QUÍMICA ORGANICA ó QUÍMICA DEL CARBONO: naturales de activa de 9

La química orgánica es la rama de la química que estudia los compuestos de Carbono,

exceptuando los óxidos y los carbonatos. El carbono se encuentra formando parte de los seres

vivos y de la naturaleza. Los químicos del siglo XVIII utilizaban la palabra orgánica para

describir sustancias que se obtenían de fuentes vivas como animales y plantas. Este concepto se

desechó cuando un químico alemán preparó en un laboratorio úrea 2(NH2)2CO. Debido a esto

existen compuestos orgánicos naturales y sintéticos.

Los compuestos orgánicos naturales, como el petróleo; la celulosa que forma parte de la madera;

la sacarosa o azúcar de mesa; los alimentos entre otros y los compuestos orgánicos sintéticos,

hechos en laboratorio como el plástico, los medicamentos, los pesticidas, las pinturas, el caucho

sintético y otros.

La química orgánica es importante para la medicina, la tecnología, la biología también para

servicios como el transporte, la informática, la vestimenta, entre otros

El carbono se encuentra presente, junto a otros elementos, en los seres vivos, formando parte de

su constitución. El C, H, O y N se encuentran en mayor concentración y se denominan

macroelementos o elementos biogenésicos, que significa generadores de vida. También existen

microelementos como el azufre, el fósforo, el iodo, el sodio, el potasio, el magnesio, el hierro y

otros.

Actividad inicial:

1. Mencionar la clasificación de las moléculas orgánicas, indicando tres ejemplos de cada una.

2. ¿Por qué es importante la química orgánica?3. ¿Cuáles son los elementos biogenésicos y que significa dicho nombre?4. Mencione al menos cuatro microelementos presentes en los seres vivos y

clasifíquelos en metales y no metales.

Características de los compuestos orgánicos:

El enlace que prevalece en la mayoría de los compuestos orgánicos, es el enlace

covalente, el cual justifica sus propiedades, como la solubilidad en solventes orgánicos

como el éter, la nafta o benceno y a medida que el enlace es más polar, aumenta la

solubilidad en agua.

No se ionizan ni transmiten la electricidad, se alteran en presencia de la

luz( fotosensibles) y también a la temperatura ( termolábiles)

La mayoría de las moléculas son de elevado peso molecular, por ejemplo el ADN, las

proteínas, etc.

Poseen puntos de fusión y ebullición más bajos que los de los compuestos inorgánicos,

inferior a los 300 °C. Por ejemplo, cloruro de sodio ( NaCl ) tiene un punto de fusión de

unos 800°C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente,

tiene un punto de fusión de 76,7°C.

El número de compuestos orgánicos es de más de 13 millones de compuestos, en

comparación con los 50000 de compuestos inorgánicos.

Se combustionan o queman con facilidad, por ejemplo las naftas.

Poseen la propiedad de la isomería, que es única de la química orgánica. Son isómeros

aquellos compuestos que poseen igual fórmula molecular, pero diferentes propiedades

físicas y químicas, además del nombre, por ejemplo: el butano es isómero del 2

metilpropano, ambos obedecen a la fórmula C4H10. Mientras mayor sea el número de

carbonos presentes en la molécula, mayor es el número de isómeros que se podrá

formular.

Poseen baja densidad, los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, alrededor de

0,8, pero los grupos funcionales pueden aumentar la densidad, por ejemplo: petróleo.

Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores de 1,2, y son

generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos (Cl, Br, I, F). 

El átomo de carbono:

La gran cantidad que existe de compuestos orgánicos, tiene su explicación en las características

del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del

octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces covalente simple

(valencia = 4) con otros átomos, por ejemplo con el H, formando un tetraedro, una pirámide de

base triangular. Esto se denomina tetravalencia del carbono.

El átomo de carbono, posee la capacidad de unirse con otros átomos de carbono, para formar

enlaces carbono-carbono; simples, dobles y triples y también de unirse entre sí, para formar

diferentes cadenas carbonadas: abiertas o acíclicas, siendo estas últimas lineales o ramificadas y

cadenas cerradas o cíclicas, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno.

ENLACES:

Simple: C-C saturado

Dobles: C=C insaturados

Triples: C≡C insaturados

CADENAS:

- Acíclicas o abiertas (ALIFÁTICOS)

Lineales:

C-C-C-C-C o C o C-C-C-C

C C

C

Ramificadas o con radicales alquilos (R):

C-C-C o C-C-C-C-C-C-C

C

- Ciclicas o cerradas:

Alicíclicos:

Aromáticos: por ejemplo el benceno

Cadenas carbonadas

El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo. Además el enlace C-C, puede ser simple, doble C=C o triple C≡C.

Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifáticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).

Los compuestos orgánicos también pueden presentar estructuras en forma de ciclo y se    conocen dos clases de compuestos cíclicos: alicíclicos y aromáticos. ( por ejemplo los vistos anteriormente)

Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras especiales.

Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.

Clases de átomos de carbono:

Dentro de las cadenas carbonadas, encontramos diferentes tipos de carbonos, a los cuales llamaremos:

Carbonos primarios, son los que están unidos a un sólo átomo de carbono vecino (sin importar que el enlace sea simple o no); son los carbonos de los extremos

Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios: son los que están unidos respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono vecinos diferentes. Por ejemplo:

C- C = C – C - C Cadena: insaturada, abierta, ramificada de 8 C C Clases de át. De C: 1°=4 C 2°=2 3°=2 4°=0

Actividad A:

1. Formular las siguientes cadenas carbonas:

b) Cad. Cíclica de 5 átomos de carbono, enlaces cov. simple.c) Cad. Acíclica, lineal de 4 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples,

alternados.d) Cad. Acíclica, ramificada, de 8 átomos de carbono en total.

2. Copiar del libro química de “puerto de palos”, los compuestos del ítem 2, de la pag 144. Indicar en cada uno de ellos:a) La cantidad de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios que possen.b) El tipo de cadena que es cada uno de ellos.

3. Clasificar en los siguientes compuestos, los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, que poseen C Ca) C - C - C - C = C c) C = C - C - C - C

b) C - C -C - C - C = C C C

C

c) C = C – C - C

El petróleo: un caso industrial

Página 26 y 27 del libro puerto de palos de Química: los siguientes temas

Copiar “El petróleo y sus derivados”

Química y ambiente

“La destilación fraccionada del petróleo y el craqueo”

Actividades:

1. que es el petróleo y por qué se lo denomina oro negro

2. ¿ cula es la función de una refinería?

3. ¿ cual es la diferencia entre destilación fraccionada y craqueo?

4. qué fracción es mas volátil, la de la nafta o la del gas oil?

5. cuales son los principales componentes del petróleo?

Clases de compuestos orgánicos:

un elemento, muchos compuestos. página 118 del puerto de palos

Las clases de compuestos orgánicos, se distinguen por sus grupos funcionales, estos son un

grupo de átomos, responsable del comportamiento químico y de las propiedades físico-químicas,

de la molécula que lo contiene.

NOTA: Moléculas diferentes, con iguales grupos funcionales, reaccionan de forma semejante.

Actividad B:

1. Mencione cinco características de los compuestos orgánicos y describa tres de ellos.2. ¿Qué tiene de especial el átomo de carbono, para formar millones de compuestos

orgánicos?3. ¿ Qué es un grupo funcional? Describa tres de ellos.4. ¿Cuál es la clasificación de los compuestos orgánicos? Caracterizar a las aminas y a los

alquenos

Representación de compuestos orgánicos:

Los compuestos químicos orgánicos, pueden representarse mediante las llamadas fórmulas químicas.

a) Fórmula molecular: formada por los símbolos de cada uno de los elementos componentes, a los que se añaden los subíndices enteros más pequeños, que indican la relación existente entre ellos. Así, por ejemplo, la fórmula molecular CH2O representa un compuesto formado por carbono, hidrógeno y oxígeno, en la proporción 1: 2: 1, no define unívocamente a un compuesto, en particular tratándose de compuestos orgánicos. Un determinado número de átomos pueden unirse entre sí de distintas formas para dar lugar a diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla fórmula molecular C2H4O2 puede corresponder a tres compuestos distintos: ácido acético, formiato de metilo y aldehído glicólico. Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario indicar los enlaces que existen entre los átomos que lo forman.

a) fórmulas estructurales, que pueden ser, principalmente, de tres tipos:

1) Fórmulas desarrolladas o expandidas, o fórmulas planas, en las que se representan en el plano todos los enlaces. Por ejemplo:

 

2) Fórmulas semidesarrolladas o condensadas, llamadas también lineales y en las que los pares de electrones de cada enlace se representan por un trazo o guión, que une a los dos átomos correspondientes. En este tipo de fórmulas se suelen omitir algunos enlaces simples, en particular los enlaces C—H, e incluso, muchas veces, algunos dobles enlaces, poniendo los átomos ordenados para dar idea de su forma de enlace. Por ejemplo:

CH2=CH2 ,     CH2Cl—CH3 ,     CH2OH—CHO,

3) Fórmula tridimensional, en las que se representan las direcciones de los enlaces en el espacio, mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las más usadas se encuentran la proyección en caballete, proyección de Newman y proyección de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tres tipos de representación aplicados a la molécula de etano (C2H6):

