rendimiento experimental

131-135 134-136 1.288g 1g

Análisis de resultados:

En la elaboración de la practica para ser mas sencilla, segura, rápida y debe ajustarse principalmente con el instrumental que esta a nuestra disipación en el laboratorio, al igual que el

conocimiento para operar dichos instrumentos,

debido a todo lo ya mencionado se utilizo nitrito de sodio en lugar de acido nitroso debido a que el acido nitroso se encuentra en forma de gas altamente reactivo y un alto nivel de toxicidad lo que implica un manejo muy difícil y es peligroso, y el instrumental para poderlo operar es muy costoso y complejo ya que para poderlo operara se necesita una previa capacitación y conocimientos.

CONCLUCIONES:

Se pudo llegar a cumplir el objetivo ya que

deseábamos obtener el 2,4-dietoxicarbonil-

3,5-dimetilpirrol (cristales color transparente

brilloso) y este se obtuvo aun con un poco

de impurezas ya que presentava un color

miel pero se identifico con el punto de

fusion que resulto en el intervalo de 131-

135 °C sercano de el reportado en la

literatura que es de 134-136°C llegando a

cumplir nuestros objetivos establecidos. La

Síntesis de 2,4-dietoxicarbonil-3,5-

Dimetilpirrol es un compuesto fácil de

obtener ya que las materia prima de partida

involucra de partida en pequeñas

cantidades y el rendimiento es favorable ya

que la síntesis empleada es la de Knorr

REFERENCIAS:

Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y Lee, A. (1991) Journal of Chemical Education. Vol. 68, No. 4.p.

Morrison y Boyd Química Orgánica. Addison-Wesley. Iberoamericana.

McMurry John. (2008). Química Orgánica. (7ª ed.). México. CENGAGE Larning. Pág.