QUÍMICA ORGÁNICA

Profesor: Antonio Huamán N.

¿Qué es la química orgánica?La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno.

Ejemplo:Propano (C3H8), metanol (CH3OH), butanona (CH3COCH3), glucosa (C6H12O6), etc.

Excepciones:

CO2, CO, NaHCO3, CaCO3, etc.

ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

El término “química orgánica" fue introducido en

1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los

los compuestos derivados de recursos naturales.

Se creía que los compuestos relacionados con la

vida poseían una “fuerza vital” que les hacía dis-

tintos a los compuestos inorgánicos, además se

se consideraba imposible la preparación en el la-

boratorio de un compuesto orgánico.

Síntesis de Friedrich WöhlerWöhler logró sintetizar el primer compuesto orgá-

nico a partir de un compuesto inorgánico,ponien-

do fin de esta manera a la teoría vitalista de Ber-

zelius.

NH4CNO + calor NH2CONH2

cianato de amonio urea

ESTUDIO DEL CARBONO

PROPIEDADES FÍSICASEste es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua. Además conduce mal el calor y la electricidad (con la excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni tampoco maleable.

CLASIFICACIÓN DEL CARBONO

1.Carbonos Naturales

a) Carbonos cristalinos (puros)

- Diamante

- Grafito diamante

b) Carbonos amorfos (impuros)

- Antracita

- Hulla

- Lignito

- Turba grafito

2. Carbono artificial:

Carbón de coke: Es unas de las materias básicas en el proceso de

obtención de hierro queda como residuo sólido en la destilación de

la hulla en ausencia de aire.

Carbón vegetal: De la combustión de la madera, es muy poroso por

lo cual posee propiedades absorventes de gases. En forma de

láminas se utiliza en las máscaras anti gas.

Carbón animal: Se produce en la carbonización de huesos de

animales en ausencia de aire. Esta constituido de fosfato de calcio

con 10% de C.

Negro de humo: Tambien llamado hollin se obtiene por la combus-

tión imcompleta de sustancias orgánicas. El negro de humo se

emplea en la fabricación de tinta china cintas para máquina de

escribir ,etc.

Carbón de retorta: Es el carbón que queda incrustado en las

paredes de las retortas de material refractario donde se realiza la

destilación de la hulla; es un carbón muy duro conductor del calor y

la electricidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS

1.Covalencia: Es el enlace característico de los compuestos orgá-

nicos, se produce por compartición de pares de electrones.

Ejemplo: compartición de electrones

2. Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a posee 4

electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces co-

valentes con otros átomos consigue completar su octeto.

Ejemplo:

3. Autosaturación: Es la capacidad del carbono para unirse a otros

átomos de carbono formando cadenas carbonadas que pueden ser:

C

H

HH

H

C C

H

H H

H

C C H H

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

|H

|H

Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada

C C

C H

HH

H

HH H

H

H H

C C

Cadena cerrada: ciclo

4. Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros” de un

mismo átomo de carbono produciendo orbitales híbridos.

Ejemplo: Indicar el número de átomos que presentan hibridización sp, sp2 y sp3 respectivamente

sp sp2 sp3 digonal trigonal tetraédrica

Tipos de carbono

Tipo de carbono Estructura de Lewis Fórmula General

Primario

Secundario

Terciario

Cuaternario

Ejemplo: Indique el número de carbonos primarios , secundarios , terciarios y cuaternarios en el siguiente hidrocarburo.

Solución:

C H 3 C

C H 3

C H 2 C H

C H 3

C H C H 2

C H 3

C H 3

C H

C H 3

C

C H 3

C H 3

C H

C H 3

C H 3

CH3 C

CH3

CH2 CH

CH3

CH CH2

CH3

CH3

CH

CH3

C

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

carbonos primarios: 10

carbonos secundarios: 2

carbonos tercearios: 3

carbonos cuaternarios: 2

Tipos de fórmulas

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H C C C C CH

H|

H|

H|

|H

|H

|H

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H