Proyección encaballete

Proyección modificadade Newman

Proyección deenlaces convencionales

Además de estos tipos de fórmulas, en Química orgánica son muy utilizados los llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la estructura geométrica de las moléculas. Los modelos moleculares más utilizados son los llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace están aumentadas en relación con el tamaño de los átomos, resaltando así los ángulos de enlace y simetría molecular, y los llamados modelos de esferas interpenetradas, que proporcionan una representación real de las moléculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre los átomos enlazados como entre los no enlazados:

Modelos moleculares del etano

Modelo de bolas y varillasModelo de esferas

interpenetradas

Animaciones de modelos moleculares del etano(rotación de 360º sobre el eje Y)

Modelo de bolas y varillasModelo de esferas

interpenetradas

Actividad C:

1. Completar el cuadro, según corresponda:Fórmula molecular Fórmula Fórmula Fórmula

desarrollada semidesarrollada tridimensionalCH3-CH2-CH3

C4H10 H H H HHC-C-C-C H H H H H

2. Completar con Hidrógeno, según corresponda, de manera desarrollada y semidesarrollada:

a) C - C - C - C - C c) C = C - C - C - C b) C - C -C - C - C = C C

C C

c) C ≡ C – C - C

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS:

Hidrocarburos: son compuestos binarios, formados por C e H. La gran mayoría de los

compuestos, derivan del petróleo y son combustibles.

Los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:

• Alifáticos ( no contienen el anillo o grupo benceno)

• Aromáticos (contienen uno o más anillos bencénicos)

Aromático significa fragante

Alifático significa graso

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos, tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno.

La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2.

La fórmula general para cicloalcanos es CnH2n. (hidrocarburos saturados).

Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de

carbonos.

Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano)

A partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos.

Compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas).

Todos los alcanos son combustibles, y liberan grandes cantidades de energía durante la

combustión.

SOLO PRESENTAN ENLACES COVALENTES SENCILLOS

Se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el número máximo de átomos de

hidrógenos que pueden unírsele a los átomos de carbono.

El miembro más sencillo, el metano:

METANO:

Es un producto natural de la descomposición bacteriana anaeróbica de materia vegetal acuática.

Como se extrajo por primera vez en los pantanos se lo llamó “gas de los pantanos”.

También producen metano las bacterias que se encuentran en la flora intestinal de las termitas.

Los primeros cuatro alcanos (n=1 hasta 4) reciben nombres especiales

CH4 ---> Metano

CH3 - CH3 ---> Etano

CH3 - CH2 - CH3 ---> Propano

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Butano

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ---> Pentano

Un alcano de 10 carbonos se le llama decano.

De 10 en adelante:

unodecano

dodecanotetra

tridecano

hexadecano

Los cuatro primeros (metano, etano, propano, butano) son gases a temperatura ambiente y del

pentano al decano son líquidos. De 10 en adelante son sólidos aceitosos.

A medida que aumenta el tamaño molecular se incrementa el punto de ebullición porque

aumentan las fuerzas de dispersión (fuerzas de atracción que se generan por dipolos

temporarios en los átomos, nubes de electrones difusas que no se ve definido a que átomo

pertenecen)

Los nombres de los términos superiores dependen del número de átomos de carbono que tenga la

cadena, se utiliza el prefijo latino que indique el número de carbonos y se añade la terminación

ano.

El gas natural es una mezcla de metano, etano y propano.

El petróleo es una mezcla compleja de alcanos, alquenos, cicloalcanos, y compuestos

aromáticos que se formó en la corteza terrestre hace millones de años.

Lectura del gas natural y petróleo, más cuestionario.

Nomenclatura de alcanos ramificados: Reglas de nomenclatura según la IUPAC

 

1- El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga

2- Un alcano menos un átomo de hidrógeno es grupo alquilo o radical alquilo. El CH 4 (metano)

menos un hidrógeno CH3 (metilo). Cualquier ramificación de la cadena más larga se conoce

cómo grupo alquilo.

3- Cuando se reemplaza uno o más hidrógenos por otros grupos, se debe indicar donde se

produjo tal reemplazo. Se enumera la cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga

en la dirección en que las ramificaciones tengan el número más pequeño posible.

Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilos de la misma clase se utilizan los

prefijos di- tri o tetra.

