unidad 4 química del carbono
TRANSCRIPT
4.1 Introducción a la química orgánica
La química orgánica es la química del carbono y de suscompuestos.
Los seres vivos estamos formados por moléculasorgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares ygrasas. Todos ellos son compuestos cuya baseprincipal es el carbono. Los productos orgánicosestán presentes en todos los aspectos de nuestravida: la ropa que vestimos, losjabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanzade vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todosnos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidoshan contaminado gravemente el medio ambiente, causandolesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos.Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal, en laIndia ponen de manifiesto la parte más negativa de la industriaquímica.
La Química Orgánica se define como la rama de la Química queestudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos delos compuestos que contienen carbono, tanto de origen naturalcomo artificial.
La Química Orgánica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lípidos, proteínas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacéutica
Industria alimenticia
Petroquímica
Jabones y detergentes
Cosmetología
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podríamos citar sobre el estudio de la química orgánica
Bibliografía
http://www.areaciencias.com/quimica/que-es-la-quimica-organica.htm
http://www.quimicaorganica.net
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm
4.2 Diferencia entre compuestos orgánicos e
inorgánicosCaracterísticas Compuestos
orgánicosCompuestos inorgánicos
Composición Principalmente formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
Formados por la mayoría de los elementos de la tabla periódica.
Enlace Predomina el enlace covalente.
Predomina el enlace iónico.
Solubilidad Soluble en solventes no polares como benceno.
Soluble en solventes polares como agua.
Conductividad eléctrica
No la conducen cuando están disueltos.
Conducen la corriente cuando están disueltos.
Puntos de fusión y ebullición
Tienen bajos puntos de fusión o ebullición.
Tienen altos puntos de fusión o ebullición.
Características Compuestos orgánicos
Compuestos inorgánicos
Estabilidad Poco estables, se descomponen fácilmente.
Son muy estables.
Estructuras Forman estructuras complejas de alto peso molecular.
Forman estructuras simples de bajo peso molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común.
Es muy raro este fenómeno
Fuentes Pueden extraerse de materias primas que se encuentran en la naturaleza, de origen animal o vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo, el gas natural y el carbón son las fuentes más importantes.
Se encuentran libres en la naturaleza en forma de sales, óxidos.
Características Compuestos orgánicos
Compuestos inorgánicos
Estabilidad frente al calor
Muy poco estables, la mayoría son combustibles.
Son muy estables, por lo general no arden.
Volatilidad Volátiles No volátiles
Elementos Básicos: C, H.Ocasionales: O, N, S, y halógenosTrazas: Fe, Co, P, Ca, Zn
Todos los elementos de la tabla periódica (104).
Conductividad en solución
No conducen la corriente eléctrica
Conducen la corriente eléctrica
Bibliografía
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Diferencia_entre_compuestos_organicos_e_inorganicos.htm
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/qorg.cfm
4.3 Estructura y propiedades del carbono
Símbolo químico C
Numero atómico 6
Grupo 14
Periodo 2
Aspecto Negro (grafito) incoloro(diamante)
Bloque P
Densidad 2267 kg/m3
Masa atómica 12.0107 u
Electrones por capa 2, 4
Estados de oxidación 4, 2
Oxido Acido débil
Estructura cristalina Hexagonal
Estado solido
• Propiedades
Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbonoes por ejemplo que los elementos no metales son malos conductoresdel calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementosno metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales comoel carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados paraconvertirse en hilos.
El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). Elcarbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro(diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómicodel carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto defusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius ogrados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de gradosKelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados.
Usos del carbono
El carbono es el cuarto elemento más abundante en el universo. Si alguna vez te has preguntado para qué sirve el carbono, a continuación tienes una lista de sus posibles usos:
El uso principal de carbono es en forma de hidrocarburos, principalmente gas metano y el petróleo crudo. El petróleo crudo se utiliza para producir gasolina y queroseno a través de su destilación.
