Isomería

I) Concepto: - Propiedad de los compuestos (orgánicos e inorgánicos) en la que 2

compuestos presentando la misma fórmula global mantienen diferencias en su estructura o disposición espacial, y, por tanto, diferencias en sus propiedades físicas y químicas

Lunes 28 de mayo 2016 / /

S S F F F

S S F

Difluoruro de diazufre

Compuestos inorgánicos

Isomería estructural o topológica

Pirámide triangular Lineal

Compuestos orgánicos

Isomería estructural o topológica

II) Clasificación:

A) Isomería constitucional o estructural:

- Diferente distribución de los enlaces entre sus átomos. - También llamada isomería plana 1.- Isomería de cadena o esqueleto: tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

2.- Isomería de posición: Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones.

3.- Isomería de grupo funcional: Diferentes grupos funcionales en la cadena.

4.- Isomería de compensación o por compensación:(Metámeros) Compuestos en los cuales una función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes

5.- Tautomería: existe transposición de un átomo entre las dos estructuras, generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formas tautómeras.

B) Isomería espacial o estereoisomería:

- Sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena;

los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta.

1.- Isomería conformacional: o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros.

2.- Isomería configuracional: No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial sea la misma, los isómeros no son interconvertibles. a) Isomería geométrica o cis-trans: Se produce cuando hay dos carbonos

unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina: Forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.

*El doble enlace impide la rotación, aunque sí pueden convertirse, a veces, en reacciones catalizadas. *La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.

b) Isomería óptica: - Moléculas con propiedades iguales excepto en su capacidad de desviar el

plano de luz polarizada. - Causada por la presencia de átomos de carbono asimétricos en la

molécula, es decir, cuatro sustituyentes diferentes. - Son no superponibles. - Según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, existen

las formas dextro (+) y levo (-);

Según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono asimétrico, proyección de Fischer Según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos. Reglas de Cahn-Ingold-Prelog.

Enantiomería (enantiómeros o quirales)

- Tienen uno o más carbonos asimétricos. - Poseen estructuras especulares (imagen reflejada en un espejo). - La disolución a igual concentración de los dos isómeros (mezcla racémica

o racemato), es ópticamente inactiva, debido a que se compensa con dos giros en sentido contrario.

Diasteroisómeros - Tienen más de un carbono asimétrico, - No son copias especulares, por no tener todos sus carbonos invertidos. - Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos

por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas, como: (2S, 3S)-3-bromo-butan-2-ol (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R, 3S)-3- bromo-butan-2-ol Es un diastereoisómero de los dos anteriores.