Radicales

Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Se

simbolizan: R‘

Cuando hay dos ramificaciones de grupos alquilos diferentes se nombra cada una de ellos con su

localización respectiva, siguiendo el orden alfabético

5-Los alcanos pueden tener muchos tipos de sustituyentes distintos: por ejemplo

Por ejemplo:

Actividad D

1. V o F. Convertir la opción verdadera en falsa: a) las moléculas inorgánicas son de bajo peso molecular……. b) los tipos de enlaces presentes en las sustancias orgánicas son simples, dobles y

triples……………….. c) las moléculas orgánicas son fotosensibles, termoestables, se ionizan con

facilidad………………….2. Formular las siguientes cadenas carbonadas:

a) n-butanob) 2,2- dimetilhexano.

c) 4-etil 5 propiloctanod) 4-etil-2,2-dimetilhexano

3. Aplicar la fórmula general de los alcanos para cuando n=7, n=21, n= 17 4. Realizar los compuestos del ítem 2 en el programa Avogadro

Propiedades de los alcanos y su relación con la estructura: copiar del libro puerto de palos, el

punto de ebullición , de fusión , densidad y solubilidad, además del cuadro de los alcanos y sus

propiedades.

ISOMERIA

Los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular se llaman isómeros (del

griego: iso, igual, y meros, parte). Contienen igual número de las mismas clases de átomos, pero

éstos están unidos entre sí de manera distinta. Los isómeros son compuestos diferentes, porque

tienen estructuras moleculares distintas. Se clasifican en:

a) Isomería de cadena: compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula

de forma diferente (en los alcanos).

b) Isomería de posición: compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están

enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes (en los alquenos y

alquinos, cuando se cambia de ubicación el doble o triple enlace).por ejemplo 2 buteno y

1 buteno.

c) Isomería geométrica: La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación

restringida entorno a un enlace carbono-carbono.

Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede

existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al

mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuesto, se llama trans.

d) Isomería de función: compuestos que tienen distinta función química e igual fórmula

molecular, por ejemplo los cicloalcanos de los alquenos

e) Estereoquímica - Estereoisomería

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para

comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres

dimensiones espaciales. Molécula e imagen especular

 

Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y

su imagen en un espejo no son superponibles

Actividad:

1. Realizar todos los isómeros de cadena del n-octano y nombrarlos. 2. Encontrar entre los siguientes compuestos, los que sean isómeros entre sí y justificar su

decisión:a) 2,3 dimetil hexanob) 3heptenoc) 3 etil pentanod) 4 butil 2 metil octanoe) n-nonanof) 2 heptenog) n-octanoh) n-heptano

Cicloalcanos

Son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos

hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se

nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Alquenos

PRESENTAN ENLACES COVALENTES DOBLES (AL MENOS UNO)

Fórmula general: Cn H2n

Eteno: CH 2 = CH 2` donde el enlace doble está enlazando los dos carbonos y los enlaces

sencillos están ocupados por hidrógenos.

Propiedades

• Son insolubles en H2O

• Son solubles en benceno, éter y cloroformo.

• Son menos densos en agua.

• Su doble ligadura se rompe fácilmente.

Propiedades Generales:

Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes.

Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos

C5, los alquenos son líquidos volátiles.

Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser

separadas mediante una destilación fraccionada.

Nomenclatura:

Se indican las posiciones del doble enlace carbono-carbono (C=C) con la terminación eno.

Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el número de

átomos de carbono de cadena más larga.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

1-buteno 2-buteno

Se debe especificar en el caso de que la molécula sea cis o trans.

Polienos: libro puerto de palos

Alquinos

PRESENTAN ENLACES COVALENTES TRIPLES (AL MENOS UNO)

Fórmula general: CnH 2n-2

Etino: HC ≡ CH, donde el enlace triple se encuentra uniendo a los carbonos y el único enlace

sencillo que posee cada carbono, está ocupado por hidrógenos.

Propiedades Generales:

Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos

y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula.

Nomenclatura:

Se indican las posiciones del triple enlace carbono-carbono (C≡C) con la terminación ino.

Como en el caso de los alcanos y alquenos el nombre del compuesto base se determina por el

número de átomos de carbono de cadena más larga.

CH2≡CH-CH2-CH3 CH3-CH≡CH-CH3

1-butino 2-butino

Hidrocarburos aromáticos

El benceno compuesto base de una gran familia de sustancias orgánicas fue descubierto en 1826.

A pesar del pequeño número de átomos de la molécula hay pocas formas de representar la

estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono.

August Kekulé propuso la siguiente estructura cíclica de 6 carbonos

 

Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de

Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.

Cada carbono del benceno tiene tres electrones que permiten tres enlaces en el plano, uno con

cada carbono y otro con el hidrógeno. Un cuarto electrón ( pi) de cada carbono forma un enlace

adicional. Los seis electrones restantes del carbono forman dos lóbulos, uno por encima y otro

por debajo con esos seis electrones, formando nubes electrónicas continuas en forma de roscas.

Estas roscas se ubican por encima y por debajo de los enlaces planos.

Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles

enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes

equivalentes.

