Unidad 9Repaso

La química del carbono

Unidad 9 La química del carbono 2

0. Primeras ideas

• Todas las sustancias consideradas como orgánicas, las consideradas base de la composición de un ser vivo, contienen carbono

• Son sustancias que se diferencian claramente de las inorgánicas tanto por sus propiedades físicas como químicas

Siglo XVII Materia vegetal, animal y mineral

Siglo XVIII: Lavoisier desmonta lo establecido, no hay diferencias entre los distintos tipos de materia establecidos•Materia orgánica•Materia inorgánica

Siglo XIX Berzelius justifica la diferencia entre materia orgánica e inorgánica por la presencia de una fuerza desconocida vis vitalis

1828 Wöhler obtuvo urea del cianato amónico1845 Kolbe obtuvo ácido acético

Unidad 11 La química del carbono

3

1. Los compuestos de carbono

Estructura de los compuestos de carbono

4

1. Los compuestos de carbono

1.1.Tipos de átomos de carbono:• Primarios

• Secundarios

• Terciarios

• Cuaternarios

1.2. Representación de moléculas orgánicas:• Fórmula empírica

• Fórmula molecular

• Fórmulas estructurales

-. Condensadas(lineales o semidesarrolladas)

-. Expandidas (desarrolladas)

-. Tridimensionales

• Modelos moleculares

-. Bolas y varillas

-. Modelo compacto

Unidad 9. La química del carbono 5

1. Los compuestos de carbono

Estructura de los compuestos de carbono

Unidad 9.La química del carbono 6

2. Isomería

Estructural

Unidad 9. La química del carbono 7

2. Isomería

Estereoisomería

Unidad 9. La química del carbono 8

3. Grupos funcionales y series homólogas

Unidad 11 La química del carbono

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3. Grupos funcionales y series homólogas

Unidad 9 La química del carbono 10

3. Grupos funcionales y series homólogas

Unidad 9 La química del carbono 11

4. Formulación y nomenclatura

Unidad 9 La química del carbono 12

4. Formulación y nomenclatura

Unidad 9 La química del carbono 13

5. Hidrocarburos

Unidad 9 La química del carbono 14

6. Alcanos

Formulación y nomenclatura

Propiedades

Unidad 11 La química del carbono

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6. AlcanosPropiedades• Sustancias apolares

• Insolubles en disolventes polares

• Solubles en disolventes apolares

• Fuerzas Van der Waals de dispersión: Puntos de fusión y ebullición muy bajos

• Poco reactivos. A altas temperaturas reacciones de combustión.

Pto fusión Pto ebullición

Alcanos lineales No varía regularmente debido al grado de empaquetamiento que tengan las moléculas en el sólido

Varía regularmente aumentando con nº de carbonos

Alcanos ramificados Difícil de preverDentro de isómeros aumenta con la ramificación

Disminuye al aumentar grado de ramificación

Ejercicio 8

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7. Alquenos y alquinos

Formulación y nomenclatura

Propiedades

• Sustancias apolares

• Insolubles en disolventes polares

• Solubles en disolventes apolares

• Fuerzas Van der Waals de dispersión: Puntos de fusión y ebullición bajos

• MUY REACTIVOS.

Unidad 9 La química del carbono 17

8. Hidrocarburos alicíclicos y derivados halogenados

Unidad 9 La química del carbono 18

9. Hidrocarburos aromáticos

Unidad 9 La química del carbono 19

9. Hidrocarburos aromáticos

Propiedades

• Sustancias apolares

• Insolubles en disolventes polares

• Solubles en disolventes apolares

• Puntos de fusión y ebullición bastante más elevado que el hidrocarburo alifático correspondiente de igual masa molecular

• Baja reactividad (Dan reacciones tipicas de halogenación y nitración por sustitución de hidrógeno)

• Muy carcinogénicos (Benzopireno del humo de los cigarrillos).

Unidad 9 La química del carbono 20

10. Alcoholes y éteres

Unidad 9 La química del carbono 21

10. Alcoholes y éteres

Propiedades alcoholes

•Sustancias polares

•Solubles en disolventes polares. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad

•Solubles en disolventes apolares

•Puntos de fusión y ebullición bastante más elevado que el hidrocarburo alifático correspondiente de igual masa molecular

Unidad 9 La química del carbono 22

10. Alcoholes y éteres

Propiedades éteres

•Sustancias apolares

•Soluble en agua. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad. Puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, que no entre ellos

•Solubles en disolventes apolares

•Puntos de fusión y ebullición bastante bajos

•Volátiles

Unidad 9 La química del carbono 23

11. Aldehídos y cetonas

Unidad 9 La química del carbono 24

11. Aldehídos y cetonasPropiedades

•Sustancias muy polares por la presencia del grupo carbonilo

•Fuerzas intermoleculares

Oles > aldehídos y cetonas> alcanos de ≈ masa molecular

•Soluble en agua los de bajo nº de át de C y disminuye al aumentar el nº de C. Al aumentar la cadena disminuye la solubilidad. Puede formar enlaces de hidrógeno con el agua, que no entre ellos.

•Solubles en disolventes apolares

•Son estados intermedios en la escala de óxido reducción

•Importante el metanal o formaldehído.

Unidad 9 La química del carbono 25

12. Ácidos y ésteres

Carbonilo + hidroxilo

Carbonilo + -OR (alcoxi) : reacción entre un ác y un ol

Unidad 9 La química del carbono 26

12. Ácidos y ésteres

Ácidos

Ésteres

• Se unen por enlace de hidrógeno. En estructuras pequeñas son muy fuertes y originan dímeros

• Puntos de fusión y de ebullición más elevados que otras sustancias de similar masa molecular• Ácidos de cadena corta son solubles en agua. Va disminuyendo la solubilidad al aumentar el nº

de C (parte hidrófoba)

• Solubilidad más baja que los ácidos• Puntos de fusión y de ebullición más bajos que los ácidos.• Confieren el aroma y olor de muchos frutos y flores (al igual que determinadas

cetonas)

Unidad 9 La química del carbono 27

13. Aminas y amidas

AMINDAS

AMINAS

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13. Aminas y amidas

AMINDAS

Propiedades

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14. Nitrocompuestos y nitrilos

Unidad 9 La química del carbono 30

15. Macromoléculas naturales

Carbohidratos

Unidad 9 La química del carbono 31

15. Macromoléculas naturales

Lípidos

Unidad 9 La química del carbono 32

15. Macromoléculas naturales

Proteínas

Aminoácido

Enlace peptídico

Estructura de las proteínas