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UD2 LOS GLÚCIDOSBloque I
UD2. GLÚCIDOS
1. COMPOSICIÓN QUÍMICA Y CLASIFICACIÓN2. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS
PRINCIPALES GLÚCIDOS1. MONOSACÁRIDOS2. OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS3. POLISACÁRIDOS4. HETERÓSIDOS
3. FUNCIONES GENERALES DE LOS GLÚCIDOS
Concepto: Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O, y en ocasiones, N y P. Químicamente son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas, sus derivados o sus polímeros.
1.COMPOSICIÓN QUÍMICA Y CLASIFICACIÓN
Tamaño variable
Fragmento de almidón
Glucosa
1.COMPOSICIÓN QUÍMICA Y CLASIFICACIÓN
1.COMPOSICIÓN QUÍMICA Y CLASIFICACIÓN
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. CONCEPTO
Son los glúcidos más sencillos. No pueden descomponerse. Están formados por 3 a 8 átomos de carbono.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. NOMENCLATURA
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS.
NOMENCLATURA Nomenclatura
Son sólidos y de color blanco.Tienen sabor dulce.Son cristalizables.Son solubles en agua.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
Tienen poder reductor:R-CHO ox. R-COOH
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
ISOMERÍA: Misma fórmula molecular/ distinta fórmula estructural. De función:
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
D-Glucosa D-Fructosa
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
Carbono asimétrico
ISOMERÍA ESPACIAL: Estereoisómeros. Debidos a la presencia de C asimétricos
Carbono asimétrico: carbono unido a cuatro radicales distintos.
ISOMERÍA ESPACIAL: Estereoisómeros.
nº de estereisómeros = 2n
n= nº de carbonos asimétricos (C*)
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
El gliceraldehido tiene sólo un carbono asimétrico (C2), por lo que tendrá dos estereoisómeros.
Carbonos asimétricos en la glucosa
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
ISOMERÍA: Estereoisómeros D y L
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
Isomería: EnantiómerosDos estereoisómeros son enantiómeros si uno es la imagen
especular del otro (varía la posición de todos los grupos –OH)
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
D- Glucosa L- Glucosa
Isomería: EpímerosDos estereoisómeros son epímeros si sólo varía la posición
de un grupo –OH. No son imagénes especulares.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
Isomería.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
Isomería: actividad óptica.Capacidad de desviar el plano de luz
polarizada que atraviesa una disolución.
Por cada monosacárido existen dos isómeros ópticos: dextrógiro (+) y levógiro (-)
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. PROPIEDADES
En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura.
La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fisher La estructura ciclada de Proyección de Haworth.
En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.
El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace
recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe
el nombre de hemicetálico.
La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURACiclación: representación de Haworth
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
La molécula ciclada puede adquirir el aspecto de un pentágono o de un hexágono. Los monosacáridos ciclados con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas. Los monosacáridos ciclados con aspecto de hexágono reciben el nombre de Piranosas.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
Fischer Haworth
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
ANIMACIÓN DE LA CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Ciclación de la glucosa
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
CONFORMACIONES DE BOTE Y DE SILLA DE LAS PIRANOSAS
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS. ESTRUCTURA
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.1.MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Oligosacáridos: (ósidos holósidos)Los oligosacáridos son glúcidos formados por un número pequeño de monosacáridos, entre 2 y 10 que se unen entre sí por el enlace O-glucosídico, un enlace covalente. Generalmente el enlace se forma entre el carbono 1 de una molécula y el carbono 4 de la otra.
Disacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos
Trisacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos
Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos
Etc.
Para nombrar el disacárido formado se debe indicar las moléculas que lo constituyen y el número de los carbonos implicados en el enlace. Como el nombre químico suele ser muy largo, se utiliza más el nombre más común.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS. CONCEPTO Y NOMENCLATURA
DISACÁRIDOS
Unión de dos monosacáridos por enlace O-glucosídico.
El enlace puede ser:
dicarbonílico: implica a los hidroxilos de los dos carbonos anoméricos (pierde el poder reductor *). Ej. Sacarosa
monocarbonílico: implica solamente al –Oh de un carbono anomérico. Ej. lactosa.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS. DISACÁRIDOS.
Nomenclatura de los disacáridos:
Propiedades: las mismas que los monosacáridos aunque no todos presentan poder reductor*
Ej. -D-glucopiranosil (1 4)-D-glucopiranosa.