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, y a sus

derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto

son los llamados compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero

existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente

conjugados de fórmula general (CH)n

[18]anuleno [14]anuleno

Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos completamente conjugados. Tienen la fórmula

CnHn (para n par) o CnHn+1

Según la nomenclatura IUPAC, los anulenos con 7 o más átomos de carbono se designan con el

nombre de [n]anuleno,

La molécula de BENCENO (ciclohexatrieno):

Es una molécula de 6 carbonos, situados cada uno en los vértices. Todos los enlaces C-C son

iguales en longitud y fuerza.

Cada átomo de carbono tiene hibridación sp2 y forma tres enlaces sigma con dos átomos de

carbono adyacentes y con un átomo de hidrógeno.

Los enlaces de benceno forman orbitales moleculares deslocalizados, ya que no están

confinados entre dos átomos enlazados, sino que realmente están dispersos entre tres o más

átomos. Como consecuencia de ellos los electrones tienen libertad para moverse alrededor

del anillo.

Resonancia: uso de dos o más estructuras de Lewis para representar una molécula:

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado que

gira alrededor del anillo. La longitud de los enlaces es intermedio entre la longitud de enlace

entre un enlace simple de C-C y uno doble de C=C

Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.

Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la

molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la

estructura electrónica.

En el benceno, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y

la de uno π (pi) (doble).

PICÓMETRO= 1x10-12m

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran

aromáticos.

La aromaticidad puede extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno,

fenantreno y otros más complejos.

Compuestos derivados de benceno

Se deben sustituir uno o más hidrógenos del anillo por uno o más sustituyentes:

Cloro benceno (Cl) bromo benceno (Br), nitro benceno (NO2), tolueno (CH3), anilina

(NH2), fenol (OH), naftaleno (2 anillos), etc.

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran

• todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C;

• prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos

como naturales

• sustancias como el triinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos.

Los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como el benceno, tolueno,

etilbenceno y xileno (dimetilbenceno) por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el

alfa-benzopireno (5 anillos bencénicos unidos) que se encuentra en el humo del tabaco,

extremadamente carcinógenico igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón

Compuestos Aromáticos de importancia

Fenol Tolueno

Naftaleno (Naftalina, nombre comercial)

Bifenilos policlorados (PCB)

Bifenilos polibromados (PBBs) - Polibromo fenilos

Anilina Antraceno

Ácido acetil salicílico Fenantreno

Actividades:1) Formular de manera geométrica, semidesarrollada y con el programa Avogadro, los

siguientes compuestos cíclicos:a) ciclopentano b) ciclobutanoc) ciclopentenod) ciclopropanoe) ciclohexeno

2) ¿Es el ciclobutano isómero del 1- buteno? Justificar.3) ¿Qué es un compuesto aromático? Nombrar y ejemplificar cuatro de ellos.4) Esquematice las estructuras de resonancia de Kekulé.5) V o F. Convierta la opción falsa en verdadera:

a) El benceno posee dos enlaces triples alternados……..b) La fórmula molecular del benceno es C6H6……c) El ciclopentano posee una formula geométrica pentagonal……d) La fórmula del benceno es C6H14……..e) El benceno posee todos sus carbonos a igual distancia y todos ellos son

secundarios…..f) Los compuestos aromáticos poseen el ciclohexano en su molécula……..g) Al naftaleno se lo conoce como naftalina y posee un benceno unido a un grupo

metil………h) El alfa benzopireno (5 anillos bencénicos unidos) se encuentra en el humo del tabaco

y puede causar cáncer de pulmón…………i) Los compuestos aromáticos están presentes en los condimentos y perfumes…..

6) Formular de manera semidesarrollada los siguientes compuestos:a) 2 clorobencenob) 3 nitrobencenoc) 1metilbenceno o toluenod) Anilinae) TNT o trinitrotolueno

7) Investigar los PCB.

Reacciones orgánicas: Los compuestos orgánicos más precisamente los hidrocarburos, son materia prima para elaborar variados productos y reaccionan de diversas maneras con diferentes compuestos o reactivos. Las reacciones más características son: sustitución, adición, hidrogenación y reacciones de combustión entre otras.

para ALCANOS

a) Reacciones de sustitución: son aquellas reacciones en donde un átomo o grupo de átomos se reemplaza/n por el hidrógeno del hidrocarburo. Cuando el átomo sustituido es una halógeno, la reacción se denomina “ halogenación” y entre ellas cuando el átomo sustituido es el cloro, se denomina Cloración, cuando es el bromo,se denomina Bromacion, cuando es el iodo, se denomina Iodación y cuando es el flúor, se denomina Fluoración Por ejemplo:CH4 + Cl2 CH3CL + HClmetano + Cloro gas cloruro de metilo ( cloroformo que es un anestésico)+cloruro de hidrógeno

Los halogenuros de alquilo son compuestos ampliamente utilizados en la industria y en hogar ya que son refrigerantes, propulsores de aerosoles, antiadherentes como teflón de ollas y sartenes, anestésico en medicina entre otros.