La celulosa, un polímero de carbono natural que se encuentra en plantas, se utiliza en la elaboración de algodón, lino y cáñamo.
Los plásticos se fabrican a partir de polímeros sintéticos de carbono.
El grafito, una forma de carbono, se combina con arcilla para hacer el principal componente de los lápices. El grafito se utiliza también como un electrodo en la electrólisis, ya que es inerte (no reacciona con otros productos químicos).
El grafito se utiliza también como lubricante, como pigmento, como un material de moldeo en la fabricación de vidrio y como moderador de neutrones en los reactores nucleares.
El carbón, otra forma de carbono, se utiliza en obras de arte y para asar a la parrilla (por lo general en una barbacoa). El carbón activado (otra forma de carbono) se utiliza como un absorbente o adsorbente en muchos filtros. Estos incluyen máscaras de gas, purificadores de agua y campanas extractoras de cocina. También puede ser utilizada en medicina para eliminar toxinas, gases o venenos del sistema digestivo, por ejemplo en los lavados de estómago.
El diamante es otra forma de carbono que se utilizan en joyería. Los diamantes industriales se utilizan para perforar, cortar o pulir metales y piedra.
El carbono, en forma de coque, se utiliza para reducir el mineral de hierro en el metal de hierro.
Cuando se combina con el silicio, tungsteno, boro y titanio, el carbono forma algunos de los compuestos más duros conocidos. Estos se utilizan como abrasivos en herramientas de corte y esmerilado.
Importancia, estructura de grupos
4.4.1 Alcanos
Los alcanos son compuestos con formula molecular CnH2n+2. Loshidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburosnormales.
Propiedades Físicas.
Los alcanos se presentan en los tres estados de agregación: Sólido, líquido ygaseoso. El estado de agregación dependerá del número de átomos en lacadena principal. Esto es debido a que los átomos de carbono e hidrógenoque constituyen los alcanos tienen prácticamente la mismaelectronegatividad, y presentan interacciones del tipo “dipolosinstantáneos”.
Por esta razón, los alcanos de bajo peso molecular (metano, etano, propanoy butano) son gases, pero a medida que el número de carbonos en la seriehomóloga aumenta también lo hace el número de pequeños dipolosinstantáneos porque crece el número de enlaces C-C y C-H y así las moléculasse mantienen más fijas, y el compuesto se presenta a temperatura ambientecomo líquido (pentano, hexano, etc.) y los alcanos con más de 18 átomos decarbono son sólidos a temperatura ambiente. De la misma manera alaumentar el tamaño de la molécula se incrementa el punto defusión, ebullición, así como la densidad.
La mayoría de los alcanos son insolubles en agua, y solo se disuelven ensolventes no polares, de la misma forma son excelentes disolventes degrasas y algunas ceras. Los alcanos tienen una baja densidad, la cual crece alaumentar el peso molecular. Sin embargo, siempre su valor es menor que ladensidad del agua.
Propiedades Químicas.
Los alcanos son compuestos poco reactivos debido a que notienen sitios de reacción con electrones disponibles odeficiencia de ellos. Es por ello que no sufrentransformaciones en presencia de metales, ácidos, bases oagentes oxidantes sin la presencia de energía, generalmenteen forma de calor. Sin embargo, los alcanos son excelentescombustibles y, en presencia de oxígeno arden bien ydesprenden dióxido de carbono y agua.
Usos y aplicaciones.
Las aplicaciones de los alcanos pueden determinarse de acuerdo al número deátomos de carbono en la molécula.
Los primeros cuatro alcanos se utilizan principalmente como combustible paracalefacción, en las estufas para la cocción de los alimentos y en algunos paísesse utilizan en la generación de energía eléctrica.
El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares y elbutano se halla presente en los encendedores.
Los alcanos del pentano al octano, se utilizan como combustible en los motoresde combustión interna como los automóviles. Estos también pueden usarsecomo solventes para grasas y aceites.