1ermonosac –osil + (C del enlace) + 2º monosac -osa (si monocarbonílico). (n m) - osil (si dicarbonílico) Nota: El 1er monosacárido es el que tiene –OH del grupo carbonilo implicado en el enlace.
Ej. -D-glucopiranosil (1 4)-D-glucopiranosa.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS. DISACÁRIDOS.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS. ENLACE O-GLUCOSÍDICO
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS. HIDRÓLISIS
Hidrólisis de disacáridos:
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS. DISACÁRIDOS
Disacáridos de interés biológico
SACAROSA: Fructosa + Glucosa (21) Azúcar común (de la remolacha y la caña de azúcar). Abundante en la savia elaborada. No tiene carácter reductor.
LACTOSA: Galactosa + Glucosa (14). Azúcar de la leche. En algunos glucolípidos.
MALTOSA: Glucosa + Glucosa (14). Procede de la hidrólisis del glucógeno y del almidón. En semillas en germinación.
ISOMALTOSA: Glucosa + Glucosa (16). Procede de la hidrólisis del glucógeno y del almidón.
CELOBIOSA: Glucosa + Glucosa (14). Procede de la hidrólisis de la celulosa.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.2.OLIGOSACÁRIDOS. DISACÁRIDOS
Los polisacáridos son polímeros de monosacáridos, unidos mediante enlace O-glucosídico.
Homopolisacárido: Cuando los monosacáridos que forman la molécula son todos iguales. Ej, almidon, celulosa.
Heteropolisacárido: Cuando los monosacáridos que forman la molécula son distintos entre sí, es decir, de más de un tipo.Ej. Agar-agar, goma arábiga.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS.
Los polisacáridos: no tienen sabor dulce no cristalizan no tienen poder reductor.
Su importancia biológica reside en que pueden servir como reservas energéticas o pueden conferir estructura al ser vivo que los tiene.
La función que cumplan vendrá determinada por el tipo de enlace que se establezca entre los monosacáridos formadores.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS. PROPIEDADES.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
ALMIDÓNPolímero de subunidades de -D-glucosa Es la forma de almacenar carbohidratos de las plantas (reserva energética).Formado por:
amilosa (polímero lineal, sin ramificaciones 6ud./vuelta unidas por enlaces (1-4)
amilopectina (cadenas similares a la amilosa pero con ramificaciones cada 12 unidades de glucosa con enlace (1-6 ).
El almidón se almacena en los cloroplastos.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
AMILOSA -D-Glucosa unidas por enlace (1-4)
AMILOPECTINA -D- Glucosa unida por enlaces (1-4) como en
la amilosa. Ramificaciones -D-Glucosa con enlaces (1-6) (cada 12 ud de Glu)
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
ALMIDÓN
Amiloplastos
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
GLUCÓGENO Homopolisacárido cuya unidad es la -D-glucosa
de estructura similar a la amilopectina pero más ramificado (cada 8 ud de glucosa).
Función de reserva energética (es la forma en la que se acumula la glucosa en los animales)
Se acumula, sobre todo, en el citoplasma de: Células musculares: reserva de combustible para la
contracción muscular Células hepáticas: reserva de combustible para todo el
organismo. Más soluble en agua que el almidón.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
GLUCÓGENO
Enlace 14
Enlace a 16
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
CELULOSAEs el glúcido más abundante en la naturaleza. La madera tiene un 50% celulosa y el algodón un 90%. Es un homopolisacárido formado por glucosas unidas por enlace (1-4), el cual no se hidroliza.Es típico de paredes celulares vegetales. Su importancia biológica reside en que otorga resistencia y dureza. Confiere estructura al tejido que la contiene. Las cadenas de celulosa se unen entre sí, mediante puentes de hidrógeno, formando fibras más complejas y más resistentes
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
CELULOSA
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Estructura de la pared celular
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
QUITINAHomopolisacárido formado por -D-NAG con enlace 1-4.La NAG (N-acetil glucosamina)es un monosacárido modificado.La quitina es el principal componente del esqueleto de los insectos. También está presente en las paredes celulares de los hongos.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Los heteropolisacáridos son sustancias que al ser hidrolizadas rinden varios tipos de monosacáridos o de derivados de éstos. Pectina que se encuentra en los vegetales y tiene
fuerte poder gelificante (se aprovecha en la industria alimentaria para hacer mermelada).
Agar-agar se utiliza en microbiología para preparar los medios de cultivo.