Las reacciones de sustitución ocurren en tres etapas:1° etapa o de iniciación: X2 -2X* 2° etapa o de propagación: X*+R-H------R*+XH R* +X2---R-X+X*

3° etapa o de terminación: R*+H*->R-H 2X*---->X2

2R*---R-R

Las reacciones de sustitución ocurren en tres etapas:1° etapa o de iniciación donde se obtienen los radicales libres, que son átomos o grupos de átomos con un electrón desapareado, altamente reactivos, que tienden a desestabilizar otras moléculas como los hidrocarburos o el ozono: X2 -2X* 2° etapa o de propagación: los radicales libres obtenidos en la primera etapa, rompen el enlace covalente del hidrocarburo o de la molécula de ozono, generando nuevos radicales libres. Estos nuevos radicales vuelven a romper más moléculas, a esto se lo denomina reacción en cadena: X*+R-H------R*+XH R* +X2---R-X+X*

3° etapa o de finalización:la reacción en cadena finaliza, cuando se neutralizan los radicales libres, formando moléculas nuevamente, por ejemplo R*+H*->R-H 2X*---->X2

2R*---R-R

Química y ambiente: Destrucción de la capa de ozono por los CFCs

A principios de la década de 1930, los científicos inventaron los Clorofluorcarbonos o CFC, que en su momento fueron un gran avance tecnológico, ya que revolucionaron la

industria de la refrigeración y de los aerosoles (como propulsores), los sistemas de enfriamiento como los aires acondicionados y de camiones frigoríficos para el transporte de lácteos y carnes. Sin embargo este invento tan benéfico para la humanidad, puso en riesgo la vida del planeta entero, ya que los CFC no se degradan fácilmente y sobreviven mucho tiempo, hasta que al llegar a la estratósfera en forma de gas, son destruidos por los rayos ultravioleta ( u.v), que liberan el cloro, formando un radical libre (CL*). Dicho radical libre reacciona con la molécula de ozono ( O3), arrancándole un átomo de oxígeno, al ozono y obteniéndose como producto O2 + ClO ( monóxido de cloro) con un electrón desapareado, iniciando la reacción en cadena. Un radical libre cloro, rompe aproximadamente 100.000 moléculas de ozono, afinando la capa de ozono y como consecuencia deja paso libre a la luz ultravioleta, provocando efectos perjudiciales para la salud humana y animal ya que ocasiona cáncer, mutaciones, malformaciones y alteraciones genéticas. Curiosamente este efecto aumenta en el invierno, debido a la concentración de los gases o CFCs en el hemisferio sur, principalmente cerca de la Antártida. Para tratar dicha problemática, se juntaron varios países industralizados y se firmó el protocolo de Montreal, donde se establecieron severas restricciones a los países del primer mundo y prohibieron la producción y utilización de los CFC y su reemplazado por los HFC (hidrofluorcarbonados).

Ver el tema de los CFCs, su vinculación con la destrucción de la capa de ozono. Realizar láminas de la formación y destrucción (adelgazamiento) de la capa de ozono. Dichos compuestos se usaron desde 1930 hasta 1990 y luego de descubrir que eran los responsables del adelgazamiento, se prohibieron y el Cl fue sustituido por el Hidrogeno (HFCs)

Actividades:1. ¿Cuáles son las reacciones orgánicas que conoce? Explique la reacción de

sustitución, en etapas.2. Realizar las siguientes ecuaciones:

a) Metano +……………………..+ HClb) Ciclopropano+ Br2 ……………+………….c) ……………+ ………… ioduro de propilo+ ioduro de

Hidrógeno.3. ¿Qué son los radicales libres y qué causan? Mencione dos ejemplos4. Realizar la reacción general de cloración del etano, mencionando el

halogenuro de alquilo que se obtiene.5. Con respecto a los CFCs:

b) ¿qué son y qué significa dicha sigla?c) ¿cuáles son sus usos y que ocurre cuando estos gases llegan a la estratósfera, en donde se

encuentra la capa de ozono?d) Realizar la reacción de destrucción del ozono y explicarla.e) Experimentalmente se comprobó que .……….Cl como radical libre

destruyen………..moléculas de ozono.f) ¿Cuáles son las soluciones que se firmaron en el protocolo de Montreal y qué hábitos

que cambiarías para contribuir con dicha solución ambiental?

