Unidad V: Química de Lípidos

Prof. Keila Torres

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO”

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUDPROGRAMA DE MEDICINA

QUIMICA ORGANICA

Objetivos de la clase

Esteroides

Eicosanoides

Esteroides

Todos los esteroides tienen un núcleo cíclico de 4 anillos, (tres de ellos presentan 6 C y el otro presenta

5 C) este núcleo recibe el nombre de esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno.

Esterano

Funciones de los esteroides

Estructural: Membranas celulares (colesterol)

Provitamina D, 7 – Deshidrocolesterol Ácidos Biliares Hormonas esteroideas

Colesterol

Se encuentra ampliamente distribuido en todas las células del organismo formando parte de la estructura de las membranas celulares. Es la

fuente biosintetica de todas las hormonas esteroideas.

Proviene del colestano (27 átomos de C)

Derivados del colesterol

Son esteroles implicados en la absorción de calcio por parte del intestino de los animales

superiores

Ácidos biliares y Sales

Ácido glicocólicoÁcido taurocólico

Se consideran como derivados estructurales del colano, de 24 átomos de C.

Las sales biliares son moléculas fuertemente anfipáticas que el organismo utiliza como emulsionantes de los lípidos que llegan al

intestino, para favorecer su digestión y absorción

Ácido litocólico

Estrogenos:

Son derivados del estrano (18 C)

Estradiol

Hormonas sexuales femeninas

Hormonas esteroideas

Andrógenos:

Son derivados del androstano (19 C)

Testosterona

Hormonas sexuales masculina

Progestédenos:

Son derivados del pregnano (21 C)

Progesterona

Actúa principalmente durante la segunda parte del ciclo

menstrual

Los principales órganos implicados en la síntesis de las hormonas esteroideas son las gónadas y la corteza suprarenal

Mineralcorticoides

Aldosterona

Regula el equilibrio iónico

Glucocorticoides

Cortisol

Es el activador primario del metabolismo, la

contracción muscular y la presión sanguínea

Eicosanoides

Son derivados de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbonos (ácido arquidónico) y son sustancias biológicamente activas semejantes a las hormonas que se producen en la mayoría de los tejidos animales

Ácido AraquidónicoC 20:4 5,8,11,14

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

El ácido araquidonico se sintetiza a partir del

ácido linoleico añadiendo una unidad de 3 carbonos y

produciendose una dexcarboxilación y una

desaturaciónNombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.

Forma parte de las membranas celulares.

Procesos biológicos donde intervienen

1.- Respuesta inflamatoria

2.- Contracción muscular.

3.- En la producción del dolor y la fiebre.

3.- Regulación de la presión sanguínea.

4.- Inducción de la coagulación.

5. Funciones reproductivas: labor de parto y menstruación.

6.- Regulación del ciclo de sueño.

7.- Secreción ácida gástrica.

Participan en enfermedades como:

1. Infarto al miocardio

2. Artitritis reumatoide

Ácidos grasos precursores de los eicosanoides

Ácido 5,8,11,14 - eicosatetraenoico (Ac. araquidónico) C20:45,8,11,14 (ω 6)

Ácido 8,11,14- eicosatrienoico (Ac. dihomo-γ-linolénico) C20:38,11,14 (ω 6)

Ácido 5,8,11,14,17 - eicosapentaenoico (Ac. eicosapentaenoico) C20:55,8,11,14,17 (ω 3)

Ácido araquidonico

Via linealVia ciclica

Via ciclica

Prostaglandinas

Sus estructuras derivan del ácido prostanoico, que presenta un anillo de ciclopentano y dos cadenas alifáticas R1 y R2.

El nombre de prostaglandinas proviene de su supuesto origen prostatico al ser ailadas inicialemente del plasma

seminal

Acido Prostanoico

Nomenclatura de las prostaglandinas

Cada prostaglandina se designa con una letra mayúscula, dependiendo de los sustituyentes del anillo de ciclopenteno (A,B,C,D,E,F,G,H,I)

Se le asigna un subíndice que indica el número de dobles enlaces en las cadenas alifáticas.

En el caso de la prostaglandina F, se indica α o β para señalar la configuración del grupo OH

Existen 3 series de prostaglandinas:

PG1 trans - ∆13

PG2 cis- ∆5, trans - ∆13

PG3 cis- ∆5, trans - ∆13 , cis- ∆17

Prostaglandinas

Funciones de la prostangladinas

-Intervienen en la respuesta inflamatoria: Vasodilatación, aumento de la permeabilidad de los tejidos

permitiendo el paso de los leucos, estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor.

-Provocan la contracción de la musculatura lisa. Lo cual es importante en la del útero de la mujer. En el semen humano hay

cantidades pequeñas de prostaglandinas para favorecer la contracción del útero y como consecuencia la ascensión de los espermatozoides a las Trompas de Falopio.

Del mismo modo, son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio. Así, los dolores menstruales son tratados muchas

veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas.

- Intervienen en la regulación de la temperatura corporal

Tromboxanos

Se denominan tromboxanos porque fueron identificados, en primer lugar, en los trombocitos (plaquetas). Se

diferencian de las prostaglandinas al presentar un anillo oxano.

Existen 2 tipos de tromboxanos el TXA yel TXB

Funciones

Vasoconstrictores Agregación plaquetaria (formación de

trombos)

Leucotrienos

Son derivados lineales (aciclicos) del ácido araquidonico. Su nombre deriva de que fueron aislados por primera vez de los leucocitos y que todos ellos presentan en su estructura tres

dobles enlaces conjugados, responsables de su característico espectro de absorción a la luz ultravioleta

Estructura de diferentes leucotrienos de la serie A

8,9-LTA3

LTA4

LTA5

Funciones

Los Leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Como las vías aéreas periféricas de los

pulmones son muy sensibles, es posible relacionar este tipo de sustancias con las dificultades respiratorias de los pacientes

asmáticos.

Además, los leucotrienos, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo,

por tanto, el edema de la zona afectada.

Precursores de los eicosenos

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