Goma arábiga es una sustancia que segregan las plantas para curar las heridas.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS
2.4.- HETERÓSIDOS Grandes moléculas orgánicas por una parte glucídica y una fracción no glucídica
llamada aglicón. Según la naturaleza química de éste pueden ser:
Glucoproteínas: oligosacáridos unidos a proteínas. Ej. Glucoproteínas de membrana, Ig,hormonas gonadotrópicas…
Peptidoglicanos Formados por la unión de cadenas de heteropolisacáridos y pequeños oligopéptidos (de unos 5 aa) forman la pared bacteriana.
Proteoglicanos. Aproximadamente el 80% de la molécula lo constituye la fracción
glucídica y el resto corresponde a la fracción proteica.
Condroitina que es la sustancia más abundante en la matriz fundamental de sustentación del tejido óseo, conjuntivo y cartilaginoso.
Heparina que forma parte de la sustancia intercelular de muchos órganos por ejemplo en el hígado. Tiene propiedades anticoagulantes al impedir la transformación de protrombina en trombina. Es muy abundante en la saliva de los animales hematófagos (sanguijuelas, mosquitos, vampiros etc). En medicina se utiliza para prevenir la trombosis.
Glicolípidos, están formados por monosacáridos o oligosacáridos unidos a lípidos.
Forman parte de las membranas celulares. Los más importantes: cerebrósidos y gangliósidos.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Péptidoglucanos
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Proteoglucanos: Glucosaminoglicanos o mucopolisacáridos
Son los heterósidos más abundantes en el cuerpo humano
Se encuentran en la sustancia intercelular de los tejidos conectivos.
Las unidades de disacárido contienen una de las dos siguientes unidades de azúcares modificados: N-acetilgalactosamina(GalNAc) o N-acetilglucosamina (GlcNAc).
Los glucosaminoglicanos son moléculas altamente negativasde conformación extendida que aporta viscosidad a las soluciones.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Mucopolisacárido Localización Comentarios
Ácido hialurónico Líquido sinovial, humor vítreo, matriz
extracelular de tejido conectivo laxo
Polímeros largos, absorben presión
Condroitina Cartílago, hueso, válvulas cardiacas
Son los glicosaminoglicanos más
abundantes
Heparina Componente de los gránulos intracelulares de los mastocitos que bordean las arterias de los pulmones, hígado y
piel
Más sulfatada que los heparán sulfato
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.3.POLISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO.
Función energética.
Combustible celular: son el material energético de consumo inmediato de las células.
Reserva energética: almacenamiento de la glucosa en los organismos. Ej: almidón y glucógeno
Son las primeras sustancias que se obtienen en la fotosíntesis y por ello serán posteriormente utilizados en la fabricación de otros compuestos.
Función estructural. La celulosa forma parte de la pared celular de las células
vegetales. La quitina es un componente del exoesqueleto de los
Artrópodos. Algunas sustancias forman parte del tejido óseo,
cartilaginoso etc. Ej. Condroitina.
2.ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS PRINCIPALES GLÚCIDOS
2.4.FUNCIONES GENERALES DE LOS GLÚCIDOS.
ACTIVIDADES: NOMENCLATURA
Escribe el nombre de estos glúcidos según su grupo funcional y el número de carbonos que posean.
ACTIVIDADES: ISOMERÍA ESPACIAL
ANEXO: CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS
Ciclación paso a paso:1.Reacción hemiacetálica intramolecular entre el grupo carbonilo y el grupo alcohol del penúltimo carbono. No hay pérdida ni ganancia de átomos.
2. Todo lo que estaba a la derecha en la fórmula de Fischer queda hacia abajo y lo que estaba a la izquierda queda hacia arriba. El penúltimo carbono sufre una rotación.
ANEXO: CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS
3. Se forma un nuevo carbono asimétrico debido a la ciclación llamado carbono anomérico. Da lugar a dos nuevos isómeros llamados anómero (si el –OH del carbono anomérico está hacia abajo) y anómero (si está hacia arriba).
ANEXO: CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS
4. Se forman furanosas (estructura pentagonal) o piranosas (estructura hexagonal) por su similitud con el pirano y el furano.
ANEXO: CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS
5. Se nombran indicando: anómero ( o), enantiomorfo (D o L), prefijo del nombre de la molécula (gluco, galacto...) y estructura cíclica (piranosa o furanosa).
ANEXO: CICLACIÓN DE MONOSACÁRIDOS