Evaluación

Reacciones de combustión:

Los combustibles( alcanos, hidrocarburos en general, madera, papel, alcohol., etc..) reaccionan con el comburente (que siempre es el oxígeno ),para originar diferentes productos, ya que depende de la abundancia de oxígeno. Las combustiones se clasifican en:

a) Combustión completa: ocurre cuando existe abundancia de oxígeno y el combustible se quema completamente. La llama es azul, los productos que se obtienen son: agua, dióxido de carbono y energía máxima (calórica y lumínica). Cada combustible posee, cuando es quemado, un calor de combustión propio que se mide en Kcal/mol:

CH4+2 O2 CO2+ 2 H2O+891 KcalJoule (calor de combustión)

Se necesitan dos moles de oxígeno para combustionar el metano completamente.

Combustión incompleta: el oxígeno es escaso por lo tanto el combustible se quema de manera incompleta, la llama es amarilla naranja y la energía liberada es menor que cuando se quema completamente. Los productos que se obtienen son varios y dependen de la cantidad de oxígeno:

CH4+1,5 O2 CO+ 2H2O+ 600 KJ (inferior a la comb. Completa) CH4+1 O2 C (hollín o tizne)+ 2 H2O

Este tipo de reacción genera un compuesto tóxico llamado asesino silencioso, el monóxido de carbono, CO. Las intoxicaciones por este gas, causan síntomas como mareo, dolor de cabeza, vómitos, cansancio, adormecimiento de piernas, parálisis muscular ascendente (de los pies al resto del cuerpo). La causa de muerte es por asfixia, ya que la hemoglobina de la sangre que transporta el oxígeno, es 200 veces más afin por el monóxido de carbono, que por el oxigeno.Tambien hay secuelas a nivel nervioso, causando problemas de conducta y fallas en la agudeza visual.

Actividad:1. Combustionar y balancear de manera completa e incompleta, los siguientes

combustibles:a) etanob) propanoc) butano

2. Traer noticias del diario respecto a esto3. Copiar de la pagina 184, los efectos negativos del uso intensivos de combustible fósil.

ALQUENOS Y ALQUINOS:

b) Reacciones de adición: Ocurren en los compuestos insaturados, saturando el enlace( enlace simple), por ejemplo:

Propeno + Cloro gaseoso 1,2 dicloropropano

Reacciones de hidrogenación: como la palabra lo indica se agrega hidrógeno, al enlace insaturado, saturándolo:

Propino + 2H2 propano, desaparece el enlace triple y se transforma en simple. Por ej: En 1860, Napoleón III de Francia, ofreció dinero a quien pudiera obtener un sustituto de la manteca, para el ejército y las clases sociales bajas. Esto lo logró Hipólite Flavriés, quien hidrogenó los aceites vegetales, obteniendo la margarina. Esta fabricación se globalizó luego de la 2 ° guerra mundial.Obtención de margarina, a partir del aceite vegetal, cambiando de estado líquido al sólido.

Aceite vegetal +H2 margarina (aceite hidrogenado)líquido sólido

c) Reacciones de polimerización:Un polímero ( poli= muchos; meros= partes )es una macromolécula de elevado peso molecular, que está constituida por unidades pequeñas que se repiten, denominadas monómeros. Cientos o miles de estos monómeros se unen, para formar un polímero. Por ej: …….+etileno+etileno+……. polietileno (plástico de bolsas, maleable y liviano)

3 trimestre

Funciones Oxigenadas

Copiar del libro puerto de palos, la pagina 128

“Los Alcoholes: fórmula, clasificación,nomenclatura, obtención y

propiedades”

Alcohol (del árabe "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") es un

hidrocarburos sustituido, en donde fue reemplazado el H por el grupo hidroxilo (-OH) de forma

covalente.

Los alcoholes se clasifican en: primarios, secundarios o terciarios, en función del número de

átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo

hidroxilo.

Algunos ejemplos: Metanol, Etanol, Propanol, (Fenol).

Nomenclatura

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del

correspondiente alcano por -ílico. por ejemplo: Alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol

propílico, etc.

Ó bien sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando

la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

Ejemplos: 1-propanol, 2-propanol, etanol, metanol, etilenglicol (1-2 etanodiol).

Polialcoholes: pagina 129

Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Por ejemplo: Propanotriol, glicerol o glicerina.

Propiedades físicas de los alcoholes: pag 129

Son líquidos incoloros y de olor característico, solubles en el agua y menos densos que ella.

Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una

densidad mayor que la del agua, sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados,

por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.

Fuentes de obtención :

-a) Por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido

comercialmente de esta manera,

-b) Producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

Aplicaciones

Como solventes, combustibles y bebida.

El etanol y el metanol pueden hacer combustión de una manera más limpia que la

gasolina o el gasoil.

Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es

utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales

como la vainilla.

El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol

etílico al 96º, sin embargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado

hasta una concentración de 70º.