Alcanos de mayor peso molecular, del nonano al hexadecano, forman parte deldiésel, que se utiliza como combustible. Los alcanos desde el heptadecanohasta el tricontano forman parte de los aceites lubricantes, de las ceras y laparafina que se halla en las velas.
Los alcanos más pesados forman parte del asfalto en las carreteras, y de losproductos impermeabilizantes.
Los alcanos también se utilizan como materia prima para la obtención depolímeros.
4.4.2 Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menosen su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlacees un enlace mas fuerte que el enlace sencillo, sinembargo, paradójicamente el doble enlace es mucho mas reactivo.
Formula general: CnH2n
Los alquenos al igual que los alcanos pueden ser:lineales, ramificados y cíclicos.
Propiedades físicas
Son comparables a las de los alcanos de la misma forma, el estado deagregación dependerá del numero de átomos de carbono presentes enla molécula.
Los puntos de fusión de los alquenos se incrementan al aumentar eltamaño de la cadena, al aumentar las interacciones entre los átomos, ladensidad es menos a la del agua y son solubles en soluciones no polares.
Propiedades químicas
Son mas reactivos que los alcanos debido a lapresencia del doble enlace. Son altamentecombustibles y reaccionan con el oxigeno formandocomo productos: CO2, H2O y energía en forma decalor.
Usos y aplicaciones.
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentesproductos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionarfácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además sonintermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productosfarmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran eleteno y el propeno, también llamados etileno y propilenorespectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizarcloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
Los alquenos se hallan también en compuestosorgánicos coloridos, algunos ejemplos de ellos sonel licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de colorrojo y se halla en los tomates, mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla enzanahorias y otros frutos.
4.4.3 Alquinos
Son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque contienen almenos un triple enlace carbono-carbono en su estructura.Experimenta reacciones similares a las de los alquenos pero esmucho mas reactivo.
Formula general: CnH2n-2
Los alquinos son generalmente lineales y ramificados.
El alquinos mas sencillo es el etino (C2H2), y también se le conocecomo acetileno. El triple enlace impide la libre rotación de lamolécula. Los alquinos son inusuales en la naturaleza, sin embargociertas plantas producen alquinos como agentes de proteccióncontra depredadores. En los medicamentos un ejemplo es el etino-estradiol (una hormona femenina sintética) que es un ingredientehabitual de las píldoras anticonceptivas.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de losalcanos y los alquenos de masas moleculares parecidas. Al igual que conlos alcanos y alquenos, el estado de agregación de los alquinosdependerá del número de átomos de carbono presentes en la molécula.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad y tienen propiedadessemejantes a las de los alcanos y alquenos, por lo que también sudensidad es menor a la del agua, los puntos de fusión y ebullición seincrementan al aumentar el tamaño de la cadena y solamente sonsolubles en solventes no polares.
Propiedades químicas
Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de losalquenos. De la misma forma que los alquenos, los alquinos reaccionancon el oxigeno formando como productos dióxido de carbono, agua yenergía en forma de calor.
Los alquinos, como los alcanos y alquenos son altamente combustiblesy reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido decarbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada, esmayor en los alquinos ya que libera una mayor cantidad de energía pormol de producto formado. Es por ello que se utiliza el acetileno comogas para soldar.
La antorcha de soldador, utiliza etino, también conocido como acetilenose combinado con oxígeno, para formar una mezcla que sequema, liberando luz y calor intensos. Los dos átomos de carbono en eletino están unidos por un triple enlace.
Usos y aplicaciones
Los alquinos son utilizados principalmente como combustibles, elalquino de mayor importancia comercial es el acetileno o etino. Suaplicación comercial más importante es como combustible de lossopletes oxiacetilénicos, ya que las temperaturas obtenidas de sucombustión son muy altas (2800 ºC) lo que les permite cortar losmetales y soldarlos. Se utiliza también en la síntesis del PVC (polímerode nombre policloruro de vinilo), aunque ha sido desplazado por eleteno o etileno en la síntesis del mismo.