Propiedades físicas de los alcoholes: copiar del libro pagina 129.

Lecturas: “El efecto del alcohol sobre el organismo”, pag. 142

“Bebidas fermentadas y destiladas” pag. 143

Actividad E

3. ¿Qué es un alcohol y cuál es su clasificación?4. ¿ Qué diferencias existen entre un diol y un triol? formule dos ejemplos de cada uno5. ¿Por qué no debe agregarse metanol a las bebidas?6. ¿Por qué el punto de ebullición de los alcoholes es superior a los alcanos de igual masa

molecular?7. ¿Qué problemas de la salud ocasiona la ingestión de etanodiol?8. Formular los siguientes compuestos, de manera semidesarrollada y clasificarlos:

a) alcohol pentílico e) pentanol b) 3 hexanol f) glicerina c) 3 metil- 2 pentanol g) etanodiol o etilenglicol d) alcohol etílico h) metanol

9. Se cometieron errores al nombrar los alcoholes. ¿Cuáles son? Escribir el nombre correcto

siguiendo las reglas de la IUPACa) 2,2 dimetil 3 pentanolb) 2 etil 1 propanilc) 2 metil 3 butanold) 2 etil 3 propil 2 hexanol

Vitamina C

Compuestos carboxílicos: pagina 130

Donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.

Los ácidos carboxílicos poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi

(–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)

y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH.

Clasificación

De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de

ácidos de cadena corta: hasta 4 carbonos, ácidos de cadena media (Ácido pentanoico o

valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o cáprico),

ácidos de cadena larga: se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos Entre

los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5 - COOH y sus

derivados como el Ácido paraminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA

Propiedades

Tienen propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a

los electrones del átomo de hidrógeno (del grupo hidroxilo) con lo que se debilita el enlace y es

más fácil que se ceda el protón, H+, quedando, R-COO-.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas

disociadas. Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos

incoloros, de olor muy desagradable.

El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la manteca rancia al ácido butírico. El ácido

caproico se encuentra en el pelo y secreciones del ganado caprino.

Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”.

El resto son sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición

crecen al aumentar la masa molar.

Todos los ácidos son solubles en solventes orgánicos

Nomenclatura

Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que

inicialmente se aislaron.

Otros ejemplos de ácidos carboxílicos

Ácido láctico

Los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el

grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace

llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un

extremo un grupo carboxilo terminal.

Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico,

oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados

triglicéridos.

Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos

EstructuraNombre

IUPAC

Nombre

comúnFuente natural

HCOOHÁcido

metanoicoÁcido fórmico

Destilación

destructiva de

hormigas (fórmica

en latín)

CH3COOH Ácido etanoico Ácido acéticoFermentación del

vino

CH3CH2COOHÁcido

propanoico

Ácido

propiónico

Fermentación de

lácteos (pion en

griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butíricoManteca (butyrum,

en latín)

CH3(CH2)3COOHÁcido

pentanoicoÁcido valérico

Raíz de la

Valeriana

officinalis

CH3(CH2)4COOHÁcido

hexanoicoÁcido caproico  

Compuestos carbonílicos

Aldehídos y cetonas tienen el grupo carbonilo

La fórmula general de los aldehídos es

La fórmula general de las cetonas es

Aldehídos

Nomenclatura

Nombre del alcano correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

O cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto.

O dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO

no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último

sistema se usa para compuestos con grupos CHO unidos directamente a

ciclos.

Cetonas

Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:

Una sería el nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente

debe emplearse el prefijo oxo-. Mientras que la segunda alternativa es citar los dos radicales

que están unidos al grupo carbonilo (por orden alfabético) a continuación la palabra cetona

Actividad:1)Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

a) Ácido pentanoicob) Hexanalc) 3-octanonad) Ácido butanoico

2)Formular los tres ácidos más sencillos, su aplicación o presencia en la naturaleza.3)Completar el siguiente cuadro

Fórmula Nombre Función química 2 pentanona

CH3-CH2-CH2–COOH

CH3-CH2 –C-CH3 O Ácido

propanoicoCH3-CH –CH3 O

aldehído

Propiedades

Presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. (No

hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso

molecular). Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que

aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Éster

Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido

carboxílico. Si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Se utilizan en

la elaboración de perfumes, saborizantes, dan el olor característico a muchas frutas.

Forman poliésteres (fibras que se usan en industria textil).

Nomenclatura

Se cambia la terminación de los ácidos carboxílicos (-oico) por –o ato (etanoico>etanoato)

Éter

Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter.

Un ejemplo:

Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean como adhesivos. Se cambia

la terminación del hidrocarburo por eter.

Funciones nitrogenadas: Aminas, amidas y aminoácidos pagina 132