También sirven como materia prima en la obtención del metilacetilenoque se utiliza también en los sopletes ya que no se descompone tanfácilmente como el acetileno y pueden alcanzarse temperaturas másaltas; también se utiliza como combustible de cohetes.
Bibliografía
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%202/AlcanosAlquenosAlquinos_Propiedades.pdf
4.5 Isometría de compuestos orgánicosEl término isomería viene del griego isos: igual y meros parte. Losisómeros pueden distinguirse unos de otros, pues soncompuestos específicos cuyas propiedades físicas y químicas sondistintas.
Los distintos tipos de isomería se clasifican según el siguienteesquema:
Isomería estructural:Tal como su nombre lo indica, los isómeros estructurales se diferencianen la secuencia en que se hallan unidos los átomos en sus moléculas, osea se distinguen en su estructura. Estos isómeros puedenrepresentarse por medio de formulas estructurales.La isomería estructural puede ser: de cadena, de posición y de grupofuncional.
Representación de los isómeros del butano su formula molecular es igualpero la formula estructural es diferente con propiedades físicas y químicascaracterísticas.
A) Isomería de cadena:
Los isómeros de cadena son aquellos en los cuales las diferenciasde sus propiedades dependen de la distinta estructura de lacadena carbonada; veamos los isómeros de cadena para laformula molecular C5 H12.
B) Isomería de posición:
Los isómeros de posición se caracterizan por tener igual formulamolecular, la misma cadena carbonada y las mismasfunciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes se ubicanen posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Porejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo dehidrogeno por un grupo hidroxilo (OH), se obtienen dosalcoholes diferentes.
C) Isomería de función:
Es la que presentan sustancias que con la mismafórmula molecular presentan distinto grupofuncional, por ejemplo:
4.6.1 Alcoholes
Los alcoholes son compuestos orgánicosque contienen grupos hidroxilo (-OH). Soncompuestos muy frecuentes en lanaturaleza, y útiles en la industria y en elhogar. El alcohol etílico, destilado a partirdel vino, fue considerado como <<laesencia>> del vino. El alcohol etílico(alcohol de uva) se encuentra en lasbebidas alcohólicas, los cosméticos, y entinturas y preparados farmacéuticos. Elalcohol metílico (alcohol de madera) seutiliza como combustible y disolvente. Elalcohol isopropílico se utiliza comoantiséptico y desinfectante de la piel parapequeños cortes y cuando se poneninyecciones.
4.6 Importancia y nomenclatura de grupos funcionales orgánicos.
Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cadaalcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que estáenlazado el grupo –OH. Si este átomo de carbono es primario (enlazadoa otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Unalcohol secundario tiene el grupo –OH enlazado a un átomo de carbonosecundario y un alcohol terciario tiene el grupo –OH enlazado a uncarbono terciario.
Usos y aplicaciones
EL METANOL: Es muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hastala muerte. Es un combustible de alto rendimiento por lo que se lo usacomo combustible de autos de carreras. Pero como combustible esmenos conocido que el etanol debido a sus altos costos.
EL ETANOL: Es un líquido muy volátil y constituye la materia prima denumerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes.También se usa como combustible y desinfectante .
EL PROPANOL: Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que elalcohol etílico; su uso mas común es en forma de quita esmalte oremovedor .Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras.También para la fabricación de líquido de frenos, ácidopropiónico y plastificadores.
Bibliografía
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%204/ALCOHOLES_Intro_nomen.pdf
http://alcoholesquimica.blogspot.mx/2010/10/usos-del-alcohol.html
4.6.2 Éteres
Los éteres se forman por condensación de dosalcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholesson iguales el éter es simple y si son distintos esmixto. Los éteres simples se nombrananteponiendo la palabra éter seguida del prefijoque indica cantidad de átomos de carbono con laterminación ílico. Ejemplo: éter metílico, éter
etílico.Según IUPAC se nombran intercalando la palabraoxi entre los nombres de los hidrocarburos de losque provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano según IUPAC.Tienen la siguiente fórmula: R--O---R donde R sonradicales iguales o distintos. R puede ser alifático oaromático.
Como los alcoholes son muy inflamables. Cuandose dejan en reposo en presencia de aire tienden aformar peróxidos explosivos.
Los agentes oxidantes los transforman enaldehídos.
El primero de la serie (metano-oxi-metano) esgaseoso, los siguientes son líquidos de olorpenetrante y agradable. Al formar puenteshidrógeno con el agua son más solubles que losalcanos respectivos. Tienen menor punto deebullición que los alcoholes de los queprovienen, similar al de los alcanos respectivos.
Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.
Al evaporarse el éter etílico produce un fríointenso.
Son buenos disolventes, especialmente el éteretílico. Este éter se utilizó como anestésico durantemucho tiempo. Produce la inconsciencia mediantela depresión del sistema nervioso central, perotiene efectos irritantes del sistema respiratorio yprovoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. Eléter metilpropílico se prefiere como anestésicoporque casi no tiene efectos secundarios.
4.6.3 Aldehídos Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en
los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído
El aldehído aromático se llama benzaldehído.
El metanal es un gas de olor penetrante que al seraspirado produce irritación y lagrimeo. El etanaltiene un agradable olor a frutas. A partir del etanaly hasta el de doce átomos de carbono son líquidos.Los restantes son sólidos.
Todos los aldehídos son menos densos que el agua.Los primeros de la serie son solubles en agua perola solubilidad disminuye a medida que aumenta elnúmero de átomos de carbono. Hierven a menortemperatura que los respectivos alcoholes.
El aldehído más utilizado es el metanal oformaldehido. En solución acuosa al 40 % se loconoce con el nombre de formol. Se utiliza en laindustria para conservar maderas, cueros y entaxidermia. Debido a la posibilidad depolimerizarse se utiliza en la industria de plásticoscomo la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación deespejos, reacción de Tollens y en lapreparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en lapreparación de medicamentos, colorantes yen la industria de los perfumes.
4.6.4 Cetonas El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a travésde un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadaspor dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenascarbonadas o anillos aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando laterminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base
Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número queindicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupocarbonilo).
Por ejemplo:
Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como metil-propilcetona y a la pentanona-3 como dietilcetona. La propanonatambién es conocida comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas:
En sangre, se hallan los llamados cuerpos cetónicosdentro de los cuales la propanona es muy común.
La hexanona en el queso roquefort.
Otros como la butanona en algunos aceitesvegetales.
Las primeras diez son líquidas y a partir delcarbono 11 son sólidas. Son solubles enéter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble enagua en cualquier proporción pero las siguientesson menos solubles.
Las primeras tienen olor agradable que a medidaque aumenta el número de átomos de carbono sevuelve desagradable.
Las superiores son inodoras. Todas las cetonasalifáticas son menos densas que el agua. Laacetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodoy aceites.
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes.Interviene en la fabricación de celuloide y sedaartificial. Se usa en la industria de lacas, barnices ycolorantes.
4.6.6 Ácidos carboxílicos
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en elmismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombrananteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellosson más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico(metanoico) y ácido acético (etanoico).
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, saborácido, solubles en agua. Del C4 al C9 son aceitosos de olordesagradable. A partir del C10 son sólidos, inodoros, insolubles enagua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El ácido fórmico se utiliza como conservador en laindustria cervecera y vitivinícola. Se emplea en elteñido de telas y en curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Seemplea para preparar acetona, rayón, solvente delacas y resinas. Con el ácido salicílico forma laaspirina.
Derivados del ácido carboxílico
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupocarboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entrelos que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhídridosde ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Cloruro de ácido
Anhídrido de ácido
Ester
Amida
Haluros de ácido
Nitrilos
Bibliografía
http://www.quimicayalgomas.com
http://www.quimicaorganica.org